最新高考一轮复习课件---烃和卤代烃

反应本
—OH所取代，生成醇；如
质和通 式
CH3CH2—X＋NaOH―H―△2―O→
CH3CH2OH＋NaX
NaX＋H2O
产物 引入—OH， 生成含—OH的化合物
特征 and NaX
消去HX，生成含不饱和键的化合物， and 水 and NaX
教材链接 选修五 P42
科学探究
卤代烃在不同溶剂中可发生不同反应，现通过实验验证 溴乙烷取代反应和消去反应的产物。
3.(2016·安庆期中)下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能 发生水解反应的是__②__。 答案 解析
①CH3Cl
②
③
④
微专题31 卤代烃在有机合成中的应用
1.连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条 件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在 加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为 烯烃或炔烃。
21（..在溴1溴）乙证烷乙明发烷实生与验取N中代a溴反O乙应H烷的乙里产醇的物溶B液r变共成热了B的r消－ 去反应中， 可（观2）察用到何有种（波气谱体能）检生验出成溴。乙且烷酸的性取高代反锰应酸里钾有溶乙液醇将生成（？褪色 ）
试试想想溴溴乙乙烷烷发发生生 消取去代反反应应的的实发验生 装装置置。。
如何获取氯乙烷？ 如何由乙烷获取1,2-二溴乙烷？（无机试剂任选）
4.卤代烃的获取方法
(2)取代反应 如乙烷与Cl2：_C_H__3_C_H_3_＋__C_l_2_―光_――_照→___C__H_3_C_H__2C__l＋__H__C_l____；
苯与Br2：____________________________________； C2H5OH与HBr：_C_2_H_5_O_H__＋__H_B__r _―_― △_→__C__2H__5B__r＋__H__2O______。
③多卤代烃的消去反应---写出1，2-二溴乙烷和足量NaOH（醇溶液）共热的反应
BrCH2CH2Br＋2NaOH ―醇 △―→ CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH==CH2＋HBr
；
CH≡CH＋HCl ――催――化△――剂→ CH2==CHCl。
如：
2.改变官能团的个数 如CH3CH2Br ―醇N――a，―O―△H→ △CH2==CH2 ―B―r→2 CH2BrCH2Br。 3.改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3 ―醇N――a，―O―△H→ CH2 ==CHCH2CH3 ―H―B――r2→
解题探究
1.①1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热；
②1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热，则下列说法正
确的是 答案 解析
A.①和②产物均不同
B.①和②产物均相同
C.①产物相同，②产物不同
D.① 产 物Fra Baidu bibliotek不 同 ， ② 产 物 相
同1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，都生成丙烯，
1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，前者生成1-丙醇，
后者生成2-丙醇。
2.(2016·大连二十四中月考)有两种有机物Q(
)与
P(
)，下列有关它们的说法中正确的是 答案 解析
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
(2)消去反应的注意事项 消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键 (如双键或三键)的化合物的反应。
一、判断：下列物质能否发生消去反应
CH3Cl
①卤代烃发生消去反应的条件： 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子
②卤代烃发生消去反应产物可能有多种。 CH2==CH—CH2—CH3 ＋NaCl＋H2O 或CH3—CH==CH—CH3
第十章 有机化学基础(选考)
第二节-------- 卤代烃（1）
考纲解读
1、了解卤代烃典型代表物的性质。 2、了解卤代烃的消去反应和水解反应。
知识梳理
1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 卤素原子 取代后生成的化合物。通式可 表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是 卤素原子。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 高； (2)溶解性：水中 难溶，有机溶剂中 易溶； (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质
碳卤键（C－X）的 极性
1、写出溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热的化学反应方程式
2、写出溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热的化学反应方程式
反应类型 取代反应(水解反应) 反应条件 强碱的水溶液、加热
断键方式
消去反应 强碱的醇溶液、加热
取代反应
VS
消去反应
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；
卤代烃分子中—X被水中 的
如何由乙烷获取1,2-二氯乙烷？（无机试剂任选）
深度思考
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√) (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯(√ ) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×) (4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)
2.证明溴乙烷中溴元素的存在 ，有下列几步，其正确的操作顺序是 _②__③__⑤__①__或__⑥__③__⑤__①__(填序号)。 答案 解析 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得 到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀， 可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件 下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－ 会干扰Br－的检验。