西药--考前聚焦三小时--药化

其他抗病毒药 利巴韦林又名病毒唑、三氮唑核苷，
三磷酸化后有活性，有致畸性和心脏 毒性
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其他抗感染药
1.盐酸小檗碱 又名氯化小檗碱 盐酸黄连素a
三种存在形式季铵碱式（最稳定）、醇式和醛式。口服吸 收差。味苦。还具有阻断α受体和抗心律失常作用。
2.盐酸克林霉素 氯 洁霉素 是林可霉素的7 位羟基被氯取代的半合 成衍生物，是金黄色葡 萄球菌骨髓炎的首选治 疗药物
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耐胃酸
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氨基糖苷类抗生素
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四环素类抗生素
1.母环为氢化并四苯结构 2.C4二甲氨基易发生差向异构化，生成有毒的差向异构体。金霉素 最易发生，土霉素最不易发生。 3.土霉素C6羟基去掉，得脱氧土霉素，即强力霉素，多西环素。 4.土霉素C6羟基与C6甲基脱水，得甲烯土霉素，美他环素。 5.四环素脱去C6羟基，C6甲基，得米诺环素。高效、速效、长效 6.易与金属离子络合，沉积骨骼中，引起四环素牙，对小儿和孕妇应 慎用或禁用
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O F HN N N
O OH
左旋体
诺氟沙星
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磺胺类药物及抗菌增效剂
OO S H2N N H N O
磺胺甲噁唑 抑制二氢叶酸还原酶
复方新 诺明
抗菌增效剂：丙磺舒、克拉维酸、甲氧苄啶 甲氧苄啶抑制二氢叶酸还原酶，使四氢叶酸不能生成， 与磺胺类药物合用增效
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抗真菌药
酮康唑
结构： 第一个可口服的抗真菌药 用于真菌引起的表皮和深部 感染，还用于前列腺癌的治疗 肝脏毒性，抑制激素合成
咪康唑
结构 广谱的抗真菌药
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氟康唑 伊曲康唑 结构 艾滋病毒隐球菌感染的治疗
伏立康唑
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三氮唑类
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抗病毒药
分类
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非开环核苷类抗病毒药
作用机制：体内转变成三磷酸酯活性形式，抗逆转录酶
齐多夫定
司他夫定
拉米夫定
扎西他滨
齐多夫定是胸苷类似物，有叠氮基，碱基为尿嘧啶； 司他夫定有双键，不饱和胸苷衍生物；拉米夫定是双 脱氧硫代胞苷化合物，右旋体对骨髓抑制作用小，提 高免疫功能。此类药物抗HIV，抗乙肝病毒
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抗结核药
一、抗生素抗结核药 利福平（抑制细菌DNA依赖的RNA聚合酶发挥作用） 27个碳原子的大环内酰胺，1.4萘二酚结构 代谢-脱乙酰产物。C25酯键水解，去乙酰基利 福平 代谢-水解产物 3-甲酰基利福霉素SV 代谢物具有色素基团 利福平为酶的诱导剂 食物干扰，空腹服用
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基于肿瘤生物学机制的药物 1.蛋白激酶抑制剂：伊马替尼（哌嗪，抑制酪氨酸激
酶)、吉非替尼（吗啉）、厄洛替尼（乙炔基）、索拉非 尼（三氟甲基、吡啶，多个激酶靶点）
激素类药物 激素类药激素类药物物
为顺式几何异 构体，反式的 活性小于顺式
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环磷酰胺
卡莫司汀
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噻替哌，前药，膀胱癌首选。
白消安
是双功能烷化剂，2个甲基磺酸酯结 构，水解生成丁二醇，在脱水有乙醚 样特臭的四氢呋喃
白消安
顺铂加热170℃顺式转化为反式，270℃分解成金属铂。 对光空气不敏感，可长期贮存。水溶液不稳定，在0.9% 氯化钠溶液中，可完全转化为顺铂，不会导致中毒。目 前公认的睾丸癌和卵巢癌的一线药物，仅能注射。
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词干：头孢
2-氨基苯乙酰氨基
头孢哌酮钠
头孢克洛
哌嗪二酮
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氨基噻唑基
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大环内酯类抗生素
14元环大环内酯类：红霉素、琥乙红霉素、克拉 霉素、罗红霉素
红霉素
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甲氨蝶呤为二氢叶酸还原酶抑制剂，强酸中不稳定， 生成谷氨酸和蝶呤酸失去活性,中毒时亚叶酸钙解救， 提供四氢叶酸
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醌类抗生素，直接 抑制DNA合成
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抗肿瘤天然药物及其半合成衍生物
阿糖胞苷
吉西他滨为双氟取代的胞嘧啶核苷衍生物。 卡倍他滨从结构上看为胞嘧啶核苷类，但在 体内代谢成氟尿嘧啶发挥作用，为氟尿嘧啶 的前药
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吉西他滨
1.巯嘌呤为黄嘌呤6位以巯基取代的衍生物。在体内转化 为活性的6-硫代次黄嘌呤核苷酸，抑制腺酰琥珀酸合成 酶，还可抑制肌苷酸脱氢酶。水溶性差，我国科学家合 成其前体药物磺巯嘌呤钠。 2.氟达拉滨是阿糖腺苷的2-氟代衍生物，不被腺苷脱氨 酶灭活。
磷酸氯喹
乙胺嘧啶
分子插入DNA链中，有一手性碳，用消 旋体
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—OH 二氢青蒿素 4.青蒿素类 —OCH3 蒿甲醚 —OCH2CH3 蒿乙醚 —OCOCH2CH2COOH 青蒿琥 酯 （1）青蒿素是的倍半萜内酯化合物。结构中的过氧键是必须 的，还具有还原性，使淀粉碘化钾试液显色。具有内酯结构， 易水解，有异羟肟酸铁反应。体内可代谢为双氢青蒿素。 （2）二氢青蒿素是C-10羰基还原成羟基得到，作用强于青蒿 素。经醚化可得蒿甲醚和蒿乙醚，脂溶性增大，吸收快，中 枢作用强。 （3）青蒿琥酯是用琥珀酸对二氢青蒿素酯化，由于存在游离 羧基，水溶性增大，可注射，也可口服，用于抢救脑型疟疾 和危重昏迷患者
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抗疟药
1.喹啉醇类
从金鸡纳树皮提取，两个碱基，与疟原虫 DNA结合，形成复合物。有四个手性碳， 光学异构体活性各不相同。日用量大于1g， 产生金鸡纳副反应。孕妇禁用。
奎宁
2.氨基喹啉类
3.2,4-二氨基嘧啶类
为二氢叶酸还原酶抑制剂， 作用持久，服药一次维持 一周以上。引起叶酸缺乏， 用亚叶酸钙解救，亚叶酸 钙提供四氢叶酸。
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O N H O
H
H S N H COOH
青霉素
1.第一个发现并应用于临床的抗生素 2.6位是苯乙酰胺（又称苄青霉素） 3.不耐酸，只能注射，不能口服 4.不耐碱。易水解 5.不耐酶，易产生耐药性 6.抗菌谱窄，只对G+有效
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广谱半合成青霉素（词干：西林）
雄激素拮抗剂：氟他胺
非甾类抗雄激素作用， 代谢物2-羟基氟他胺是主要活性形式，用于治疗前 列腺癌，与亮脯利特合用活性增强
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镇静催眠药及抗焦虑药
苯二氮卓类：地西泮、奥沙西泮、词干唑仑
1.母环为1.4-苯并二氮卓。作用靶点是 GABA受体（γ -氨基丁酸). 2.5位苯环取代，才有药效，7位有吸电 子基作用增强，一般为氯或硝基。 3.3位引入羟基降低其毒性 4.在酸性的胃中，易发生1.2位、4.5位 开环，不稳定，作用时间短 5.1.2位拼合三氮唑环，稳定性增强，药理作用增强，如艾 司唑仑、阿普唑仑、三唑仑和咪达唑仑（术前术中镇痛）。 6.4.5位拼合噁唑环也可增强稳定性，但4.5位双键饱和， 活性降低，体外无效，为前药。如奥沙唑仑、卤沙唑仑、 美沙唑仑等。
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开环核苷类抗病毒药
阿昔洛韦
开环的鸟苷类似 物，抗疱疹病毒的首选药物，使用 不当，可引起急性肾衰竭
O HN H2N N N N O O O NH2
O HN H2N N N HO N O OH
伐昔洛韦
更昔洛韦
O HN H2N N N HO N OH
喷昔洛韦
泛昔洛韦
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3.甲硝唑 硝基咪唑类，作用机制是结构中的硝基，在无 氧环境中还原成氨基，与细胞成分作用。口服吸收良好。 抗滴虫、阿米巴病，对厌氧菌有作用。
4.奥硝唑 第三代硝基咪唑类药物，活性强，作用时间长。 羟基的手性碳原子，右旋体是奥硝唑产生神经毒性的的根 源，左奥硝唑在我国已经上市。
游离氨 基侧链， 有聚合 反应. 分子内 成环， 生成 2,5-吡 嗪二酮
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头孢菌素及半合成头孢菌素类
1.拼合六元噻嗪环，以及2,3位双键与N原子形 成的共轭体系，使头孢类稳定。 2.7位侧链改造提高抗菌活性，改变抗菌谱。 3.3位侧链的酯键在体内易分解， 成环， 活性降 低。改造后提高抗菌活性，改善体内代谢。 4.头孢类的过敏簇在侧链，只要侧链不同，就没 有交叉过敏反应。
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喹诺酮类药物分类-化学结构
1.萘啶酸类 2.吡啶并嘧啶羧酸 3.喹啉羧酸类
O R2 R3 N R1 COOH
O R6 R7 N N R1 COOH
O COOH N R7 N N R1
抑制细菌DNA的螺旋酶和拓扑异 构酶Ⅳ 光照可分解 3，4位的羧基和羰基，易于金属 离子螯合，缺钙，贫血，缺锌 胃肠道反应，心脏毒性
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奥沙西泮是地西泮的体内活性代谢物，结构特点 3位有羟基，为手性碳。1.2为水解游离出芳伯氨 基，有重氮化偶合反应。体内易于清除，特别适 合老年人及肾功能不良患者。 三唑仑脂溶性大，中枢作用强，现按一类麻醉药管理。 将苯二氮卓的苯环用生物电子 等排体如噻吩环替换，仍保留 活性。