2018高考化学之有机物鉴别与分离提纯

2. 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 溶液，观察沉淀 的颜色，确定是何种卤素。 3.银镜反应的实验 (1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量 2% 的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生 的沉淀恰好完全溶解消失。 (2) 反应条件碱性、水浴加热若在酸性条件下有 Ag(NH3)2 +
19．仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等 4 种无色液体进行鉴别，这种试剂是（ 20．区别乙醛、苯、溴最好选用的是（
21．现有 3 组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液，②乙醇和丁醇，③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上 各混合液的正确方法依次是（ A.分液、萃取、蒸馏 C.分液、蒸馏、萃取 ） B.萃取、蒸馏、分液 D.蒸馏、萃取、分液 ）
光 16． 氯仿 （CHCl3） 可作全身麻醉剂， 但在光照下易被氧化生成光气 （COCl2） ： 2CHCl3+O2 2COCl2+2HCl， →
为防止事故的发生，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是（ A.烧碱溶液 B.溴水 C.AgNO3 溶液 D.KI 淀粉试剂 ）
）
17．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是（ A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤①
3．若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（ 4．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（ B.丙醇和乙二醇
5． 欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚， 有下列操作①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤ 通入过量的 CO2 气体 ⑥加入足量的 NaOH 溶液 ⑦加入足量的 FeCl3 溶液 ⑧加入浓 H2SO4 与 NaBr 晶体 共热。下列步骤中最合理的是（ A.④⑤③ A.苯和甲苯 A.溴水和石蕊溶液 C.溴水和高锰酸钾溶液 A.苯、酒精、硝基苯 C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末 A.己烯、苯、四氯化碳 C.己烷、苯、环己烷 11．下列物质：①乙烷 ②苯 A.③④⑤⑦ A.二甲苯 B.③⑤⑦⑧ B.三溴乙烷 ③聚乙烯 B.⑥①⑤③ B.1-己烯和二甲苯 ） C.⑥①⑤② C.苯和 1-己烯 B.氢氧化钠溶液和溴水 D.高锰酸钾溶液和硫酸 ） B.食盐、烧碱、硝酸铵 D.氧化铜、二氧化锰、活性炭 ） B.苯、己炔、己烯 D.甲苯、己烷、己烯 ④聚氯乙烯 ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧3-甲基-1C.⑤⑧ ） D.己烯 C.二氯甲烷 D.④⑤⑦ D.⑧②⑤③ ） D.已烷和苯 ）
3+
1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( B．碳酸钠溶液、溴水
D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
3
2．能够检验苯酚存在的特征反应是（ A.①④ A.金属钠 A.溴乙烷和乙醇 B.②③ B.生石灰
）
①苯酚跟氢氧化钠反应 ②苯酚跟溴水反应 ③苯酚跟三氯化铁溶液反应 ④苯酚跟硝酸的反应 C.③④ C.熟石灰 ） C.溴苯和水 D.甘油和水 D.②④ ） D.无水硫酸铜
1．某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。 （1）检验分子中醛基的方法是___________反应，化学方程式为____ （2）检验分子中碳碳双键的方法是___ 化学反应方程式为______ （3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？___________。 2．填表：除去下列物质中混有的杂质（括号内为杂质） 选用试剂 苯（苯酚） 溴苯（溴） 甲烷（乙烯） 分离操作名称
2
7. 如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考） 取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3 溶 液（或过量饱和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe 进行离子反应； 若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的 三溴苯酚，溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 8. 烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考） (1) 若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 (2) 若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤， 向滤液中，加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 O O H + 2H Br 而使溴水褪色。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：−CHO + Br2 + H2O →−C 二、混合物的分离或提纯（除杂） 有机物分离提纯方法：①萃取、分液法 ②蒸馏法 ③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等） 混合物 （括号内为 分离 除杂试剂 化学方程式或离子方程式 杂质） 方法 溴水、NaOH 溶液 乙烷（乙烯） 洗气 (除去挥发出的 Br2 蒸气) 乙烯（SO2、CO2） NaOH 溶液 洗气 乙炔（H2S、PH3） 饱和 CuSO4 溶液 洗气 提取白酒中的酒精 — 蒸馏 — 从 95% 的 酒 精中 新制的生石灰 蒸馏 提取无水酒精 洗涤 NaOH 溶液或 苯（苯酚） 分液 饱和 Na2CO3 溶液 洗涤 NaOH、Na2CO3、NaHCO3 溶液 乙醇（乙酸） 均可 蒸馏 NaOH 溶液 蒸发 乙酸（乙醇） 稀 H2SO4 蒸馏 洗涤 溴乙烷（溴） NaHSO3 溶液 分液 洗涤 溴苯 蒸馏水 分液 （FeBr3、Br2、苯） NaOH 溶液 蒸馏 洗涤 硝基苯 蒸馏水 先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在 分液 + （苯、酸） NaOH 溶液 有机层的酸 H + OH ══ H2O 蒸馏 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 提纯蛋白质 高级脂肪酸钠溶 液（甘油） A．氯化铁溶液、溴水 C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 食盐 渗析 盐析 盐析 ) — — —
5
3．鉴别苯、苯酚溶液、硝酸银溶液、四氯化碳、碘化钾溶液时，只能用一种试剂，该试剂是 该试剂振荡、 静置片刻， 各试剂中的现象分别是苯中 ； 苯酚中 硝酸银溶液中 ； 四氯化碳中 ； 碘化钾溶液中 4．下列表中括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离方法将杂质除去。 需加入的试剂 1－氯丙烷（乙醇） 乙烷（乙烯） 硬脂酸钠溶液（甘油） 溴化钠溶液（碘化钠） 5．为进行Ⅰ项实验，从Ⅱ项中选出一种试剂，从Ⅲ项中选出一种合适的实验操作方法。 Ⅰ实验 （1）除去苯中的苯酚 （2）除去工业酒精中的水 （3）除去乙酸乙酯中的乙酸 （4）除去肥皂中的甘油 Ⅱ试剂 A.CaO B.饱和 Na2CO3 溶液 C.NaCl D.NaOH Ⅲ操作方法 a.分液 b.蒸馏 c.过滤 d.盐析 答案 分离方法
+
+ 3H ══ Ag + 2NH4 + H2O 而被破坏。
+
+
+
(3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4.与新制氢氧化铜的反应 (1) 斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中常温时无变化加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液中和稀硫酸，然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观察现象，作出判断。 6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 气体依次通过无水 CuSO4→品红溶液→饱和 Fe2(SO4)3 溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的 CCl4 溶液/酸性 （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽） （检验 CO2） （检验 CH2＝CH2） KMnO4 溶液（检验水）
①加 AgNO3 溶液 ②加 NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性 D.②①⑤③ 18．某学生做乙醛还原的实验，取 1 mol·L-1 的硫酸铜溶液 2 mL 和 0.4 mol·L-1 的氢氧化钠溶液 4 mL， 在一个试管内混合加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，但无红色沉淀，实验失败的原因是（ A.氢氧化钠量不够 C.乙醛溶液太少 A.银氨溶液 A.水 B.新制的氢氧化铜 ） C.AgNO3 溶液 D.新制 Cu（OH）2 B.烧碱溶液 B.硫酸铜量不够 D.加热时间不够 ） C.溴水 D.氢氧化钠溶液 ）
。加入 ； 。
6．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（
7．实验室里鉴别庚烷、1-庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的（
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8．下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是（
10．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（
戊烯，其中能使 KMnO4 酸性溶液褪色，也能与溴水发生化学反应而褪色的是（ ） 12．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（
拓展：写出上述物质的同分异构体的结构简式。 13．下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是（ ①硝基苯和水 ②四氯化碳和苯 ③苯和环己烷 ④苯和水 A.①④ B.②③ C.①② D.③④ ）
14．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干 燥 ④用 10%的 NaOH 溶液洗。正确的操作顺序是（ B.④②③① C.②④③① ） ） D.④①②③ A.①②③④
15．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的方法是（ A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B.滴加 AgNO3 溶液，再加稀 HNO3 呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
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C.加入 NaOH 溶液共热，然后加稀 HNO3 呈酸性，再滴入 AgNO3 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入 AgNO3 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
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高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与分离提纯
一、有机物的鉴别 1.有机物物理性质 ： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5 ④与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等） 、硝基苯 、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯 、 甲苯 、 CH3COOC2H5 、CH3CH2OH 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 少量 过量饱和 银氨溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱指示剂 NaHCO3 被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干 扰。 含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。 苯酚溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚溶液 淀粉 羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸 现象
22．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是（ B.能发生银镜反应，证明含甲醛
23．A.加入新制的 Cu（OH）2 加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛 C.试液与足量 NaOH 溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 23．除去乙烷中少量乙烯的最好方法是（ A.催化加氢 B.通入足量溴水中 ） C.点燃 D.通入足量 KMnO4 酸性溶液中 _______。 ______， __________ ______。