有机化学高教第四版第一章绪论.ppt.Convertor

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第一章绪论
[教学要求]
①了解有机化学及其发展简史；
②掌握有机化合物的特点；
③掌握共价键理论、键参数及键断裂中的一些重要概念；
④掌握bronsted、lewis、软硬酸碱理论；
⑤了解有机化合物的研究步骤及分类WordsFromNotePage
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§1—1 有机化合物和有机化学
一、机化合物和有机化学的涵义
1.有机化合物(有机物)
早期:来自有机体的化合物,称为“有生机之物”
中期:含碳但不包括CO、CO2、碳酸及其盐、金属氰化物及氰酸盐等的化合物称为有机物
现代：从组成上看除含C、H外，不少还含O、
N、S、P、X等，从结构上看是碳氢化合物
（烃）及其衍生物。

有‘生机’之物——碳化合物——碳氢化合物WordsFromNotePage
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2.有机化学
有机化学：研究碳氢化合物(烃)及其衍生
物的化学
二.有机化学的发展简史
1.不自觉使用时期(十八世纪前)
在我国古代，夏、商时代人们就会酿酒、制醋，
周朝已知用胶、能利用麦芽浸出液使米变成麦芽糖：汉朝发明了造纸并已知道由甘蔗甘蔗制糖，以后逐渐地使用染料，香料、草药等。

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2.提取时期—生命力论(十八----十九世纪)
从葡萄汁中获得酒石酸，
1773年尿中获得尿素，
1780年酸牛奶中取得乳酸，
1805年鸦片中取得吗啡。

3.有机化学理论形成时期（十九世纪早期----二十世纪中期）
1828年德国化学家魏勒(Wohler)从氰酸铵得到
了尿素，打破了从无机物不能得到有机物的神话。

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1845年柯尔伯(Kolbe)合成了醋酸；
1854年柏赛罗(Berthelot)合成了油脂；
1858年凯库勒（德）和古柏尔(Couper)指出有机物中碳为四价，发展了有机化合物结构学说；1874年范特霍夫（荷）(V ant Hoff)和勒比尔（法）(Le Bel)开创了有机化合物的立体学说；1917年Lewis（美）用电子对说明化学键；
1931年休克尔用量子化学方法解决不饱和化合物和芳烃的结构问题WordsFromNotePage
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1933年Ingold等用化学动力学的方法研究饱和碳
原子上亲核取代反应机理
4. 完善和繁荣时期(二十世纪三、四十年代至今)
X衍射，红外光谱、核磁共振谱、质谱等的应用1965年我国合成了具有生物活性的蛋白质-牛胰岛素
三大合成材料工业：合成纤维、合成塑料、合成橡
胶的兴起，使人类进入了征服材料的时代
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三、有机化学的重要性
有机化合物无处不在，例如：药、有机肥料、食品、炸药、香料，塑料和合成纤维等；
今天如果没有有机化学是不可想象的，它已渗透到了我们生活的每一个角落，使我们的物质世界发生了一场大革命，许多东西改变了原有的面貌；
二十世纪四十年代新兴的高分子技术，使人类进入了征服材料的时代
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四、有机化合物的特征
1．组成和结构特点
种类多、数目大（已知有两千多万种,还在1000种/天增加）.但组成元素少（C，H，O，N ，P，S，X等）
原因:1)C原子相互结合力强；
2)结合方式多样（单键、双键、三键、链状、环状）；
3)同分异构现象（构造异构、构型异构、构象
异构）
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2．易燃
碳氢化合物，燃烧最终产物是二氧碳和水
3．热稳定性差
熔点（m.p）、有机物的熔点一般小于300℃(400℃)，沸点(b.p.) 较低，易挥发
4．难溶于水
有机物一般为非极性或极性较弱的化合物，多数都不溶于极性溶剂中，然而糖、乙醇、乙酸等含有极性强的基团，在水中的溶解度较大。

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5．反应速度慢
有机反应一般是非离子反应，速度较慢，但也有例外，有机炸药的爆炸。

6．常伴有副反应，产物复杂
有机反应常伴有付反应发生。

反应时常产生复杂的混合物，使主要的反应产率大大降低。

一个有机反应若能达到60-70%的产率，就比较令人满意了。

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§1—2共价键的一些基本概念
一、共价键的本质
(1)价键理论(以共价电子定域为出发点)
(a)定域性:
自旋反平行的两个电子，属于成键原子共同所
有。

电子对在两核之间出现的几率最大；
(b)饱和性:
每个原子成键的总数,由原子中的成单电子数决
定；
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(c)方向性:
原子轨道有方向性，与相连原子轨道重叠成键要满足最大重叠条件。

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(2)分子轨道理论(共价电子离域为出发点)
1)分子轨道是电子在分子中运动的状态函数.几个原了轨道可组合成几个分子轨道.
2)分子轨道由原子轨道线性组合而成,并遵守
a.能量相近；
b.电子云最大重叠；
c.对称性匹配。

3)电子在分子轨道中排列遵守能量最低原理、保里（Pauli）原理和洪特规则.
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3)电子在分子轨道中排列遵守能量最低原
理、保里（Pauli）原理和洪特规则.
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二、共价键的参数(表征共价键性质的物理量)
键长:成键原子间核间距,平衡位置，引力、斥力作用平衡。

键角:共价键对称轴的间夹角,决定分子立体形状.
键能:打开共价键所需能量。

多原子分子指同类型键的平均值.
键的极性:由于两原子的电负性不同而使共价键的一端带正电荷，另一端带负电荷，这种共价键叫做极性共价键.
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偶极矩μ=q . d 单位用D( 德拜Debye )
q正或负电中心的电荷d两个电荷中心之间的距离
键矩有方向
通常规定其方向由正到负，用箭头→表示
键长与键能
反映键的强度;键角反映了分子的空间形象。

键矩和键的极化性
反映分子化学反应活性，及其物理性质WordsFromNotePage
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三、有机化合物的特征
1.有机化合物构造式的表示方法
构造:分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造. WordsFromNotePage
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1835年F．Wohler 在日记中写到：
现在，有机化学几乎使我狂热。

对我来说，它看来像是一个原始的热带森林，充满着最诱人的东西；也像是一个可怕的无穷尽的丛林，看来似乎无路可走，因而使人不敢入内。

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2、共价键断裂方式和有机反应类型
共价键断裂方式:
均裂:成键的一对电子平均分给两个原子
或原子团，生成两个中性自由基。

反应称为均裂型反应或自由基型反
应.（热、光、和过氧化物等引发剂条件下发生反映）
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异裂:
成键的一对电子在断裂时给某一原子或原子
团，生成正或负离子。

此反应称为异裂反应,
也叫离子反应.（极性溶剂、酸、碱条件下）
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离子型反应
亲电反应:由亲电试剂进攻而引发的反应
亲电试剂:反应中接受电子的试剂
亲核反应:由亲核试剂进攻而引发的反应
亲核试剂:反应中提供电子而进攻反应物中
带部分正电荷的碳原子的试剂
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§1—4 酸碱理论研究
一、Bronsted（布伦斯特）理论
凡是能给出质子的叫酸；凡能与质子结合的叫碱。

二、Lewis（路易斯酸碱）理论
凡是能接受外来电子对的都叫酸；凡是能给予电子对的都叫碱。

三、硬软酸碱理论
1、硬酸：接受体的原子小，带正电荷多，价电子层里没有共用电子对。

其电负性高，可极化性低，即外层电子抓得紧。

2、软酸：接受体的原子大，带正电荷少，价电子层里有共用电子对。

其电负性低，可极化性高，即外层电子抓得松。

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3、硬碱：给予体的原子电负性高，可极化性低，不易被氧化，即对外层电子抓的紧，不易失去。

4、软碱：给予体的原子电负性低，可极化性高，易被氧化，即对外层电子抓的松，容易失去。

硬酸优先与硬碱结合；软酸优先与软碱结合。

“硬亲硬；软亲软；硬软交界就不管”
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§1—3 研究有机化合物的一般过程
1．分离提纯
2．纯度的检定
3．实验式和分子式的确定
钠熔法确定有机物元素组成,定量分析元素所占比例
计算得到实验式.
4．结构式的确定
可用化学或物理方法（紫外光谱、红外
光谱、核磁共振谱、质谱等）
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§1—4 有机化合物的分类
一.按碳架分类：
⑴开链化合物：
碳架成直链或带支链。

其中包括：烷烃、
烯烃、炔烃等。

也称为脂肪族化合物WordsFromNotePage
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⑵碳环化合物（环状化合物）
脂环族化合物：碳碳连接成环，环内可有双键、叁键。

性质与脂肪族化合物相似
例如：
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芳香族化合物：分子中含有一个或多个由碳
原子组成的在同一平面内的闭
环共轭体系，如苯环等.
杂环化合物：由碳原子及其他原子共同成
例如
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二.按官能团分类
官能团：具有不同性质的原子或基团称
为官能团
烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、
醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、
胺、硝基化合物、偶氮化合物、糖类、
氨基酸和蛋白质
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附一、怎样才能学好有机化学
六个字：理解、记忆、应用
1、理解：及时弄懂和掌握各章节的重点内容、主要问题、难题。

2、记忆：理解的记忆、开始时要象记外文单词那样反复的强化记忆。

除多看外，还要多写、多练。

材料积累多了，就会掌握规律，上升为理解记忆
3、应用：多思考、勤练习、善总结。

作业要求：
1.认真、规范，字迹要恭正，版面要整洁
2.避免拖交和旷交作业的现象
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