有机化学课后习题答案8第八章答案
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CH3 OH CHCl2CH3 2.
COOH OH CH3 7.
CH3 CH3 Br Cl H I H Cl CH3 8. CH3
H
Cl H
1. 七.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。 1.相同化合物 2. 相同化合物 3.内消旋体 4. 对映体 八.反应机理题 1.
CH C
Cl
1.
H CH3
H
2.
H H
CH3 CH2CH3
CH2 CH CH3 CH3 Br H H OH Cl H CH CH CH CH CH 2 3 4. 2 3 5. 2CH3 3.
H
6. 三.选择题 1.AB 2.A 3.A 4.CD 5.B 6.A 7.C 8.D 9.A 10.B 四.判断题 1.× 2. × 3. × 4. × 5. × 6. × 7. × 8. × 9.√ 10. × 五.解释下列各名词并举例说明(略) 六. 将下列化合物结构式转变成 Fische 投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型
CH3 C O HO * H CH2OH 1. S型
H3C H S型
*
NH2
H3C
COOH
H
*
3.
R型
2.
S型 H
S型 H H H3C COOH H OH
*
Cl
* CH3
H
S型 5.
* CH3
4.
S型
6.
习题 C 答案
一. 命名或写出结构式 1.(2R)-2-环丙基丁烷 2. (1R,2S)-2-甲基环戊基甲醛 3. (Z)或顺-(4R)-4-甲基-2-己烯
CH3 Br Br CH3 (1) CH3 H Br H H H Br CH3 (3)
H H
八.下面是乳酸的 4 个 Fischer 投影式，指出互为相同的构型。 解:A 和 B 同为 R 型, C 和 D 同为 S 型. 九.找出下列化合物的手性碳原子，用 RS 法标明下列化合物中手性碳原子的构型。
COOH H CH3 CH2CH3 (2R)-2-甲基丁酸 COOH H3 C H CH2CH3 (2S)-2-甲基丁酸
4.
A.
B.
C.
A.
B.
Ag
C.
D.
5.
A.
B.
C.
6.
习题 B 答案
一.用 Fische 投影式画出下列化合物的构型式
CH3 CH3 HO H H OH CH CH CH 2 3 2. 2CH2CH3 1.
H Br H C2H5 H H
CH3 Br Br C2H5
有旋光 性
①
2.
H3C H3 C H CH3 H O
KMnO4
H CH3 H O O OH2O
H3C
H CH3 H OH OH
CH3 H H CH3 OH OH
Mn
九.推断和计算题
A. B.
1. 2.[a]=a/(l×c) c=a/([a] ×l)=3.4°/(52.5°×1dm)=6.48×10-2g/ml 3.
H3C Br H3 C C C H C2H5 H + H3C δ+ δBr Br Br C H C H ① Br ② C2H5 Br ② H3C H Br H C2H5 Br Br CH3 H H C2H5
有旋光 性
CH3 CH3 CH3 OH Cl H H Cl Cl H Br Cl H CH3 CH3 4. CH3 3.
OH A. OH 或 B.
CH3 C CHCH2CH3
O C. CH3
2.
A. CH3 CH CH CH C CH2CH3 B. 3 H
四.机理题 1.
链引发: Br2 C2H5 链增长: H3 C C3H7 hv Br C2H5 H + Br HBr + C3H7 CH3
Br2
C2H5 C3H7 CH3
Cl H 3CH 2C CH3 H Cl 2, hv H 3CH 2C H Cl CH2Cl
1.
S
Cl H3CH2C CH3 H I2, 丙酮
R
H H3CH2C I CH2Cl
2.
Cl H3C
S
COOCH 3 H CNH 3CH2C
S
H CH 2Cl CN
3.
R R 七.下列化合物中，哪些存在内消旋化合物并画出它的结构？ 解:(1)和(3)两个化合物存在内消旋化合物,它们的结构分别为:
第八章 立体化学
习题 A 答案
一. 用系统命名法命名下列化合物 1.(2S)-2-溴丁烷 2. (2S)-2-氯-2-丁醇 3. (2S)-2-溴戊烷 4.(2S,3S)-3- 氯-2-丁醇 5. (2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基-1,4-丁二酸 6.(1R,2S)-1- 苯基-2-溴-1-丙醇 7.(2R)-甘油醛 8. (2R,3S) -3-溴-2-丁醇 9. (2R)-2-羟基丙酸 10. (3R)-3-甲基-1-戊烯 11. (2S)-2-氨基丁烷 12. (2R)-2-氯-1-溴丙烷 二.写出下列化合物的结构式
C2H5 H3C C3H7 1
Br
+ Br
C2H5 CH3 C3H7 1
+ Br
:
外消旋体
链终止:
Br
+ Br
Br2
C2H5 C3H7 CH3
+ Br
C2H5 H3C C3H7
Br 或 Br
C2H5 CH3 C3H7
C2H5 C3H7 CH3
C2H5 + C3H7 CH3
C2H5 H3C C3H7
C2H5 CH3 C3H7
2.
H
Cl CH3
heat -Cl . H
. CH3
Cl .
H
Cl CH3
+
Cl
H CH3
3.
Br H Br + δ+ δBr Br Br H Br Br H Br H H Br 有光学活性 + H Br Br Br H 分子中有对称面,无光学活 性 H
五.樟脑分中有 1 个手性碳原子,有 2 个光学异构体; 薄荷醇中有 3 个手性碳原子,有 8 个光学异 构体; 蓖麻酸有 1 个手性碳原子,有 2 个光学异构体. 六.下列反应中,构型有无变化?试为原料及产物指定 R/S
C2H5 CH3 O2N H Br H O2N H Br H C H CH 3 2 5 4. 3.
H Cl F Br
H
OH CH3
5.
6.
二.选择题 1.A 2.B 3.A 4.D 5.C 6.A 7.A 8.C 9.A 10.A 11.C 12. 无答案 13.B 14.A 15.A 16.B 17.C 18.D 19.D 20.D 21.A 22.C 23.D 24.C 25.D 26.D 27.D 28.B 29.D 30.C 三.推断题 1.
COOH OH CH3 7.
CH3 CH3 Br Cl H I H Cl CH3 8. CH3
H
Cl H
1. 七.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。 1.相同化合物 2. 相同化合物 3.内消旋体 4. 对映体 八.反应机理题 1.
CH C
Cl
1.
H CH3
H
2.
H H
CH3 CH2CH3
CH2 CH CH3 CH3 Br H H OH Cl H CH CH CH CH CH 2 3 4. 2 3 5. 2CH3 3.
H
6. 三.选择题 1.AB 2.A 3.A 4.CD 5.B 6.A 7.C 8.D 9.A 10.B 四.判断题 1.× 2. × 3. × 4. × 5. × 6. × 7. × 8. × 9.√ 10. × 五.解释下列各名词并举例说明(略) 六. 将下列化合物结构式转变成 Fische 投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型
CH3 C O HO * H CH2OH 1. S型
H3C H S型
*
NH2
H3C
COOH
H
*
3.
R型
2.
S型 H
S型 H H H3C COOH H OH
*
Cl
* CH3
H
S型 5.
* CH3
4.
S型
6.
习题 C 答案
一. 命名或写出结构式 1.(2R)-2-环丙基丁烷 2. (1R,2S)-2-甲基环戊基甲醛 3. (Z)或顺-(4R)-4-甲基-2-己烯
CH3 Br Br CH3 (1) CH3 H Br H H H Br CH3 (3)
H H
八.下面是乳酸的 4 个 Fischer 投影式，指出互为相同的构型。 解:A 和 B 同为 R 型, C 和 D 同为 S 型. 九.找出下列化合物的手性碳原子，用 RS 法标明下列化合物中手性碳原子的构型。
COOH H CH3 CH2CH3 (2R)-2-甲基丁酸 COOH H3 C H CH2CH3 (2S)-2-甲基丁酸
4.
A.
B.
C.
A.
B.
Ag
C.
D.
5.
A.
B.
C.
6.
习题 B 答案
一.用 Fische 投影式画出下列化合物的构型式
CH3 CH3 HO H H OH CH CH CH 2 3 2. 2CH2CH3 1.
H Br H C2H5 H H
CH3 Br Br C2H5
有旋光 性
①
2.
H3C H3 C H CH3 H O
KMnO4
H CH3 H O O OH2O
H3C
H CH3 H OH OH
CH3 H H CH3 OH OH
Mn
九.推断和计算题
A. B.
1. 2.[a]=a/(l×c) c=a/([a] ×l)=3.4°/(52.5°×1dm)=6.48×10-2g/ml 3.
H3C Br H3 C C C H C2H5 H + H3C δ+ δBr Br Br C H C H ① Br ② C2H5 Br ② H3C H Br H C2H5 Br Br CH3 H H C2H5
有旋光 性
CH3 CH3 CH3 OH Cl H H Cl Cl H Br Cl H CH3 CH3 4. CH3 3.
OH A. OH 或 B.
CH3 C CHCH2CH3
O C. CH3
2.
A. CH3 CH CH CH C CH2CH3 B. 3 H
四.机理题 1.
链引发: Br2 C2H5 链增长: H3 C C3H7 hv Br C2H5 H + Br HBr + C3H7 CH3
Br2
C2H5 C3H7 CH3
Cl H 3CH 2C CH3 H Cl 2, hv H 3CH 2C H Cl CH2Cl
1.
S
Cl H3CH2C CH3 H I2, 丙酮
R
H H3CH2C I CH2Cl
2.
Cl H3C
S
COOCH 3 H CNH 3CH2C
S
H CH 2Cl CN
3.
R R 七.下列化合物中，哪些存在内消旋化合物并画出它的结构？ 解:(1)和(3)两个化合物存在内消旋化合物,它们的结构分别为:
第八章 立体化学
习题 A 答案
一. 用系统命名法命名下列化合物 1.(2S)-2-溴丁烷 2. (2S)-2-氯-2-丁醇 3. (2S)-2-溴戊烷 4.(2S,3S)-3- 氯-2-丁醇 5. (2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基-1,4-丁二酸 6.(1R,2S)-1- 苯基-2-溴-1-丙醇 7.(2R)-甘油醛 8. (2R,3S) -3-溴-2-丁醇 9. (2R)-2-羟基丙酸 10. (3R)-3-甲基-1-戊烯 11. (2S)-2-氨基丁烷 12. (2R)-2-氯-1-溴丙烷 二.写出下列化合物的结构式
C2H5 H3C C3H7 1
Br
+ Br
C2H5 CH3 C3H7 1
+ Br
:
外消旋体
链终止:
Br
+ Br
Br2
C2H5 C3H7 CH3
+ Br
C2H5 H3C C3H7
Br 或 Br
C2H5 CH3 C3H7
C2H5 C3H7 CH3
C2H5 + C3H7 CH3
C2H5 H3C C3H7
C2H5 CH3 C3H7
2.
H
Cl CH3
heat -Cl . H
. CH3
Cl .
H
Cl CH3
+
Cl
H CH3
3.
Br H Br + δ+ δBr Br Br H Br Br H Br H H Br 有光学活性 + H Br Br Br H 分子中有对称面,无光学活 性 H
五.樟脑分中有 1 个手性碳原子,有 2 个光学异构体; 薄荷醇中有 3 个手性碳原子,有 8 个光学异 构体; 蓖麻酸有 1 个手性碳原子,有 2 个光学异构体. 六.下列反应中,构型有无变化?试为原料及产物指定 R/S
C2H5 CH3 O2N H Br H O2N H Br H C H CH 3 2 5 4. 3.
H Cl F Br
H
OH CH3
5.
6.
二.选择题 1.A 2.B 3.A 4.D 5.C 6.A 7.A 8.C 9.A 10.A 11.C 12. 无答案 13.B 14.A 15.A 16.B 17.C 18.D 19.D 20.D 21.A 22.C 23.D 24.C 25.D 26.D 27.D 28.B 29.D 30.C 三.推断题 1.