芳氧苯氧丙酸类除草剂的结构、用量和构效关系
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N 的除草剂分别为精喹禾灵、喹禾糠酯、喔草酯(类似),其 R 取代
基分别为 O
、O O
ON
、O
,其每公顷用量分别为 37-52g、24-72g、60-280g。
⑤Ar 基为F3C
的除草剂分别为 Trifop-methyl 和 KK80,其 R 取代基分别为 O 、
O ,其每公顷用量分别为 400g、500-1000g。
芳氧苯氧丙酸类除草剂
芳氧苯氧丙酸类除草剂的作用机理为抑制乙酰辅酶 A 羧化酶(ACC),使脂肪酸合成停止, 细胞的生长分裂不能正常进行,膜系统等含酯结构破坏,最后导致植物死亡。芳氧苯氧丙酸 类除草剂主要用于阔叶作物田防除禾本科杂草。下表为芳氧苯氧丙酸类除草剂的主要品种:
Ar
R
用量
除草剂 适用作物和杂草
N
根、白茅等多年生
禾本科杂草,对阔
叶草和莎草无效。
喹禾糠 阔叶作物田防除禾
Cl
N
24-72
O
酯
本科杂草。
N
阔叶田(小麦、大
豆、化生、油菜)
防除禾本科杂草野
精噁唑 燕麦、看麦娘、狗
40-70
N O
禾草灵
Cl
O
尾草、燕麦、黑麦
草、早熟禾、稗草、
自生玉米、马唐等。
小麦田鼠尾、看麦
娘、燕麦草、黑麦 炔草酯
45-75
等双子叶作物田和
水稻、小麦田防治
燕麦、黑麦草、看
异恶草 麦娘、臂形草、稗 75-105
Cl
Cl
O
醚 草、千金子、狗尾
N
草等禾本科杂草,
对旱雀麦和莎草无
效
水稻田禾本科杂
噁唑酰
Cl
N
草,稗草、千金子、 90-105
O
草胺
O
马唐、牛筋草。
阔叶作物田(大豆、
棉花、花生、油菜、
精吡氟 甘蓝)禾本科杂草 150-180
Ar
/(g/ha)
阔叶作物田(大豆、
油菜、烟草、西瓜、
棉花、花生、马铃
精喹禾 薯)禾本科杂草野
Cl
N
37-52
O
灵 燕麦、稗草、狗尾
N
草、马唐、牛筋草、
看麦娘、千金子、
早熟禾、白茅等。
阔叶作物田防除马
唐、看麦娘、牛筋
草、稗草、狗尾草、
高效氟
千金子等一年生禾 吡甲禾
32-65
F3C
Cl
O
本科杂草和狗牙 灵
Cl
F
O
草、普通早熟禾狗
N
尾草等禾本科杂
O O
O O
O O
O O
O O
R
O
O OO
O O
草。
水稻田禾本科杂草
千金子、马唐、双
氰氟草 穗雀稗、狗尾草、
45-75
NC
F
O
酯 牛筋草、看麦娘等,
对莎草科和阔叶杂
草无效。
大豆、棉花一年生
和多年生禾本科杂
Cl
喔草酯
60-280
草有较好的防除效
果
N
O
N
棉花、大豆、甜菜
噁唑酰草胺、禾草灵、炔禾灵及 B-806 可用于小麦或水稻等禾本科作物,推测不饱和的 R 基
可能是其选择性改变的因素之一,而 Ar 上使用低活性的-Br、-NO2 也可能改变除草剂的作物 选择性。
综上,当 R 基相同 Ar 基不同时,除草剂用量相差较大,活性差异明显;而 Ar 基相同 R
基不同时,活性差异相对较小,因此芳氧苯氧丙酸类除草剂的活性主要由 Ar 基决定,R 取
代基多为低烷基酯。Ar 基主要有四种类型,即苯并二嗪类(苯并吡嗪和苯并嘧啶)、吡啶类、
苯并五元杂环类(含两个杂原子)、取代苯类,活性顺序基本为苯并二嗪类>吡啶类>苯并五
N
Cl
N
Cl
N
N
O
O
O
O O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
ON O
O
O
O
芳氧苯氧丙酸类除草剂结构特征
Ar
R
由上表可知:
①R 基为 O 的除草剂分别为精喹禾灵、精噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、KK80、B-806,
Cl
其 Ar 取代基分别为
N
N 、Cl
N
O 、Cl
N
S
、F3C
NO2
Br
、
,
其每公顷用量分别为 37-52g、40-70g、180-240g、500-1000g、1000g。
NC
F
②R 基为 O
的除草剂为氰氟草酯和精吡氟禾草灵,其 Ar 取代基分别为
、
F3C
N
,其每公顷用量分别为 45-75g、150-180g。
Cl
F Cl
Cl
③R 基为 O
的除草剂为炔草酯和炔禾灵,其 Ar 取代基分别为 N 、 N ,
其每公顷用量分别为 45-75g、500-1000g。
Cl
N
④Ar 基为
O O
O
O O
ON O
O
O
N
O
O O
N
F
O O
O
O O
O
O O
O
O O
O
O O
O
双子叶作物中防除
炔禾灵
500-1000
禾本科杂草
Cl
Cl
N
KK80 大豆田防除高粱等 500-1000
F3C
B-806
小麦、大麦等防除 燕麦
1000
NO2 Br
阔叶田防除禾本科 噁草酯
杂草。
水稻田禾本杂草, 喹草烯
尤其是稗草。
F3C
N
O
禾草灵 日本看麦娘、稗草、
马唐、狗尾草、牛
筋草、野燕麦等。
阔叶作物中防除一
噻唑禾 年生及多年生禾本 180-240
N O
草灵
Cl
S
科杂草。
Trifop- 大豆田防除宿根高
400
F3C
O
methyl
粱。
阔叶作物防除野燕
氯丁草
600
Cl
O
麦。
小麦田防一年生禾
Cl
禾草灵
500-1000
Cl
O
本杂草等。
F3C
Cl NC
高;而由 N 、
F Cl
、
F Cl
N、
Cl Br
N、
NO2
百度文库这几个取代基所对应
的除草剂的用量 32-65、45-75、45-75、75-105、1000 可基本推测出-CN、-CF3>-F>-Cl>-Br、-NO2。 芳氧苯氧丙酸类除草剂主要针对阔叶作物田的禾本科作物,而其中炔草酯、氰氟草酯、
元杂环类>取代苯类。
Cl
N
Cl
N
苯并二嗪类:
N
>
N
F3C
Cl Cl
F
Cl
Cl
F3C
N
吡啶类:
N
>
N
>
N
>
N
N
苯并五元杂环类:Cl
O
> Cl
S
NC
取代苯类:
F F3C
>
Cl
>
NO2 Br
>
同时可以发现 Ar 基上取代基对除草剂活性具有较大的影响;取代基主要为-CN、-CF3、
-F、-Cl、-Br、-NO2,取代位置主要为芳氧基的邻位和对位,普遍的双取代的比单取代的活性