薄荷醇

这种合成方法最早由高砂电气有限国际公司工业化。野Baidu Nhomakorabea 良治带领的团队发展出以下的方法由高砂香料工业以每年 3,000吨的规模生产94%e.e.纯度的单一(-)-薄荷醇对映异构 体。
该包含不对称合成的合成方法以香叶烯（月桂烯）为起点： 香叶烯二乙胺与锂生成含烯丙基的胺。然后该胺化合物通过 BINAP（2,2'-双二苯膦基-1,1'-联萘）和铑的络合物催化异 构化反应并酸性水解生成R-香茅醛。R-香茅醛通过溴化锌作 为路易斯酸的羰基ene反应催化发生分子内关环反应生成异 蒲勒醇，然后再氢化为(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇。
演讲：肖嵘君 资料：孙 威 殷亚鹏 PPT：代建成 演讲稿：傅正荣
物“薄荷”即同属其他干燥全草，多生于山 野湿地河旁，根茎横生地下。全株青气芳香。 叶对生，花小淡紫色，唇形，花后结暗紫棕 色的小粒果。薄荷是中华常用中药之一。它 是辛凉性发汗解热药，治流行性感冒、头疼、 目赤、身热、咽喉、牙床肿痛等症。外用可 治神经痛、皮肤瘙痒、皮疹和湿疹等。光朋 温室采摘的薄荷又是春节餐桌上的鲜菜。清 爽可口。平常以薄荷代茶，清心明目。
地理分布：
最早期於欧洲地中海地区及西亚洲一带盛产。现时主 要产地为美国、西班牙、意大利、法国、英国、巴尔干半 岛等，而中国大部分地方如云南、江苏、浙江、江西等都 有出产。 • 于中国：广泛分布于中国各地。中国是薄荷油、薄荷脑的 主要输出国之一。 • 于世界：广泛分布于北半球温带地区，少数见于南半球。
构体。德国德之馨公司合成左旋薄荷糖路线如下，现为全球产 量最大的薄荷醇合成方式。此路线的优势是合成步骤相对简洁， 缺点是拆分回收工艺烦琐。
②从百里酚制造：百里酚氢化得所有四对薄荷醇立体异
③日本有机化学家野依良治和他的同事发 现BINAP（2,2'-双二苯膦基-1,1'-联萘）和铑 的络合物对于合成(-)-薄荷醇非常有效；也因 为这项工作，野依良治获得了2001年度的诺 贝尔化学奖。
主要功效
• 1、燃烧脂肪 所含的薄荷醇能加速体内循环、去油腻、缓解腹胀感并达 到分解、燃烧体脂肪、轻身减肥的目的。 • 2、养颜美容 从薄荷中提炼出来的精油可用于芳香疗法以及制作香水和 化妆品，保护皮肤。 • 3、缓解压力抚平情绪 薄荷含有挥发油、薄荷精以及单宁等物质，有助于抚平愤 怒、沮丧等负面情绪，是消除疲劳、缓解压力、平心静气 的心灵补药。
薄荷醇是一种重要的香料，有多种生产方法：
①从薄荷油制造：将薄荷油冷冻后析出 结晶，离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得 纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄 荷醇40%～50%，还含较大量的薄荷酮， 经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇 的混合物。将酯的部分皂化，经结晶、蒸 馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他 部分，可得到更多的左旋薄荷醇。
薄荷醇
薄荷醇，俗称薄荷脑， 属于类环己烷单萜衍 生物，无色针状结晶 或粒状。为薄荷和欧 薄荷精油中的主要成 分，以游离和酯的状 态存在。学名 5-甲基2-异丙基环己醇。它 是一种重要的有清凉 感的化合物。
薄荷醇晶体
薄荷醇有3个手心中心，共有8中立体异构体。其中左旋薄荷 醇带有轻快的甜的刺激气味，有很强的清凉作用；右旋薄荷 醇带有辛辣的刺激气味，几乎没有清凉作用。
薄荷，土名叫“银丹草”，为唇形科植
主要成分：
新鲜叶含挥发油0.8~1%，干茎叶含1.3~2%。油中主成分为 薄荷醇（Menthol），含量约77~78%，其次为薄荷酮 (Menthone），含量为8~12%，还含乙酸薄荷脂 （Menthyl acetate) 、莰烯（Camphene）、柠檬烯 (Limonene）、 异薄荷酮（Isomenthone）、 蒎烯 （Pinene) 薄荷烯酮（Menthenone）、树脂及少量鞣质、 迷迭香酸（Rosmarinicacid）。鲜茎叶含挥发油约1%，干 茎叶含油1.3%－2%。油中主要含L－薄荷醇（L-menthol） 约77%－87%，其次含L－薄荷酮（L-menthone）约10%。 另含异薄荷酮（isomenthone）、胡薄荷酮（pulegone）、 乙酸癸酯（decylacetate）、乙酸薄荷酯（menthyl acetate）、苯甲酸薄荷酯、α －蒎烯、戊醇－3、β－蒎烯、 β－侧柏烯（β－thujene）、己醇－2、d－月桂烯（dnyrcene）、宁烯、辛醇-3、桉叶素（cineole）和α －松油 醇（α -terpineol）等。
左旋薄荷醇的清凉效果机理是刺激皮肤上的冷感受器但不 导致实际温度变化。由于左旋薄荷醇的应用价值较高，市场上 存在的基本上都是左旋薄荷醇。它广泛应用于香烟、化妆品、 牙膏、口香糖、甜食清凉饮料、药物和涂擦剂中。在医药上用 作刺激药，作用于皮肤或粘膜，有清凉止痒作用；内服可用于 头痛及鼻、咽、喉炎症等。
常见应用
薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏、香水、饮料和糖 果等的赋香剂。在医药上用作刺激药，作用于皮肤或粘膜， 有清凉止痒作用；内服可用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。 其酯用于香料和药物。在世界上，我国和巴西是主要的天 然薄荷生产国，薄荷油的年产量均达到2000-3000t。
一些卫生巾品牌将 薄荷醇等物质应用于卫 生巾表面，开发出“清 凉卫生巾”品种。利用 此类物质的特性产生 “清凉”感。但需要注 意的是，敏感皮肤和过 敏体质的女性，应当慎 用添加香料和药物成分 的卫生巾，以免引起皮 肤刺激和过敏反应。