第十七章 杂环化合物习题答案20081215

第十七章杂环化合物（p342）17.1 命名或写出结构式

a.O COOH

b.

OH

N

N

N

N

HO

H c.

N

H

CH3

d. OH

N

N e.N CH3

f.N COOH

g.S

SO3H

h.糠醛i.噻唑j.3-甲基吲哚k.8-羟基喹啉l.2-苯基苯并

吡喃

解：

a. α-呋喃甲酸（糠酸）

b.2,6-二羟基嘌呤

c.3-甲基吡咯

d.5-羟基嘧啶

e.N-甲基吡咯

f.β-

吡啶甲酸g.α-噻吩磺酸h.

CHO

O i. S

N

j.

CH3

N

H k.

OH N

l. O

17.2 下列维生素各素哪一类化合物？

a.维生素A

b.维生素B1、B2、B3、B12

c.维生素PP

d.维生素C

e.维生素D

f.维生素K

g.叶酸

解：

a.萜类

b.含氮杂环类

c.含氮杂环类

d.L-型糖类

e.甾体类

f.苯醌衍生物

g.含氮杂环衍生物类

17.3 从结构的角度来说，你所学过的生物体中有颜色的物质有哪几类？

解：

醌类偶氮类卟吩类

17.4 下列化合物哪个可以溶于酸，哪个可以溶于碱，或既溶于酸又溶于碱？

a.

N

N

CH 3 b.

N

N H

N

N

NH 2 c.O

HO

N CH 3

HO

d.

H

N

解：

a.可溶于酸

b.可溶于酸也可溶于碱

c. 可溶于酸也可溶于碱

d.可溶于碱

17.5 写出下列化合物的互变平衡体系：

a.腺嘌呤

b.鸟嘌呤

c.尿嘧啶

d.胞嘧啶

e.

胸腺嘧啶 f.尿酸 解：

a.

NH

NH NH

N

N N N N NH NH 2

b.

OH O NH

N

N

N NH 2

NH 2N

N NH

NH

c.

O

O

NH

N N

OH NH

OH

d.

OH

O

NH

N

NH 2

N

N NH 2

e.

OH

CH 3

HO O

NH

N

NH O N CH 3

f.

NH

O

NH

O

NH NH

N

N

N

NH

O

HO

OH

OH

17.6 核苷和核苷酸的结构有什么区别？ 解：

核苷酸是在核苷的核糖5位上连有磷酰基。

17.7 写出尿嘧啶与脱氧核糖核酸形成的核苷酸。 解：

H

R CH 2O O

HO

NH

O

N H

17.8 水粉蕈素是由一种蘑菇中分离出的有毒核苷，其系统名为9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。写出水粉素的结构式。 解：

N

N N

HOCH 2HO

O

N

H

OH

17.9 解：

O NH NH

O F

17.10 完成下列反应: 解：

a.

BF 3

(CH 3CO)O

+O

O

CCH 3O

b.

S

H 2SO 4

+S

SO 3H

c.

Br

N +N

HBr

H

+

-

d. Br

N 2CH 3N

+CH 3CH 2Br

+

-

e.

f.

O

OH -

CH 3COCH 3

+

CHO

O

O

CH CHCCH 3

g.

K

N

+

N H

KOH

+

-

h.

N

CH 3

N

HOOC HOOC

COOH

i.

KMnO4

N

CH3COOH

N

17.11 为什么吡咯不显碱性而噻唑显碱性？

解：

吡咯氮原子上的孤电子对参与共轭体系，形成符合4n+2规则的芳香性化合物，故氮上电子云密度大大降低，不显示碱性。而噻唑中，因含有硫原子，硫也可以用孤对电子参与共轭，按4n+2规则，氮和硫上都可保留一对孤电子对不参与共轭，故显碱性。

17.12 写出由4-甲基吡啶合成雷米封(p334)的反应式。

解：

CH3

N 4

COOH

SOCl2

COCl

NH NH

CONHNH2 N N N

17.13 怎样鉴别下列化合物？

a.糠醛与苯甲醛

b.苯与噻吩

c.吡咯与四氢吡咯

d.吡啶与苯

解：

a. .糠醛苯胺醋酸盐深红色

苯甲醛无

b. 苯浓硫酸/室温不反应、分层

噻吩溶于硫酸中

c. 吡咯盐酸不反应、分层

四氢吡咯溶于盐酸中

d. 吡啶盐酸溶于盐酸中

苯不反应、分层

17.15 古柯碱也叫可卡因，是一种莨菪族生物碱，有止痛作用，但有成瘾性。如果将它用盐酸水解，将得到什么产物?

CH3

N

H

COOCH3

OOCC6H5

古柯碱

解：