天然药物化学资料
天然药物化学复习资料
天然药物化学总论定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究内容：各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。
生理活性成分：即经过不同程度药效试验或生物活性试验，包括体外（in vitro）及体内（in vivo）试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。
有效成分：即药材中代表其功效的化学成分。
如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、解痉作用，甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、抗过敏、治疗胃溃疡的作用，分别被认为是麻黄及甘草中的代表性有效成分。
一次代谢产物也称为初级代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等是对植物机体生命活动必不可少的物质，上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代谢，也称为初级代谢。
二次代谢产物，也称为次生代谢产物：特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非在所有植物中都发生，对维持植物生命活动亦不起重要作用，此过程称为二次代谢，也称为次生代谢；生成的萜类、生物碱等化合物。
溶剂提取法：依据“相似者相溶”，通过选择适当的溶剂将化学成分从天然药物中提取出来。
萜类、甾体：氯仿、乙醚等提取；苷类化合物、氨基酸：水、含水醇提取；酸性、碱性及两性化合物：不同pH下的溶剂提取理想溶剂（1）有效成分溶解性大，无效成分溶解性小；（2）与植物成分不起化学反应；（3）安全、成本低。
溶剂分类：(1) 水;(2) 亲水性有机溶剂：如甲醇、乙醇、丙酮等;(3) 亲脂性有机溶剂：如石油醚、氯仿、乙醚、饱和烷烃等。
提取方法(1)冷提法：如：浸渍法：药材+溶剂渗漉法：将药材适当处理后，加入渗漉桶中。
(2)热提法：如：煎煮法：以水为溶剂；回流提取法：以有机溶剂为溶媒；超临界流体：物质处于其临界温度（Tc）和临界压力（Pc）以上状态时，成为单一相态，人们将此相态称为超临界流体（supercriticalfluid, SF）。
药学概论-第三章-天然药物化学
②药材可先用乙醇、含水乙醇提取，提取液浓缩成膏，拌以硅藻土等
辅料，减压干燥成粉末后再用上述不同溶剂进行分部处理。
1.2 提取方法的选择
●煎煮：加水加热煮提，简便，大部分成分可不同程度地提 出， 含挥发性成分、含大量淀粉及加热易破坏的成分不 宜。 ●浸渍：加水或稀醇浸渍，适于遇热易破坏、挥散的成分及 含淀粉或粘液质多的成分，提取时间长，效率不高。 ●渗漉：为浸渍法的发展，在渗漉过程中随时保持相当浓度 差， 故提取效率高于浸渍法。 ●回流：加有机溶剂加热回流，此法效率高于渗漉，但受热 易破 坏的成分不适用。 ●连续回流：为回流法的发展，所用溶剂量少，操作简单， 效率高，实验室中常用索氏提取器及能供1kg药材提取用 的 连续回流装置。
由吗啡合成的代替品—哌替啶（杜冷丁），既保 留了吗啡中有效的结构部分，又使其成瘾性明显降
低。
第三节 天然药物化学的内容
• 天然药物的药效物质基础 • 天然药物中常见的化学成分类型 • 常用天然药物化学成分的提取分离方法 • 常用天然药物化学成分结构研究方法
• 一、探明天然药物作为药效物质基础的化 学成分及生源途径。
●●有效成分不同于有效部位。 有效部位是有一定生理活性尚未提纯的 混合物，能够部分的代表原中药的疗效， 目前绝大多数的中药制剂是由中药的有效 部位制得。有效部位经进一步的分离纯化 才能得到有效成分。中药注射剂一般含有 的是有效成分。
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4、无效成分： 与有效成分共存的无生理活性的其它成分; ※ 有效成分与无效成分的概念是相对的. 例如: 鹧鸪菜中具有驱虫作用的是氨基酸; 天花粉中起引产作用的是蛋白质; 猪苓具有抗肿瘤作用的是多糖。 再如：鞣质在多数中药中对治疗疾病不起主 导作用，视为无效成分；在地榆、五倍子等 中药中因具有收敛、止血和抗菌消炎作用则 视为有效成分。
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天然药物化学复习资料1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料中提取出来。
一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子中官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。
5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸.6、超临界流体萃取技术特点:①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便；②无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害；③萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力；⑤还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性来提取极性物质；⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦萃取介质可循环利用，成本低；⑧可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。
７、天然药物有效成分的分离：㈠、根据物质溶解度差别进行分离；㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；㈢、根据物质吸附性差别进行分离；㈣、根据物质分子大小差别进行分离；㈤、根据物质离解程度不同进行分离。
8、物理吸附基本规律—相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现出较强的吸附能力。
反之，较弱。
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天然药物化学第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取方法（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是选择适宜的溶剂(选择溶剂依据:根据溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定选择何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取。
天然药物化学课件
目录
CONTENTS
• 天然药物化学概述 • 天然药物化学的分类与组成 • 天然药物化学的提取与分离 • 天然药物化学的活性成分 • 天然药物化学的应用与前景 • 天然药物化学的实验与实践
01 天然药物化学概述
CHAPTER
定义与特点
定义
天然药物化学是研究天然药物中活性 成分的化学结构、性质、提取分离、 合成以及药理作用的科学。
特点
天然药物化学的研究对象是具有医疗 价值的天然产物，强调对天然药物的 化学成分进行定性和定量分析，并探 索其与生物活性的关系。
天然药物化学的重要性
药物发现与开发
人类健康保障
天然药物化学为新药发现和开发提供 了丰富的先导化合物和候选药物，为 创新药物的研究提供了重要来源。
通过对天然药物中活性成分的研究， 有助于发现和开发更安全、有效的药 物，为人类健康提供保障。
05 天然药物化学的应用与前景
CHAPTER
临床应用
疾病治疗
天然药物化学成分具有独特的药理作用，可用于治疗各种疾病， 如癌症、心血管疾病、糖尿病等。
药物配伍
天然药物可以与其他药物配伍使用，以提高疗效或降低副作用。
辅助治疗
天然药物可以作为辅助治疗手段，提高患者的生活质量和康复效果。
新药研发
01
02
实验结果分析与报告
实验结果整理与记录
在实验过程中，应及时、准确地记录实验数 据和结果，并按照规定的格式整理成表格或 图表。同时，应对实验结果进行初步分析， 以便及时发现问题并进行调整。
实验报告撰写
在完成实验后，应撰写实验报告，对实验目 的、方法、结果进行详细的描述和分析。在 撰写实验报告时，应注意文字通顺、逻辑清 晰、图表规范。同时，应对实验结果进行深 入分析，总结经验教训，提出改进意见和建 议。
天然药物化学医学知识
天然药物的化学成分具有多种药理活性，如抗肿 瘤、抗炎、抗菌等作用，需要进行系统的药理活 性研究。
02
天然药物化学与医学的关系
天然药物在医学中的应用
疾病诊断
01
天然药物可以作为诊断试剂，协助医生对病情进行诊断和鉴别
。
药物治疗
02
许多天然药物已被证实具有药理作用，可作为药物治疗的辅助
自身免疫性疾病治疗
天然药物化学医学知识可以用于治疗自身免疫性疾病，如类风湿关节炎、系 统性红斑狼疮等，具有一定的疗效和优势。
在抗病毒方面的应用
病毒预防
天然药物化学医学知识可以用于病毒预防，如通过调节人体免疫力、抑制病毒繁 殖等方式，降低病毒感染的风险。
病毒感染治疗
天然药物化学医学知识可以用于病毒感染治疗，如中药复方抗病毒口服液、干扰 素等，具有一定的疗效和优势。
天然药物化学在医学中的重要性
疾病治疗
天然药物化学对医学的重要作用之一是开发新的药物和治疗策略，以改善疾病的治疗效果 。
预防疾病
天然药物化学还为预防疾病提供了新的途径，如开发疫苗和免疫调节剂，提高人体的免疫 力。
基础研究
天然药物化学在医学领域的基础研究方面也发挥了重要作用，为医学教育和研究提供了重 要内容。
01
原理
蒸馏法是利用不同物质在相同温度下的蒸汽压差异，将目标物质从溶
液中分离出来。
02
应用
该方法在天然药物提取分离中可用于分离挥发油、生物碱盐等物质。
03
优点
操作简便，分离效果好，可用于分子量较小且蒸汽压较大的物质。
05
天然药物化学医学知识的应用
在抗肿瘤方面的应用
肿瘤预防
天然药物化学医学知识在肿瘤预防中具有重要作用，如 通过调节人体免疫力、抑制肿瘤细胞增殖等方式，降低 肿瘤发生的风险。
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天然药物化学复习资料绪论1.新药：未在本国上市的药物。
包括：新化学实体新剂型新组⽅新⽤途新化学实体具有特定⽣物活性的新化合物。
2.先导化合物：即原型物，是通过各种途径或⽅法得到的具有某种⽣物活性的化学结构。
它具有确定的药理活性，因存在的某些缺⽋，⽆法直接药⽤，但却作为线索物质为进⼀步的优化提供了前提。
3.新药研究与开发的特点：⾼投⼊、⾼风险、⾼利润、专利保护严密、品种更新迅速、发展潜⼒巨⼤4、医药⽣产企业存在“⼀⼩、⼆多、三低”现象：“⼀⼩”是⼤多数⽣产企业规模⼩。
（90%是⼩⼚）“⼆多”是企业数量多，产品重复多。
医药⼯业企业3613家；低⽔平重复研究、重复⽣产、重复建设， 828家⽣产企业⽣产诺氟沙星。
“三低”是⼤部分⽣产企业科技含量低、管理⽔平低，⽣产能⼒利⽤率低。
⽣产技术⽔平不⾼，⽣产装备陈旧，劳动⽣产率低，产品质量和成本缺乏国际市场竞争⼒，污染⽐较严重。
5、天然药物化学：天然药化是运⽤现代科学的理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门科学6、有效成分：有⽣理活性，能治病的成分叫有效成分。
7、⽆效成分：⽆⽣理活性，不能治病的成分叫⽆效成分。
8、有毒成分：能致病的成分叫有毒成分。
9、糖、蛋⽩质、脂质、核酸等对植物机体⽣命活动必不可少的物质，称为⼀次代谢产物，也称为初级代谢产物；10、上述物质产⽣过程对维持植物⽣命活动来说是必不可少的过程，且⼏乎存在于所有的绿⾊植物中，此过程称为⼀次代谢，也称为初级代谢。
11、特定条件下，⼀次代谢产物作为原料或前体，⼜进⼀步经历不同的代谢过程，这⼀过程并⾮所有植物中都发⽣，对维持植物⽣命活动不起重要作⽤，此过程称为⼆次代谢，也称为次⽣代谢12、⽣成的萜类、⽣物碱等化合物称为⼆次代谢产物，也称为次⽣代谢产物。
13、超临界流体（SCF）：当⼀种物质处于其临界温度与临界压⼒以上的状态时，将形成既⾮液体⼜⾮⽓体的单⼀相态。
（⼀）常⽤提取⽅法1.升华法①原理：利⽤某些具有升华性质的化合物遇热汽化上升，遇冷后⼜凝固的性质从药材中提取该类成分。
第三章天然药物化学
㈢．吡喃香豆素类
1、形成过程：由香豆素C6或C8-异戊烯基与 形成过程：由香豆素C 邻酚羟基环合形成2,2-二甲基- 吡喃环结构。 邻酚羟基环合形成2,2-二甲基-α-吡喃环结构。 2,2 2、吡喃香豆素类成份也分为线型和角型两种 花椒内酯5 ① 花椒内酯5-位上有甲氧基取代者即为美花 椒内酯。 椒内酯。 其他吡喃香豆素型中少数为5,6 5,6② 其他吡喃香豆素型中少数为5,6-吡喃骈香豆 素，如：别美花椒内酯
1. 酸碱分离法
NaHCO3 / H2O 酸性成分 乙醚萃取液 NaHCO3 / H2O 萃取 Et2O 稀 NaOH / H2O 萃取 Et2O （ 中性成分 ） 挥干 Et2O 加 NaOH / H2O 进行水解 碱液 加 Et2O 提出不水解的成分 碱液 加 H 中和 加Et2O 萃取 H2O Et2O 香豆素类内酯成分
邻甲 氧基桂皮 酸
4、碱水解反应的难易程度（易→难） 碱水解反应的难易程度（
>
O O
>
O O HO O O
MeO
一般 香豆素
7-甲 氧基香豆素
7-羟香豆素
5、芳环苄基碳上的酯基极不稳定， 芳环苄基碳上的酯基极不稳定， 碱水解后易生成异构化的醇。 碱水解后易生成异构化的醇。
㈣．酸的反应
1．环合反应：指异戊烯基双键开裂并与 环合反应： 邻酚羟基环合的反应。 邻酚羟基环合的反应。
在碱性溶液中，苯丙酸类的UV UV与其酯存在 ③ 在碱性溶液中，苯丙酸类的UV与其酯存在 明显差别。 明显差别。
三、苯丙酸类典型物质—丹参素 苯丙酸类典型物质 丹参素
1、丹参素甲是D-（+）-β-（3，4-二羟基苯基） 丹参素甲是D 二羟基苯基） 乳酸，属于苯丙酸类， 乳酸，属于苯丙酸类，丹参素乙则是丹参素甲 的三聚体，丹参素丙是丹参素甲的二聚体。 的三聚体，丹参素丙是丹参素甲的二聚体。 2、丹参素甲可进一步通过成盐而得到纯化， 丹参素甲可进一步通过成盐而得到纯化， 而且增加了稳定性。 而且增加了稳定性。
天然药物化学(全部课件)
天然药物化学的历史与发展
古代时期
古代人类已经开始使用天然药物 进行治疗，如草药、动物和矿物
等。
近代时期
随着化学和药理学的发展，人们对 天然药物中活性成分的研究逐渐深 入，发现了许多具有治疗作用的化 合物。
现代时期
随着科学技术的发展，天然药物化 学的研究手段和方法不断更新和完 善，为新药的发现和开发提供了更 多机会和挑战。
抗菌作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制细菌生长、破 坏细菌细胞壁等方式发挥抗菌作用。
抗炎作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制炎症介质释放、 抑制炎症细胞活化等方式发挥抗炎作 用。
临床应用与疗效
肿瘤治疗
天然药物在肿瘤治疗中具 有一定的辅助作用，可提 高放化疗效果、减轻副作 用等。
产品的稳定性和安全性。
未来发展趋势与展望
创新技术应用
随着科技的不断进步，新的分离技术和分析方法将不断应用于天 然药物的提取和分离过程中，提高分离效率和纯度。
生物技术应用
生物技术可以用于天然药物的筛选和制备过程中，通过基因工程和 发酵工程等技术手段，提高天然药物的产量和质量。
临床研究与转化
加强天然药物的临床研究，提高其疗效和安全性评价水平，推动天 然药物向临床应用的转化。
创新药物
通过深入研究天然药物的化学成分和作用机制，可以发现 具有新作用机制和疗效的天然药物，为创新药物的研发提 供支持。
药物改造
天然药物化学成分的结构和活性关系研究，可以为药物改 造提供理论依据，通过对天然药物的化学结构进行修饰和 改造，提高药物的疗效和降低毒副作用。
天然药物化学面临的挑战
天然药物化学
天然药物化学
第13页
四、结构研究方法
从天然物中分离到化合物单体后,需进行结构 判定,方法有波谱法,化学法,文件调研等。 1) 纯化和干燥化合物样品 2) 经过文件调研，理化常数和化学定性分析等初 步判断结构类型 3) 由波谱法等确定分子式，分子量，不饱和度； 深入推出结构官能团－－推出结构片断或骨架 －推出平面结构－确定其构型，构象。
CHO H C OH HO C H HO C H
CH 2 OH
OH
O
OH
H,OH
OH
OH OH
O
H,OH OH
O
OH
H,OH
HOH 2 C
OH
天然药物化学
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三、糖和苷分类
2 、六碳醛糖(aldohexose) 常见有D-葡萄糖(D-glucose)，D-甘露糖(D-
mannose)，D-阿洛糖(D-allose)，D-半乳糖(Dgalactose)等。其中以D-葡萄糖最为常见。
过苷键键合而成直链或支链聚糖称低聚糖。
分类：按单糖个数分为 单糖、二糖、三糖等；
按有没有游离醛基或酮基分为还原糖和非还原
糖，若两个糖均以端基脱水缩合形成聚糖
就没有还原性。
天然药物化学
第31页
三、糖和苷分类
化学命名：把除末端糖之外叫糖基，并标明连接 位置和苷键构型。
O O
O H,OH
O O
O
樱草糖(primverose, 还原糖) 6-O-β-D-xylopyranosylD-glucopyranose 也可命名 D-木糖 1β 6-D-
被氢原子取代糖，常见有6-去氧糖、甲基五碳糖、
2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在强心苷和微
天然药物化学整理
名词解释1. pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
2. 有效成分：有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。
3.苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
4.原生苷与次生苷：原生苷：植物体内原存形式的苷。
次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。
5. 香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。
6.木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。
7.醌类：指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。
常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。
8. 黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。
9.萜类化合物：．是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。
其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。
但从生源的观点看，甲戊二羟酸（mevalonic acid， MVA）才是萜类化合物真正的基本单元。
10.皂苷：是一类结构比较复杂的苷类化合物。
它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫。
11. 生物碱：是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。
简答题1．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇> 丙酮>乙醇>甲醇>水与水互不相溶与水相混溶2.（1）．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序洗脱先→后顺序是： C ＞ A ＞ BOOHOH OHOHOOOHOH OHOHOHOOOHOH OHOHCH 3CH 3A B C理由： A 、C 都具有4个酚羟基，但是C 是非平面的二氢黄酮，与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A 洗脱；B 分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。
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天然药物化学第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取方法（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是选择适宜的溶剂(选择溶剂依据:根据溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定选择何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取。
天然药物中的挥发油、某些小分子生物碱如麻黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚性物质如牡丹酚等的提取可采用水蒸气蒸馏法。
（四）升华法某些固体物质如水杨酸、苯甲酸、樟脑等受热在低于其熔点的温度下，不经过熔化就可直接转化为蒸气，蒸气遇冷后又凝结成固体称为升华。
天然药物中有一些成分具有升华性质，能利用升华法直接中药材中提取出来。
但天然药物成分一般可升华的很少。
果蔬脱水新技术实质上升华脱水法。
（五）超临界二氧化碳流体萃取法（了解部分，见《天然药物化学辅导教材》P6）三、中草药有效成分的分离与精制(一) 根据物质溶解度不同进行分离1. 原理: 相似相溶2. 方法: 结晶法、试剂沉淀法、酸碱沉淀法、铅盐沉淀法、盐析法(二) 根据物质分配系数的不同进行分离K = CU / CL（CU：上相，CL：下相），K值与萃取次数成反比，即K值越大，萃取次数越少，反之越多。
⑴分配系数（K值）与萃取次数的关系原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离。
分配系数K值:一种溶质在两相溶剂中的分配比。
K值在一定的温度和压力下为一常数。
⑵分离因子（β值）与分离难易的关系分离因子β：两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值。
b = KA / KB (KA>KB)b值越大，越易分离； b =1时，无法分离。
⑶酸碱度（pH值）对分配比的影响溶剂系统PH的变化影响酸性、碱性、及两性有机化合物的存在状态（游离型或离解型），从而影响在溶剂系统中的分配比。
（游离型------极性小的溶剂；离解型-------极性大的溶剂）◆PH<3，酸性物质多呈游离型（HA）、碱性物质则呈离解型（BH+）；◆ PH>12，酸性物质呈离解型（A－）、碱性物质以游离型（B）存在。
【纸色谱法 PC】（以滤纸纤维为惰性载体的平面色谱）支持剂：纤维素（滤纸）固定相：纤维素上吸附的水(20-25%)展开剂：与水不相混溶的有机溶剂或水饱和的有机溶剂Rf值： A、物质极性大， Rf值小； B、物质极性小， Rf值大。
应用：适合于分离亲水性较强的物质。
【液-液分配柱色谱法】（固定相主要为化学键合）柱色谱：将吸附固定液的载体装入色谱管中进行分离和检测混合物成分的色谱法。
按是否加压分：常压柱色谱、加压柱色谱按相极性分：正相色谱、反相色谱载体：硅胶（含水17%以上）、硅藻土及纤维素等●正相色谱：固定相＞流动相（极性）固定相：水、缓冲溶液流动相：氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂洗脱顺序：极性小的化合物先出柱，极性大的化合物后出柱应用：适用于水溶性或极性较大的化合物，如生物碱、苷、糖类、有机酸等。
●反相色谱：固定相＜流动相（极性）固定相：石蜡油，化学键合相（如十八烷基硅胶键合相）流动相：水、甲醇、乙腈等强极性有机溶剂洗脱顺序：极性大化合物，先出柱；极性小化合物，后出柱。
应用：适合于脂溶性成分，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等。
（三）..根据物质吸附性差别进行分离【吸附色谱法】利用同一吸附剂对混合物中各成分吸附能力的不同而达到分离的色谱方法。
吸附类型：1.物理吸附（溶液分子与吸附剂表面分子的分子间作用力）：硅胶、氧化铝及活性炭为吸附剂的吸附。
相似者易吸附2.化学吸附：如黄酮等酚酸性物质被碱性氧化铝吸附，生物碱被酸性硅胶吸附等。
3.半化学吸附：如聚酰胺与黄酮类、蒽醌类等化合物之间的氢键吸附。
介于物理吸附与化学吸附之间。
【固-液吸附柱色谱】将待分离混合物样品加在装有吸附剂的柱子中，再加适当的溶剂(洗脱剂)冲洗，由于吸附剂对各组分吸附能力不同，各组分在柱中向下移动的速度不同，吸附力最弱的组分随溶剂首先流出，通过分段定量收集洗脱液而使各组分得到分离。
固-液吸附三要素：吸附剂、溶质、溶剂●吸附剂的种类及特点 1.极性吸附剂（氧化铝、硅胶）特点：a.对极性强的物质吸附能力强。
b.溶剂极性减弱，则吸附剂对溶质的吸附能力增强；反之，则减弱。
c.溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，一旦加入极性较强的溶剂时，又可被置换洗脱下来。
为避免化学吸附，酸性物质宜用硅胶、碱性物质宜用氧化铝作为吸附剂进行分离。
通常在分离酸性（或碱性）物质时，洗脱溶剂中常加入适量的醋酸（或氨、吡啶、二乙胺），以防止拖尾，改善分离效果。
●非极性吸附剂（活性炭）特点：活性炭因为是非极性吸附剂，对非极性物质具有较强的亲和能力。
在水中对溶质表现出强的吸附能力，溶剂极性降低，则活性炭对溶质的吸附能力也随之降低。
故从活性炭上洗脱被吸附物质时，洗脱溶剂的洗脱能力将随溶剂极性的降低而增强。
当用活性炭作吸附剂进行层析时，下列洗脱剂的洗脱能力由小列大为：水、l0％、20％、30％、50%、75％、95％的乙醇。
【聚酰胺吸附色谱法】通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。
●吸附强弱规律（含水溶剂中）a.形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强。
形成氢键的能力与溶剂有关，一般在水中形成氢键的能力最强，在有机溶剂中较弱，在碱性溶液中最弱。
c.分子中芳香化程度越高，则吸附性能越强。
b.易形成分子内氢键的化合物，其吸附性能减弱。
在聚酰胺柱色谱分离时，通常用水装柱，样品也尽可能作成水溶液上柱以利聚酰胺对溶质的充分吸附，形成较窄的原始谱带。
随后用不同浓度的含水醇洗脱，并不断提高醇的浓度，逐步增强从柱上洗脱物质的能力。
甲酰胺、二甲基甲酰胺及尿素水溶液因分子中均有酰胺基，作为第三者可以同时与聚酰胺及酚类等化合物形成氢键缔合，故有很强的洗脱能力。
此外，水溶液中加入碱或酸均可破坏聚酰胺与溶质之间的氢键缔合，也有较强的洗脱能力。
●各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强排序为：水→甲醇→丙酮→氢氧化钠水溶液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素水溶液●应用 a.特别适合于酚类、醌类、黄酮类化合物的制备和分离。
b.对生物碱、萜类、甾体、糖类、氨基酸等其它极性与非极性化合物的分离也有着广泛应用。
c.用于提取物的脱鞣质处理【大孔吸附树脂的吸附】由于吸附性和分子筛原理，有机化合物吸附力的不同及分子量的不同，在大孔吸附脂上经一定的溶剂洗脱而分开。
①吸附性-----范德华引力或产生氢键的结果。
②分子筛------本身多孔性结构所决定。
大孔吸附树脂：分为极性和非极性●影响因素：a.一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附，极性化合物易被极性树脂吸附。
糖是极性的水溶性化合物，与D型非极性树脂吸附作用很弱，据此经常用大孔吸附树脂将中药的化学成分和糖分离。
b.物质在溶剂中的溶解度大，树脂对此物质的吸附力就小，反之就大。
c.分子量小、极性小的化合物与非极性大孔吸附树脂吸附作用强；反之，与极性大孔吸附树脂吸附作用强。
d.能与大孔吸附树脂形成氢键的化合物易吸附。
●洗脱液的选择：最常用的水、乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯对非极性大孔树脂：洗脱液极性越小，洗脱能力越强；对极性大孔树脂：洗脱液极性越大，洗脱能力越强。
●应用广泛应用于天然化合物如苷与糖类的分离、生物碱精制。
主要用于水溶性大分子化合物的分离和精制：如多糖、蛋白质、多肽类化合物分离。
(四) 根据物质分子大小差别进行分离【凝胶色谱法】：将含有大小不同分子的混合物样品液，通过多孔性凝胶（固定相），用洗脱剂将分子量由大到小的化合物先后洗脱的一种分离方法。
(五) 根据物质解离程度不同进行分离天然有机化合物中，具有酸性、碱性及两性基团的分子，在水中多呈离解状态，据此可用离子交换法或电泳技术进行分离。
以下仅简单介绍离子交换法。
●.原理：是以离子交换树脂作为固定相，用水或含水溶剂为流动相。
当流动相流过交换柱时，溶液中的中性分子及不与离子交换树脂交换基团发生交换的化合物将通过柱子从柱底流出，而具有可交换的离子则与树脂上的交换基团进行离子交换并被吸附到柱上，随后改变条件，并用适当溶剂从柱上洗脱下来，即可实现物质分离。
●结构及性质：离子交换树脂外观均为球形颗粒，不溶于水，但可在水中膨胀。
●吸附规律：阳离子交换树脂——分离碱性成分；阴离子交换树脂——分离酸性成分●.应用：主要用于能产生离子型的成分如氨基酸、肽类、生物碱、有机酸、酚类等。
四、结构研究法结构测定常用的波谱分析【紫外-可见吸收光谱uv】凡具有不饱和键的化合物，特别是存在共扼不饱和键的化合物，在紫外-可见光谱（200－700 nm）中有特征吸收峰，所以紫外光谱适用于鉴定不饱和键的有无，或用以推测这些不饱和键是否共扼。
【红外光谱 IR】红外光谱能充分反映官能团与波长的关系，所以对确定未知物的结构非常有用。
常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H （3750－3000 cm-1）②C-H （3300－2700 cm-1 ）③C≡C（2400－2100 cm-1 ）④C=O （1900－1650 cm-1 ）⑤C=C （1690－1600 cm-1 ）【质谱 MS】就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。