挥发油的提取方法有水蒸气蒸馏法溶剂提取法压榨法吸收法超

相连的顺序聚合，其骨架一般以5个碳为基本单位，少
数也有例外。
从生源上看萜类化合物的的生物合成途径中最关键的
4
前体物质是甲戊二羟酸（mevalonic acid）。
4
萜类化合物
萜的分类
根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、
倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜等。 根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步 分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链 状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜等。
1
11 环烯醚萜多具有半缩醛及环戊烷环结构，由于半缩醛 C1-OH性质活泼，易
与糖结合成苷，故环烯醚萜类化合物主要以苷的形式存在，并可根据其环戊烷 环是否开环，分为环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷。
11
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物
COOCH3 O
COOCH3 O HOH2C H O glc
H
H
HO O HOH2C O O glc
日，青蒿乙醚中性提取物在鼠疟药效及猴疟实验评价均显示抑制率达到100％。
青蒿乙醚中性提取物抗疟药效的突破，是发现青蒿素的关键。青蒿素是一种倍 半萜内酯，是继乙胺嘧啶、氯喹、伯氨喹之后最有效的抗疟特效药，尤其是对
2 于脑型疟疾和抗氯喹疟疾，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是
“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”。 1. 青蒿素属于何种类型化合物？
䓬酚酮型
8
萜类化合物
二、萜类的结构类型及代表性化合物 （2）单环单萜
CHO
OH
O O
柠檬烯
l-薄荷醇
9
西红花醛
驱蛔素
9
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物
（3）双环单萜
O
OH
樟脑
10
d-龙脑
10
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物
（4）环烯醚萜
O O glc
环烯醚萜苷
O O glc
裂环烯醚萜苷
14
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物 （3）薁类衍生物
O
OH
愈创木薁
15
莪术醇
愈创木薁（guaiazulene）存在于桑科无花果根皮、兴安杜鹃的叶、母菊 等挥发油中，具有抗炎和兴奋子宫的作用。莪术醇（curcumol）存在于莪术
根茎的挥发油中，具有抗肿瘤活性。
15
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物
H3COCO H H H C C C O OHO HN C O O OH
OH O O C
O OCOCH3
紫杉醇 19 紫杉醇（taxol）是红豆杉树皮中提取的具有八元碳环的二萜 成分，用于卵巢癌、乳腺癌和肺癌治疗效果较好。
19
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物
4、二倍半萜
二倍半萜（sesterterpenoids）是由5个异戊二烯单位构成， 含有25个碳原子的一类化合物。与其它萜类相比，二倍半萜类化 合物数量少，来自天然的二倍半萜主要分布在羊齿植物、植物病 原菌、海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。其中海绵是二倍半
1
1
案例导入
中国科学家屠呦呦因开创性地从中草药中分离出青蒿素应用于疟疾治疗获
得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。中药青蒿的研究始于1971年，屠呦呦带领
研究团队经过很多次失败后，1971年9月，重新设计了提取方法，改用低温提取， 用乙醚回流或冷浸，而后用碱溶液除掉酸性部位的方法制备样品。1971年10月4
3、 二萜
（1）链状二萜
链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛 存在于叶绿素的植物醇，与叶绿素分子中的卟啉结合成酯的形 式存在于植物中，可作为合成维生素E、K1的原料。
16
16
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物 （2）环状二萜
17
维生素A（vitamin A）主要存在于动物肝脏中，是保持正 常夜间视力的必须物质
HOH2C
H OH O glc
栀子苷
京尼平苷
梓醇
12 栀子苷（gardenoside）、京尼平苷（ geniposide）是清热泻火中药山栀子
的主要 成分，京尼平苷有泻下和利胆作用。梓醇（catalpol）是地黄中降血糖 作用的主要有效成分，并有较好的利尿及抗肝炎病毒的作用。
12
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物 2、 倍半萜 （1）链状倍半萜
n=5
n=6 n=8
海绵、植物病菌、 昆虫代谢物
皂苷、树脂 胡萝卜素
多萜
7.5×103～ 3×103
6
n
橡胶、硬橡胶
萜类化合物
二、萜类的结构类型 1、单萜
（1）链状单萜
CH2OH
CH2OH
7
罗勒烯
月桂烯
香叶醇
7
橙花醇
萜类化合物
二、萜类的结构类型及代表性化合物
（2）单环单萜
O OH
对-薄荷烷型
8 环香叶烷型
2. 采用何种方法能够有效提取得到青蒿素？
2
第一节 萜类化合物
一、概述
萜类化合物：
是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物的总称，是一类
骨架庞杂、种类繁多、具有广泛生物活性的重要的天
然药物化学成分。
3
异戊二烯
3
萜类化合物
萜的概念
萜类化合物种类很多，从化学结构上看，其开链萜烯
的分子组成符合通式（C5H8）n，异戊二烯大多是头尾
5 萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、
酮、羧酸、酯及苷等萜类。
5
萜类化合物
萜类化合物的分布与分类
分类名称 碳原子数 通式（C5H8 )n 分布情况
半萜
单萜
5
10
n=1
n=2
植物叶
挥发油
倍半萜
二萜
15
20
n=3
n=4
挥发油
树脂、叶绿素、植 物醇
二倍半萜
三萜 四萜
25
30 40
6
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萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物
穿心莲内酯（andrographolide）是爵床科植物穿心莲抗菌消炎的主要成 分，临床用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等，疗效确切，与 亚硫酸钠在酸性条件下可制成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注射剂。
18
18
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物
13
金合欢烯存在于枇杷叶、生姜等的挥发油中；金合欢醇在金合 欢花油、橙花油、香茅中含量较多，为重要的高级香料原料。
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萜类的结构类型及代表性化合物 （2）环状倍半萜
H O O O H O O H
萜类化合物
H O O O H O OH H
青蒿素
双氢青蒿素
源自文库
青蒿素（artemisinin）是从天然药物青蒿（黄花蒿， Artemisia annua）中分 14 离得到的抗恶性疟疾的有效成分，是具有独特过氧结构的倍半萜内酯。从中筛选 出抗疟效价高、低毒的双氢青蒿素，再进行甲基化，将它制成油溶性的蒿甲醚及 水溶性的青蒿琥珀酸单酯，用于临床。