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B. 基团命名法 基团:有机物去掉一个氢原子后剩余的部分;它并不是能够独立存在的物种。
CH4 CH3CH3
-CH3 - CH2CH3
- CH2CH2CH3 CH3CHCH3
甲基 乙基
正丙基 异丙基
缩写:Me 缩写:Et
缩写:n-Pr 缩写:i-Pr
缩写:n-Bu 缩写:s-Bu
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
7
6
5 4 3
2
1
2,3,6-三甲基庚烷
F. 复杂取代基命名 1.最 长:选择最长的碳链作支链的主链; 2.最 多:使支链中的支链最多; 3.编号特殊:从与主链相连的碳原子处开始; 4. 最 简:命名时合并支链中的取代基的名称。
1' 1 2 3 4 5
2' 7
3' 9
6
8
10
3-甲基-4-乙基-5-(2',2'-二甲基丙基)癸烷
第十二章 醛与酮 第十三章 羧酸 第十四章 羧酸衍生物 第十五章 负碳离子反应 第十六章 氨基酸 第十七章 糖 以分子轨道理论处理有机化学反应问题
第十八章 周环反应
第一章 烷烃 学习有机化学的基本工具 命名 结构理论 电子效应 异构现象 有机化学反应类型
与烷烃相关的知识
自由基机理 卤代反应活性与选择性
4' 3' 2' 1
4 3 2
分子真实的结构就是由各共振极限式 圈定的能量区域内的一切可能的结构。
写共振极限式的原则 a. 原子核位置不动——核不动;
O CH3C-H
OH CH2=C-H
错误:原子核位置发生改变
b. 未成键电子数不变——数不变;
CH2=CHCH2 正确
CH2CH=CH2
CH2 CH2 CH2 错误:原子核位置发生改变
价键理论 从原子轨道重叠的角度解释上述反应
2p 2s C 激发 2s 2p 杂化
H H
sp
3
H C
H
H C H C H
H
CH4
环丙烷形成的头碰头的键重叠程度较小,具有烯烃性质。
C H
H
键长:两成键原子核之间的距离
键角:两键之间的夹角
价键理论的总结
杂化 价电子配对 饱和性 电子定域 轨道重叠
头碰头 肩并肩 方向性
a. 最长:选择(含有特征官能 团的)最长的碳链作主链
b.最多:含有尽可能多的支链
c.最小:编号时使特征官能团号码最小 对于烷烃来说就是从离支链最近处开始编号
6 7 7' 6' 4 5 5' 4' 3 3' 2' 1' 2 1
2-甲基-3-乙基庚烷 3-异丙基庚烷
正确 错误
d.最简:命名时合并所有相同的官能团
- CH2=CH2 - CH2=CHCH3 CH2=CHCH2-
乙烯基 丙烯基 烯丙基
苯基
CH3 CH2-
缩写:ph
苄基
CH3OH CH3OH
CH3O -CH2OH
甲氧基 羟甲基
一级碳原子
C. 碳原子分类
CH3 CH3 CH3C CH3 四级碳原子 二级碳原子 三级碳原子 CHCH2CH3
与一个碳相连的碳称为一级碳,伯碳,1C, 上面的氢为1H; 与两个碳相连的碳称为二级碳,仲碳,2C, 上面的氢为2H; 与三个碳相连的碳称为三级碳,叔碳,3C, 上面的氢为3H; 与四个碳相连的碳称为四级碳,季碳,4C。
1.1 命名与结构
1.命名 A. 普通命名法 全部碳原子参与命名,以“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”等表示碳原子数量; 以“正”、“异”、“新”表示结构差异;
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3
正丁烷 异丁烷 新戊烷
直碳链称为“ 正” 含有此结构称为“ 异”
含有此结构称为“ 新”
能量相近 对称匹配 线性组合 原子轨道 分子轨道 价电子重新分配 电子离域
共振论
用价键理论表述分子结构的结构式来表达电子离域,以1,3-丁二烯为例:
CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2
CH2=CH-CH-CH2 CH2-CH-CH=CH2
CH2=CH-CH-CH2 CH2-CH=CH-CH2
CH2=CHCH2 正确
CH2CH=CH2
CH2-CH-CH2 错误:未成键电子数发生改变
c. 极限式的表观能量低——能量低; 双键多,电荷分散有利于能量的降低
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
-CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正丁基 仲丁基
CH3CHCH3 CH3
-CH2CHCH3 CH3
异丁基
缩写:i-Bu
CH3CHCH3 CH3
CH3 CH3CCH3
叔丁基
缩写:t-Bu
CH2=CH2 CH3CH2=CH2 CH3CH2=CH2
分子轨道理论
解释1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)的分子结构
反键轨道
节点越多,能量越高
成键轨道 x 1 0 0 1 x 1 0 0 1 x 1 0 0 1 x
节点对称分布 相位发生变化产生节点
HMO
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=0
通过解上述行列式,x代表能量,解出能量后再得出波函数,这是结构化学的内容。
分子轨道理论的总结
D. 同系列与同系物
CH4中的H被-CH3取代形成CH3CH3,CH3CH3中的H被-CH3取代形成CH3CH2CH3 最终形成一个可以用CnH2n+2表示的系列 这样一系列的化合物称为同系列。 同系列中每个化合物之间互称同系物。 E. IUPAC命名法----系统命名法 酸的特征官能团 醇的特征官能团 醛的特征官能团 酮的特征官能团 烯烃的特征官能团 炔烃的特征官能团 烷烃的特征官能团 -COOH -OH -CHO C=O C=C CC R
有机化学学习笔记
有机化学知识结构 有机化学的基本理论和基本工具 第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 烷烃 立体化学 脂环烃 烯烃与二烯烃 炔烃
以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物 第六章 卤代烃 第七章 醇与醚 第八章 脂肪胺
以亲电取代反应为核心的芳香族化合物 第九章 芳香烃 第十章 酚与芳香胺 第十一章 杂环化合物 以亲核加成及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物
2. 结构理论
价电子配对理论 如果化学键是由成键原子的价电子配对形成的,环丙烷和丙烷的价电子配对情况 完全相同,应该具有相同的反应,但是如何解释下列事实?
CH2 CH2 CH2 CH3CH2CH3
说明价电子配对理论具有局 限性,但仍不失为对有机物 成键状态的一种方便的理解 方式。
Br2/CCl4 BrCH2CH2CH2Br 不反应
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