大学有机化学课后习题解析
大一有机化学课后答案
第三章单烯烃1.写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。
答案:解: CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E (1)(CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH2CH3(2)(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2(3)CH3HC=C(CH3)C2H5(4)(5)(6)答案:(1)2,4-二甲基-2-庚烯(2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯注:当顺反命名与Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好.(4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(5)3,4-二甲基-3-庚烯C CCH3C3H7C2H5CH3(E)C CCH3CH3C2H5C3H7(Z)(6)(Z)3,3,4,7-四甲基-4-辛烯(Z)(E)3、写出下列化合物的构造式(键线式)。
(1)2,3-dimethyl-pentene (2)cis-3,5- dimethyl-2-heptene(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene(4)3,3,4-trichloro-1- pentene答案:(1)(2)(3)(4)4、写出下列化合物的构造式:⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z)答案:(1)(2)(3)(4)(5) (Z)5、对下列错误的命名给于纠正。
(1)2-甲基-3-丁烯(2)2,2-甲基-4-庚烯(3)1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯(4)3-乙烯基-戊烷答案:(1)3-甲基-1-丁烯(2)6,6-二甲基-3-庚烯(3)2-甲基-1-溴-1-氯-1-丁烯(4)3-甲基-1-戊烯6、完成下列反应式。
有机化学课后习题及答案(第六章)
有机化学课后习题及答案(第六章)6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题:(1)(1)⾦属钠可⽤于除去苯中所含的痕量H2O,但不宜⽤于除去⼄醇中所含的⽔。
(2)(2)为什么制备Grignard试剂时⽤作溶剂的⼄醚不但需要除去⽔分,并且也必须除净⼄醇(⼄醇是制取⼄醚的原料,常参杂于产物⼄醚中)。
(3)(3)在使⽤LiAlH4的反应中,为什么不能⽤⼄醇或甲醇作溶剂?6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能⽤Williamson法也不能⽤H2SO4脱⽔法制得,为什么?6.3 苯酚与甲苯相⽐有以下两点不同的物理性质:(a)苯酚沸点⽐甲苯⾼;(b)苯酚在⽔中的溶解度较甲苯⼤。
你能解释其原因吗?6.4 解释下列现象(1)(1)从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
(2)(2)⽤HBr处理新戊醇(CH3)2C-CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答(1)⼄醇的活泼氢能与Na发⽣反应,苯与Na⽆反应。
(2)RMgX不仅是⼀种强的亲核试剂,同时⼜是⼀种强碱,可与醇羟基中的H结合,即RMgX可被具活性氢的物质所分解,如(3)LiAlH4既是⼀种强还原剂,⼜是⼀种强碱,它所提供H-与醇发⽣反应,如6.2叔丁基醚⽤H2SO4脱⽔法合成时,主要产⽣烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分⼦质量相近,但是甲苯的沸点110.6℃,⽽苯酚的沸点181.8℃,这是由于苯酚可以形成分⼦间氢键;甲苯不溶于⽔,⽽苯酚易溶于⽔,是由于苯酚与⽔分⼦之间会形成氢键:6.4习题6.1⽐较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, ⼆⼄基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇, 对⼄基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, ⼄醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-⼆甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→⽢油→三硝酸⽢油酯(6)(6)苯, ⼄烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)⼄醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-⼆甲基-1-丁醇(9)(9)⼄烯→三⼄醇胺(10)(10)丙烯→异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-⼆硝基苯甲醚(12)(12)⼄烯→正丁醚(13)(13)苯→间苯三酚(14)(14)苯→对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-⼆氯苯酚(16)(16)苯→对苯醌⼆肟6.5某醇C5H12O氧化后⽣成酮,脱⽔则⽣成⼀种不饱和烃, 将此烃氧化可⽣成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有⼀化合物(A)的分⼦式为C5H11Br, 和NaOH⽔溶液共热后⽣成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作⽤放出氢⽓, 和浓硫酸共热⽣成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下⽔解, 则⽣成丙酮和⼄醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可⽣成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下⽔解, 可得到⼀种醛和⼀种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)⼄醚中混有少量⼄醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可⽣成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基⼰烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有⼀化合物的分⼦式为C6H14O, 常温下不与⾦属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时⽣成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作⽤则⽣成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有⼀化合物的分⼦式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和⾦属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时⽣成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应⽣成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有⼀化合物的分⼦式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可⽣成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所⽣成的碘甲烷通⼈硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有⼏个甲氧基?6.13 写出环氧⼄烷与下列试剂反应的⽅程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
大学有机化学课后答案解析
(1) 乙烷与氯气的混合物在室温黑暗处长期储存; (2) 氯气先用光照射之后,在黑暗处迅速与乙烷混合; (3) 乙烷先用光照射之后,在黑暗处迅速与氯气混合; (4) 氯气先用光照射之后,在黑暗处放置一段时间后再与乙烷混合。
Answers:
(1) 不能,光照条件下才能引发自由基反应。 (2) 能,Cl2 在光照条件下产生自由基,继而与乙烷发生自由基反应。 (3) 不能,乙烷在光照下难以产生足够的自由基与 Cl2 反应。 (4) 不能,光照后产生的 Cl 自由基一段时间后链终止生成 Cl2,无法继续反应。
粉蚧壳虫分泌的天然长尾粉蚧壳虫信息素为(S)-A。商业化使用的外消旋体与纯的(S)-对 映体生物活性相似,说明(R)-A 对(S)-A 的生物活性无抑制作用。写出(R)-A 和(S)-A 的结构 式。
(R)-A (S)-A
3-6 山梗烷定是从印度烟叶中分离到的一种化合物,它没有旋光性,也不可被拆分。试写出 它的立体结构式。
(6)
2-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式,并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
H
H
H
Br
(1) H3C H3C
Br H
(2) H
F
FH
F (3) H3C
H
CH3 H
CH3
H Cl (4) H3C
H Cl
CH3
Answers:
左边为原结构的纽曼投影式,右边为每个化合物的优势构象。
2-5 写出下列化合物的优势构象:
2 Cl
链增长: Cl +
+ HCl
+ Cl2
Cl + Cl
链终止: Cl + Cl
+ Cl
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案
一、选择题
1. 答案:B
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2. 答案:A
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二、填空题
1. 答案:催化剂
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2. 答案:氧化还原
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三、判断题
1. 答案:正确
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2. 答案:错误
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四、解答题
1. 答案:解答内容的答案。
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五、综合题
答案:综合题的答案。
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六、总结
本文提供了有机化学课后习题的参考答案,包括选择题、填空题、判断题、解答题和综合题等不同类型的题目。
通过学习这些题目的解析,可以帮助读者更好地理解有机化学的相关知识点,并提高解题能力。
希望这些参考答案能够对大家有所帮助。
有机化学刘思全课本课后答案
有机化学刘思全课本课后答案有机化学刘思全课本课后习题解析:1、甲基化合反应中,反应的底物是()。
2、乙腈中的卤代烃被氧化为乙炔,生成的产品称为()。
3、在丙酮和亚甲基蓝的反应中,在不降低()含量条件下,可以得到不同系列的产品。
4、在二甲苯中甲基化反应中,二甲苯和乙炔被亚甲基蓝氧化成()。
5)甲基硅油是一种理想的润滑油添加剂。
6、苯环上氧对芳烃的取代性强。
7、乙炔具有较高温度,可对[]催化剂进行氧化降解。
_*市售石油溶剂(乙炔法)为有机溶剂,其基本化学性质如下:- O/S结构: D氢键 F— S;- O/S结构: H= F— CH— N;- OH为氢键形成不对称[],因此不溶于 H与 N共价键和+ O。
1、乙腈中的卤代烃被氧化为乙炔,生成的产品称为()。
解析:有机溶剂的基本性质和性能可以通过它的主要化学反应来描述,但通常只描述一些官能团。
有机溶剂不仅能与多种物质发生反应,而且能在一定条件下生成各种性质不同的药物、化工原料、中间体等。
由于有机溶剂具有多种性质,因此其分类很复杂。
例如:有机溶剂有两类:一类是非官能团,如酮、酯、醇、醛等;另一类是官能团,如烷烃、醚类等,如烷烃、醚酮、环烷酮等。
因此各大类有机溶剂可根据其化学性质按其原料来源、生产工艺分为:无机溶剂、合成有机溶剂四大类。
无机溶剂在化学反应中具有最大的作用:它不仅能溶解、固定固体物质以生成产品[]和[】来溶解、固定固体物质并溶解、固定气体物质以生成产品[]等[];还能溶解物质以生成产品[](不溶于氢)、[](溶解于丙酮)等[]。
_*市售石油溶剂为有机溶剂,其基本化学性质如下:- O= F= F— CH— N;- O. H= F- CH+ N;- O. H= F— CH— N;- O. H= CH- N;- OH为氢键形成不对称[],因此不溶于 H与 N共价键和+ O;在常温下是强酸性物质,但被氧化剂的活性很低,故不宜用作有机溶剂;乙炔具有较高温度,且可对[]催化剂进行氧化降解。
有机化学课后答案全解
徐昌寿编有机化学第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物12,3,3,4-四甲基戊烷 23-甲基-4-异丙基庚烷 33,3,-二甲基戊烷42,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 52,5-二甲基庚烷 62-甲基-3-乙基己烷72,2,4-三甲基戊烷 82-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式1 CH33CCCH22CH2CH32 CH32CHCHCH3CH2CH2CH2CH33 CH33CCH2CHCH324 CH32CHCH2CCH3C2H5CH2CH2CH35CH32CHCHC2H5CH2CH2CH3 6CH3CH2CHC2H527 CH32CHCHCH3CH2CH3 8CH3CHCH3CH2CHC2H5CCH333、略4、下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之;均有错,正确命名如下:13-甲基戊烷 22,4-二甲基己烷 33-甲基十一烷44-异丙基辛烷 54,4-二甲基辛烷 62,2,4-三甲基己烷5、3>2>5>1 >46、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称;8、构象异构1,3 构造异构4,5 等同2,69、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体1 CCH342 CH3CH2CH2CH2CH3 3 CH3CHCH3CH2CH34 同110、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体1CH32CHCHCH3CH3 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , CH33CCH2CH33CH3CH2CHCH3CH2CH3 4CH3CH2CH2CHCH3214、4>2>3>1第三章烯烃1、略2、1CH2=CH— 2CH3CH=CH— 3CH2=CHCH2—3、12-乙基-1-戊烯 2 反-3,4-二甲基-3-庚烯或E-3,4-二甲基-3-庚烯3 E-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯4 Z-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯5 反-5-甲基-2-庚烯或 E-5-甲基-2-庚烯6 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯7 E -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 8 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 CH33C+稳定性: CH3CH2+> CH3CH+CH3> CH33C+反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、1CH3CH2CH=CH2 2CH3CH2CCH3=CHCH3有顺、反两种3CH3CH=CHCH2CH=CCH32有、反两种用KMnO4氧化的产物: 1 CH3CH2COOH+CO2+H2O 2CH3CH2COCH3+CH3COOH3 CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、1HBr,无过氧化物 2HBr,有过氧化物 3①H2SO4 ,②H2O4B2H6/NaOH-H2O2 5① Cl2,500℃② Cl2,AlCl36① NH3,O2②聚合,引发剂 7① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为:CH32C=CHCH3 ;各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为:13、该化合物可能的结构式为:14、CH32C=CHCH2CH2CCH3=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2CCH3C=CCH32以及它们的顺反异构体.15、① Cl2,500℃② Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、12,2-二甲基-3-己炔或乙基叔丁基乙炔 2 3-溴丙炔 3 1-丁烯-3-炔或乙烯基乙炔4 1-己烯-5-炔5 2-氯-3-己炔6 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔7 3E-1,3,5-己三烯3、7 CH33C—C≡CCH2CH34、1 CH3CH2COOH+CO2 2 CH3CH2CH2CH3 3 CH3CH2CBr2CHBr24 CH3CH2C≡CAg5 CH3CH2C≡CCu 6CH3CH2COCH35、1CH3COOH 2CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH33 CH3CH=COHCH3 , CH3CH2COCH34 不反应6、1 H2O+H2SO4+Hg2+ 2 ① H2,林德拉催化剂② HBr 3 2HBr4 ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O25 ①制取1-溴丙烷H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ②制取丙炔钠加NaNH2③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、1 CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH 2 CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH23 CH2CH=CCH3=CH2 + CH2=CHCN2 可用1中制取的1-丁炔 + 2HCl3 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、1 ① Br2/CCl4② 银氨溶液 2 银氨溶液12、1 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.2 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、1 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.2 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 有顺反异构体第五章脂环烃1、11-甲基-3-异丙基环己烯 21-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯31,2-二甲基-4-乙基环戊烷 43,7,7-三甲基双环4.1.0庚烷51,3,5-环庚三烯 65-甲基双环2.2.2-2-辛烯 7螺-4-辛烯3、略4、1、2、3无 4顺、反两种 5环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种6全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为:反应式略8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、1叔丁苯 2对氯甲烷 3对硝基乙苯 4苄醇 5苯磺酰氯62,4-二硝基苯甲酸 7对十二烷基苯磺酸钠 81-对甲基苯-1-丙烯4、1① Br2/CCl4②加浓硫酸或HNO3+H2SO42① AgNH32NO3② Br2/CCl46、1AlCl3 ClSO3H7、1A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H ;2A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸;3A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢;8、1间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯2甲苯>苯>溴苯>硝基苯3对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸4氯苯>对氯硝基苯> 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示反应式略:14-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代环上③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代环上②氧化③硝化2①溴代环上②氧化 3①氧化②硝化 4①硝化②溴代环上5①硝化②氧化 6 ①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示反应式略:1以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光2以苯为原料:① CH2=CH2 ,AlC3② Cl2 ,光③苯,AlCl33以甲苯为原料:① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl34以苯为原料:① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11、1乙苯 2间二甲苯 3对二甲苯 4异丙苯或正丙苯5间甲乙苯 6均三甲苯12、两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯;13、14、15、略第七章立体化学1、13 24 32 48 50 64 70 82 932、略3、145为手性分子4、对映体15 相同26 非对映体345、为内消旋体7、48、12;56;78为对映体57;58;67;68为非对映体9、ACH3CH2CHOHCH=CH2 BCH3CH2CHOHCH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH3CCH3CHCH2CHCH3CH2CH311、第九章卤代烃1、11,4-二氯丁烷 22-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 3E-2-氯-3-己烯42-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 5对氯溴苯 63-氯环己烯7四氟乙烯 84-甲基-1-溴-1-环己烯2、1 CH2=CHCH2Cl 3CH3C≡CCHCH3CH2Cl6Cl2C=CH2 7CF2Cl2 8CHCl33、1CH3CHBrCH3 CH3CHCNCH32CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH3ClCH2CH=CH2 ClCH2CHOHCH2Cl6CH3CHCH3CHClCH3 CH3CHCH3CHNH2CH37CH32C=CH2 8PBr3 CH3CHONO2CH3+AgBr↓9CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 10ClCH=CHCH2OCOCH311Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、只给出主要产物,反应式略1CH3CH2CH2CH2OH 2CH3CH2CH=CH23A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr4CH3CH2CH2CH2I + NaBr 5CH3CH2CH2CH2NH2 6CH3CH2CH2CH2CN7CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ 8CH3C≡CCH2CH2CH2CH39CH3CH26CH3 10CH3CH2CH2CH2NCH325、1加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl 几乎不反应2加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度:苄氯>氯代环己烷>氯苯不反应3加AgNO3醇,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成4试剂、现象同2,反应速度:苄氯> 1-苯基-2-氯乙烷>氯苯不反应6、1a:CH33CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br2a:CH3CH2CH2Br > CH32CHCH2Br > CH33CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3> CH33CBr7、1CH32CBrCH2CH3> CH32CHCHBrCH3> CH32CHCH2CH2Br8、1CH3CH2CH2CH2Br反应较快;因为甲基支链的空间阻碍降低了S N2反应速度;2CH33CBr反应较快,为S N1反应;CH32CHBr 首先进行S N2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢;3-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O;4CH32CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去;9、1S N2 2S N1 3S N2 4 S N1 5 S N1 6S N2 7S N210、1A错,溴应加在第一个碳原子上;B错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应;2A错,HCl无过氧化物效应;B错,叔卤烷遇-CN易消除;3B错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解;4错,应消除与苯环相邻碳上的氢;11、只给出提示反应式略:1① KOH醇② HBr 过氧化物2① KOH醇② Cl2 ,500℃③ H3① KOH醇② Cl2 ③ 2KOH醇④ 2HCl4① KOH醇② Cl2 ,500℃③ Cl25① Cl2 ,500℃② HOCl ③ CaOH2,100℃6① Cl2 ,500℃② Cl2 ③ KOH醇④ KOH,H2O ⑤ KOH醇7① KOH醇② HCl 8① KOH醇② Br29① Cl2② H2/Ni ③ NaCN101,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH醇三氯乙烯:① 2Cl2② KOH醇11① KOH醇② Cl2 ,500℃③ KOH,H2O12① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O13① KOH醇② Br2 ③ 2KOH醇④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、反应式略14、反应式略A: CH2=CHCHCH3CH2CH3 B;CH3CH2CHCH3CH2CH3无旋光性15、反应式略A:CH3CHBrCH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CHOHCH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CHOHCH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、12-戊醇 2° 22-甲基-2-丙醇 3° 33,5-二甲基-3-己醇 3°44-甲基-2-己醇 2° 51-丁醇 1° 61,3-丙二醇 1°72-丙醇 2° 81-苯基-1-乙醇 2° 9E-2-壬烯-5-醇 2°102-环己烯醇 2° 113-氯-1-丙醇 1°2、2>3>13、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:4>2>1>3>54、1① Br2② AgNO3醇2用卢卡试剂ZnCl+HCl,反应速度:3°>2°>1°3用卢卡试剂ZnCl+HCl,α-苯乙醇反应快;5、分别生成:3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物1CH3CH=CCH32 2 CH32C=CHCH2OH 3 C6H5-CH=CHCH34C6H5-CH=CHCHCH32 5CH3CH=CCH3CCH3=CHCH37、1对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇2α-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇8、提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物;9、略10、反应式略1CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO2CH3MgBr + CH 3COCH2CH3或 CH3CH2MgBr + CH3COCH33CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO4CH3MgBr +C6H5-COCH3或 C6H5-MgBr + CH3COCH35① Cl2 ,500℃② H2O,NaOH ③HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO312、只给出提示反应式略:1① –H2O ② HCl 2① -H2O ②直接或间接水合3① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13、只给出提示反应式略:1① PBr3② Mg/干醚③环氧乙烷④ H2O2① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化3① C2H5Cl/AlCl3②NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH44选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮①双烯合成② CH3Mg ③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为:CH32CHCHOHCH315、原化合物的结构式为: CH3CHOHCH2CH3或 CH3CH2CH2CH2OH 反应式略16、A:CH32CHCHBrCH3B: CH32CHCHOHCH3C:CH32C=CHCH3反应式略18、A:CH3CH2CHBrCHCH32 B:CH3CH2CH=C CH32C:CH3CH=CHCHCH32D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3各步反应式略19、1CH3OCH2CH2CH3甲丙醚甲氧基丙烷 C2H5OC2H5乙醚乙氧基乙烷CH3OCHCH32甲异丙醚2-甲氧基丙烷2CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲仲丁醚2-甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH32甲异丁醚1-甲氧基-2-甲基丙烷CH3OCCH33甲叔丁醚2-甲氧基-2-甲基丙烷CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚乙氧基丙烷 CH3CH2OCHCH32乙异丙醚2-乙氧基丙烷20、1加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离;2①加AgNH32NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔;②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠固体,分离,再加水可还原为原化合物;21、只给出主要产物,反应式略1CH3OCH2CH2CH3 + NaI 2CH3CH2OCHCH3CH2CH3 + NaBr3CH3CH2CCH32OCH2CH2CH3 + NaCl 4CH32C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22、只给出提示反应式略:1制取乙二醇二甲醚:①乙烯 O2/Ag,△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚:①乙烯 O2/Ag,△② H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△2① O2/Ag,△② NH3③环氧乙烷3① O2/ Cu, 加压、△制得甲醇②–H2O4①直接或间接水合制异丙醇②–H2O5从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O6①由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2→环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高;乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的;24、1CH3I ,CH3CH2CH2CH2I 2CH 3I ,CH3CHICH2CH2CH33CH3I ,CH3CH2CHCH3CH2I25、该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3有关反应式略26、此化合物为:CH3CH24-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以235mg1mol AgI=2351molCH3I第十一章酚和醌1、1间甲苯酚 24-乙基-1,3-苯二酚 32,3-二甲基苯酚42,4,6-三硝基苯酚 5邻甲氧基苯酚 6对羟基苯磺酸71-甲基-2-萘酚 89-蒽酚 91,2,3-苯三酚105-甲基-2-异丙基苯酚 115-硝基-1-萘酚 12β-氯蒽醌4、① FeCl3② Na5、1用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化;2、3、4同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来;6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚>对硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基;当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基;8、2、4能形成分子内氢键 ,1、3能形成分子间氢键;9、1以苯为原料:①浓硫酸磺化生成间苯三磺酸② NaOH,△碱熔③ H+2以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸磺化生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△碱熔④ H+3苯:①磺化, ② NaOH,△碱熔③ H+④ HNO24由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可;5①由上得苯酚② Cl2,△③ Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH6①由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化9①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③ Cl2④ H1O ,H+ ,△10①制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3③ Br2,FeCl310、11、1①磺化,碱熔→间苯二酚钠② CH3I3①磺化,NaOH,△碱熔,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312、该化合物结构式为:第十二章醛、酮1、13-甲基戊醛 22-甲基-3-戊酮 3甲基环戊基甲酮 4间甲氧基苯甲醚53,7-二甲基-6-辛烯醛 6α-溴代苯乙酮 7乙基乙烯基甲酮8丙醛缩二乙醇 9环己酮肟 102,4-戊二酮 11丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、1CH 3CH 2CH 2OH 2CH 3CH 2CHOHC 6H 5 3CH 3CH 2CH 2OH4CH 3CH 2CHOHSO 3Na 5CH 3CH 2CHOHCN6CH 3CH 2CHOHCHCH 3CHO 7CH 3CH 2CH=CCH 3CHO7、1367能发生碘仿反应 ;124能与NaHSO 3发生加成反应,8、1CF 3CHO > CH 3CHO > CH 3COCH 3 > CH 3COCH=CH 22ClCH 2CHO > BrCH 2CHO > CH 3CH 2CHO > CH 2=CHCHO9、1加2,4-二硝基苯肼 2加托伦试剂 3碘仿反应4饱和NaHSO 3水溶液 52,4-二硝基苯肼 6碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到;A :CH CH 2CH 3O13、 红外光谱1690 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 三重峰是—CH 3;δ2H 四重峰是—CH 2—;δ5H 多重峰为一取代苯环; B :CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是 —CH 3;δ2H 单峰是—CH 2—;δ5H 多重峰为一取代苯环;14、该化合物结构式为: CH 32COCH 2CH 3 反应式略15、A :CH 3COCH 2CH 2CH=CCH 32 或 CH 32C=CCH 3CH 2CH 2CHO B :CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是—CH 3;δ2H 多重峰是—CH 2—;δ1H 三重峰是甲氧基中的—CH 3;反应式略19、红外光谱1712 cm -1为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰;核磁共振普δ 、δ是—CH 3;δ—CH 2—;δ 是 CH;A :CH 32CHCOCH 2CH 3B :CH 32CHCHOHCH 2CH 3C :CH 32C=CHCH 2CH 3D : CH 3COCH 3E :CH 3CH 2CHO反应式略 第十三章 羧酸及其衍生物1、1 己酸 2 2,2,3-三甲基丁酸 3 2-氯丙酸 4 β-萘甲酸 5 3-丁烯酸 6 环己烷羧酸 7 对甲基苯甲酸甲酯 8 对苯二甲酸 9 α-萘乙酸10 乙酸酐 11 甲基丁烯二酸酐 12 N,N-二甲基甲酰胺 13 3,5-二硝基苯甲酰氯 14 邻苯二甲酰亚胺 15 2-甲基-3-羟基丁酸 16 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、1草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚2F 3CCOOH > ClCH 2COOH > CH 3COOH > C 6H 5OH > C 2H 5OH3对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸>苯酚>环己醇5、1① AgNH32OH ② I2 + NaOH 或NaHCO32① AgNH32OH ②△ 3① Br2② KMnO44① FeCl3/H2O ② NaHCO35① AgNO3乙酰氯有AgCl 生成② AgNO3/C2H5OH6、1 CH3CBrCH3COOH 2 CH32CHCH2OH 3 CH32CHCOCl4 CH3CHCH3CO2O5 CH32CHCOBr6 CH32CHCOOC2H57 CH32CHCONH27、9、1A: H3O+ B:PCl3、PCl5或SOCl2 C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO432NH3 ,H2NCONHCONH210、12、1 HCOOCH3 > CH3COOCH3> CH3COOC2H5> CH3COOCHCH32> CH3COOCCH3314、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释;15、1CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大;2CH3CH2CH2CO2—> ClCH2CH2CO2—由于Cl的诱导作用而较稳定3ClCH2CH2CO2—> CH3CHClCO2— Cl 靠近—CO2—中心而较稳定4FCH2CO2—> F2CHCO2—含有两个氟原子5CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—HC≡C—吸电子诱导效应16、10×1000×1000=1835克,需KOH 千克17、反应式略A的结构式为:HOOCCH2CHC2H5CH2COOHB的结构式为:HOOCCH2CHC2H5 COOH18、A的结构式为:CH3COOCH=CH2 B的结构式为:CH2=CHCOOCH320、1HCOOCH2CH2CH3 2CH3CH2COOCH3 3CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、12,2 -二甲基丙二酸 22-乙基-3-丁酮酸乙酯 32-氧代环己烷甲酸甲酯4甲酰氯基乙酸 53-丁酮酸乙酰乙酸2、1环戊酮 2CH3COCH2CH2CH2COOH 3CH3CH2CH2COOH3、1加FeCl3/H2O CH3COCHCH3COOC2H5有颜色反应.2加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4、1互变异构 2共振异构 3互变异构5、(2)C2H5ONa , CH3CHBrCOOC2H5 , CH3COCH2CHCH3COOC2H5(3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2COHC 6H 52C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 65OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH 2=CHCOCH 33NaOCH 3CH OH2--7、8、丙二酸酯合成: 1,2-二溴乙烷合成酮 3. 5 1,2-二溴乙烷合成同 4. 9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为:CH 3COCH 2CH 2COOH 反应式略; 11、A: CH 3CH 2COOC 2H 5 B: CH 3CH 2COCHCH 3COOC 2H 5C: C 2H 5COCC 2H 5CH 3COOC 2H 5 D: CH 3CH 2COCHCH 3CH 2CH 3 反应式略;第十五章 硝基化合物和胺1、 12-甲基-3-硝基戊烷 2丙胺 3甲异丙胺 4N-乙基间甲苯胺5对氨基二苯胺 6氢氧化三甲基异丙铵 7N-甲基苯磺酰胺 8氯化三甲基对溴苯铵 9对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 10丙烯腈 2、3、1 ① AgNH 32OH ② CHCl 3/KOH 异腈反应 ③NaHCO 3 溶液 3 CHCl 3/KOH 异腈反应4 Br 2/H 2O 或用漂白粉溶液,苯胺显紫色 4、5、1甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺2苄胺 > 对甲苯胺 > 对硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺 3甲胺 > N -甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺6、1CH 3CH 2COOH , CH 3CH 2COCl , CH 3CH 2CONCH 2CH 2CH 32 , CH 3CH 2CH 23N7、8、9、3的合成路线最合理; 10、略11、A :CH 2=CHCH 2NH 2 B :CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 C :CH 2=CHCH 2CH 2NCH 33+ I –D :CH 2=CH —CH=CH 2COOH COOHE:12、该化合物为:CH 2NCH 2CH 3第十六章 重氮化合物和偶氮化合物1、1 重氮苯硫酸盐 2 对乙酰基重氮苯盐酸盐 3 4-甲基-4’-羟基偶氮苯 4 4-N,N-二甲胺基-4’-甲基偶氮苯 5 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 6 二氯碳烯2、增强;因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高;3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利; 10、该化合物是:N NCH 3N(CH 3)2 合成方法略;11、该化合物是:NNCH 3CH 3N H 2 合成方法略;第十七章 杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释; 7、苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯 8、具有芳香性的化合物有:9、六元环上的两个N 为吡啶型N,五元环上的两个N 为吡咯型; 11、原来的C 5H 4O 2 的结构是; OCHO。
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。
(P26) 解:C 6H 14共有5个构造异构体:C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体:习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物?哪些是构造异构体?(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解:(3)、(4)、(5)是同一化合物;(2)和(6)是同一化合物;(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。
(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 32H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 334-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 3CH 33-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 32H 52CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物:(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 33123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 333CH 333CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物:(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷(3)(4)正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷(5) (6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷习题2.8 下列化合物中,哪个的张力较大,能量较高,最不稳定?(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C 2和C 3之间不旋转,只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?试以Newman 投影式表示。
有机化学第二版课后的答案解析
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水;(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) > (3) > (2) >(1) > (4) 即: CH 2=CHC +HCH 3 >(CH3)3C +>CH 3CH 2C +HCH 3 >CH 3CH 2CH 2C +H 2> (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10.(1)CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH(2)CH 3-C ≡CH+HBr (2mol ) CH 3CBr 2CH 3(3)CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚)(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇,加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
湖南大学《有机化学》习题解答
《有机化学》课后习题答案第1章思考题答案1.1 答:具有同一个分子结构通式,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。
分子式相同而结构相异,因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
1.2 答:因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。
1.3 答:影响有机化学反应活性的因素主要有三个:底物(反应物)的结构和特性,进攻试剂的性质和反应环境条件(温度、压强、溶剂、反应时间等)。
1.4 答:有机物的沸点、熔点比无机盐低。
在水中的溶解度比无机盐小。
1.5 答:溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关,因二者和水解都能形成氢键,而沸点与同种物质分子间氢键有关,正丁醇分子间能形成氢键,乙醚分子间不能形成氢键。
1.6 答:自由基反应和离子型的反应。
习题答案1.1 答:(1)6-甲基-4,5-辛二醇(2)3-甲基-5氯-4-壬醇(3)3-甲基-5丙基-4-壬醇(4)4-甲基-3-乙基-已醛(5)2,4-二甲苯甲酸(6)2-甲基-4-氨基苯甲酸(7)2-氨基-4-硝基苯甲酸(8)4-硝基苯甲酸(9)3-甲基苯甲酸(10)环已胺(11)2-环已烯甲酸(12)4-甲基环已胺(13)4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸(14)3-甲基-4-丙基-3-辛烯1.2 答:1.3 答:1.4 答:1.5 答:(CH3)3N的溶解度最小,原因:N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的氢键不易形成,而引起溶解度减小。
1.6 答:1.7 答:(4)>(3)>(2)>(1)第2章思考题答案2.1 答:在离域体系中,键长趋于平均化,体系能量降低而使分子稳定性增加。
共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。
共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。
超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时,C—H键的轨道与π轨道也有一定程度的重叠,发生电子的离域现象,此时,键向π键提供电子,使体系稳定性提高。
有机化学课后习题答案详细讲解
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.4313323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
有机化学习题解答
《有机化学》习题解答(共38页)--本页仅作为文档封面,使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--《有机化学》习题解答主编贺敏强副主编赵红韦正友黄勤安科学出版社第1章 烷烃1.解:有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。
有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。
2.解:布朗斯特酸碱概念为:凡能释放质子的任何分子或离子是酸;凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。
而路易斯酸碱概念则为:凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸;凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。
3.解:(2),(3),(4)有极性。
4.解:路易斯酸:H +,R +,AlCl 3,SnCl 2,+NO 2。
路易斯碱:OH ―,X ―,HOH ,RO ―,ROR ,ROH 。
5.解:6.解:样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100=⨯⨯=⨯mgmg 样品质量样品中碳质量氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8=⨯⨯mgmg 碳氢质量分数之和为100%,故不含其他元素。
C : H =2:112.14:128.85= 实验式为CH 2实验式量= 12×1+1×2=14。
已知相对分子质量为84,故该化合物的分子式为C 6H 12。
第2章 链烃CH3ClCH 3CHCH 3CH 3C N1.解:(1) 4,6-二甲基-3-乙基辛烷(2) 3-甲基-6-乙基辛烷(3) 5,6-二甲基-2-庚烯(4) 5-甲基-4-乙基-3-辛烯(5) 2-甲基-6-乙基-4-辛烯(6)(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(7) 3-戊烯-1-炔(8) 2-己烯-4-炔(9)(2E,4E)-2,4-己二烯(10)(5Z)-2,6-二甲基-5-乙基-2,5-辛二烯(11)(12) CH3C CH(CH2)2CH C CH3CH2CH3CH32.解:(1)H 优势构象为(d)。
(完整版)有机化学课后习题参考答案(全)
2.8下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高,碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高,相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a. 3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e. 2-甲基己烷
答案:
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案:
1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案:
能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案:
a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3-二乙基戊烷3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane e.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2-dimethylpropane (neopentane)g. 3-甲基戊烷3-methylpentane h.2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5) 易溶于水;(3) (4) (6) 难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp2第四章开链烃1. (1) 2- 甲基-4,5- 二乙基庚烷(2) 3- 甲基戊烷(3) 2,4- 二甲基-3- 乙基戊烷(4) ( 顺)-3- 甲基-3- 己烯or Z-3- 甲基-3- 己烯(12) 3- 甲基-1- 庚烯-5- 炔2.CH3(1)CH3CH2CH C H (CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3C2H5CH3C H3(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2 (4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3C2H5 (5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3C2H5H3C(6) C CHHCH2CH2CH3H3C CH2CH3(7) (8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2C CH CH3(9)H3CC CCH2 CHC CH HHCH3H5C2 C2H5(1 0) C CH3CCH37.(1)Br BrBr H HCl Cl H(2) (3)HBrH H H HH HBrBr11.(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br BrCH3(3) (CH3)2CCH( C H3)2(4) C H3CH2CC2H5BrBr 12.(1) (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CHCH2CH3(CH3)2CCH2CH3ClOHH3C (4) CH3COOH + C OH3C (5) C H3CH2CHCH3OSO3HOC H3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2C H3 (7)C H3CCH2CH3Br(8) ( C H3)2CCH CH2 + (CH3)2C CH C H2BrCH CH2CHO (9) ( CH2C CH C H2 ) n (10)+ ( CH2 C ) nClCl14. (5) >(3) >(2) >(1) >(4) 即:+HCH + CH2=CHC 3 >(CH3) 3C+HCH +H +H>CH3CH2C 3 >CH3CH2CH2C 2>(CH3) 2CHC216. (1)1-戊烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)21-戊炔B r 2/CCl 4室温,避光√溴褪色√灰白色戊烷×(2)1-丁炔+Ag(NH 3)2√灰白色↓√溴褪色Br2/CCl 42-丁炔×室温,避光×丁烷×(3)1,3-丁二烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)2Br2/CCl 4 1-己炔√溴褪色√灰白色↓2,3-二甲基丁烷×17.(2)H2OCH CH [CH2 CHOH]H2SO4,H g SO4C H3CHO21 A B.10.(1)CH3-CH=CH2KMnO / H4 CH3COOH(2)CH3- C≡CH+HB(r 2mol)CH 3CBr2CH3HBr (1mol )(3)CH3- C≡CH CH3-C=CH2 Br2 CH3CBr2CH2BrBr第四章环烃2.C(CH 3 )3(1) (2) (3)CH 33.(1)(3)C H 3Br反式顺式4.Br ClCl +Cl(1)(2)(3)( C H 3)2CCH (CH 3)2 O 2NC H 3BrClB r(4)(5)H 3CCOOHC 2H 5+ Br C 2H 5(6) (CH 3)3CCOOH(7) CH 3COCH 3(8) 1molCl2/ h, 苯/ 无水 AlCl 3CH 3N H COCH 3NO 2(9) (10)SO 3HC H 37. (2) 有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1) × (2) × (3) × (4) √ (5) √ (6) √7. [ ] 20 Dc l18.85.678 20 166.2第七章卤代烃2、Cl白↓ClAgNO 3/乙醇,室温(2)×白↓AgNO 3/乙醇,加热××Cl4、第八章醇、酚、醚1. (1) 3- 甲基-3- 戊烯-1- 醇(2) 2- 甲基苯酚(3) 2,5- 庚二醇(4) 4- 苯基-2- 戊醇(5) 2-溴-1- 丙醇(6) 1- 苯基乙醇(7) 2- 硝基-1- 萘酚(8) 3- 甲氧基苯甲(9) 1,2- 二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚)3、(2)(1)4. (1) 甲醇分子间氢键(6) 邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键5、(1)H3 CO OH(5) (6) (7)H OHCH2I OCH 36、(1)OH+O,△浓硫酸,△H 3OHBr(2)浓硫酸,△Br2/CCl4OHBrKOH/EtOH△10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
大一下有机化学课后习题参考答案
第一章绪论习题参考答案1.什么是有机化合物?它有那些特性?有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性:1、数目众多、结构复杂;2、易燃;3、熔沸点较低3、难溶于水,易溶于有机溶剂;4.反应慢、副反应多。
2.什么是σ键和π键?沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以到达最大程度的重叠,所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键,其特点为电子云重叠程度小,键能低;电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下,受核的束缚小,易受极化;成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3.指出以下化合物所含的官能团名称:(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) 〔9〕O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4.根据键能的数据,当乙烷分子受热裂解时,那一个共价键首先破裂?为什么?这个过程是吸热还是放热?乙烷分子受热裂解时,分子中的碳碳首先破裂,因为C—C键能为376 KJ·mol-1,而C—H 键能为439 KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5.指出以下各化合物分子中碳原子的杂化状态:〔1〕〔2〕〔3〕H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化〔4〕〔5〕〔6〕HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1.解:〔1〕CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3〔2〕CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3〔3〕CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3〔4〕CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32.解:〔1〕 2,3-二甲基辛烷〔2〕 2,7-二甲基-4-乙基壬烷 〔3〕 3,6-二甲基壬烷 3.解:〔1〕C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 3CH 3〔3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34.解:〔1〕CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2,(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2,CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3,H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3〔2〕CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3,CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3〔3〕H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35.解:〔1〕CH 2CH 2CH 3,CH 2CH 2CH 3〔 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔2〕C 2H 5H 3C ,C 2H 5CH 3,C 2H 5CH 3,C 2H 5CH 3〔正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕〔3〕CH 3C 2H 5,CH 3C 2H 5〔异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔4〕H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3〔异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕 〔5〕CH(CH 3)2CH(CH 3)2〔异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 〔6〕H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C〔新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 6.解:〔3〕>〔2〕>〔4〕>〔1〕 7.解: 1°H =12;2°H =0;3°H =0 8.解:FF FF9.解:CH 310.解: 链引发:Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长:Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2·Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止:Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1. 〔1〕5–甲基–1–己烯 〔2〕3–甲基–1–丁炔 〔3〕4–甲基–1,3–戊二烯〔4〕2,7–二甲基–2,7–壬二烯 〔5〕3–乙基–4–己烯–1–炔 〔6〕5–甲基–1,3–环己二烯 〔7〕( Z )–3–甲基 –3–庚烯 〔8〕顺,反–2,4–庚二烯〔或〔2Z,4E 〕–2,4–庚二烯〕 2.CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 3SO 3HCH 3CH CH 3OH COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34.答案不唯一,只要方法可行都可以。
有机化学课后习题及答案
有机化学1.用系统命名法(IUPAC)命名下列化合物(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2.写出下列化合物的构造式,若命名有错误,请予以改正。
(1) 2-甲基-2-乙基丙烷(2) 2,3-二甲基戊烷(3) 2,2-二甲基-4-异丙基己烷(4) 3-甲基-1-环丙基环戊烷(5) 1,5,8-三甲基螺[3,5]壬烷(6) 2,8-二甲基二环[]癸烷(7) 3-乙基-2,4-二甲基己烷3.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序① 2-甲基丁烷② 戊烷③ 己烷④ 2,3-二甲基丙烷4.将下列自由基按稳定性大小排序① ② ③ ④5.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。
6.写出一个含有7个碳原子的烷烃,分子中有3组等性氢,其比值为6∶1∶1。
7.写出下列化合物的优势构象(1) 异丙基环己烷(2) (3) 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷8.下列各对化合物是构造异构还是构象异构?(1)与(2)与9.完成下列反应(写主要产物)(1)(2)10.写出相对分子质量为100,并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。
11.饱和烃的分子式为C7H14,写出符合下列条件的可能结构:(1)没有伯碳原子;(2)含有一个伯碳原子和一个叔碳原子;(3)含有两个伯碳原子,没有叔碳原子。
12.某烷烃的相对分子质量为72,溴化时,(1)只得一种一溴代产物;(2)得到三种一溴代产物;(3)得到四种一溴代产物。
分别写出相应烷烃的结构。
第三章1.命名下列化合物。
(1)(2) (3)(4) (5) (6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)2.写出下列化合物的结构式。
(1) E- 2, 5-二甲基-3-己烯(2) E-3-乙基-4-氯-2-己烯(3) 异戊二烯(4) 2, 2, 5-三甲基-3-己炔(5)(2E, 4Z)-6-甲基-2, 4-庚二烯(6) 1-己烯-5 -炔(7) (Z)-3-乙基-4-丙基-1, 3-己二烯-5-炔3.写出下列反应式。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中,根据卤原子与不饱和键的相对位置,可以分为哪几类,请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应?5.4 说明温度对消除反应有何影响?5.5 卤代芳烃在结构上有何特点?5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度?5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域,为什么?解答5.1 答:可分为三类:(1)丙烯基卤代烃,如CH3CH=CHX(2)烯丙基卤代烃,如CH2=CH-CH2X(3)孤立式卤代烃,如CH2=CHCH2CH2X5.2 答:(略)5.3 答:在溶剂中,分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用,称为溶剂化效应。
5.4 答:增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答:在卤代芳烃分子中,卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用,使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较,明显缩短。
5.6 答:对二卤代苯的对称性好,分子排列紧密,分子间作用力较大,故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零,为非极性分子,在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答:(略)习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
(1)烯丙基溴(2)苄氯(3)4-甲基-5-溴-2-戊炔(4)偏二氟乙浠(5)二氟二氯甲烷(6)碘仿(7)一溴环戊烷(环戊基溴) (8)1-苯基-2-氯乙烷(9)1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯(10)对溴苯基溴甲烷(11)(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷(12)(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
(1)KOH(水)(2)KOH(醇)(3)(A)Mg ,乙醚;(B) (A)的产物+HC≡CH (4)NaI/丙酮(5)NH3 (6)NaCN (7)CH3C≡CNa(8)AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
有机化学(第三版马祥志主编)课后习题问题详解
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60,含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%,确定该化合物的分子式。
解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为:CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中,极性最强的是哪一个? 解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解:根据电负性顺序F > O > N > C ,可推知共价键的极性顺序为: F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中,哪个是非极性分子?解:CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C —H 的向量之和为零,因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚(4)COOH酮基 ,酮 羧基 ,羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基,醛羟基,醇(7) CH3CH2NH2氨基,胺6. 甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应?什么叫共轭效应?各举一例说明之。
(研读教材第11~12页有关容)8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别?解:无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。
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1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?
2答案:
a = b = d = e为2,3,5-三甲基己烷c = f为2,3,4,5-四甲基己烷
2.4写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a.3,3-二甲基丁烷b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷c.2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷e.2,2,3-三甲基戊烷f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷g.2-异丙基-4-甲基己烷h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷
4.3命名下列化合物或写出结构式:
答案:
a. 1,1-二氯环庚烷1,1-dichlorocycloheptane b. 2,6-二甲基萘2,6-
dimethylnaphthalene c. 1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯1-isopropyl―4-methyl-1,4-cyclohexadiened.对异丙基甲苯p-isopropyltoluene e.2-氯苯磺酸2-chlorobenzenesulfonic acid
5.2(略)
5.3(略)
5.4下列化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。
答案:
新版本增加两个K(无) 和L (2个)
5.5下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。
答案:a、(CH3)2CHCH2OH;b、[(CH3)2CH]2CO;c、环戊烯;d、(CH3)2CHCH2CH2Cl
3.6将下列化合物写成键线式
A、 ;b、 ;c、 ;d、 ;e、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。
答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+, K+, Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:
4.10下列化合物中,哪个可能有芳香性?
答案:b , d有芳香性
4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
a. 1,3-环己二烯,苯和1-己炔b.环丙烷和丙烯
答案:
4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:
答案:
4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备:
答案:
新版c小题与老版本不同:
4.14分子式为C6H10的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
c > b > e > a > d
2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
2.11写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案:四种
4
2.12下列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)
答案:a是共同的
2.13用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?
a. 2,4-二甲基-2-戊烯b. 3-丁烯c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯
d. 2-乙基-1-戊烯e.异丁烯f. 3,4-二甲基-4-戊烯g.反-3,4-二甲基-3-己烯h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯
答案:
3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。
3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物:
答案:
3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:
a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔b.1-己炔2-己炔2-甲基戊烷
答案:
3.21完成下列反应式:
答案:
3.22分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式,写出各步反应。
答案:
旋光异构
5.1(略)
答案:
a.2-乙基-1-丁烯2-ethyl-1-buteneb. 2-丙基-1-己烯2-propyl-1-hexene c. 3,5-二甲基-3-庚烯3,5-dimethyl-3-heptene
d. 2,5-二甲基-2-己烯2,5-dimethyl-2-hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
答案:
3.23分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
3.24写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。
答案:
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式:
c. 2-甲基-1,3,5-己三烯d.乙烯基乙炔
答案:
a. 4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyneb. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
[新版补充的题目——序号改变了,请注意]
1-仲丁基-1,3-二甲基环丁烷,1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷
4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态
SP2杂化的为1、3、6号,SP3杂化的为2、4、5、7号。
4.5改写为键线式
答案:
或者
4.6命名下列化合物,指出哪个有几何异构体,并写出它们的构型式。
答案:
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。
答案:
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列:
答案:稳定性c > a > b
不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案:
即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体,例如以上各种异构体。
4.15分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
4.16分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。
3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃,指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的?
3-乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,σ键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3-sp3型的,1个是sp2-sp2型的。
3.5写出下列化合物的缩写结构式
答案:
3.13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。
答案:
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:
答案:稳定性:
3.15写出下列反应的转化过程:
答案:
3.16分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
1.6根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?
答案:
电负性O> S , H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7下列分子中那些可以形成氢键?
答案:
d. CH3NH2e. CH3CH2OH
1.8醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?
答案:
能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。
第二章饱和烃
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案:
a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3-二乙基戊烷3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane e.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2-dimethylpropane (neopentane)g. 3-甲基戊烷3-methylpentane h.2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane