《药物合成与设计》课程标准

《药物合成与设计》课程标准
课程代码：A6308
课程类型：理实一体化课
学时/学分：48/3.0
适用专业：药品生产技术专业
1.课程概述
《药物合成与设计》是药品生产技术专业的一门重要的职业技术课程，本课程标准是依据江苏工程职业技术学院纺染工程学院药品生产技术专业教学计划而编制，适用于全日制三年制药品生产技术专业。

本课程的教学内容主要包括几种典型的药物合成技术如卤化技术、烷基化技术、酰化技术、氧化和还原技术等。

通过本课程的学习，使学生对合成反应过程有系统的理解，会分析典型药物合成过程中的各种变化因素，选择合理的工艺条件和控制方法，熟练进行操作，具备制药企业生产一线的技术技能人才所必需的理论知识和操作技能。

培养学生理解能力、独立思考能力，以及在实际工作中发现问题、分析问题和解决问题的能力，并具备较强的创新精神和开拓能力，为学习后续专业课程、职业技能训练及将来工作奠定基础。

2.课程目标
本课程的培养目标是：突出药物合成知识的应用和实践能力的培养，教学内容的选取依据完成化学原料药及医药中间体生产过程的“典型工作任务”，并对岗位技术人员所必备的技能、知识、素质进行排序和整合，注重内容的实用性与通用性。

具体应达到以下目标：
(1) 基本素质培养目标
①具有生产岗位所必备的安全意识，保证生产的正常进行；
②有团队意识，服从企业的管理；
③有较强的质量意识，具备严谨的工作作风，保证产品质量。

④具有良好的职业道德和环境保护意识。

⑤具有再学习能力，创新意识和创新精神。

(2)知识与技能培养目标
①熟悉利用卤化、烷基化、酰化、氧化、还原等方法制备药物的基本原理，及其在生产中的应用。

②掌握常用药物合成中反应物结构、反应条件、反应方向、反应产物之间的关系；能够分析其各种影响因素对产品的影响，正确选择原料、试剂、反应条件和控制方法。

③掌握常用的药物合成反应实验（小试、放大）操作方法，以及典型药品制备、分析方法，设备清理、维护方法；具备熟练的动手操作能力，综合运用所学知识分析、解决实际问题的能力。

④了解典型化学原料药、医药中间体生产过程所涉及的工艺、设备、操作规程等现场知识和操作技能，以及制药企业管理方式、安全生产、环保要求等行业规范。

(3)职业能力培养目标
①具有运用药物合成知识分析和解决实际问题的能力。

②具有良好的学习方法和良好的学习习惯。

③具有实验操作能力，综合分析问题和解决问题的能力。

④具有利用网络工具获取知识的能力。

3.课程实施和建议
3.1课程内容和要求
项目一课程认识
教学内容：
1、药物合成方法与特点；
2、常用试剂的分类与用途；
3、药物合成生产装置；
4、药物合成的发展趋势与新技术。

教学要求：
1、了解药物合成的一般方法和特点
2、掌握常用试剂的分类
项目二卤化技术
教学内容：
1、卤化反应的基本类型；
2、脂肪烃、芳香烃卤化的反应特点；
3、卤化底物、温度、催化剂等对加成卤化和取代卤化的影响规律。

4、脂肪烃、芳香烃卤化的反应机理。

教学要求：
1、掌握卤化反应的基本类型；
2、掌握芳烃芳环上的卤取代，醛和酮的α-卤取代，卤素与不饱和键的加成。

项目三烷基化技术
教学内容：
1、氧-烷基化法
（1）卤代烃为烷基化试剂
（2）酯类为烷基化试剂
（3）环氧乙烷类为烷基化试剂
2、氮-烷基化法
（1）卤代烃为烷基化试剂
（2）酯类为烷基化试剂
（3）环氧乙烷类为烷基化试剂
3、碳-烷基化反应
（1）芳烃的C-烃化
（2）芳烃的C-氯甲基化
（3）炔烃的C-烃化
教学要求：
1、掌握烷基化的基本类型和常用的烷化剂；
2、掌握烷化底物和烷化剂性质对烷化反应的影响；
3、掌握芳环上的C－烷化。

项目四酰化技术
教学内容：
1、氮-酰化法
（1）羧酸酰化剂
（2）羧酸酯酰化剂
（3）酸酐酰化剂
（4）酰氯酰化剂
2、碳-酰化法
（1）芳烃的C-酰化
（2）羰基化合物的C-酰化
3、酯化技术
（1）羧酸法
（2）酯交换法
（3）酸酐法
（4）酰氯法
教学要求：
1、掌握酰化反应的基本类型；
2、掌握常用的酰化剂，不同酰化剂的酰化反应特征。

3、O－酰化技术。

项目五氧化技术
教学内容：
1．催化氧化与催化脱氢
（1）液相催化氧化法
（2）气相催化氧化
（3）催化脱氢法
2．化学氧化法
（1）锰化合物氧化剂
（2）铬化合物氧化剂
（3）过氧化物氧化剂
（4）含卤氧化剂
教学要求：
1、掌握液相催化氧化法、锰化合物氧化剂；
2、理解气相催化氧化。

项目六还原技术
教学内容：
1．催化加氢法
（1）催化加氢类型及特点
（2）常用催化剂
（3）多相催化加氢影响因素
（4）多相催化加氢在药物中合成应用
2．化学还原法
（1）复氢化物还原剂
（2）活泼金属还原剂
（3）硫化物还原剂
教学要求：
1、掌握多相催化加氢在药物中合成应用；
2、掌握活泼金属还原剂。

课程内容、要求及学时安排详见下表：
表1 课程内容、要求及学时安排表
参考学时
教学内容
总时数理论教学实践教学机动项目一课程认识 2 2
项目二卤化技术★8 8
项目三烷化技术★12 8 4
项目四酰化技术☆14 8 4 2
项目五氧化技术★8 4 4
项目六还原技术★ 4 4
合计48 34 12 2 说明：打★的为教学重点，打☆的为教学难点。

3.2教学方法和教学手段
本课程理论性较强，对知识的综合应用能力要求高，所以本课程对我院该专业的学生来说难度较大。

本着“强调实践，理论够用”的原则，选用了适用于高
职院校学生认知特点的“教学做”一体的项目化教材。

在教学过程中借助于多媒体课件灵活采用多种教学方法，如对合成反应的基本原理、特点的讲解可以采用传统的讲授法、问题教学法，对反应影响因素的分析可以采用小组讨论法、互评法等，对反应的应用能力训练可以采用案例分析法、习题讲解、提问等方法，而实验教学则可以采用现场演示法、教师指导、小组讨论等。

3.3教学评价
考核形式采用平时过程考核、期末考试相结合的形式。

各部分占的比重如下表：
表2 《药物合成与设计》课程考核要求
考核类别平时过程性考核50% 期末终结性考核50% 补考
考核要求平时表现30%（考勤、作业、实验）
+测验20%
理论考试理论考试
3.4课程资源
1. 教材选用
《药物合成技术》（第二版）李丽娟主编化学工业出版社2015.8.1
2.主要教学参考书
[1] 《药物合成反应》（第二版）闻韧主编主编化学工业出版社。

[2] 《药物合成反应》何敬文主编医药科技出版社。

[3] 《化学制药工艺》（第二版）计志忠主编医药科技出版社。

[4] 《精细有机合成及工艺学》唐培琨主编天津大学出版社。