有机化学(上)徐寿昌

NO2
3-硝基苯磺酸
NO2 CH2 Br
2-硝基苄溴
COOH
H
Br
CH2OH
2R-3-羟基-2-溴丙酸
1. 2-异丁基-5-乙基甲苯
CHO Br C H
CH2OH
2R-3-羟基-2-溴丙醛
2.（E）-5,5-二甲基-3-氯-2-己烯
H
Cl
3. 4-硝基-2-溴苯磺酸
SO3H Br
NO2
4. (S)－α－氯代乙苯
CH2OH H+
CH2 +
CH3
+
CH2-OH2-H2O
-H+ CH2
光光
光光
2.用反应历程解释下列反应事实：
-H+ -H+
CH3 C CH3 + HBr OH
CH3 CH3 Br
1)H+
光光
2)-H2O
r Br
3.写出 2,4-二甲基-2-戊烯在过氧化物作用下与 HBr 加成的反应机理。
具体参见课本
COOH
HO
I
18. 对羟基苯甲酸乙酯
COOC2H5
COOH
NO2
OH
三、简要回答问题 1.试以反应历程解释下列有机反应结果。
3
加油版！！！！考试一定高分\(^o^)/
CH3 H3C C CH
CH3
CH2
H2O H+
CH3
CH3
H3C C H3C
CH OH
CH3 + H3C C HC CH3 HO CH3
CH3 CH3
10.（R）-甲基乙基异丙基甲烷
H
11.反-1-氯-2-碘环戊烷
I Cl
13. 2,3-二甲基-3-庚烯-5-炔
12.（3E）-2-甲基-1,3-戊二烯
14. 4-甲基苄氯
Cl
CH3
15.3,5-二溴-2-硝基甲苯
O2N
CH3
Br
Br
17. 4-硝基-1,3-苯二甲酸
COOH
16.3-羟基-5-碘苯乙酸
H H3C Cl
2
加油版！！！！考试一定高分\(^o^)/
5.(R)-2-甲基丁酸乙酯
COOCH3
C H
C2H5
CH3
7. 4-硝基-2,4’-二氯联苯
Cl
NO2 Cl
9.3-甲基-4-苯基-1-溴-2-戊烯
Br
6. 3-氯双环[4.3.0]壬烷
Cl
8. 1,6-二甲基 3-溴螺［3.5］壬烷
Br
ArO-存在 p-π 共轭效应，因此 C-O 键不易断裂。
13.制备叔丁基甲基醚可从下列两路线进行，你认为哪条路线较合适？请说 明理由。
5
加油版！！！！考试一定高分\(^o^)/
（1）以 2-甲基-2-氯丙烷和甲醇钠反应。 （2）以 2-甲基-2-丙醇钠和一氯甲烷反应。 第二种好，因为三级卤代烷在碱性溶液中易消除。
1-甲基-3-乙基-6-异丙基双环[2,2,1]庚烷
4-甲基-2-庚烯-5 炔
Br OCH3
CH3 CH3
2，3-二-甲基双环[2,2,2]-2-辛烯
CH3
H3C
CH2CH CH3
3-甲基-6-异丁基-环己烯
SO3H
1-甲氧基-8-溴萘
CH CH CH CH2 H3C
1-（3-甲基苯基）-1，3-丁二烯
6. 用箭头标注下列各化合物硝化时硝基主要进入的位置。
NHCOCH3
NH2
H3C
COOH
OCH3 H3C
CH3 NO2
7.制备 2-甲基-2-氯丙烷有以下两种方法，试比较哪一种方法较好。为什
么？
( 1)
H3C
CH CH3 CH3
Cl 2
Cl H3C C CH3
CH3
Cl
( 2) H3C
C CH2 CH3
HCl
H3C C CH3 CH3
第二种方法好，第一种选择性不高。
8.在硝酸钠水溶液中，溴与乙烯加成，不仅生成 1,2-二溴乙烷，还生成硝酸
β-溴代乙酯，为什么？写出反应机理。
9.为什么所有间位定位基使苯环钝化？ 吸电子作用。
10.甲苯磺化时得到 32％邻位和 62％对化位产物，但氯苯磺化则得 到～100％对位产物。为什么？
4.写出(2R，3S)- 3–氯–2–溴己烷的 Fischer 投影式，并写出其优势构
象的锯架式、Newman 式。
C
H Cl H r
C2H5
C2H5
H
Br
Cl
H
C2H5
C2H5
Cl
H
H
Br
C2H5
4
加油版！！！！考试一定高分\(^o^)/
5.写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。
CH3Baidu Nhomakorabea
1-甲基-螺[3, 5]-5-壬烯
Br
1，3-二环丙基-2-溴丙烷
HH
CH3 Br 顺-1-甲基-2 溴-环戊烷
H
CH3
H
CH3
C¡ÔCHH
（3s）3-甲基-1-戊炔
1
加油版！！！！考试一定高分\(^o^)/
双环[5,3,0]-2,4,9-癸三烯
Cl
Cl CH3
2-甲基-7-环丙基-4，8-二氯双环[4,2,0]壬烷
H2C C CH2 CH CH3 CH3 OH
2-甲基-1-戊烯-4-醇
CH C CH Cl
3-氯-3-苯基-1-丙炔
HC CH2 H3C CH2CH2 CH CH C CH3
CH3
3，5-二甲基-1，3-辛二烯
3-甲基-1-环己基-1-戊炔
H2N
反-1-异丙基-4-氨基环己烷
CH(CH3) 2
CH3
加油版！！！！考试一定高分\(^o^)/
2014 级有机化学(上) 复习
二、有机物命名
CH3 CH3 H3C H3C CH2 HC CH CH CH CH3
H2C CH2 CH3
2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷
2，6-二甲基-3，5-二-乙基辛烷
Cl
C H3C
CH2CH3 C
CH2CH2 Cl
（E）3-乙基-2，5-二氯-2-戊烯
Br
H2C CH C C CH CH2 CH3
3-甲基-4-溴-1，3，5-己三烯
H2C CH CH CH2NH2 Br
3-溴-4-氨基-1-丁烯
H2C CH
CH2CH CH2
1-乙烯基-4-（3-丙烯基）环己烷
(H3C)3C
CH2 CH3
CC
H
CH(CH3) 2
（反）2，5-二甲基-3-乙基-3-己烯
H3C
CH3 C CH CH3
CH3光 光
CH3 OH2
CH3 OH
CH3 H2O
H3C C
C H
CH3
CH3
-H+
H3C C
C H
CH3
CH3
H3C
CH3 C CH CH3
CH3
H2O H3C
CH3
-H+
C CH CH3
OH2 CH3
H3C
CH3 C CH CH3 OH CH3
2.用反应历程解释下列反应事实：
氯是弱的邻对为定位基团，对苯环有一定的钝化作用。
11.共轭二烯与 HX 发生亲电加成得 1,2-加成产物和 1,4-加成产物，为什么得 1,2-加成产物为主叫动力学控制，得 1,4-加成产物为主叫热力学控制？
具体参见课本。
12.为什么 ArOR 类型的醚在 HI 作用下发生裂解时，得到的产物是 ArOH 和 RI，而不是 ArI 和 RI？