黄鸣龙的故事

有机人名反应中的中国第一人－－黄鸣龙

一、生平介绍

1898年7月3日生于江苏省扬州市，1979年7月1日卒于

上海。早年赴瑞士和德国留学，1924年获德国柏林大学博士学

位。回国后曾先后在同德医学专科学校、浙江省医药专科学校、

中央研究院化学研究所及昆明西南联大任教授和研究员。后又

三次出国，先后在德国维尔茨堡大学和先灵药厂研究院、英国

的密得塞斯医院的医学生物研究所、美国哈佛大学和默克药厂

等任研究员。1952年回国后，历任中国人民解放军医学科学院

化学系系主任、研究员，中国科学院上海有机化学研究所研究

员、学术委员会主任、名誉主任，国际《四面体》杂志名誉编

辑，中国化学会理事，中国药学会副理事长。1955年当选为中

国科学院学部委员(院士），是中国有机化学先辈之一。

二、主要成果

有机化学有一大特色，或者说以一件事著称——“人名反应”多。几乎可以说这些“人名反应”是有机化学这座大厦的电梯。没有了这些电梯，这座大厦毫无疑问会瘫痪。但在这成百上千的“人名反应”中，以中国人的名字命名的反应有且只有一个，叫做“黄鸣龙还原法”，全称叫“Wolff-Kishner-黄鸣龙”还原。

先简单介绍一下这个反应。它是把醛类或酮类与NaOH 或KOH，85%（有时可用50%）水合肼及双缩乙二醇或三缩乙二醇同置于圆底烧瓶中回流3-4小时就可以完成将醛类或酮类的羧基还原成亚甲基的一种方法，这一方法避免了“Wolff

-Kishner”还原法的缺点，使产率大大提高。原来的“Wolff-Kishner还原法”要用封管和金属钠以及难以制备和价值昂贵的无水水合肼，同时反应时，只要有极少量的水份存在，往往不可避免地引起一些副反应。由于“黄鸣龙还原法”使反应能在低温下进行，条件宽松，同时使原料价格降低，产率提高，使其能在工业上进行大规模生产，在国际上被广泛应用。

“黄鸣龙还原法” 的发明对有机界甚至整个化学界震动是很大的。一是因为他的这一改进，正像前面提到的，不仅扩大了工业生产的规模，而且为实验室进行很多反应提供了可能；二是因为他是在有机合成方法方面做出重大贡献的第一位中国人，其鼓舞和振奋人心的作用是很大的。

但这件事也有它的局限。事实上，在国外很多人并不把这方法称为“黄鸣龙还原法”或 “Wolff-Kishne-黄鸣龙还原法”，而是就叫做“Wolff-Kishner还原法”。这样做是因为有机中的“人名反应”是用发明者的名字命名的，而黄鸣龙的方法说到底是对“Wolff-Kishner还原法”的改进，虽然这一改进有很多革命性的成分，且意义重大，但改进终究是改进。

黄鸣龙早期研究植物化学，曾进行过中药延胡索及细辛中有效成分的研究。后来他研究甾族化学，与合作者最先发现甾族化合物中的双烯酮酚反应，该反应可用于合成性激素。他在研究山道年类化合物的立体化学时，首次发现变质山道年的4个立体异构体在酸碱作用下可“成圈”地转变，由此推断出山道年化合物的相对构型，使国内外解决山道年化合物的绝对构型及全合成有了理论依据。他所改良的基希纳-沃尔夫还原法，被世界各国广泛应用，并普遍称为黄鸣龙还原法，已写进各国有机化学书刊中。50年代，黄鸣龙对中国甾族激素的基础和应用研究做出了重大贡献。在他的领导下，实现了7步合成可的松及新法合成塞米

松。他是中国甾族激素药物工业的奠基人。60年代，他领导研制的甲地孕酮，首创甾族口服避孕药。他与合作者共发表论文80篇，专著及综述近40部(篇）。