有机化学作业

浙江大学远程教育学院

《有机化学》课程作业

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第一章结构与性能概论

一、解释下列术语

1、键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

2、σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

3、亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与

之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

4、溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

5、诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极

性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。

二、将下列化合物按酸性强弱排序

解：1、D>B>A>C

2、D>B>A>C

3、B>C>A>D

三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？

Cl-Ag+H2O CH3OH CH2=CH2-CH3H+AlCl3 Br+ZnCl2 +NO2+CH3BF3Fe3+

解：亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；

亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，-CH3.

第二章分类及命名

一、命名下列化合物

解：1、2、2、4-三甲基戊烷

2、2、2-二甲基-3-己炔

3、环丙基乙烯

4、对羟基苯甲酸

5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯

6、2-溴环己酮

7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸

8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯

二、写出下列化合物的结构式

1、3-甲基环己烯

2、二环[2.2.1]庚烷

3、螺[3.4]辛烷

4、2、4-二硝基氟苯

5、六溴代苯

6、叔氯丁烷

7、对甲基苯甲酰氯

8、对羟基苯乙醇

解：

第三章同分异构现象一、命名下列化合物

解：1、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯

2、（S）-2-氯丙酸

3、（2S，3R）-2-溴-3-戊醇

4、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯

二、请用*标记出下列化合物中的手性碳原子

解：

三、标明下列分子中手性碳原子的构型

解：

四、写出下列化合物的稳定构象

1、1,2-二乙基环己烷

2、1,3-二甲基环己烷

解：

第五章饱和烃

一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。

1、CH3(CH2)4CH3

2、(CH3)2CH(CH2)2CH3

3、CH3CH2C(CH3)3

4、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3解：(1)>(4)>(2)>(3)

同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。

二、完成下列反应

解：

第六章不饱和烃一、完成下列反应

解：

二、比较下列化合物与HBr反应的活性次序

解：2>4>3>1

三、鉴别下列化合物

解：

第七章芳香烃一、完成下列反应

解：

二、比较下列化合物的亲电反应活性

解：1、C>B>A>D

2、A>D>B>C

三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（BCDH ），属于第二类定位基的有（AEFG ），能够增加苯环电子云密度的有（BDH ），能够减少苯环电子云密度的有（ACEFG ）

A B C D

E F G H

第八章卤代烃

一、完成下列反应

解：

二、鉴别2-氯丙烯，3-氯丙烯，苄基氯，氯苯解：

三、比较下列化合物发生S N1亲核取代反应的活性

解：1>3>4>2

四、下列碳自由基最不稳定的是：（D）

A B

C D

五、合成

解：

第九章醇、酚、醚一、完成下列反应

解：

二、鉴别下列化合物

1、苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔解：

2、1-戊烯，1-戊炔，1-戊醇，1-溴戊烷解：

三、理化性质

1、下列化合物不与lucas试剂反应的是：（ A ）

2、与lucas试剂反应最快的是：（ D ）

3、与lucas试剂反应最慢的是：（ C ）

A、B、C、D、

四、比较化合物的酸性

解：2>5>1>4>3

第十章醛、酮、醌一、完成下列反应

解：

二、比较化合物与亲核试剂反应的活性

1、

2、

解：1、2>5>1>4>3

2、1>4>3>5>2

三、鉴别：环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚

解：

四、理化性质

1、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是：（ B）

A、B、C、D、

2、最难与2，4－二硝基苯肼发生反应的化合物是：( B )

A、B、C、D、

3、能够与Br2/NaOH反应生成黄色沉淀的化合物是：( C )

A、B、C、D、

十一章羧酸及其衍生物一、完成下列反应：

解：

1、

2、（OCH2CH3用OH,NH2，NHCH2CH3代替）

3、

4、

二、比较下列化合物的的酸性

1、

2、

解：1、2>5>1>4>3

2、1>4>3>2>5