有机化学第8章课后习题答案

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第八章立体化学

一、下列化合物有多少中立体异构体？

1.

CH 3CH CH CH 3

Cl Cl CH 3CH 3

CH 3

Cl H H

H

H H H

CH 3CH 3

Cl Cl

Cl 2.

CH 3CH CH

CH 3

Cl

OH CH 3Cl CH 3

CH 3

Cl Cl Cl

OH

OH OH OH

H H H

H

H H H 3.

CH 3CH 3

CH

CH CH 3

OH CH 3CH 3

H

OH HO

H CH(CH 3)2

CH(CH 3)24.

CH 3CH

CH CH CH 2CH 3

Cl Cl Cl

CH 3

CH 3CH 3

CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3

Cl Cl Cl

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Cl Cl Cl

Cl Cl Cl Cl

Cl

Cl H H H H H H

H H H

H

H H H

H

H H H H H H H

H

H Cl

5.

CH 3CH

CH

Cl

Cl CH 3

6.

CH 3CH(OH)CH(OH)COOH CH 3

CH 3COOH

COOH

CH 3

CH 3COOH

COOH

OH OH OH OH OH OH OH OH

H H

H H H

H

7.

BrCH 2CH 2CH

O

3CH 2C=C=C

H

CH 2CH 3

H

CH 3CH 2

C=C=C

H

CH 2CH 3H

9．1，3－二甲基环戊烷，三种

3CH 3CH 3

3

H H

二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。

解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。

1.

CH 3CH=CH CH CH 3

OH CH 3

C=C H

H

CH 3

H OH

CH 3

H

OH

H C=C H

CH 3H

C=C CH 3

H

OH

H

CH 3

C=C OH

H H CH 3

H

2.

CH 3

3

H

四种立体异构，两对对映体

3.

Cl

三、下列化合物那些是手性的？

Cl

1.

CH 32.

CH 3

CH 3CH 3

Cl

3.

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

4.

Cl

C=C H

H

CHOHCH 35.

CH 3

H

四、下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？

1.

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

Br CH 3H

H H H H H Br 3

H

S

2

.

Br

Br Br H H H

H CH 3OH OH

Br 2HO

3

3.

CH 3CH 3

CH 3

C 2H 3

H Br Br

H

R R

C 2H 3

H Br Br

H R S

非对映体

Cl

5.

Cl

R

S

6.

C

CH 3H Br

C

Br H CH 3

S

R

非对映体，顺反异构

对映体

和（2R,3S ）－2，3－二溴丁烷是相同化合物，为内消旋体。

五．胆甾醇的结构式如下：HO

六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。

1

.

C

Br H

C2H5

H

Cl

Br C2H5

(S)

2

.

Cl

H

F

Br

Cl H

(S)

3

.C

2

H5

H

Br

3

C(CH3)2

Br

D

H C2H5

(S)

4

.

NH2

CH3

H

C6H5NH2

CH3

H(R)