有机化学各大名校考研真题第七章-多环芳烃与非苯芳烃

第七章 多环芳烃与非苯芳烃

1. 以奈为原料合成维生素K3.

O

CH 3

O

解：以奈为原料合成维生素K3有以下几步

(1)

OH

K 2C 2O 7H +

O

O

(2)

O

O

[H]

OH

OH

(3)

OH

OH 3

CH 3I OH

OH

CH 3

(4)

OH

OH CH 3

K 2C 2O 7+

O

CH 3

O

2.

由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物

HC CH 3CH 3

CH 3

解。各步反应如下

CH 3CH 2CH 2Cl

3

O

O O AlCl 3

CH(CH 3)2

COCH 2CH 2COOH CH(CH 3)2

CH(CH 3)2

CH 2CH 2CH 2COOH

Zn-Hg HCl

SOCl 2

CH(CH 3)2

CH 2CH 2CH 2COCl AlCl 3

(H 3C)2HC

O

CH 3MgBr (H 3C)2HC

H 3

C

OMgBr

-

(H 3C)2HC

H 3C

Pb-C 脱氢

(H 3C)2HC

H 3C

3从2-甲基奈合成1-溴-7甲基奈。 解；合成步骤如下所示：

CH 浓H

2SO 4

Br 2Fe

TM

4,完成下列反应，写出主要产物

H 2SO 4(1)NaOH (2)H +

(2)

(1)

解：根据奈与H2SO4磺化反应在高温下发生磺化反应，有；

H 2SO 4

SO 3H

OH

H +

所以(1)为SO3H

，（2）为

OH

5.完成下列反应

H3C NO3+Br2

Fe粉

解：联苯的性质与苯的性质类类似，在此反应中，甲基是第一类定位基，硝基是第二类定位基，取代反应后，溴进入甲基的邻对位，所以得到取代产物

为

Br

H3C NO3

.

6.完成下列反应；

H2SO4 165℃

(1)Na2SO4

(3)H

(K) (J)

解；根据奈的磺化反应可知J为SO3H

；J经过一系列反应后

可知K为OH

；K与混酸发生硝化反应，因为羟基是邻对位定

位基，在β位上，所以硝基只能取代在与它相邻的α位上，从而得到L为OH

NO3

。

7.完成下列反应。

OH

2Br2

解；根据奈环的取代规律，卤代产物为OH

Br Br。

8.命名下列化合物；

(1)

OH

O2N（2）

N+(CH3)3Cr

（3）N N

(4)

CH CHCOOH

答案；（1）6-硝基苯酚；（2）氯化三甲基苯胺；（3）偶氮苯；（4）3-苯基丙烯酸

9判断下列化合物是否具有芳香性。

（1）；（2）(3) H +

(4) ;(5) ;(6) ;

(7) N

H;(8) S(9) N

SO3H

答案；（2）（3）（6）（8）（9）有芳香性。

解析；根据体尔克规则，化合物是否具有芳香性的条件为；（1）成环原子共平面或近似与平面；（2）环状闭合共轭体系；（3）环上л电子数为4n+2.满足以上条件的即有芳香性。

10．下列化合物中哪个不具有芳香性？

A. N;B HN N-

;C;D

答案；C。

解析；根据芳香性的判断方法。

11.写出下列反应的主要产物。

解；该反应为傅—克烷基化反应，反应式；

12.完成下列各反应式；

H2SO4 60℃

HNO3

H2SO4

+

解；奈磺化反应得到SO3H

，然后与混酸发生硝化反应，根据奈环

的取代规则得到

SO3H

NO2

和

SO3H

NO2

13根据休克尔规则，下列结构中不具有芳香性的是( )

;B. ;C.

+

;D.

H

H

H

H

H

H

答案；B

解析；根据芳香性的判断方法易知，不具有芳香性。14下列化合物具有芳香性的是( )

A. +

;B.

_

;C. ;D,

+

答案；B,D

解析；根据芳香性的判断方法易知，_

，

+

具有芳香性。