李景宁版有机化学第二章习题解答

CH3 CH3 C CH2
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3
(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3
(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane
CH3 CH2 CH2 H3C
CH3 CH CH C CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH[C(CH3)3]CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH[C(CH3)3]CH(CH3)(CH2)2CH3
F
H
H
Cl
Cl
H
画成纽曼式：碳原子前后顺序不变， 交叉式（或重叠式）构象不变。
（2）
H
H
H Cl
Cl Cl
H
H H Cl
Cl
Cl Cl
H
Cl
H Cl
Cl
H H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
Cl
HCl
Cl Cl
H
Cl
H
不同，左边是重叠式，右边是交叉式。
H
H
H Cl
Cl Cl
楔型式转锯架式：纵向观察（略为倾斜）。左边碳 原子摆到前面，右边碳原子摆到后面。则原先处于 前面的基团现处于右边，原先处于后面的基团现处 于左边。
CH3
CH3 C CH3 CH3
2，2-二甲基丙烷
（2）仅含有一个叔氢的C5H12；
CH3 CH3 CH CH2 CH3
2-甲基丁烷
（3）仅含伯氢和仲氢C5H12；
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
戊烷
3、写出下列化合物的结构简式： （1）2，2，3，3－四甲基戊烷
CH3 CH3
CH3 C C CH2 CH3
CH3CH2CH（CH3）CH2CH3
（4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子 的烷烃
12n+2n+2=100 n=7
H3C
CH3 CH3 C CH CH3 CH3
(CH3)3CCH(CH3)CH3
(5) 3-ethyl-2-methylpentane
CH2 CH3
CH3CHCHCH2CH3
HH3C3C
CCHH33
HH
全重叠式（顺叠式）
HH3C3C
CHH3
H3CH
部分重叠式（反错式）
8、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序 （沸点高的排在前面）
（1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷
(4) > (3) > (2) > (1)
9、写出在室温时将下列化合物进行一氯取代反应，预 计得到的全部产物的构造式：（先写出烷烃结构式，再 用卤素取代不同的氢原子） （1）正己烷 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
1 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Cl
2
CH3 CH
Cl
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH 3 Cl
CH2 CH2 CH3
（2）异己烷
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3
1 CH2 CH CH2 CH2 CH3 Cl CH3
Cl
2 CH3 C
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
8 7 65
43
CH3 CH2 CH CH CH2 CH
CH2 CH3
CH2
2CH CH3
CH3
1 CH3
2－甲基－3，5，6－三乙基辛烷
（3） CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3
7 CH2
CH3 6CH
8 CH3
5 CH2
CH3 43 C CH
4、指出下列各组化合物是否相同，为什么？
（1）
Cl Cl C H
H
H Cl C Cl
H
相同
(2)
CCC CCC
相同
CCC CCC
6、(1)把下列三个透视式，写成楔型透视式和纽曼投影
式，它们是不是不同的构象？
H
H
H
H
H
F H
Cl H
FH
H
Cl
Cl
A
F
H H
Cl Cl
H
Cl
F
B
Cl
H H
Cl F
H
CH3
3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 Cl
5 CH3 CH CH2 CH2 CH2
CH3
Cl
4 CH3 CH CH2 CH
CH3
Cl
CH3
（3）2，2－二甲基丁烷
CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3 1 CH2 C CH2 CH3
Cl CH3
CH3
3 CH3 C CH2 CH2
2 CH3 CH2
CH3
1 CH3
3，4，4，6－四甲基辛烷
（4）
1
4
2
5
3
2，2，4－三甲基戊烷
（5）
9 8 10
7
5
3
1
6
4
2
3，3，6，7－四甲基葵烷
（6）
7
5 43
1
8
6
2
4－甲基－3，3－二乙基－5－异丙基辛烷
2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法 命名之。
（1）仅含伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12；
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Br
CH3 CH Br
CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH Br
CH2 CH3
（3）生成四种溴代产物
Br CH2 CH CH2 CH3
CH3
Br CH3 C CH2 CH3
CH3
Br CH3 CH CH
CH3
CH3
Br CH3 CH CH2 CH2
CH3
CH3CHCH3 Cl
1－氯丙烷 ＝ 2－氯丙烷
伯氢的总数 仲氢的总数

伯氢的相对活性 仲氢的相对活性
61 3 24 4
对氯代反应，叔、仲、伯氢相对活性：5:4:1
（2）
CH3 CH3 CH3 C CH CH3
CH2Br
(CH3)3CCH(CH3)2 Br2, 光 室温，CCl4
CH3 CH3 CH3 C C CH3
CH3
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3
(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
CH3 CH3 C
CH3
CH2
CH2CH2CH3 CH CH CH2
CH3
CH3
(CH3)3CCH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3
(7) 2,2,4,4,-tetramethylhexane
CH3 CH3
(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3
（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2
（3）含一个侧链甲基和相对分子质量86的烷烃 12n+2n+2=86 n=6
CH3CH（CH3）CH2CH2CH3 （CH3）2CHCH2CH2CH3
C
C>B>A
(3)
CH2Cl
CH3
CH3 CH CH3
Br2,光照 室温，CCl4
CH3 C H CH3
CH3 CH3 C Cl
CH3
2－甲基－1－溴丙烷 ＝ 2－甲基－2－溴丙烷
伯氢的总数 叔氢的总数

伯氢的相对活性 叔氢的相对活性
9 1 9 1 1600 1600
14.在下列一系列反应步骤中：
(1) A
11.
Cl2
hv
2Cl
Cl + CH3CH3
CH3CH2 + Cl2
H Cl + CH3CH2
CH3CH2Cl + Cl
Cl + Cl CH3CH2 + Cl
CH3CH2 + CH3CH2
Cl2 CH3CH2Cl
CH3CH2CH2CH3
12、（1）
CH3CH2CH3 + Cl2
光 室温
Cl CH2CH2CH3
第二章习题（p45-47) 1、用系统命名法命名下列化合物： （1）
CH2CH3 CH3CHCHCH2CHCH3
CH3
CH3
CH2CH3 1 23 4 5 6 CH3CHCHCH2CHCH3
CH3
CH3
2，5-二甲基-3-乙基己烷
（2） (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3
CH(CH3)2
B - Q (2) B + C
பைடு நூலகம்
D +E-Q
(3) E + A
2F + Q H总 <0
（a）反应物为A，C； 产物为D，F；中间体为B，E。 （b）总反应式为：
2A + C
2F + D
（c）反应能量曲线草图略
15.
CH2CH2CHCH2CH3 CH3
A
CH3CHCHCH2CH3 CH3
B
CH3CH2CCH2CH3 CH3
Cl
Cl
C
F
H
Cl Cl
H H
F
H
H
Cl
H
H
HF
Cl
Cl
H
Cl
F
H
CHl
H Cl
AB相同，均为交叉式，C是重叠式。
H
H
F H
Cl
Cl
F
H H
Cl Cl
H
画成楔型式：横放观察，前面的碳原子摆到左边； 原来处于碳原子左边的基团，现处于后方（虚线）； 右边处于前方（楔型）。所有基团相对倾斜方向不 变。左边碳原子上基团均向左方倾斜，右边向右倾 斜。
CH3 Br
CH3 CH3
CH3 C CH CH2Br
CH3
2,2,3－三甲基－1－溴丁烷 2，2，3－三甲基－3－溴丁烷
＝伯氢的总数 叔氢的总数

伯氢的相对活性 叔氢的相对活性
9 1 9 1 1600 1600
对溴代反应，叔、仲、伯氢相对活性：1600:82:1
同样地，可以得到2，2，3－三甲基－4－溴丁烷与 2，2，3－三甲基－3－溴丁烷的比例为6/1600；三 者比例为：9：1600：6。
H
H Cl
Cl
H
Cl
（3）
不同，左边是交叉式，右边是重叠式。
7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投 影式表示）
1
2
3
4
CH3 CH CH CH3
选择2，3碳原子作为观察对象
CH3 CH3
H3C CH3 H
H3C CH3 H
H
CH3
CH3
对位交叉式（反叠式）
H3C
H
CH3
邻位交叉式（顺错式）
CH3
Cl
CH3 Cl
2 CH3 C
CH CH3
CH3
10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72 的烷烃异构体的构造简式。（先推测出烷烃的分子式 C5H12） (1)只生成一种溴代产物；（只有一种氢原子）
CH3 CH3 C CH3
CH3
开链烷烃必然存在伯氢（CH3)
(2)生成三种溴代产物；（三种氢原子，注意观察氢 原子周围环境）