醇醛酮氧化

= C H C H 2O H
C rO 3 - C 5 H 5 N C H 2 C l2
C 6H 5C H
=CHCHO
(8 5 % )
2、新制MnO2 将烯丙位、苯甲位1o醇氧化为醛，不影响双键。
CH3 C H 3C H
CH3
M nO 2 C H 2 C l2
=C H C H = C H C = C H C H 2O H
4
+
2 Ag ↓
白 色
RCHO
+
2 Cu
2+
+
N aO H
+
H 2O
△
RCOONa
+
C u 2O ↓
砖红色
CHO
COO-
A g (N H 3 ) 2 O H H 2O
2、酮的氧化---拜耳-魏立格氧化（Baeyer-Villiger ）
C6H 5 H O C -C H 3 CH3 PhC O O H 溶剂
4、费兹钠-莫发特试剂（ 二甲亚砜-二环己基碳二亚胺(DCC)）
DCC O 2N C H 2O H H 3PO 4
O 2N
CHO
5、欧朋脑尔（Oppenauer）Байду номын сангаас化
OH CH2 CH CH CH3
o p p en a u er氧 化
CH2 CH
O
+
OH CH3 CH3 CHCH3
C
6、催化脱氢反应
CH3
O
C6H 5 H O O -C -C H 3
O
+
PhCO H
基团迁移优先顺序
CH 2
R 3C -
R 2C H -
R C H 2-
C H 3-
OH O
C uC rO 4 2 50 -34 5 o C
7、碘仿反应
OH C H 3C H 2 CH CH3 X 2 /O H -
CH 3 CH 2
CO O -
二、醛酮的氧化
1、醛的氧化
(Ar)RCHO +
弱氧化剂：Tollen’s、 Fehling’s
2 A g (N H 3 ) 2 O H
△
(Ar)RCOONH
C H 3C H
=C H C H = C H C = C H C H O
3、琼斯试剂（ CrO3+稀H2SO4） a、可将2o醇氧化为酮。 b、不饱和键不受影响。
C H 3 C H (C H 2 ) 3 C H 3 OH
C rO 3 / 稀 H 2S O 4
C H 3 C (C H 2 ) 3 C H 3 O
醇氧化
高锰酸钾氧化 在稀冷中性高锰酸钾作用下，一级醇氧化得到 羧酸盐，二级醇得到酮，三级醇在酸性条件下， 脱水生成烯，同时有氧化为小分子，生成酮醛，
如果侧链为一个分子的则生成CO2
（二）氧化反应
1、沙瑞特试剂 吡啶和CrO3的配合物（PCC）
a、将1o醇氧化为醛。 b、不饱和键不受影响。
C 6H 5C H