有机化学第8章课后习题答案
安徽农业大学有机化学练习册答案第8章
(2). 某化合物A(C8H14O)，可以很快的使溴水褪色，也可以和 苯肼反应。A氧化后生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有 酸性，与NaClO (Cl2+NaOH)反应，生成氯仿及一分子丁二 酸。试推测A可能的结构式。
(3). 化合物(A)的分子式为C5H12O，有旋光性，当用碱性 KMnO4剧烈氧化时生成没有旋光性的化合物C5H10O(B)。化 合物(B)与正丙基溴化镁作用后水解生成旋光性化合物(C)， 写出(A)、(B)、(C)的构造式。
4. 判断题
(1). 醛和脂肪族甲基酮都可以与HCN和NaHSO3起反应。（ √ ）
(2). 羰基的加成反应属于离子型的亲核加成反应。（ √ ） (3). 乙醛、丙酮、乙酸、乙酸乙酯都能发生碘仿反应。（ × ） (4). 所有醛和酮都可以与NaHSO3发生加成反应。（ × ） (5). 所有醛和酮都可以与费林试剂反应。 (6). 丙酮和异丙醇都可以发生碘仿反应。 （ × ） （ √ ）
(10). 乙醛-2,4-二硝基苯腙
2. 完成下列反应式
(1).
(2).
(3).
Cu/325℃
(4). CHCl3
(5). (6).
(CH3)3CCOO-
(CH3)3CCH2OH
3. 选择
(1).下列化合物中能发生羟醛缩合反应的是( A. 歧化反应的是( B. )。 A. B. C. D. ), 能发生
(4). 下列化合物中能发生碘仿反应的是（ B. NaHSO3发生加成反应的是（ A. D. ）。
A．甲醛
B. 乙醇
C . 3-戊酮
D. 丙醛
）。
(5). 下列化合物与格氏试剂反应生成伯醇的是（ A. A．甲醛 B. 乙醛 C . 丙酮 D. 苯甲醛
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
4、按与AgNO3-酒精（SN 1）反应活性顺序排列：
(1) C6H5Br (3) CH3CH2CH2CH2Br CH3 (4) CH3CH2CHCH3 Br (5) Br (6) Br CH2Br
(2)>(1)>(4)>(3)> (6) >(5)
5.比较下列每对反应的速度：
(1) a. CH3CH2CHCH2Br CH3 b. CH3CH2CH2CH2Br + CN+ CN-
CH=CHBr CH2CN
(2)
Br
Cl
BrMg
Cl
Cl (3) CH CH3 CH3
Cl2 hv
C CH3
CH3
(4)
O2N Br
Cl
+
NH3
O2N Br
H Br
NH2
CH3 H CH3 Br H C2H5
≡
Br
H3C
H
CH3
C2H5
H
-
≡
C2H5
H
CH3 CH3
-Br -H2O
CH3 C2H5 CH3
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
有机化学课后习题答案-南开大学版-8卤代烃
(4) O2N Br
NH2
(5)
C=C
3.按与 NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。 （5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6） 4. 按与 AgNO3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。 （2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5） 5. 比较下列每对反应的速度。 (1)~(6): 全都是 b>a。 6．完成下列转化：
Cl2/H2O Cl2 hv
CH3CHCH2Cl CH2CH=CH2 Cl
Cl2/H2O
b: CH3CH2CH2Cl NaOH/C2H5OH CH3CH=CH2
CH2CH CH2 Cl OH Cl
(3)
OH
PBr3
Br
(CH3)2CuLi
CH3
1
(4)
BrCH3MgI源自CH3Mg 乙醚 Na D2O
CH3CH2 O CH2 Cl
CH3 Cl H CH3 H H B CH3
CH3CH2 O CH2+
CH3CH2O=CH2
+
H 14. H
CH3
Cl H
CH3 H
C=C
H CH3
Cl H
CH3
CH3 H
Cl H
CH3
CH3 H B
H CH3
C=C
H CH3
H
H
CH3 H
CH3
Cl H
CH3 H B
CH3
CHCH2CH3 苄卤代烃 CH2CHCH3 仲卤代烃
1-苯基-1-氯丙烷
1-苯基-2-氯丙烷
CH2CH2CH2Cl
Cl 伯卤代烃
有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)
在酸性条件下加热，生成分子式为的两种异构体(C)和（D）。(C) 经臭氧化再还原水解可得
（3）SOCl2 （6）Cu，加热 （9）Al2O3，加热
(1) H2SO4，加热
(2) HBr
(3) Na
(4) Cu，加热
(5) K2Cr2O7+H2SO4
解：(1) CH3CH=CHCH3
Br (2)
CH3CH2CHCH3
Cl
(3) CH3CH2CHCH3
CH3
CH
(4)
C2H5
ONa (5) CH3CH2CHCH3
OH
Br
Br
SO3H
OH
Br
Br
Br H2C CHCH2O
Br
（7）
(8)
(9)
11.用指定的原料合成下述的醇或烯。
（1）甲醇，2-丁醇合成 2-甲基丁醇 解：
CH3CHCH2CH3 PCl3 CH3CHCHCH3 Mg,(C2H5)2O CH3CHCH2CH3
OH
Cl
MgCl
CH3OH
[O] CH2O
有气体产生
片刻后出现混浊
有气体产生 Na
有气体产生
卢卡斯试剂
加热才出现混浊 立刻出现混浊
(D)
白色沉淀
(E)
无现象
无现象
（5） (A)
无现象
无现象
不溶
(B) Fe3+ (C)
无现象 Na 有气体产生 浓HCl
无现象
无现象
溶解
(D)
紫色
6.给下列苯酚的衍生物按酸性由强到弱进行排序。
OH
OH
OH
OH
OH
OH
徐寿昌有机化学2-8章课后答案
.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 312345678（3）3，3-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷5.12345676.（5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷7.8.1234567（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) 2，2，3，3－四甲基戊烷 (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) 2，3－二甲基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) 2，2，4－三甲基戊烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) 2，4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5) 2－甲基－3－乙基己烷 (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6) 三乙基甲烷 CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.430011323)334、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
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第八章 立体化学
一、下列化合物有多少中立体异构体？
1.
CH 3CH CH CH 3
Cl Cl CH 3CH 3
CH 3
CH 3
Cl H H
H
H H H
CH 3CH 3
Cl Cl
Cl Cl
Cl 2.
CH 3CH CH
CH 3
Cl
OH CH 3Cl CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
Cl Cl Cl
OH
OH OH OH
H H H
H
H
H H H 3.
CH 3CH 3
CH
CH CH 3
OH CH 3CH 3
H
OH HO
H CH(CH 3)2
CH(CH 3)24.
CH 3CH
CH CH CH 2CH 3
Cl Cl Cl
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl
Cl H H H H H H
H H H
H
H H H
H
H
H H H H H H H
H
H Cl
5.
CH 3CH
CH
Cl
Cl CH 3
6.
CH 3CH(OH)CH(OH)COOH CH 3
CH 3COOH
COOH
CH 3
CH 3COOH
COOH
OH OH OH OH OH OH OH OH
H H
H H H
H
H
H
7.
BrCH 2CH 2CH
O
3CH 2C=C=C
H
CH 2CH 3
H
CH 3CH 2
C=C=C
H
CH 2CH 3H
9．1，3－二甲基环戊烷，三种
3CH 3CH 3
3
H H
二、写出下列化合物所有立体异构。
指出其中那些是对映体，那些是非对映体。
解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。
1.
CH 3CH=CH CH CH 3
OH CH 3
C=C H
H
CH 3
H OH
CH 3
H
OH
H C=C H
CH 3H
C=C CH 3
H
OH
H
CH 3
CH 3
C=C OH
H H CH 3
H
2.
CH 3
CH 3
CH 3
3
3
3
H
H
四种立体异构，两对对映体
3.
Cl
Cl
三、下列化合物那些是手性的？
Cl
1.
CH 32.
CH 3
CH 3CH 3
Cl
3.
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
4.
Cl
C=C H
H
CHOHCH 35.
CH 3
CH 3
H
H
四、下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？
1.
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
Br CH 3H
H H H H H Br 3
H
S
2
.
Br
Br
Br Br H H H
H CH 3OH OH
Br 2HO
3
3.
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
C 2H 3
H Br Br
H
R R
C 2H 3
H Br Br
H R S
非对映体
Cl
5.
Cl
Cl
R
S
6.
C
CH 3H Br
C
Br H CH 3
S
R
非对映体，顺反异构
对映体
和（2R,3S ）－2，3－二溴丁烷是相同化合物，为内消旋体。
五．胆甾醇的结构式如下：HO
六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
1
.
C
Br H
C2H5
H
Cl
Br C2H5
(S)
2
.
Cl
H
F
F
Br
Cl H
(S)
3
.C
2
H5
H
Br
3
3
C(CH3)2
Br
D
H C2H5
(S)
4
.
NH2
CH3
H
C6H5NH2
CH3
H(R)
5.
Cl R
Cl
H
R
OH
CHO
CH 2OH
H
H
OH
OH
CHO
CH 2OH
H
H
OH
1
3
4
6
.
H
OH CH 2OH
CH CHO
HO C -3(R)
H
CHO HO
CHOH
CH 2OH C -2(S)
CHO HO
H CH 2OH
OH
H
123
4
七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？
解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
1．（R ）-2-戊醇 2，（2R,3R,4S ）－4－氯－2，3－二溴己烷
CH 3
HO
H
C 3H 7
OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3
CH 3CHCHCHCH 2CH 3
Br Br Cl
Br H Cl
25
R S
3R
3,(S)－CH 2OH-CHOH-CH 2NH 2 4, (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷
OH
HOCH 2
CH 2NH 2
H
CH 2OH CH 2OH
H
H
OH OH
5,(S)-2－溴代乙苯 6，（R ）-甲基仲丁基醚
Br H
CH 3
C 6H 5
CH 3
OCH 3
C 2H 5H
八、写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式，指出其中那些是对映体，那些是非对映体？
解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：
ClCH 2CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 3
CH 3
Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3
CH 3
Cl
CH 2Cl CH 3CH 2CHCH 2CH 3
(1)(2)
CH 2CH 2Cl C 2H 5
CH 3
H H
CH 3CH 2CH 2Cl C 2H 5
CH 3CH 3
CH 3CH 3CH 3
Cl H CH 3
H H
H Cl C 2H 5
C 2H 5
C 2H 5
C 2H 5
Cl Cl H H CH 3CH 3H
H
其中（1）存在一对对应体，（2）存在两对对映体，总计有六种异构体。
其中用同一种颜色表示的为对映体，不同颜色之间为非对映体（指化合物（2））。
九、某醇C 5H 10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C 5H 12O(B)没有旋光性，试写出（A ）,(B)的结构式。
解：结构式如下：
A:
CH 3CH 2CHCH=CH 2
OH
B:
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
OH
十、开链化合物(A)和（B ）的分子式都是C 7H 14，它们具有旋光性，且旋光方向相同，分别催化加氢都得到（C ）,（C ）也有旋光性，是推测（A ）,(B),(C)的结构。
解：（A ）,(B),(C)的结构如下：
A:
H
CH 3CH 2CCH 2CH=CH 2CH 3
or
CH 2=CHCCH 2CH 2CH 3
H
CH 3
B:CH 3
CH 3CH 2CHCH=CHCH 3
C:CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3
CH 3
or
CH 3
CH 3
CH 2=CHCHCHCH 3
十一、某旋光性化合物（A），和溴化氢作用，得到两种分子式为C7H12Br2的异构体（B）、(C)。
（B）有旋光性，而（C）无旋光性。
（B）和一分子叔丁醇钾作用得到（A）。
（C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。
（A）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C7H10的（D）。
（D）经臭氧化再在锌纷存在下水解得到两分子甲醛和一分子1，3－环戊二酮。
试写出(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式。
解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下：
或者：。