磺酸

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磺酸

磺酸是一种有机酸,通式R-SO3H,R代表烃基,强酸性,有比较大的水溶性,用于制染料、药物、洗涤剂,有酸的通性。

1简介

磺酸(sulfonic acid),磺基与烃基(包括芳基)相连接而成的一类有机化合物。通式R-SO3H,式中R为烃基。磺酸大多是合成产品,只有β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少数几种磺酸存在于自然界。磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶性的强酸性化合物。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、氰基所取代,是制备酚、腈的中间体。磺酸可由芳香烃的磺化反应,或硫醇的氧化反应制备。甲磺酸可作酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如n-C11H23-CH2是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可作洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。磺酸分子中的桹H 部分,可被卤原子、氨基等取代。例如,磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。对氨基磺胺是一类消炎药。糖精钠也是一种磺胺。2性质

磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶的强酸性化合物,例如萘溶于乙醚而不溶于水,而β-萘磺酸则溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、氰基所取代,是制备酚、腈的中间体。

3用途

用作分析试剂、防腐剂、漂白剂及还原剂。

4制法

①芳香烃的磺化反应:(图2)

②硫醇的氧化:(图3)

③卤原子的置换,得磺酸盐:(图4)

甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如n-C11H23-CH2SO婣Na+是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可做洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。

磺酸衍生物:磺酸分子中的-OH部分,可被卤原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物为磺酰氯和磺胺。

①磺酰氯。在光照条件下,烷烃与二氧化硫和氯起自由基反应,生成相应的磺酰氯;芳烃与氯磺酸反应,则得芳基磺酰氯:(图5)

磺酸与五氯化磷共热,也可得相应的磺酰氯:(图6)

磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。

②磺胺可由磺酰氯经氨化反应制得:(图7)

磺胺熔点清晰,是一类容易纯化的结晶固体,常用于鉴定磺酸及其芳香烃的衍生物。对氨基磺胺是一类消炎药物,其共同结构式为:(图8)

糖精钠也是一种磺胺,结构式为:(图9)

5注意事项

危险性概述:如果吞食有害,导致严重的烧伤。潜在健康影响

眼睛:造成眼烧伤。

皮肤:导致皮肤烧伤,可通过皮肤吸收。

食入:如果吞食有害.原因消化道烧伤。

吸入:如果吸入可烧伤呼吸道。

急救措施

眼睛:脱去并隔离被污染的衣服和鞋。用肥皂和清水清洗皮肤。注意患者保暖并且保持安静。

确保医务人员了解该物质相关的个体防护知识,注意自身防护。

皮肤:立即寻求医疗援助并冲洗皮肤及衣物附着物,用大量的水至少15 分钟,去除。

食入:不要催吐。立即寻求医疗援助。

吸入:立即寻求医疗援助。除去皮肤及衣物附着物和立即转移到通风的地方。如果呼吸困难,

给输氧。

泄漏应急处理

一般信息:使用适当的个人防护设备。

溢出/泄漏:用惰性物质吸收溢出容器之液体(如蛭石,沙或土),不要让该化学品进入扩散。

操作处置与储存

处理:不要吸入粉尘,蒸汽,薄雾或气体。不要直接接触眼睛,皮肤或衣服。不要摄入或吸

入。

存储:储存在阴凉,干燥的地方。[2]

磺酰基(sulfonyl group)是指磺酸失去羟基后的功能团,实际上是一个酰基。磺酰基可以写为

R-S(=O)2-, 其中在硫和氧之间有两个双键.无机化学中, 如果基团

-S(=O)2-不连接任何碳原子, 称作硫酰(sulfuryl)

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