有机合成中的副反应：成功合成设计指南_11580929
药物合成设计逆合成法
NaOH C(CH3)3
HN N CH2
C(CH3)3 T M 5 b
C(CH3)3
Cl
CH2 Cl P9h0H。,CZ,n8Chl2 Cl
CH2
T M 5 a + T M 5 b Na2CO3/PhH 2HCl T M 5
NBS Cl
CH Br TM5a
思考题： AcN
OC H 2C H 2N H 2.H C l AcN
O
FGI
OH
O H
F G I
C H 2N H 2
O H C N
（2）逆向官能团添加 （FGA)
O
F G A
（2）逆向官能团除去 （FGR)
CH3
Br
Br FGR
CH3
CH3
??
P h
NH2
NH2
B r
CH3
CH3
CH3
O
FGA
O CO2Et
OF G R P h O
O O
官能团转化的主要目的是：
① 使目标分子变换成一种更易合成的前体化合物或易得的原料； ② 为作逆向的切断、连接或重排等逆合成分析，首先须经过官能团转化 把目标分子变换成必要的形式； ③ 添加导向基如活化基、钝化基、阻断基和保护基等，以提高化学、区 域或立体选择性。
OHHO
HOAc Ph H2SO4
TM4
例5： 逆合成分析：
Cl
CH N
N CH2
C(CH3)3 2 HCl
TM5 (安 其 敏 ）
FGI
Cl
CH
+ HN N CH2
C(CH3)3
Br TM5a
FGR
TM5b FGI
药物合成反应 第八章有机合成的设计-精品文档144页
一.合成路线设计是有机合成的关键
1、有机合成：利用化学反应，将简单的有机物转变成
复杂的有机物的过程。 对于同一目标化合物（Target Molecule，TM）可以有
多条合成路线，不同路线在合成效率上（反应步数、总产 率、反应条件、原料来源、反应时间、中间体和产物纯度 等）存在差别，这些路线都是合理的，但不一定是适用的， 适用的路线须根据实际情况确定。然而，适用的路线必须 来自合理的路线。
eg. 合成 CH3CHCH2CH2OH
OH
FGI;Dis
CH3CH + CH2CH2OH OH
无合成等效剂
CH3CH OH
+ CH2CHO
即可
O 设计
的合成路线
分析
TM
OH OH
2
O
合成 2
Mg-Mg O 萃取
H+
TM
OH OH
OO
设计
的合成路线
分析 TM
FGA O
O
O
+
O
O
合成
R 2 NH
eg.
O
OH
仅是官能团种类的变换， ? 而位置不变。
逆向官能团添加 Addition, FGA)
eg.
O
(Antithetical Functional Group
O
COOH O
逆向官能团除去(Antithetical Functional Group Removal，
FGR） eg.
CH3
CH3
eg . C3H O
H 3 CC CC3H C3H
C3H C3H H 3 CC CC3H
O H O H
C. 逆向官能团变换
有机合成经典人名反应及机理
13
Cope重排属于周环反应，它和其它周环反应的特点一样，具有高度的 立体选择性。例如：内消旋－3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后，得到的产 物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯：
14
反应机理
环状过渡态进行的协同反应
立体化学上，表现为经过椅式环状过渡态
15
反应实例
16
Favorskii重排
Wittig reaction
Wittig 试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成反应，形成烯烃：
反应机理
46
反应实例
48
Benzoin condensation
The Benzoin Condensation is a coupling reaction between two aldehydes that allows the preparation of α-hydroxyketones. The first methods were only suitable for the conversion of aromatic aldehydes.
反应首先是酯在惰性溶剂中与钠反应，生成自由基负 离子。两分子自由基负离子发生偶联，生成二负离子 。两个R'O-基团离去后形成二酮。二酮与钠再一次反 应生成二负离子，与水反应后生成最终产物。
醇酮缩合 acyloin ester condensation
酮醇，或称α-羟基酮，偶姻。合成反应：安息香缩合反 应，Rubottom氧化反应，MoOPH氧化反应等。还原酮醇 得到二醇，氧化酮醇则得到二酮。 HMPA、吡啶和MoO5反应可生成 MoO5·Py·HMPA·(MoOPH)，一个含过氧结构的钼配合 物。它是一个有机合成中很有用的氧化剂，可以将羰基 的α-氢氧化为羟基（不一定是C-H键），也可以氧化 烯、砜等化合物。 六甲基磷酰胺（HMPA）为无色液体，是一个常见的含 磷非质子极性溶剂
福拉根化学合成流程
福拉根化学合成流程Chemical synthesis of fulgurine is a complex process that requires precision and expertise. 福拉根的化学合成是一个复杂的过程，需要精密和专业的知识。
It involves multiple steps, starting from the selection of appropriate starting materials to the purification of the final product. 它涉及多个步骤，从选择适当的起始材料到纯化最终产物。
Each step in the synthesis must be carefully controlled to ensure the desired outcome. 合成中的每个步骤都必须经过精心控制，以确保达到预期的结果。
One of the key challenges in the chemical synthesis of fulgurine is the need for high levels of selectivity. 化学合成福拉根的关键挑战之一是需要高水平的选择性。
Fulgurine is a complex molecule with multiple reactive sites, making it difficult to control the reactions and avoid side products. 福拉根是一种具有多个活性位点的复杂分子，这使得难以控制反应并避免副产物的产生。
Chemists must carefully design each step of the synthesis to ensure that the desired reactions occur selectively and efficiently. 化学家必须仔细设计合成的每个步骤，以确保所需反应具有选择性和高效性。
有机设计反应原因-概述说明以及解释
有机设计反应原因-概述说明以及解释1.引言1.1 概述有机设计反应是指通过合成化学方法，有目的地设计和构建有机分子的过程。
这些反应被广泛应用于有机化学领域，为合成新的有机化合物提供了有效的工具和策略。
有机设计反应的出现和发展，源于人们对于合成有机分子的需求以及对反应机理和化学原理的深入理解。
过去几十年来，有机化学一直是化学领域的重要分支，因为有机化合物广泛存在于生命体系中，并且具有广泛的应用价值。
传统的有机合成方法通常是通过试错的方式进行的，反应的选择性和产率往往不高。
为了解决这些问题，有机设计反应应运而生。
有机设计反应的目标是实现高效、可控和高收率的有机合成过程。
通过精确地设计反应条件和合成路径，可以有效地控制反应的顺序、立体选择性以及官能团的引入位置。
与传统合成方法相比，有机设计反应具有可预测性和可重复性的优点，使得有机化学家能够更加灵活地合成目标分子，并且减少了合成过程中的实验成本和时间。
近年来，随着计算化学和实验技术的进步，有机设计反应研究取得了显著的突破。
计算方法的应用使得有机反应的理论研究更加深入，为合成路线的设计提供了重要的理论基础。
同时，新型催化剂和反应条件的发展也极大地推动了有机设计反应的进展。
本篇文章将对有机设计反应的原因和应用进行探讨，进一步总结有机设计反应的重要性，并展望其未来的发展前景。
文章结构包括了引言、正文和结论三个主要部分。
下面将对每个部分的内容进行详细介绍。
引言部分（Introduction）主要包括概述、文章结构和目的。
1.1 概述：在这一部分，我们将首先对有机设计反应进行简要的介绍。
有机设计反应是有机化学领域中一种重要的化学反应类型，是有机化合物合成中不可或缺的一部分。
通过对有机化学反应机理的理解和应用，有机化学家能够合成出各种复杂的有机分子，从而推动了现代有机化学的发展。
1.2 文章结构：接下来，我们将详细阐述本文的结构。
本文共分为三个主要部分：引言、正文和结论。
有机合成还原反应PPT课件
第34页/共70页
• 影响催化氢化反应的因素：官能团、催化剂的催化活性、催化 剂的用量、反应温度、压力、溶剂等因素。最重要的因素是催 化剂的活性，催化剂有铂、钯、镍、铑等。烯烃成饱和烃、羰 基成羟基、硝基成氨基（paper）
7-2-1 催化活性与反应性
第35页/共70页
7-2-2 催化氢化的立体化学
当酯基的α-位有吸电子基团取代时，增加了羰基
碳的正电性，利于被硼氢化物的进攻。吸电子基
团：卤素、氧原子、氮原子。
Cl N
COOCH3
NaBH4
N
Cl N
N
CH2OH
COOCH3 ON
Ph
NaBH4
CH2OH ON
Ph
第27页/共70页
• 内酯化合物经硼氢化钠还原得到二醇，通常水
醇混合溶剂中进行
O COOCH3
OH
MeO2C
CO2Me
NH2
NH
NH2
H2, Rh
第44页/共70页
• 4、羰基的氢化还原
• 催化剂及反应条件的不同，产物有醇和氢解成烃
CHO
H2 Pd-BaSO4
CHO H2/PtO2 FeCl3, EtOH
CH3 CH2OH
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• 催化条件下，羰基比芳环易还原，但烯键更易还 原，只有采用特殊的催化剂
• 烃基硼氢化物：当烃基与硼结合，增加硼氢化物 的还原能力，最有效的烃基硼氢化物是三乙基硼 氢化锂，还原能力比硼氢化锂强，是现有的最强 的亲核性氢化物
BEt3 + LiH THF, LiBHEt3
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其最重要的作用是卤代烃的脱卤， 机理为SN2的亲核取代.
3.4有机合成 教案11(人教版选修5)
《有机合成》第二课时一、初识逆合成：已知草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。
它具有酯类的一般性质，主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑等药物的中间体。
草酸二乙酯的结构为：请设计合理的路线来合成草酸二乙酯。
在学案上写出合成路线流程示意图。
（课下完成相应方程式书写） 合成流程图：（用 ）请认真反思：刚才你是怎样找到初始原料的？．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．能把刚才的思维过．．．．．．．．程用相应的化学用语表示出来吗？．．．．．．．．．．．．．．．二、再识逆合成：苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，它具有杀灭虱、蚤的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。
苯甲酸苯甲酯的结构为：请设计合理的路线来制备苯甲酸苯甲酯，（看看你能设计出几种？）并在学案上将逆合成的分析过程写下来。
资料卡片：分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，这样的碳原子容易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。
例如：逆向分析示意图：（用 ）请认真反思：你是如何从目标分子出发去寻找前提分子的？在断键技巧上有何心得体会与同学交流．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 吗？通过交流，你现在对逆合成分析法有了什么新的认识？．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．合成流程图：（用 ）（课下完成方程式书写）请认真反思：．．．．．． 你能评价一下你所设计的或大家展示出的多条线路中，哪条线路是最佳合成线路呢？．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 你刚才评价时遵循了什么原则？．．．．．．．．．．．．．．CHOHOH CHCl 2 CHO NaOHH 2O O C O CH 2三、应用逆合成：苯佐卡因，学名：氨苯甲酸乙酯。
它是一种白色结晶粉末，无臭、味微苦。
可作为局部麻醉药，可使疼痛感减轻。
有机合成中常见的多组分反应
有机合成中常见的多组分反应旧闻重发，温故知新一、Asinger反应α-卤代羰基化合物与硫氢化钠在原位反应产生的α-巯基羰基化合物直接与另一羰基化合物组分和氨反应生成噻唑啉的反应。
1956年由德国化学家Friedrich Asinger 在苏联发现。
反应中生成的α-巯基羰基化合物会和按反应生成α-巯基亚胺，因此可以得到α-巯基亚胺的反应都可以通过此反应得到产物。
二、Biginelli反应此反应是酸催化的三组分反应，醛，ß-酮酯和脲反应生成二氢嘧啶酮。
二氢嘧啶酮是一种非常有用的医药中间体。
三、Bucherer–Bergs反应由羰基化合物、氰化钾(KCN)和碳酸铵[(NH4)2CO3]或者氰醇和碳酸铵制备乙内酰脲的反应被称为Bucherer–Bergs反应。
此反应属于多组分反应(MCR)。
氰醇和碳酸铵也可以进行此反应。
四、Gewald氨基噻吩合成由酮，α-活性亚甲基腈和单质硫在碱性催化下制备氨基噻吩的方法。
五、Gröbcke-Blackburn-Bienaymé胺基咪唑合成反应2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，2-氨基吡嗪或2-氨基噻吩等含有H2N-C=N结构化合物，醛和异腈一锅法缩合得到氨基咪唑的反应。
此反应是多组分反应，机理与Ugi反应类似。
六、Hantzsch二氢吡啶合成法醛，β-酮酯和氨缩合得到1,4-二氢吡啶的反应。
Hantzsch1,4-二氢吡啶在有机催化反应中是非常常用的还原剂。
得到二氢吡啶衍生物，再用氧化剂（亚硝酸或铁氰化钾）氧化得到吡啶衍生物。
这是一个用于合成吡啶同系物很普遍的反应。
Hantzsch吡咯合成法α-卤代甲基酮，β-酮基酯和氨缩合得到吡咯的反应。
七、Kabachnik-Fields反应1952年， M. I. Kabachinik等人报道了三组分合成α-胺基膦酸的反应。
酸催化下，伯胺或仲胺，醛酮和亚膦酸二烷基酯进行三组分反应得到α-胺基膦酸。
底物除了亚膦酸二烷基酯，亚膦酸和膦酸三烷基酯也能进行此反应。
药物合成反应规则总结.
药物合成反应规则总结为了使大家能更快了解与掌握药物合成反应规律，我将其总结如下，希望大家探讨提议。
共同进步！互相交流！1 Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同（即R' = R），则Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2 和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按SN2 进行的分子内重排反应：反应实例2 Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例3 Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
有机合成中的氧化还原反应
2. Oxygen, Ozone and peroxides non-metalic oxidants O2, O3, RCOOOH, H2O2, t-BuOOH etc.
3. other reagents Some Strongly electrophilic reagents
5. 经典反响举例
2. 氟轻松
2. 氧化反响——定义
• 狭义的氧化：物质与氧化合，加氧去氢；氧化时氧化值升高；氧 化也称氧化作用或氧化反响。有机物反响时把有机物引入氧或脱 去氢的作用叫氧化；
• 广义的氧化：物质发生了电子转移，使C上电子云密度降低。 • 氧化反响:物质失电子的作用叫氧化反响；得电子的作用叫复原。
H 氧 化 数 ： CH
OH NHFmoc
H
O
NHFmoc H
[O]
O
O
Swern :81% ee; Tempo:90% ee; DMP:96% ee Tetrahedron lett. 2000, 41, 1359-1362
5. TEMPO Oxidation: Mechanism of tempo oxidation：
MnO2 needed to get to completio-Martin 氧化 Mechanism of Dess-Martin oxidation：
Preparation of IBX and DMP
General features of Dess-Martin Oxidation： 1. Mild reaction conditions (room temperature, neutral pH); selectively oxidizing alc 2. IBX can oxidizing 1°and 2°alcohol to carboxyl product in DMSO under mild cond 3. Configuration of conjugating C=C remained 4. DMP is especially good for Fluo-containing compounds
高二化学人教版有机合成(2)
O
O O-C-④CH3
③
CH2=CCOOH ① 2-甲C基H丙3 烯酸
HOCH2CH2OH ②
OH
③
COOH
水杨酸
CH3COOH ④
CH3
CH2 C n
C OCH2CH2O C
O
O
路径2
O O-C-CH3
CH3
O
CH2 C n
C OCH2CH2O C
O
O
O-C-CH3
CH3
CH2 C n COOH
增长碳链 引入羧基
资料：R-Cl + NaCN R-CN + H2O + HCl
R-CN + NaCl
（-CN 氰基）
RCOOH + NH4Cl
CH3CH2COOH
对比分子骨架 官能团
需增长碳链 转化官能团
CH2=CH2
增长碳链 引入羧基
资料：R-Cl + NaCN R-CN + H2O + HCl
O
C-OCH2CH3 骨架 C-OCH2CH3 拆分
C-OH C-OH + 2HOCH2CH3
O
O 官能团
的转化
CH2OH CHO
CH2OH CHO
O 酯基
逆合成分析过程
O
C-OCH2CH3 骨架 C-OCH2CH3 拆分
C-OH C-OH + 2HOCH2CH3
O
O 官能团
的转化
CH2Br CH2OH CHO
加成反应
CH2=CH2 + Br2
CH2 CH2 + 2NaOH Br Br
CH2 CH2 加成反应 Br Br
有机合成经典人名反应及机理
取代的烯丙基芳基醚重排，无论原来的烯丙基双键是Z-构型 还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重 排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。 10
反应实例
11
12
Cope 重排
1,5-二烯类化合物受热时发生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙 基的重排反应(Claisen 重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年 来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间 就容易发生重排，并且产率非常好 ：
36
反应机理
37
反应实例
38
Baeyer-Villiger 氧化
反应机理
39
40
反应实例
41
Mannich 反应
含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或氨) 反应，结果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应又称 为胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。
反应机理
42
43
反应实例
有机合成经典人名反应及机理
1
本章学习要求：
十个重要重排反应 Beckmann 重排 Claisen重排 Cope重排 Favorskii重排 Fries 重排 Hofmann 重排（降解） Stevens 重排 Tiffeneau-Demjanov 重排 Wagner-Meerwein 重排 Demjanov 重排
4
反应机理
手性碳原子，则在迁移前后其构型不变
5
反应实例
6
Claisen重排
烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚 ：
7
反应机理
Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态， 所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。
经典化学合成反映标准操作有机氟化合物的合成
经典化学合成反应标准操作有机氟化合物的合成1. 前言 (2)2. 通过不饱和C-C键的加成合成氟化合物 (4)3. 通过重氮盐合成氟化合物 (7)3.1 Balz-Schiema nn 反应 (7)3.2 从a -氨基酸合成a -氟代羧酸 (10)4. 亲核氟代 (12)4.1 .环氧开环合成氟化合物 (12)4.2 .氧被氟取代合成氟化合物 (13)4.3.硫被氟取代合成氟化合物 (20)4.4 .磺酸酯被氟取代合成氟化合物 (22)5. 亲电氟代 (24)5.1 芳环的亲电氟代 (25)5.2 通过烯醇，烯醇醚，烯醇酯及烯胺合成a -氟代羰基化合物 (27)5.3 有机金属化合物的氟代 (29)5.4 不对称亲电氟代 (31)6. 三氟甲基的引入(Trifluoromethylation ) (34)6.1 自由基三氟甲基化 (34)6.2 亲电三氟甲基化 (35)6.3 亲核三氟甲基化 (36)参考文献411.刖言1771年Scheele 第一次报导了氟化氢，1836年Dumas 和Peligot 报导了第一个有机氟化合物：一氟甲烷的合成，而元素氟的制备则在50年后，1886年Henri Moissan 分 离到了氟气。
Table 1 H ，F ，Cl 的比较HF Cl 电子排布 1s 1 2s 22p 5 3s 23p 53d 0电负性 2.1 4.0 3.0 电离能(kcal/mol) 315 403 300 键能 C-X (kcal/mol) 99 111 78 键长C-X (?)1.091.321.77氟原子半径小，是电负性最强的元素，这种极强烈的电负性增加了氟与碳的亲和力。
因此它们所形成的C-F 键要比C-H 键能大得多，明显地增强了含氟有机化合物的稳定性。
如下面三个聚合物，聚乙烯和聚四氟乙烯都很稳定，而聚四氯乙烯则不稳定。
Cl 2 [ C CC J n Cl 2氟原子的引入导致有机及无机化合物具有独特的物理、化学性能及生理活性。
koch法合成
koch法合成（原创实用版）目录1.概述 Koch 法合成2.Koch 法合成的过程3.Koch 法合成的应用4.Koch 法合成的优缺点正文一、概述 Koch 法合成Koch 法合成，又称为 Koch-Haaf 共轭加成法，是一种通过在炔烃和芳烃之间进行共轭加成反应，构建新的碳 - 碳键的合成方法。
该方法由德国化学家 Oscar Koch 和奥地利化学家 Friedrich Haaf 分别于 1912 年和 1913 年独立发现，是一种广泛应用于有机合成领域的重要策略。
二、Koch 法合成的过程Koch 法合成的过程主要包括以下三个步骤：1.预活化：在金属钯或铂的催化下，炔烃与芳烃进行加成反应，生成一个不稳定的共轭加成物。
2.转化：共轭加成物在酸性或碱性条件下，通过质子转移或电子转移，生成一个新的稳定的共轭加成物。
3.消除：新的共轭加成物在适当的条件下，如加热或还原剂作用下，发生消除反应，生成目标产物。
三、Koch 法合成的应用Koch 法合成在有机合成领域具有广泛的应用，例如：1.用于构建新的碳 - 碳键：通过 Koch 法合成，可以在不同化合物之间构建新的碳 - 碳键，从而实现分子的拼接和改造。
2.用于合成复杂分子：Koch 法合成可以用于合成具有较高合成难度的复杂分子，如生物活性分子、天然产物等。
3.用于合成高附加值化合物：Koch 法合成可以实现高效、高选择性的合成，从而制备具有高附加值的化合物。
四、Koch 法合成的优缺点1.优点：Koch 法合成具有较高的反应选择性和立体控制性，可以实现多种官能团的转化；同时，该方法操作简便，易于实现工业化生产。
2.缺点：Koch 法合成过程中可能伴随有副反应的产生，如过度加成、消除反应不完全等，可能导致产物的纯度和收率降低。
药物合成反应重要人名反应
药物合成反应重要人名反应Revised by BLUE on the afternoon of December 12,2020.反应：羧酸银盐和溴或碘反应，脱去二氧化碳，生成比原反应物少一个碳原子的卤代烃。
反应：用氯化亚铜或溴化亚铜在相应的氢卤酸存在下，将芳香重氮盐转化成卤代芳烃。
反应：将上面改为铜粉和氢卤酸。
反应：将芳香重氮盐转化成不溶性的重氮氟硼酸盐或氟磷酸盐，或芳胺直接用亚硝酸纳和氟硼酸进行重氮化，此重氮盐再经热分解（有时在氟化钠或铜盐存在下加热），就可以制得较好收率的氟代芳烃。
合成：醇在碱（钠，氢氧化钠，氢氧化钾）存在下与卤代烃反应生成醚。
合成：将氨先制备成邻苯二甲酰亚胺，利用氮上氢的酸性，先与氢氧化钾生成钾盐，然后与卤代烃作用，得N-烃基邻苯二甲酰亚胺，肼解或酸水解即可得纯伯胺。
反应：用卤代烃与环六亚甲基四胺（乌洛托品）反应得季铵盐，然后水解可得伯胺。
反应：用甲酸及其铵盐可以对醛酮进行还原烃化，得各类胺。
反应：卤代芳烃与芳香伯胺在铜或碘化铜及碳酸钾存在并加热的条件下可得二苯胺及其同系物。
反应：在三氯化铝催化下，卤代烃及酰卤与芳香族化合物反应，再环上引入烃基及酰基。
芳基化反应：芳基自由基可与烯反应，引致烯键的碳原子上。
反应：芳香自由基与过量存在的另一芳香族化合物发生取代反应，得到联苯。
方向自由基的来源主要有三种：最常用重氮离子的分解;其次为N-亚硝基乙酰苯胺类及芳酰过氧化物的分解反应：腈类化合物与氯化氢在Lewis酸催化剂ZnCl2的存在下与具有烃基或烷氧基的芳烃进行反应可生成相应的酮亚胺，在经水解则得具有羟基或烷氧基的芳香酮。
反应：将具有羟基或烷氧基的芳烃在三氯化铝或氯化锌催化下与氰化氢及氯化氢作用生成相应芳香醛的反应。
反应：以N-取代的甲酰胺化试剂在氧氯化磷作用下，在芳核或杂环上引入甲酰基。
反应：将酚及某些杂环化合物与碱金属的氢氧化物溶液和过量的氯仿一起加热形成芳醛的反应。
反应和Dieckmann反应：羧酸酯与另一分子具有α-活泼氢的酯进行缩合的反映称为Claisen缩合。