高等有机化学复习
《高等有机化学》复习题
《高等有机化学》复习题《高等有机化学》复习题1．写出下列反应的主要产物：2．解释下列现象：（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？(1).(CH 3)3CCH 2OH(2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H 2SO 4(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHPCC CH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCH2CH 3(9).33H 2SO4A()O (2)Zn,H 2OB(10).33125(2)H 3O 33H IO (11).OH MnO 2O O (A)(B)CH 2OH CH 2OH CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197C 125（3）在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。
4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。
5．醋酸苯酯在AlCl 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮：（1）这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？（2）为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位？(A)OH(B)O OOH 33OHOH(1)(2)(3)(4)(1).(2).(3).C(C 6H 5)2OH OH(C 6H 5)2C C(CH 3)2OH OHOH OHOCOCH 3AlCl 2OH COCH 3OH COCH 3+6．推测下列反应的机理：7．RCOOCAr 3型和RCOOCR 3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧键断裂。
请写出CH 3COOCPh 3在酸催化下的水解反应机理。
【精品】最新大学有机化学复习总结
最新大学有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂（free radical initiator ），产生自由基的过程叫链引发。
如:Cl 2ClBr hv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl 2、Br 2是自由基引发剂，此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
2、亲电试剂 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent ）。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如：H ＋、Cl ＋、Br ＋、RCH 2＋、CH 3CO ＋、NO 2＋、＋SO 3H 、SO3、BF 3、AlCl 3等，都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid ），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂 对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent ）.亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH －、HS －、CN －、NH 2－、RCH 2－、RO －、RS －、PhO －、RCOO －、X －、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等，都是亲核试剂。
在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱(Lewis base ），因此，路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如：CH 3ONa + CH 3Br →CH 3OCH 3 + NaBr 的反应中，Na ＋和＋CH 3是亲电试剂,而CH 3O －和Br －是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
大学有机化学复习重点总结(各种知识点
大学有机化学复习重点总结(各种知识点1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I22、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR>RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH24、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 >RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一、各类化合物的鉴别方法1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
高三化学有机化学考前复习
高三化学有机化学考前复习一有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质1烷烃A 官能团：无 ; 通式：CnH2n+2; 代表物：CH4B 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C 化学性质：①取代反应与卤素单质、在光照条件下②燃烧③热裂解2烯烃：A 官能团： ; 通式：CnH2nn≥2; 代表物：H2C=CH2B 结构特点：键角为120°，双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C 化学性质：①加成反应与X2、H2、HX、H2O等②加聚反应与自身、其他烯烃③燃烧二有机物的颜色☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆ 三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体; ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;☆ 2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂; ☆ 苯酚溶液与Fe3+aq作用形成紫色[H3FeOC6H56]溶液;☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液;☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
三有机物的溶解性1.难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。
2.易溶于水的有：低级的[一般指NC≤4]醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
它们都能与水形成氢键。
3.具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
高中化学《有机化学》总复习课件
酯化
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产
• 乙二酸和乙二醇酯化
+H2O +2H2O
H
OH
+(2n-1)H2O
（四）反应条件小结 1、需加热的反应
水浴加热： 热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃ 直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧
化铜悬浊液反应
2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯
3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
甲烷 环己烷 乙烯 1、3-丁二烯 乙炔 苯、甲苯
卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮
羧酸 酯
油脂
R-X 溴乙烷 R-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油） Ar-OH苯酚 R-O-R`乙醚 R-CHO乙醛、甲醛 R-CO-R`丙酮 R-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸 R-COOR`乙酸乙酯 RCOOCH2 RCOOCH RCOOCH2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯
生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，
而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
化学高考有机必考知识点
化学高考有机必考知识点在化学高考中，有机化学是一个非常重要的考点。
了解和掌握有机化学的基本知识点对于顺利应对高考至关重要。
本文将为大家介绍化学高考有机必考的知识点，希望能够对你的复习有所帮助。
1. 烃及其衍生物烃是由碳和氢元素组成的一类有机化合物，是有机化学的基础。
高考中常考察的烃包括烷烃、烯烃和炔烃等。
烷烃是碳原子上只有单键的烃，烯烃是含有至少一个碳碳双键的烃，炔烃则是含有至少一个碳碳三键的烃。
2. 功能团在有机化合物中，功能团是决定有机化合物性质和反应的关键。
例如，醇、酚、醛、酮、酸及其衍生物、醚、酯、胺等都是常见的功能团。
掌握各种功能团的结构、性质和反应是解答高考有机化学题目的关键。
3. 反应类型在有机化学中，有各种各样的反应类型，如加成反应、消除反应、取代反应、氧化还原反应等。
高考中会考察这些反应类型的反应机理、特点和应用。
了解每种反应类型的机理和反应条件有助于理解和解决高考题目。
4. 合成反应有机化学合成是有机化合物的重要应用之一。
高考中经常考察有机化合物的合成方法和步骤。
例如，醇的合成、酯的合成、醛和酮的合成等。
熟悉合成反应的条件和步骤能够帮助你分析和解决复杂的高考题目。
5. 芳香化合物芳香化合物也是高考中经常出现的考点之一。
了解苯环结构、芳香性质以及芳香化合物的反应规律对于解答高考题目至关重要。
常见的芳香化合物包括苯、取代苯、芳香醛、芳香胺等。
6. 官能团的识别通过化合物的官能团，可以初步判断化合物的结构和性质。
在高考中，有时需要根据化合物的性质和反应判断其官能团。
例如，通过酸碱性质、氧化性质、还原性质以及官能团的反应特点等来识别有机化合物的官能团。
7. 有机物命名在高考有机化学考试中，经常要求根据化合物的结构给出其名称，或者根据名称确定化合物的结构。
因此，熟悉有机化合物的命名规则对于高考至关重要。
综上所述，化学高考有机必考的知识点包括烃及其衍生物、功能团、反应类型、合成反应、芳香化合物、官能团的识别和有机物命名等。
高中化学有机物复习ppt课件
周练4
13.具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构 如图所示，
下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是 B
A．10-羟基喜树碱属于芳香烃
B．分子式为：C20H16N2O5 C．不能发生酯化反应 D．一定条件下，1mol该物质可与5molH2发生加成反应
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B.分子中羟基的活性：
>
C.常温常压下各物质的密度：
> CH2=CH2 > CH3OH
>
>H2O > CH3COOCH2CH3
D.物质在水中的溶解性： HOCH2CH2OH > CH3CH2O图，它不可能具有的
性质是：D
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1.A.①⑤⑦ B.①②③④⑥⑦⑧
2.C.⑤⑧
D.⑤
周练4
16.设NA为阿伏伽德罗常数，下列叙述正确的是
（ C）
A.28gC2H4所含共用电子对数目为4NA B. 1L0.1mol·L-1乙酸溶液中H+数为0.1NA C. 1mol甲烷分子所含质子数为10NA D. 标准状况下，22.4L乙醇的分子数为NA
无
物
性质
①取代—光照下与纯净的X2 ②氧化—燃烧
①易加成—使溴水褪色 ②易氧化—使酸性KMnO4褪色 ③可加聚—制塑料
①取代—溴代、硝化 ②加成—与H2反应 ③侧链氧化—使酸性KMnO4褪色 (与苯环直接相连的碳上有氢)
卤代烃
－X （卤素原子）
①取代—水解生成醇 ②消去—相邻C上有H即可
有机物化学性质
有机物化学性质
类型 官能团
性质
醛
－CHO
高等有机化学复习
高等有机化学复习高等有机化学是有机化学的一个重要分支，它在深度和广度上对有机化学的基本原理和反应进行了更深入的探讨。
对于学习这门课程的同学来说，复习是巩固知识、提高理解和应对考试的关键环节。
在复习高等有机化学时，首先要对有机化学的基本概念有清晰的理解。
这包括有机化合物的结构、化学键、官能团等。
有机化合物的结构是理解其性质和反应的基础，例如碳原子的杂化轨道理论、分子的几何构型等。
化学键的类型和性质，如共价键的极性、键能等，对于预测反应的方向和活性有着重要的意义。
官能团则决定了有机化合物的主要化学性质，如羟基、羰基、羧基等。
反应机理是高等有机化学的核心内容之一。
了解反应的详细步骤和中间过程，可以帮助我们更好地理解为什么反应会发生，以及如何控制反应条件以获得所需的产物。
例如，亲电加成反应、亲核取代反应、消除反应等常见反应类型，都有其特定的反应机理。
在复习时，要深入理解这些机理中的电子转移、化学键的形成和断裂等过程。
立体化学也是不可忽视的一部分。
同分异构体的概念，包括构造异构和立体异构，需要我们清晰区分。
手性分子的性质和判别方法，如旋光性、对映异构体和非对映异构体的区别，在药物合成和生物化学等领域都有着重要的应用。
有机合成是高等有机化学的综合应用领域。
通过掌握各种反应和方法，能够设计出从简单原料到复杂目标分子的合成路线。
在复习有机合成时，要学会分析目标分子的结构特点，合理选择反应步骤和试剂。
同时，要考虑反应的选择性、产率和可行性等因素。
对于有机化学中的各种反应，不仅要记住它们的反应条件和产物，还要理解反应的区域选择性和立体选择性。
例如，在芳香族化合物的取代反应中，取代基的定位效应会影响反应的位置；在烯烃的加成反应中，马氏规则和反马氏规则决定了加成的方向。
在复习过程中，教材是最基础也是最重要的资料。
要认真阅读教材中的每一个章节，理解其中的概念、原理和例子。
同时，可以参考相关的教学课件和课堂笔记，以补充和强化对知识点的理解。
《高等有机化学》复习
OH
NH
+N NH C NH2
N O- CH3
质子转移
H
O
O
NH
N NH C NH2
..
N
CH3
OH
H
_ OH_ H+ _ OH_ H+
NH2 O C NH
H
NH
HO
,N,
NH
N NH
N
N CH3 NH
N N N H 互变异构
N CH3
N CH3 NH2
NN N
N CH3
iii
5.5 化合物i的醋酸解是立体专一性的反应, 仅生成ii；(2) 在醋酸中i的醋酸解比ii快 2×103倍.
Br H
H Br
Br
Br
5.预测下面反应在无水AlCl3催化下 的主要产物。
H2C=CH2 + (CH3)3CCl 反应的主要产物为： （CH3）3CCH2CH2Cl, 产率为
65%。反应机理如下：
(CH3)3CCl + AlCl3
(CH3)3C++ AlCl4-
(CH3)3C+ + CH2=CH2
N CH3 iii
O
NH
C N..H NH C NH2
CH3
CH3
CH3
HNO3 H2SO4
Fe,HCl
(CH3CO)2O
NaOH
CH3 NO2
NH2
CH3
NaNO2 H3PO2
Br H2SO4
Br
NH2
CH3 Br2
Br NHCOCH3
CH3 NHCOCH3
5.4 推测下列反应机理:
OCH3 CHCH2CH2CH2OBs
高等有机化学复习题答案
高等有机化学复习题答案1. 简述芳香性的概念及其判断标准。
答案：芳香性是指某些平面或接近平面的环状共轭体系具有的特殊稳定性。
判断一个化合物是否具有芳香性，通常依据Hückel规则，即一个环状共轭体系要具有芳香性，其π电子数必须是4n+2（n为非负整数）。
2. 描述Diels-Alder反应的机理，并举例说明。
答案：Diels-Alder反应是一种[4+2]环加成反应，其机理涉及一个共轭双烯体与一个亲双烯体发生反应，形成六元环化合物。
例如，丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成环己烯衍生物。
3. 阐述立体化学在有机合成中的重要性。
答案：立体化学在有机合成中至关重要，因为它决定了分子的空间结构和反应性。
立体异构体可能具有不同的物理性质和生物活性，因此在药物设计和有机合成中，控制立体化学是实现目标产物的关键。
4. 解释什么是手性中心，并给出一个含有手性中心的化合物的例子。
答案：手性中心是指分子中一个碳原子连接四个不同的原子或基团，导致分子具有手性。
一个含有手性中心的化合物的例子是乳酸，其中手性中心的碳原子连接着一个氢原子、一个甲基、一个羟基和一个羧基。
5. 描述自由基取代反应的特点。
答案：自由基取代反应是一种涉及自由基中间体的取代反应。
其特点是反应过程中形成不稳定的自由基，这些自由基可以进一步与其他分子反应生成新的自由基，从而引发链式反应。
6. 列举几种常见的有机反应类型，并简述其反应特点。
答案：常见的有机反应类型包括亲核取代反应、亲电取代反应、消除反应、加成反应和重排反应。
亲核取代反应中，亲核试剂攻击底物的电正性碳原子；亲电取代反应中，亲电试剂攻击底物的电负性碳原子；消除反应中，底物失去两个相邻原子形成双键；加成反应中，双键或三键与另一个分子结合形成新的单键；重排反应中，分子内部的原子或基团发生重新排列。
7. 解释什么是芳香亲核取代反应，并给出一个例子。
答案：芳香亲核取代反应是一种在芳香环上发生的亲核取代反应，其中亲核试剂攻击芳香环上的碳原子，导致原有取代基被新的取代基取代。
高考有机化学必考知识点归纳总结
高考有机化学必考知识点归纳总结高考有机化学是高中化学重要的考点之一，掌握有机化学的基本知识点对于考生来说至关重要。
下面将对高考有机化学必考知识点进行归纳总结，以便考生能够更好地备考。
一、有机化学的基础知识1. 有机化合物的定义：有机化合物是由碳元素与氢元素以及其他非金属元素通过共价键相连而形成的化合物。
2. 有机化合物的特征：有机化合物具有独特的碳氢结构、不同的化学性质和广泛的物理性质。
3. 有机化合物的命名：有机化合物的命名采用一定的化学命名规则，如按照碳链数目、官能团和取代基进行命名等。
二、有机化合物的结构与性质1. 有机化合物的结构：有机化合物的结构由主链、官能团和取代基决定。
2. 有机化合物的同分异构体：同分异构体是指分子式相同、结构式不同的有机化合物。
常见的同分异构体有构造异构体、功能异构体和立体异构体等。
3. 有机化合物的化学性质：有机化合物的化学性质包括燃烧性、还原性、氧化性、酸碱性等。
三、有机化合物的反应1. 有机化合物的取代反应：取代反应是指有机化合物中取代基的替换反应，常见的有卤代烃、醇等的取代反应。
2. 有机化合物的加成反应：加成反应是指有机化合物中双键断裂，与其他物质形成新的化合物。
常见的有烯烃的加成反应。
3. 有机化合物的消除反应：消除反应是指有机化合物中某些基团的脱除反应，形成双键或三键。
常见的有醇的脱水反应。
四、官能团的化学性质1. 醇的化学性质：醇具有亲水性，可以与酸发生酯化反应。
醇可以通过脱水反应生成烯烃。
2. 醛和酮的化学性质：醛和酮具有氧化性，可以与巯基反应生成烯烃。
醛可以发生氧化反应生成羧酸。
3. 酸和酯的化学性质：酸具有酸性，可以与碱生成盐。
酯可以通过加水反应生成醇和酸。
五、重要有机反应的机理和条件1. 取代反应机理：取代反应机理包括亲核取代和电子亲加取代。
亲核取代是指亲核试剂攻击反应物，电子亲加取代是指正离子试剂攻击反应物。
2. 加成反应机理：加成反应机理包括电子亲加、亲核亲加和自由基加成反应，取决于试剂的类型和反应条件。
高等有机化学复习
⾼等有机化学复习⾼等有机化学复习资料第⼆章：电⼦效应、空间效应2.1电⼦效应（I效应）（+ - 交替）（键的极性或极化。
）2.11诱导效应（逐级递减传递）—N+(CH3)3>—NO2> —CN > —F > —Cl > —Br > —I > —OH > —OCH3> —C6H5> —CH=CH2 > —H > —CH3 > — CH2CH3 > —C(CH3)3(吸电⼦能⼒⼤⼩)中间体稳定性：连的烷基越多的碳正离⼦和碳⾃由基的稳定性越⼤，⽽碳负离⼦的稳定性正相反羧酸酸性：带吸电基时将增加羧酸的酸性，带供电基时减⼩其酸性。
注：+N(CH3)3具有强烈的-I效应，很强的间位定位基，亲电取代⽐苯难于进⾏。
反应速率：羰基的亲核加成反应，羰基碳原⼦的电⼦云密度越低，就越容易和亲核试剂发⽣加成反应Cl3C—CHO >Cl2CHCHO > ClCH2CHO > CH3CHO2.12共轭效应（电⼦的离域）共轭键传递⽽不会明显削弱π-π共轭＞ p-π共轭＞σ- π超共轭＞σ-p 超共轭Y为吸电⼦基团时－吸电⼦共轭效应 (-C),X为供电⼦基团时－供电⼦共轭效应 (+C).2.13空间效应构象（位阻⼤时：a ＞ e 键处于e键稳定）SN2反应，空间位阻愈⼤，反应速率慢。
CH3X＞1°RX＞2°RX＞3°RXSN1反应：3°RX ＞2°RX ＞1°RX ＞ CH3X消除反应：3o＞2 o＞1 oRX（E1或E2）总结：重点酸性：吸电⼦，酸性增强；供电⼦酸性减弱苯环上: 吸电⼦共轭效应--邻>对>间给电⼦共轭效应--邻>间>对邻位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。
）对位（诱导很⼩、共轭为主。
）间位（诱导为主、共轭很⼩。
）空间位阻＞电⼦效应第三章：反应机理苯炔历程，或消除-加成反应（P221）烯烃加溴历程：反式加成双键上电⼦云密度越⼤（烷基取代增多），反应速率越⼤。
2024届高三化学一轮复习有机专题
即碳原子数目相同的烃，氢原子数目越少，则不饱和度越大。
2.如何确定不饱和度？
2.1、从分子式入手计算不饱和度（算）
对于有机物CxHy，: Ω=
+−
,(2x+2-y)可算出差几个氢原子
例:C2H2
C6H6
C8H8
C4H6O2
C8H9Cl
2
真题2【2019•新课标Ⅰ】
碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出
B中的手性碳
真题3【2018•江苏卷】
Y与Br2的加成产物分子中是否含有手性碳原子
( )
是
真题4【2020•江苏卷】
是
X分子中是否含有含手性碳原子( )
真题5【濮阳一模】
03
课堂小结
总结
一.利用不饱和度书写有机物分子式
Ω=4
即：Ω=面数-1
3.利用不饱和度确定分子式步骤
1. 数 ---找碳，氧，氮等非氢原子
例．【2020•新课标Ⅰ卷】紫花前胡醇
个数，并写出
可从中药材当归和白芷中提取得到，能
2.找---查找不饱和度
3.补--结合不饱和度和氮原子个数，
补足氢原子个数
提高人体免疫力。
分子式为C14H14O4
4.请写出下列物质的分子式
步骤
1.数2.找3.补
二.在结构简式中寻找手性碳原子
如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各
不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，记作
﹡C 。
有机物中凡是与双键或三键连接的碳原子都不
是手性碳原子。
04
课下作业
课下作业
高等有机化学期末复习题 答案
O
O
C _OC2H5
CH3
O O
COCH3
O
1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在 H2O-丙酮中得外消旋的 3-甲基-3-己醇。 解答：(S)-3-溴-3-甲基己烷为一叔卤代烷，它在 H2O-丙酮中的反应为 SN1 反应，反应历程为：
H3C
C3H7
CH3
+
C3H7
慢
C
C Br
[]
C2H5
C2H5
.. HOH
3. 解答：
CH2CH2OTs
H2O
HO
+ __
OTs
OTs HO
.. H2O
_ H+
4. 解答：
O
NH2 Br2 ,NaOCH3 CH3OH
HO
H
N
OCH3
O
O
.. H
N H
+ Br _ Br
O
..
N
_
H
OC2H5 Br _ CH3OH
_ HBr
O
.. N_ Br
重排 _
_ Br
N=C=O
CH3O.. H
C
Br
meso-2,3-二 溴 丁 烷
（ Br- 进 攻 在 溴鎓离子的 另 一 个 碳 上 得 到 相 同 的 产 物 ）
（B）
Br C
H H3C
H
CH3
C
HBr
OH
+
Br
a
H
H
CC
H3C a _ b CH3 Br
b
Br C
H H3C
H H3C
C
Br
Br C
H H3C
高中有机化学复习资料汇总
高中有机化学复习资料汇总有机化学是高中化学中的一个重要分支，它研究的是碳及其化合物的结构、性质、合成和反应机理。
在高中阶段，学习有机化学是为了培养学生的科学思维、实验技能和解决问题的能力。
为了帮助你更好地复习有机化学，我将为你提供一些有机化学复习资料的汇总。
一、教材和课本首先，教材和课本是学习有机化学的基础。
你可以参考以下高中化学教材和有机化学相关章节：1. 《高中化学必修一》：有机化学基础知识和有机化合物的命名规则。
2. 《高中化学必修二》：有机化合物的结构和性质，如醇、酚、醛、酮等。
3. 《高中化学必修三》：有机化合物的合成和反应机理，如酯的合成、酸酐的水解等。
二、复习大纲和重点为了更加有针对性地复习有机化学，你可以参考学校或教师提供的复习大纲和重点。
这些大纲和重点通常会列出需要重点掌握的知识点和考点，帮助你集中精力进行复习。
三、习题集和练习册习题集和练习册是巩固和检验你对有机化学知识掌握程度的重要工具。
你可以选择一些有机化学习题集和练习册进行练习，提高解题能力和应用能力。
以下是一些推荐的习题集和练习册：1. 《高中化学习题集》：该习题集覆盖了高中化学的各个章节，其中包括有机化学的相关题目。
2. 《高中化学考点突破》：该练习册重点突出了高考有机化学的考点，适合进行针对性的复习和练习。
3. 《高中化学模拟试题集》：该模拟试题集模拟了高考有机化学的考试情景，帮助你了解考试要求和提高应试能力。
四、网络资源和视频教程除了传统的教材和习题集，网络资源和视频教程也是学习有机化学的好帮手。
你可以搜索一些有机化学相关的网站和视频教程，进行在线学习和复习。
以下是一些有机化学学习资源的推荐：1. 有机化学在线学习网站：这些网站提供了有机化学的基础知识、实验技巧和解题方法，如Organic Chemistry Portal等。
2. 有机化学视频教程：一些教育机构和学术机构提供了有机化学的视频教程，如Khan Academy、MIT OpenCourseWare等。
高三化学有机常考知识点
高三化学有机常考知识点化学是高中学生必修的科目之一，其中有机化学是考试中的一大重点。
为了帮助同学们更好地复习有机化学知识，本文将介绍高三化学有机常考知识点。
一、碳的位置与价态在有机化学中，碳是最基本的元素，具有重要的地位。
碳原子一般会形成四个共价键，可以与其他不同的原子形成多种化合物。
同时，碳原子的位置和价态对有机化合物的性质也有很大影响。
二、有机物的命名有机化合物的命名是学习有机化学的基础。
有机物的命名方法有多种，如IUPAC命名法、通用命名法等。
其中，IUPAC命名法是最常用的命名方法，该方法通过描述有机分子的结构和组成，从而标识出不同化合物。
三、饱和和不饱和化合物根据碳原子的连接方式，有机化合物可以分为饱和和不饱和化合物。
饱和化合物是指碳原子之间通过单键连接的化合物，不饱和化合物则是指碳原子之间通过多键连接的化合物。
其中，不饱和化合物具有较高的反应活性。
四、烃类化合物烃类化合物是有机化学中的重要类别之一，它们由碳和氢原子组成。
烃类化合物包括烷烃、烯烃和炔烃等。
其中，烷烃只包含碳碳单键，烯烃包含一个碳碳双键，炔烃包含一个碳碳三键。
五、官能团及其反应官能团是有机分子中具有特定化学性质的基团。
常见的官能团包括羟基、羰基、羧基等。
这些官能团具有一系列特定的化学反应，如酸碱中和、酯化反应、还原反应等。
六、醇和酚醇和酚都是官能团为羟基的有机化合物。
醇是通过饱和碳链与羟基连接而成，而酚则是通过芳香环上的碳原子与羟基连接而成。
醇和酚在化学反应中具有一系列特定的性质和反应。
七、醛和酮醛和酮都是官能团为羰基的有机化合物。
醛是在碳链的末端存在羰基，酮则是在碳链中部存在羰基。
醛和酮在化学反应中具有与羰基相关的特定性质和反应。
八、羧酸和酯羧酸和酯都是官能团为羧基的有机化合物。
羧酸的羧基连接在碳链的末端，而酯则是通过酸和醇的酯化反应形成。
羧酸和酯在化学反应中具有一系列特定的性质和反应。
九、脂肪族和芳香族化合物脂肪族化合物是由碳链构成的化合物，具有较为直链状的结构；而芳香族化合物则是具有芳香性质的化合物。
高等有机化学期末复习题
Hg(OAc)2 , H2O 四氢呋喃
CH3CH2CH2CH OH
CH2 HgOAc
(羟汞化)
4 OH H NaBH H3C CH CH CH + HCH CH3 3 2 2 (顺加) ( 脱汞 ) ② H2O2/OH OH CH3 H CH3 OH H 总反应相当于烯烃与水按马氏规则进行加成。
问题：(CH3)3CCH2Br(A)或(CH3)3CBr(B)在水－甲酸溶液中何者水解速 度快？极性较强的溶剂 (考虑C+稳定性)
答案：反应速度：B＞A
实验二： 不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率：
CH2=CHBr 0.04 CH2=CH 2 1.0 CH2=CHCH 3 2.03 CH2=C(CH 3)2 5.53 CH3CH=C(CH 3)2 10.4
C H3C O O H
+ H2O
K1 K2
+ C H3C O O + H3O + + C lC H 2 C O O H 3 O -
C lC H 2 C O O H + H 2 O
例2 乙醛的水合反应是可逆的，形成的水化物 很不稳定，只能存在于稀水溶液中。而三氯乙醛的 水合反应则比较容易，能生成稳定的水合物并能离 析和长期存在。主要是由于三氯甲基强烈的 -I 效应 使羰基碳原子带部分正电荷，亲核反应容易进行， 同时水合三氯乙醛因形成氢键也增加了稳定性。
例1 2
+
C l-CH 2-CH 2-CH 2-C l
AlCl3
CH2 -CH2 -CH2
例2 3
+
CHCl 3
AlCl3
CH
• 完成下列反应式：
(0080)《高等有机化学》复习思考题及答案
（0080）《高等有机化学》复习思考题1.1下列化合物是否有极性？若有，请标明偶极矩方向。
1.2下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速度快?哪一个最慢？为什么？(1)CH 3COCH 2CH 3 (2) HCHO (3)CH 3CH 2CHO1.3.下列各组化合物在KOH 乙醇溶液中脱卤化氢反应哪个快？(1)(2)(3)1.4.试解释亲核加成反应中，ArCH 2COR 的反应活性为何比ArCOR 高。
1.5比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。
1) HOCH 2CH 2COOH 和CH 3CH(OH)COOH 2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸3) ClCH 2COOH 、CH 3COOH 、 FCH 2COOH 、CH 2ClCH 2COOH 、CH 3CHClCOOH1.6.比较下列各组化合物的碱性强弱，并从结构上予以解释。
1) CH 3CH 2NH 2 和2) 和3） 和4） 和2.1. 解释下列概念1）构造 2）构型 3）构象 4）极端构象 5）优势构象B r HCH 3Cl Cl CH 3C C CH 3CH 3Cl ClCC B r HO O C H Cl CO O H OH HO O C H ClClClNH 2HO N H 2N H 2O 2N N H 2NH NHN6）构象能 7）区域选择反应 8）区域专一反应 9）内消旋体 10）外消旋体 11）S N 2反应2.2.请将下列化合物命名并指出各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的，还是非对映异构？2.3. 请指出下列化合物哪些可以拆分。
2.4.请确认下列用fischer （费歇尔）投影时表示的氨基酸的构型是R 还是S 构型？2.5. 从(S)-2-氯丁烷合成(S)-2-溴丁烷。
3.1试比较下列化合物的酸性强弱，并加以解释：（1）丁酸 丁炔－2－酸 顺丁烯－2－酸（2）对氯苯甲酸与对氟苯甲酸 （3）乙炔 甲烷 环戊二烯 乙烯4.1.预测下面反应在无水AlCl 3催化下的主要产物。
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高等有机化学复习资料第二章：电子效应、空间效应2.1电子效应（I效应）（+ - 交替）（键的极性或极化。
）2.11诱导效应（逐级递减传递）—N+(CH3)3>—NO2> —CN > —F > —Cl > —Br > —I > —OH > —OCH3> —C6H5> —CH=CH2 > —H > —CH3 > — CH2CH3 > —C(CH3)3(吸电子能力大小)中间体稳定性：连的烷基越多的碳正离子和碳自由基的稳定性越大，而碳负离子的稳定性正相反羧酸酸性：带吸电基时将增加羧酸的酸性，带供电基时减小其酸性。
注：+N(CH3)3具有强烈的-I效应，很强的间位定位基，亲电取代比苯难于进行。
反应速率：羰基的亲核加成反应，羰基碳原子的电子云密度越低，就越容易和亲核试剂发生加成反应Cl3C—CHO > Cl2CHCHO > ClCH2CHO > CH3CHO2.12共轭效应（电子的离域）共轭键传递而不会明显削弱π-π共轭＞ p-π共轭＞σ- π超共轭＞σ-p 超共轭Y为吸电子基团时－吸电子共轭效应 (-C),X为供电子基团时－供电子共轭效应 (+C).2.13空间效应构象（位阻大时：a ＞ e 键处于e键稳定）SN2反应，空间位阻愈大，反应速率慢。
CH3X＞1°RX＞2°RX＞3°RXSN1反应：3°RX ＞2°RX ＞1°RX ＞ CH3X消除反应：3º＞2 º＞1 ºRX（E1或E2）总结：重点酸性：吸电子，酸性增强；供电子酸性减弱苯环上: 吸电子共轭效应--邻>对>间给电子共轭效应--邻>间>对邻位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。
）对位（诱导很小、共轭为主。
）间位（诱导为主、共轭很小。
）空间位阻＞电子效应第三章：反应机理苯炔历程，或消除-加成反应（P221）烯烃加溴历程：反式加成双键上电子云密度越大（烷基取代增多），反应速率越大。
即该反应是由亲电试剂首先进攻的加成反应----亲电加成!酯化反应机理（P333-335）重点酰氧键断裂，得到构型保留产物注：光学活性物质A：烷-氧键断裂——得到的醇是外消旋混合物酰-氧键断裂——得到的醇光学活性大多数2o和 1o醇的羧酸酯的水解发生酰氧键断裂；3o醇的羧酸酯的酸水解发生烷氧键断裂。
第四章：氧化还原反应NaBH4：氢负离子对羰基化合物亲核加成。
选择性较强。
还原酰卤、C=O，而C=C、C≡C、COOR、 COOH、CN、NO2等不能被还原LiAlH4：可以还原C=O、COOR、COOH、CN、 NO2等，不能还原C=C、C≡C（易水解）羰基加成是，遵循Cram规则（P346）……重点烃环氧化反应：顺式加成供电基越多，反应活性越高可用过氧化氢代替过氧化酸来完成环氧化反应烯烃与高锰酸钾和四氧化锇（一样）的反应：了解冷的碱性KMnO4为氧化剂，可在温和的条件下，高产率地转化为顺式二醇在加热或者酸性高锰酸钾溶液中，双键位置发生断裂,得到酮和羧酸的混合物臭氧、高碘酸、四乙酸铅等氧化烯烃为醛（酮）和羧酸。
催化加氢反应的立体化学：顺式加成!克里门森(Clemmensen)还原法吉日聂尔—沃尔夫(kishner—wolff)还原和黄鸣龙改进法第七章：芳香性判断原则：4n+2、共平面共轭（内部双键写成共振的正负电荷处理）P129第八章：立体化学纽曼式：重叠式——能量高，不稳定交叉式——能量低，稳定环己烷的构象（P147）稳定性环上有取代基时，e键取代比a键取代更稳定。
非手性分子——凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子.手性分子——既没有对称面,又没有对称中心的分子,不能与其镜象叠合,是手性分子.对称轴的有无对分子是否具有手性没有决定作用.顺时针——R 逆时针——S次序排在最后的基团d放在竖立的（即指向后方的）键上顺时针——R 逆时针——Sd是在横键上顺时针——S 逆时针——R注：（重点）SN1反应的立体化学：产物为一对外消旋体，无光学活性SN2反应的立体化学：构型翻转（Walden转化），有光学活性第九章：有机活性中间体（可能出简答题！！！）负碳离子C-:sp3杂化棱锥型（稳定）、sp2杂化平面三角型1)s-性质效应：杂化轨道的S成分增加，生成的碳负离子稳定性增大。
理由：S成分越多，离核越近，对电子对的吸引力越强，H原子易于离去，酸性增强，负离子稳定性增加2）诱导效应：中心碳原子连有强吸电子基时，将使碳负离子的稳定性增加。
连有供电子基时，将使碳负离子的稳定性降低。
理由：吸电子基团得诱导作用导致负电荷分散，稳定碳负离子3）共轭效应：中心碳原子与π键直接相连时，其未共用电子对因与π键共轭而离域，从而使碳负离子的稳定性增加。
正碳离子C+：sp2杂化平面三角构型A.电子效应：供电基：电子云密度增加使正电荷分散，使碳正离子稳定性增高。
吸电基：使中心碳原子正电荷更集中，碳正离子稳定性减小。
如：（σ- p超共轭效应）B.共轭效应：1.烯丙型（空的 p 轨道与弯曲轨道的交盖）2.直接与杂原子（N O S P等）相连：如3.环状：芳香性，较稳定如：4.乙烯型：正电荷集中在sp2杂化轨道上，稳定性极差如：H2C=C+H 苯正离子5.溶剂效应：极性溶剂：溶剂化作用强，利于底物的解离。
6.非经典正碳离子C.π键参与:σ键参与:P205自由基 C.Sp2杂化平面构型 (稳定性和C+ 原则一致)链引发的特点：只产生自由基不消耗自由基。
链增长的特点：消耗一个自由基的同时产生另一个自由基。
链终止的特点：只消耗自由基而不再产生自由基。
光照、加热、过氧化物存在等条件下易产生自由基, 发生自由基反应烯烃只能和 HBr 发生自由基加成，HCl和HI、HCN等无过氧化物效应.第十章：亲电加成反应烯烃加卤素的立体化学：反式加成!重排产物的生成鎓型离子的机理反面进攻碳原子二级反应反式加成鎓离子稳定性苯鎓离子介于溴与氯之间三分子亲电加成机理羟汞化-脱汞化反应：马氏规则进行加成不重排硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排！制备伯醇反应物的影响：反式加成亲电试剂的影响：与HX的酸性顺序一致，给出质子能力越大，亲电性越强。
溶剂极性越强，①利于E－Nu的异裂；②利于C+、翁型离子的生成。
含吸电子基团的不饱和烃加成：反马氏加成，氢加在含氢较少的碳上注：C 的稳定性决定了烯烃加成主要产物的结构。
苯环上带强吸电子基团（反马氏）炔烃的亲电加成：反式加成共轭二烯烃的亲电加成反应：1,2-加成：低温、非极性溶剂、底物1,4-加成：高温、极性溶液、底物烯烃的环氧化反应：顺式亲电加成、供电基越多，反应活性越高烯醇式化合物——酮解释为什么炔烃的亲电加成反应没有烯烃的反应活性高？炔烃叁键的碳原子是SP杂化，烯烃双键碳原子是SP2杂化，SP杂化比SP2杂化的轨道半径短，电负性大，叁键中的电子被束缚得比双键中的牢，亲电试剂夺取叁键中的电子较困难，所以，炔烃的亲电加成反应没有烯烃活泼。
库切洛夫反应 (了解)例题：1.烯烃与溴在不同介质中进行反应得如下结果：上述三个反应速率相同。
这个结果说明了烯烃与溴的反应过程经历了什么样的反应历程?反应是分两步进行的。
每个反应中均有BrCH2CH2Br 产生，说明反应的第一步均为Br+与CH2=CH2的加成，又由于三个反应速率相同，说明这步是决定反应速率的一步；第二步是反应体系中各种负离子进行加成，是快反应的一步。
2.苯乙烯在甲醇溶液中溴化，生成1-苯基-1，2-二溴乙烷和1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷，试用反应历程解释。
3. 氯化氢与3-甲基环戊烯反应生成1-甲基-2-氯环戊烷和1-甲基-1-氯环戊烷的混合物，写出反应历程及中间体，并加以解释。
反应有重排产物，说明加成反应是按碳正离子AdE2历程进行的：由于甲基的给电子效应，使（ⅰ）的C-1的电子云密度增加，H+与（ⅰ）反应生成（ⅱ），（ⅱ）与Cl-结合生成（ⅲ）1-甲基-2-氯环戊烷。
因（ⅳ）稳定，（ⅱ）重排成（ⅳ），（ⅳ）再与与Cl-结合生成（ⅴ）1-甲基-1-氯环戊烷。
4.与溴的加成产物第十一章亲电取代反应π-络合物和σ-络合物（苯正离子）注：苯环催化H化→环己烷甲苯（KMnO4、加热）→苯甲酸加成－消除机理两类定位基第一类：致活基、邻、对位、有：－ O－、－NR2、－NHR、－OH、－OCH3、－NHCOCH3、－OCOR、－C6H5、－R[－CH3、－C2H5]、－H、－X等特点：负电荷，孤对电子，饱和键（芳环的反应活性升高）第二类：致钝基、间位、有：－N+R3、－NO2、－CN、－COOH、－SO3H、－CHO、－COR等特点：正电荷，不饱和键（芳环的反应活性降低）取代基效应：诱导效应（I）、共轭效应（T）1.有-I（吸电子诱导），无T：-N+(CH3)3,-CF3,-CCl3诱导效应使苯环上电子云密度下降，亲电试剂进攻时，反应速度小于使苯环钝化；为间位定位基共振效应解释2.有-I，-T：如-NO2,-CN,-COOH,-CHO等使苯环钝化；间位定位基。
3.有+I，+T：如-O-,-CH3,Ph则使苯环活化；邻、对位定位基。
4.有-I，+T，且|-I|<|+T|：如-OH,-OCH3,-NH2,-N(CH3)2, -NHCOCH3诱导效应与共轭效应作用不一致，共轭效应作用大于诱导效应，使苯环活化；使邻、对位取代产物更稳定；邻、对位定位基。
5.有-I，+T，且|-I|>|+T|：如-F,-Cl,-Br,-I等总效果使苯环电子云密度降低；使取代基邻、对位电子云密度低于间位；邻、对位定位基。
共振式越多，正电荷分散程度越大，芳正离子越稳定邻位和对位定向比：P269（原位反应）——占位萘环的定位规律（与苯环一样；画出共振体）P275Friedel-Crafts反应（烷基化）——发生重排除卤烷外,烯烃和醇也可作为烷基化剂.（苯环上连有吸电基）注意：在傅-克反应中卤代物的活泼性：F > Cl > Br > I付-克酰基化：酰卤>酸酐>酸、不会发生重排重氮盐的偶联反应（重氮盐化—HNO2/HCl）氯甲基化反应：活泼芳烃才能发生反应——延长碳链例题：1. 解释下列实验事实。
（1）用混酸硝化苯酚，其反应速率比甲苯的硝化速率大45倍，但氯苯的硝化速率比甲苯的硝化速率小250倍。
（2）异丁烯和苯的混合液在盐酸的作用下，只生成C14H22一种产物。
（3）新戊醇在强酸存在下，与大量苯反应，生成两种产物。
这两种产物分别与混酸反应，又各生成两种产物，但其中一种产率极低。