对苯二胺产品指标及合成方法

对苯二胺产品指标及合成方法

对苯二胺（p-Phenylenediamine），又名乌尔丝D，是一种被广泛应用的中间体，主要用于制造偶氮染料和硫化染料，也可作毛皮黑D、毛皮兰黑DB以及橡胶防老剂，还可用作汽油阻聚剂及显影剂的原料，是生产对位芳纶的主要原料。其分子式为C6H8N2，CAS号为106-50-3，根据其等级不同，对苯二胺产品指标是不一样的，请看以下分析。（产品指标部分引用安诺化学，转载请注明出处。）

对苯二胺等级指标：

医药级：

外观：白色至淡红色片状或块状，熔铸体

纯度：99.9%%(≥)

水分：0.1%(≤)

初熔点：138.0°C(≥)

纤维级：

外观：白色至浅黄色或浅红色片状或熔铸体，储存时允许颜色变深

纯度：99.9%(≥)

水分：0.1%(≤)

初熔点：138.0°C(≥)

工业级：

外观：白色至黄色或红色片状或熔铸体，储存时允许颜色变深

纯度：99.9%(≥)

水分：0.1%(≤)

初熔点：137.0°C(≥)

对苯二胺合成工艺的不同，也会影响产量、纯度等指标。常见的合成方法有，由对硝基苯胺在酸性介质中用铁粉还原而得、对二氯苯氨解法、催化加氢工艺等。

对硝基苯胺在酸性介质中用铁粉还原制备对苯二胺，具体方法是将铁粉投入盐酸中,加热至90℃,搅拌下加入对硝基苯胺。加毕,于95-100℃反应0.5h,然后再滴加浓盐酸,使还原反应完全。冷却后,用饱和碳酸钠溶液中和至PH7-8,煮沸后趁热过滤,用热水洗涤滤饼。将滤液与洗液合并,减压浓缩,冷却结晶或减压蒸馏,得对苯二胺,收率95%。

对二氯苯氨解法，分两种制备工艺，第一种，向带有搅拌器的高压釜中加入氯化铜二水合物170g(0.01mol),然后冷却,搅拌下加入28%的氨水15g,再加入对二氯苯0.74g(0.005mol)。在210℃下反应6h。反应混合物中加入四氢呋喃50ml,过滤固体物,用四氢呋喃30ml充分洗涤,滤液和洗液合并,对苯二胺含量90%。第二种，向带有搅拌器的高压釜中加入对二氯苯92.0份、氨127.7份、水127.7份(质量份)及氯化铜2.0份,在搅拌器下于200℃反应5h。反应完后,高压釜冷却到90℃,放出氨。反应产物中加入氢氧化钠水溶液105.4份,以中和游离胺。对二氯

苯转化率为99.7%,对苯二胺选择性为92.4%。

由于以上两种制备方法，工艺繁琐，生产过程中产生的三废对环境有危害；更为环保、品质和产量稳定的对苯二胺生产工艺成为研究的对象。根据资料显示，催化加氢技术，以对硝基苯胺为原料，氢气为还原剂，以骨架镍为催化剂，在合适的溶剂存在的条件下，还原制得对苯二胺，与上述工艺相比，减少了三废排放量，是替代落后工艺生产对苯二胺的方法之一。