有机化学答案第六章
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第六章 醇酚醚
思考与练习
6-1写出下列醇的构造式。
⑴ ⑵
⑶ ⑷
6-2用系统命名法命名下列醇。
⑴ 2,4-二甲基-4-己醇 ⑵ 2-甲基-2-丙醇 ⑶ 3-乙基-3-丁烯-2-醇 ⑷ 2-苯基
-1-乙醇 ⑸ 2-溴丙醇 ⑹ 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？
巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。 6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇＞叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇＞正丁醇 6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
(CH 3)3CONa ＞ (CH 3CH 2)2CHONa ＞CH 3CH 2CH 2ONa ＞CH 3ONa 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？
醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。 6-7什么是查依采夫规则？
查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ），生成含烷基较多的烯烃。 6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？
叔醇分子中由于没有α-H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？
酚羟基与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚 ⑵邻氯苯酚 ⑶ 2,3-二硝基苯酚 6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。 ⑵＞⑷＞⑶＞⑴
6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴ ⑵
6-13完成下列化学反应式。
C H 3C H 2C H 2C H 2C H C H 2O H C H 3
C H 3C H 3
C H 3C H C H C C H 2O H C 2H
5HO CH 3C H 3C H 3
O H O H C C H 3C ×
C H 3
O H
紫色
×
FeC l 蓝紫色
C l
O H
C l
⑴ ⑵
6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。试解释原因。
开封的苯酚试剂，长时间与空气接触，被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红色。 6-15为什么苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行？
苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行，是因为-OH 是致活基团，使酚的亲电取代反应比苯更易进行。
6-16单醚与混醚在结构上有何不同？
单醚与混醚在结构上的不同：单醚的两个烃基相同，混醚的两个烃基不同。 6-17命名下列化合物。
⑴ 甲醚 ⑵ 3-甲氧基-1-丙烯(或甲基烯丙基醚) ⑶
对甲基苯甲醚 ⑷ 3-甲氧基-2-乙氧基戊烷 6-18醚的制备方法有几种？分别适用于制备什么样的醚？
醚的制备方法有威廉森合成法和醇脱水法两种。威廉森合成法既可合成单醚，也可合成混醚，醇脱水法只适用于制单醚。 6-19选择适当的原料合成下列化合物。
⑴ ⑵
⑶
6-20醚为什么可溶于浓的强酸中？
醚中的氧原子上具有孤电子对，在浓的强酸中能接受质子，形成钅羊 盐，使醚可溶于浓的强酸中。
6-21醚键的断裂有什么规律？
醚键的断裂的规律是：通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷，含碳原子较多的烷基形成醇。若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。 6-22如何检验醚中是否有过氧化物存在？
检验醚中是否有过氧化物存在，可用淀粉碘化钾试纸，若试纸变蓝，说明有过氧化物存在。 6-23完成下列化学反应式。
⑴ ⑵
习题
1.填空
O H C l
+ N aO O N a C l
+ H 2O
O H +C O O H
(C H 3C O )2O
H
C C H 3O
+ C H 3C O O H 24CH 3CH 2CH 2CH 2O CH 2CH 2CH 2CH 3 + H 2O
2CH 3CH 2CH 2CH 2O H 140℃
O Na
+
2Cl
2O
+C H 3C H O N a C H 3
H 3O C H C H 3C H 3
+ N aB r
C H 3C l C H 3C H 2O C H 2C H 3 +H I C H 3C H 2O H C H 3C H 2I
+O CH 2CH 3+H H +CH 3CH 2I
⑴ sp 3杂化的碳原子；极性。 ⑵ p-π共轭；弱；强；NaHCO 3；CO 2 ⑶ 氢键；大。
⑷ 醇；醛；酮
⑸ 淀粉-KI ；蓝色；FeSO 4；Na 2SO 3；Na ；对苯二酚 ⑹ 碱；氧化剂；还原剂； 钠、镁 ⑺ 结晶醇；无水CaCl 2；无水MgCl 2 ⑻ 卤甲烷；叔丁基醇钠 ⑼ 来苏儿；煤酚皂 ⑽ K 2Cr 2O 7/H +
；橙红；绿色 2. 选择
⑴ A ⑵ C ⑶ D ⑷ C ⑸ A ⑹ B ⑺ D ⑻ C ⑼ A ⑽ B 3. 完成下列化学反应式。
⑴ ⑵
⑶ ⑷
⑸
⑹
⑺ 4. 简答
⑴ B 路线最合理。A 路线(CH 3)3C-Br 易发生消除反应生成烯烃，得不到所需的醚；C 路线得到混合物，且叔醇易消除。
⑵ A 在叔丁醇中加入金属钠，当Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C 6H 14O ；
制备混醚时选用伯卤代烷与醇钠，可以使亲核取代为主反应。
B 在乙醇与Na 反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物。
C 2H 5
O H 170℃浓H H +,
4
CH 3C H 2C H CH C H 3
C H 3C H 2CH
CC H 3
C 2H 5
CH 3C H 2C O O H +C 2H 5CO CH 3
B r
C H 2O H
C H 2H 2M g B r
O H H B r
醇
N aO H C H 3C H C H 2C H C H 3C H C H 2C H 3
r
H 3C H C H C H 3
22溴水
N O 2
O N a O H N O 2
O H N O 2
O H
N O 2
B r B r
B r
N aO H
32O N a
O C H 2C H 3
O H
O H
+C H 3C H 2I
140℃
7M Pa,300℃
H 2O
+ C H 3C H 2O 磷酸硅藻土浓H SO C H 2C H 2C 2H 5O C 2H 5
C H 3C H 2C H 2O H
C H 3C H 2C H O
227
H
+
227
H
+
C H 3C H 2C O O H
C H 3C
C H 3H 3
O N a C H 3C H 2B r
O H
C H 3C
C H 3C H 3
C H 3C
C H 3C H 3
O H O C H 2C H 3+N aB r C 6H 14O