有机化学化学工业出版社答案
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(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
答:(1)(2S,3S)-2-氟-3-氯丁烷(2)1-甲基-3-氯环己烷
(3)1,5-二氯-2-溴-1-丁烯(4)1-氯甲基-2-溴环戊烯
(5)1-乙基-2-氯甲基-5-溴苯(6)2-苯基-3-氯戊烷
习题7.6写出下列各化合物的构造式或结构式。
(1)5-溴-1-丁烯-4-炔(2)反-1,2-二溴-1-苯乙烯
(4)
答:(1) (2)
(3) (4)
习题7.16完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
答:(1) (2)
(3) (4)
习题7.17完成下列反应式。
(1)
(2)
答:(1) (2)邻、间、对三种甲基苯胺。
习题7.18完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
答:(1) (2)
(3)Br被Li取代(4)生成Grignard试剂
(1)在2% AgNO3乙醇溶液中反应
(A)1-溴戊烷(B)1-氯戊烷(C)1-碘戊烷
(2)在NaI丙酮溶液中反应
(3)邻氯对溴叔丁苯(4)β-氯代乙苯
答:(1) (2)
(3) (4)
习题7.7将下列烷烃按其沸点的高低排列成序(沸点高的排在前面)
(A)2-甲基戊烷(B)正己烷(C)正庚烷(D)十二烷
答:(D)﹥(C)﹥(B)﹥(A)
习题7.8比较下列各组化合物的偶极矩大小。
(1)(A) (B) (C) (D)
(2)(A) (B) (C)
(5) (6)2,2′-二硝基联四苯
习题7.19完成下列反应式。
(1) (2)
(3) (4)
(5)
(6)
答:(1) (2)两个溴均被 取代
(3) (4)
(5)
(6)
习题7.20完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
答:(1) (2) (3)
答:(1)(A)﹥(B)﹥(D)﹥(C)
(2)(B)﹥(C)﹥(A)
习题7.9试由卤代烷、醇及必要的无机试剂合成
乙基叔丁基醚 (所用原料自选)。
答:
习题7.10写出异丙基溴分别与下列试剂反应时的主要产物。
(1)KOH/H2O
(2)CH3CH2ONa/乙醇
(3)AgNO3/乙醇
(4)NaCN/水—乙醇
(4) (5)
(6)
(7)(A) (B)
(8)
(9)
(10)
(11)(A)一个α-H被Cl取代,(B)Cl被 取代,(C)
(12)(A)α-H被Br取代,(B)消除产物,(C)反马加成产物,(D)
(13)(A)略,(B)
(14)(A) (B)
(C) (D)
习题7.21完成下列反应式(用构型式表示),并写出反应机理。
(1)
(R)-2-溴辛烷
(2)
顺-1-甲基-3-溴环己烷
(3)
(4)
答:(1)(A)机理见教材。
(B)
(2) ,机理同上。
(3)
(4)
机理同上。
习题7.222-溴丁烷在进行E2消除脱去HI时,主要得到2-丁烯,,其中反-2-丁烯占78%,顺-2-丁烯占22%,为什么?
答:2-溴丁烷按E2机理消除HI时,是按反式消除。在2-溴丁烷的构象平衡体系中,以空间效应较小的对位交叉式构象为主,它进行反式消除得到反-2-丁烯,因此反-2-丁烯占优势。
(5)NaSCH3
(6)NaI/丙酮
答:(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
习题7.11写出氯代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物。
(1)KOH/H2O
(2)CH3CH2ONa/乙醇
(3)AgNO3/乙醇
(4)NaCN/水—乙醇
(5)NaSCH3
(6)NaI/丙酮
答:(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(1) (2) (3)
答:(1)>(2)>(3);其主要产物依次为: , , 。
习题7.26在下列各组亲核试剂中,哪一个亲核性强?
(1) 和 (2) 和
(3) 和 (4) 和
(5) 和 (6)Biblioteka Baidu和
答:(1) (2) (3) (4) (5) (6)
习题7.27将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。
(反)空间效应较小(主)空间效应较大(次)(顺)
习题7.23写出下列反应的机理。
答:
习题7.24顺-和反-1-乙基-2-氯环己烷与乙醇钠(在乙醇溶液中)发生E2反应时,各生成什么产物?如果产物不止一种,哪一种是主要产物?
答:
习题7.25将下列化合物按E1机理消除HBr时,由易到难排成序,写出主要产物的构造式。
(9) (10)
习题7.4命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
答:(1)3,3-二溴丙烯(2)2,3-二溴-2-戊烯
(3)3-甲基-5-氯环戊烯(4)1-氟-4-溴苯
(5)1-苯基-5-氯-1-戊烯(6)1-烯丙基-2-氟-2-碘苯
习题7.5用系统命名法命名下列化合物。
习题7.3用系统命名法命名下列卤代烷,或写出结构式。
异戊基氯 (R)-2-碘戊烷
答:(1)2,3-二甲基-5-溴庚烷(2)2-甲基-3,3,5-三溴己烷
(3)3-乙基-1-氯辛烷(4)3-溴甲基己烷
(5)3-溴丙基环戊烷(6)1-甲基-3-溴环己烷
(7)1-甲基-2-氯甲基环戊烷(8)1-溴二环[2.2.1]庚烷
习题7.12写出1-溴丙烷与下列试剂反应的主要产物。
(1) (水溶液)(2) (醇溶液)(3) ,纯醚
(4)(3)的产物+ (5) (丙酮溶液)(6)
(7) (8) (9) ,
(10) (11) , (12)
答:(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
(7) (8)
(9) (10)
(11) (12)
习题7.13写出下列反应的主要产物。
(1)
(2)
(3) (4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
答:(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8) ,
(9)
(10)
习题7.14完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
答:(1) (2) (3)
(4)
习题7.15完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
有机化学第七章卤代烃习题及答案
习题7.1用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。
答:(1)新戊基溴(1°) (2)仲丁基氯(2°) (3)烯丙基溴(1°)
习题7.2写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
(1) (2) (3)
答:(1)共有8个构造异构体;(2)共9个;(3)共14个。命名和指出1。2。3。略。
(3) (4)
(5) (6)
答:(1)(2S,3S)-2-氟-3-氯丁烷(2)1-甲基-3-氯环己烷
(3)1,5-二氯-2-溴-1-丁烯(4)1-氯甲基-2-溴环戊烯
(5)1-乙基-2-氯甲基-5-溴苯(6)2-苯基-3-氯戊烷
习题7.6写出下列各化合物的构造式或结构式。
(1)5-溴-1-丁烯-4-炔(2)反-1,2-二溴-1-苯乙烯
(4)
答:(1) (2)
(3) (4)
习题7.16完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
答:(1) (2)
(3) (4)
习题7.17完成下列反应式。
(1)
(2)
答:(1) (2)邻、间、对三种甲基苯胺。
习题7.18完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
答:(1) (2)
(3)Br被Li取代(4)生成Grignard试剂
(1)在2% AgNO3乙醇溶液中反应
(A)1-溴戊烷(B)1-氯戊烷(C)1-碘戊烷
(2)在NaI丙酮溶液中反应
(3)邻氯对溴叔丁苯(4)β-氯代乙苯
答:(1) (2)
(3) (4)
习题7.7将下列烷烃按其沸点的高低排列成序(沸点高的排在前面)
(A)2-甲基戊烷(B)正己烷(C)正庚烷(D)十二烷
答:(D)﹥(C)﹥(B)﹥(A)
习题7.8比较下列各组化合物的偶极矩大小。
(1)(A) (B) (C) (D)
(2)(A) (B) (C)
(5) (6)2,2′-二硝基联四苯
习题7.19完成下列反应式。
(1) (2)
(3) (4)
(5)
(6)
答:(1) (2)两个溴均被 取代
(3) (4)
(5)
(6)
习题7.20完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
答:(1) (2) (3)
答:(1)(A)﹥(B)﹥(D)﹥(C)
(2)(B)﹥(C)﹥(A)
习题7.9试由卤代烷、醇及必要的无机试剂合成
乙基叔丁基醚 (所用原料自选)。
答:
习题7.10写出异丙基溴分别与下列试剂反应时的主要产物。
(1)KOH/H2O
(2)CH3CH2ONa/乙醇
(3)AgNO3/乙醇
(4)NaCN/水—乙醇
(4) (5)
(6)
(7)(A) (B)
(8)
(9)
(10)
(11)(A)一个α-H被Cl取代,(B)Cl被 取代,(C)
(12)(A)α-H被Br取代,(B)消除产物,(C)反马加成产物,(D)
(13)(A)略,(B)
(14)(A) (B)
(C) (D)
习题7.21完成下列反应式(用构型式表示),并写出反应机理。
(1)
(R)-2-溴辛烷
(2)
顺-1-甲基-3-溴环己烷
(3)
(4)
答:(1)(A)机理见教材。
(B)
(2) ,机理同上。
(3)
(4)
机理同上。
习题7.222-溴丁烷在进行E2消除脱去HI时,主要得到2-丁烯,,其中反-2-丁烯占78%,顺-2-丁烯占22%,为什么?
答:2-溴丁烷按E2机理消除HI时,是按反式消除。在2-溴丁烷的构象平衡体系中,以空间效应较小的对位交叉式构象为主,它进行反式消除得到反-2-丁烯,因此反-2-丁烯占优势。
(5)NaSCH3
(6)NaI/丙酮
答:(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
习题7.11写出氯代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物。
(1)KOH/H2O
(2)CH3CH2ONa/乙醇
(3)AgNO3/乙醇
(4)NaCN/水—乙醇
(5)NaSCH3
(6)NaI/丙酮
答:(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(1) (2) (3)
答:(1)>(2)>(3);其主要产物依次为: , , 。
习题7.26在下列各组亲核试剂中,哪一个亲核性强?
(1) 和 (2) 和
(3) 和 (4) 和
(5) 和 (6)Biblioteka Baidu和
答:(1) (2) (3) (4) (5) (6)
习题7.27将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。
(反)空间效应较小(主)空间效应较大(次)(顺)
习题7.23写出下列反应的机理。
答:
习题7.24顺-和反-1-乙基-2-氯环己烷与乙醇钠(在乙醇溶液中)发生E2反应时,各生成什么产物?如果产物不止一种,哪一种是主要产物?
答:
习题7.25将下列化合物按E1机理消除HBr时,由易到难排成序,写出主要产物的构造式。
(9) (10)
习题7.4命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
答:(1)3,3-二溴丙烯(2)2,3-二溴-2-戊烯
(3)3-甲基-5-氯环戊烯(4)1-氟-4-溴苯
(5)1-苯基-5-氯-1-戊烯(6)1-烯丙基-2-氟-2-碘苯
习题7.5用系统命名法命名下列化合物。
习题7.3用系统命名法命名下列卤代烷,或写出结构式。
异戊基氯 (R)-2-碘戊烷
答:(1)2,3-二甲基-5-溴庚烷(2)2-甲基-3,3,5-三溴己烷
(3)3-乙基-1-氯辛烷(4)3-溴甲基己烷
(5)3-溴丙基环戊烷(6)1-甲基-3-溴环己烷
(7)1-甲基-2-氯甲基环戊烷(8)1-溴二环[2.2.1]庚烷
习题7.12写出1-溴丙烷与下列试剂反应的主要产物。
(1) (水溶液)(2) (醇溶液)(3) ,纯醚
(4)(3)的产物+ (5) (丙酮溶液)(6)
(7) (8) (9) ,
(10) (11) , (12)
答:(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
(7) (8)
(9) (10)
(11) (12)
习题7.13写出下列反应的主要产物。
(1)
(2)
(3) (4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
答:(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8) ,
(9)
(10)
习题7.14完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
答:(1) (2) (3)
(4)
习题7.15完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
有机化学第七章卤代烃习题及答案
习题7.1用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。
答:(1)新戊基溴(1°) (2)仲丁基氯(2°) (3)烯丙基溴(1°)
习题7.2写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
(1) (2) (3)
答:(1)共有8个构造异构体;(2)共9个;(3)共14个。命名和指出1。2。3。略。