(仅供参考)李景宁版有机化学第七章习题解答

(8)
CH3
HNO3 H2SO4
CH3 NO2
7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。
CH3
(1)
C6H6
+ CH3CH2CH2CH2Cl
AlCl3 100oC
CH3
（2）
CH3
+ (CH3)3Cl
AlCl3 100oC
CH3
CH3
H3C
C CH3
CH3
空间位阻大， 间位更稳定
CH3
CH3
(3)
NO2
C H
SO3H
（5）反二苯基乙烯
H CC H
（7）3-苯基戊烷
CH3CH2CHCH2CH3
（6）环己基苯
（8）间溴苯乙烯
HC CH2 Br
（9）对溴苯胺
H2N
Br
（11）8-氯-1-萘甲酸
Cl
COOH
（10）对氨基苯甲酸
H2N
COOH
（12）(E)-1-苯基-2-丁烯
CH2 C
H
H C
CH3
COOH
(2)
H3C
CH3 KMnO4溶液 HOOC
COOH
(3)
Βιβλιοθήκη BaiduCH2CH2CH3
OR
KMnO4溶液
CH(CH3)2
COOH
(4) CH3
COOH
KMnO4溶液
CH2CH3
6、完成下列反应： (1)
+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3 AlCl3
COOH
CH3 C CH2CH3
CH3
CH3 CH3CH2 CH CH2Cl
CH3 连三甲苯 1,2,3-三甲基苯
H3C
CH3
CH3 偏三甲苯
1,2,4-三甲基苯
均三甲苯 1,3,5-三甲基苯
2．写出下列化合物的构造式。
（1） 2-硝基- 3，5-二溴甲苯 （2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯
CH3
NO2
O2N
CH3
NO2
Br
Br
（3）2- 硝基对甲苯磺酸
CH3
OCH3
（4）三苯甲烷
3．写出下列化合物的结构式。
(1)2-nitrobenzoic acid (2)p-bromotoluene
COOH
CH3
(3)o-dibrombenzene
Br
NO2
Br
Br
(4)m-dinitrobenzene (5)3,5-dinitrophenol
OH NO2
(6)3-chloro-1-ethoxybenzene
OC2H5
NO2
O2N
NO2
Cl
(7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol
OH CH3 CH2 CH CH CH3
(8)p-chlorobenzenesulfonic acid
SO3H
(9) benzyl bromide
CH2Br
Cl
(10) p-nitro-aniline
NH2
HOOC
(B)
CCHC3 H3
CH3
(5)
CH2CH2CCl O
AlCl3
O
Cl O
（6）
(B)
(A)
2H2
CH3COCl
Pt
AlCl3
H3C
O
(7) C上没有H原子不能氧化成苯甲酸
CH2CH3
KMnO4 H+,
双键断裂 得到一个酮，一个酸
O COOH
COOH
HOOC
COCH2CH2CH2CH2COOH
10．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的 位置（指主要产物）
Cl
CH3
NHCOCH3
NO2
COOH
NO2
OH
CH3
CH3 OH
SO3H Br
Cl NO2
CH2CH2
NO2
COCH3
COOH O
NO2
11、比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 （1）1，2，3-三甲苯> 间二甲苯 >甲苯>苯
NO2
(11) o-Xylene
CH3
CH3
(12) tert-butyl-benzene
CH3 CH3
C CH3
(13) p-cresol
OH
CH3
(14) 3-phenylcyclohexanol OH
(15) 2-phenyl-2-butene
H3C C CH CH3
(16) naphthalene
第七章 习题
1．写出单环芳烃 C9H12 的同分异构体的构造式并命名之。
CH2CH2CH3
CH(CH3)2
CH3
CH3
CH2CH3
正丙苯 CH3
异丙苯 CH3
邻甲基乙基苯 1-甲基-2-乙基苯
CH2CH3 间甲基乙基苯 1-甲基-3-乙基苯
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3 对甲基乙基苯 1-甲基-4-乙基苯
CH3
+
CH2CH
CH2
AlCl3 微量HCl
CH(CH3)2 CH3
(3)
CH3
Br2 FeBr3
CH(CH3)2
CH3
COOH
COOH
KMnO4 Br
HNO3 H2SO4
Br
Br
NO2
(4) CH3 Br2
FeBr3
(5) CH3 HNO3 H2SO4
CH3
Cl2 hv
CH2Cl
Br
CH3
Br Br2 FeBr3
烷基化反应不易停留在一元取代阶段，常常有多烷基苯生成， 苯过量，可得到较多的一元取代物。
CH3Cl AlCl3
CH3
CH3Cl AlCl3
CH3 CH3 +
CH3
CH3
9、怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。
+ CH3CH2COCl AlCl3
O
CCH2CH3 Zn/Hg HCl
CH2CH2CH3
+ AlCl3
重排
CH3CH
CH 2C
3
AlCl4
CH3
CH3
CH3CH2 C CH2
H
AlCl4
正碳离子重排成更稳定的结构
（2）
（3）
HNO3,H2SO4 0oC
O2N
（4）
(A)
(CH3)2C CH2 HF
K2Cr2O7 H2SO4
(C)
CCHC3 H3
CH3
CCHC3 H3 CH3
C2H5Br H3CH2C
（2） 甲苯>苯>硝基苯
(3) CH3
CH3
COOH
>
>
>
COOH
(4) CH2CH3
COOH
CH2NO2
>
>
NO2
COOH 易到难
12．以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。
(1)
CH3
CH3
COOH
HNO3 H2SO4
KMnO4
NO2
NO2
(2)
CH3
CH3
+ (CH3)2CHCl AlCl3
C6H6 +
CH3CHClCH3
AlCl3 100oC
CH3
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。 （1）
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CH2CH2CH3 + HCl
CH3 CH2 CH2 AlCl4
重排
H3C
CH AlCl4
H3C
（2）苯与RX在AlX3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。
4．在下列各组结构中应使用“ 正确地联系起来，为什么？
（1） H H
H
(2)
H
”或“
H
E
”才能把它们
H
E
H
H
共振杂化体
共振杂化体
(3) (CH3)2C O
OH CH3 C CH2
(4) CH3COCH2COOC2H5
OH CH3 C CHCOOC2H5
5. 写出下列反应的反应物的构造式。
(1) CH2CH3 KMnO4溶液