药物合成反应复习资料
化学药物化学练习题药物的合成和药效
化学药物化学练习题药物的合成和药效化学药物一直以来都是医学和药学领域的重要组成部分，药物的合成和药效是药学研究的核心内容之一。
本文将以化学药物的合成和药效为主题，介绍一些相关的练习题，帮助读者深入理解和掌握这一领域的知识。
一、练习题一某种药物A的分子式为C10H15N3O，其合成路线如下图所示。
请根据合成路线，依次填写空白处所需的试剂和反应条件。
[图表]合成路线中，首先将某种底物B与试剂C发生反应，生成中间体D。
然后，中间体D经过若干步骤反应，最终得到目标产物A。
二、练习题二某种疾病可以通过药物B治疗，其分子式为C15H18ClN3O2。
该药物B可通过以下合成路线得到。
[图表]请根据合成路线，依次填写空白处所需的试剂和反应条件。
合成路线中，首先将底物C与试剂D发生反应，生成中间体E。
然后，中间体E经过若干步骤反应，最终得到目标产物B。
三、练习题三某药物F的结构式如下图所示，其合成路线如下。
[图表]请根据合成路线，依次填写空白处所需的试剂和反应条件。
合成路线中，首先以试剂G对底物H进行反应，生成中间体I。
然后，中间体I经过若干步骤反应，最终得到目标产物F。
四、药物的药效药物的药效是指其对生物机体产生的治疗效果和副作用。
药物的药效与其化学结构密切相关，在药物研究中，了解药物的药效对于合理使用和开发新药具有重要意义。
例如，抗生素是一类重要的化学药物，它们能够抑制或杀死细菌，用于治疗细菌感染疾病。
抗生素的药效与其分子结构中的特定官能团有关，这些官能团能够与细菌中的生物分子相互作用，破坏其正常生理功能。
另一个例子是抗癌药物。
许多抗癌药物的药效与其对肿瘤细胞DNA的结合能力有关。
这些药物能够与DNA形成稳定的化合物，抑制肿瘤细胞的分裂和增殖，达到治疗肿瘤的效果。
总结起来，药物的合成和药效是化学药物研究的重要内容。
通过研究药物的化学合成路线和药效机制，可以合理使用现有药物，并为开发新药提供指导。
希望读者通过上述练习题和讨论，加深对化学药物合成和药效的理解和掌握。
药物化学复习总结
药物化学复习1. 引言药物化学是研究药物的化学性质和药物分子的结构与功能关系的学科。
它是药物研发过程中的重要组成部分，对于合成新药、改良药物和研究药物机制都起到了关键的作用。
本文将对药物化学的一些基本概念和常见的化学反应进行复习。
2. 药物化学基础知识2.1 药物分子的结构与功能药物分子通常由两部分组成：药效团和辅助基团。
药效团是药物分子中负责与目标生物分子相互作用的部分，它决定了药物的治疗效果。
辅助基团则是为了改变药物分子的物化性质、增强药物的溶解度和稳定性等而加入的。
2.2 药物分子的立体化学药物分子的立体结构对于其与靶标分子的结合和生物活性至关重要。
立体化学主要包括手性和反式异构体的概念。
药物分子的手性可以影响药物分子与生物体内的酶、受体等之间的相互作用，进而影响其生物活性。
2.3 药物的代谢和结构修饰代谢是指药物在生物体内发生化学变化的过程。
药物代谢可以通过改变药物分子的结构来影响其药效、药代动力学参数和毒性。
结构修饰是指通过对药物分子的化学修饰来改变其药物性质和生物活性，常见的修饰方法包括取代、合并和分子递减等。
3. 常见的药物化学反应在药物化学领域，有许多常见的反应被广泛应用于药物的合成和结构修饰过程。
以下是一些常见的药物化学反应的简要介绍：3.1 酯化反应酯化反应是指酸与醇反应生成酯的过程。
这种反应常用于药物分子的修饰和合成，例如酯类药物的合成和羟基酯药物的合成等。
3.2 还原反应还原反应是指还原剂与物质反应生成对应的还原物的过程。
在药物化学中，还原反应常用于合成醇类药物和氧化还原酶的抑制剂等。
3.3 氧化反应氧化反应是指氧化剂与物质反应生成对应的氧化物的过程。
在药物化学中，氧化反应常用于合成酮类药物和氧化酶的抑制剂等。
3.4 反应活性相关的修饰药物分子的反应活性和生物活性之间存在相关性。
一些修饰反应可以增加药物分子的反应活性，提高药物的疗效。
例如加成反应、酰化反应和取代反应等。
4.药物化学是研究药物分子结构和功能的学科，对于药物研发和改良具有重要意义。
药物化学复习题及答案
药物化学复习题及答案题目1：请解释以下药物化学名词的含义并举例说明：有机合成、结构活性关系、拓扑构象、手性、立体排列、脱水缩合、加氢还原、酯水解、碱水解、羟基化反应。
答案：1. 有机合成：有机合成是指在实验室中通过化学反应，从简单的有机化合物合成复杂的有机化合物的过程。
有机合成通常是通过调整反应条件和使用适当的试剂来实现。
例子：从苯甲酸（简单的有机化合物）合成苯丙酸（复杂的有机化合物）。
2. 结构活性关系：结构活性关系是指分子结构与化合物在生物系统中的生物活性之间的关系。
通过研究分子结构和活性之间的相互作用，可以推断出化合物的活性和选择性。
例子：研究一系列类似结构的化合物对特定细菌的抗菌活性，以确定结构上的哪些部分对活性起关键作用。
3. 拓扑构象：拓扑构象是指分子的空间构型或三维形状。
它描述了原子之间的相对位置和空间排列。
例子：立体异构体，如立体异构的丙烯醇和顺丁烯醇，它们的结构式相同，但空间构型不同。
4. 手性：手性是指分子没有重合镜面对称，即不能通过旋转、平移和挤压使两个分子的所有原子都重合。
例子：左旋糖和右旋糖是手性分子的例子，它们的结构相同，但空间构型不同。
5. 立体排列：立体排列是指分子中原子的空间排列方式。
它涉及到分子中原子的连接方式和它们围绕共享键的相对位置。
例子：四氯化碳（CCl4）的四个氯原子排列在分子的四个角上，呈四面体形状。
6. 脱水缩合：脱水缩合是指通过去除原料中的水分子，将两个或更多的分子连接成一个较大的分子的化学反应。
例子：通过脱水缩合反应，将两个氨基酸缩合成一个二肽。
7. 加氢还原：加氢还原是指将一个化合物中的双键或三键还原为单键，同时加入氢的过程。
例子：苯烯加氢还原为环己烷。
8. 酯水解：酯水解是指通过水中的酸或碱将酯分子分解为酸和醇的化学反应。
例子：乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇。
9. 碱水解：碱水解是指通过碱将有机化合物分解为相应的酸盐和醇的化学反应。
例子：氰化苄碱水解为苯甲醇和氰化钠。
药学药物化学复习重点知识点梳理
药学药物化学复习重点知识点梳理药学药物化学是药学专业的重要基础科目之一，它主要研究药物的化学性质和特点，以及药物在体内的作用机制。
下面将针对药学药物化学的复习重点知识点进行梳理，以帮助同学们更好地备考和复习。
一、药物的分类和命名1. 药物的分类：根据药物的化学结构、药理作用和临床应用等方面对药物进行分类，常见的分类包括：化学分类、药理分类、体外药代动力学分类等。
2. 药物的命名：药物的命名方法有多种，主要包括：通用名称、化学名称、商品名等。
不同的命名方法对应不同的目的，例如通用名称更方便人们记忆和使用，而化学名称更能准确描述药物的化学结构。
二、药物的理化性质1. 药物的溶解度：药物在溶剂中的溶解度对其吸收和分布等药动学过程具有重要影响。
了解药物的溶解度有助于合理选择给药途径和调节药物剂量。
2. 药物的酸碱性：药物的酸碱性决定了其在不同 pH 环境下的电离状态，进而影响其吸收、分布和排泄等过程。
酸碱度的了解有助于合理使用药物和预防药物相互作用。
3. 药物的稳定性：药物在制剂中以及在体内受到各种因素的影响，可能发生分解、氧化、光敏性等反应，从而降低药物的药效。
了解药物的稳定性有助于选择合适的保存条件和制剂。
三、药物合成和结构特点1. 药物的合成方法：药物的合成包括多种有机合成反应和技术，例如酯化、醚化、红ox反应等。
了解药物的合成方法有助于理解其合成途径和制备工艺。
2. 药物结构特点：药物的结构特点决定了其与靶点的结合方式和作用机制。
例如，苯环结构的药物通常具有良好的亲脂性，可以通过脂溶性跨过生物膜进入细胞内。
四、药物代谢和药物动力学1. 药物代谢：药物在体内经过一系列化学反应进行代谢，主要发生在肝脏和其他组织中。
药物代谢的主要作用是降解药物、增加药物的溶解度和改变药物的活性。
2. 药物动力学：药物在体内的吸收、分布、代谢和排泄等过程属于药物动力学范畴。
了解药物动力学有助于合理使用药物和预测药物的副作用。
滨医成人教育《药物合成反应》期末考试复习题
滨州医学院继续教育学院课程考试《药物合成反应》试题（A 卷）（考试时间：100 分钟，满分：100分）一、写出下列反应的主要产物（每题3分 共45分） 1、HOClH 3CHC CH 22、C 3H 7CH 2CH CH 2NBS / CCl 43、2ArCH=CH-COOH ArCH=CH-COCl4、5、CH 2(COOEt)2Br(CH 2)3Cl/NaOEt/EtOHCOOEtCOOEt6、HOOHBrPhCH Cl/Me CO/KI/K CO7、CF 3NH 2+COOHClK CO /Cu8、NHCOCH 3CH 3Br 2,CH 3COCl9、H 3CC CCH 3CH 3OH CH 3OHH+H 3CC C CH 3OCH 3CH 310、OCHOO COOH OHOCNOOOOH 3ONaOAc11、12、13、14、15、二、名词解释（每题2分共20分）1、卤化反应2、Williamson反应3、活性亚甲基4、Wagner-Meerwein重排5、Favorski重排6、Beckmann重排7、拜耳-魏立格氧化重排8、Stevens重排9、Wittig重排10、Claisen重排三、简答题（共35分）1、卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？（8分）2、什么是Dalton反应？根据下式写出其反应机理？（10分）2C CR1OHBrC CR1BrOR23、何为Hofmann重排？按照下式写出其反应机理？（10分）R C NHORNH2or X2/NaOH4、常用的卤化试剂有哪些？并各举两例。
（7分）。
期末药物合成总结
期末药物合成总结一、药物合成的基本原理和方法药物合成的基本原理是根据目标药物的结构和活性，合理设计合成路线和反应条件，从而实现目标化合物的合成。
合成路线通常包括若干个中间体，以及一系列反应步骤。
药物合成的方法多种多样，常见的包括有机合成、糖化学合成、无机合成等。
1. 有机合成：有机合成是药物合成中最常见的方法之一。
它利用有机化学反应，通过建立碳-碳、碳-氧、碳-氮等键进行分子的合成。
常用的有机合成反应包括酯化、酰化、醚化、烯烃加成等。
2. 糖化学合成：糖化学合成是合成天然产物和药物中不可或缺的一部分。
它通过利用糖的化学性质和反应特点，合成具有生物活性的化合物。
糖化学合成常用的反应有保护基的加入与脱除、糖苷键的形成与断裂等。
3. 无机合成：无机合成主要利用无机化学原理，在药物合成中也有一定的应用。
例如，无机合成可以用于合成金属配合物药物，通过改变配体结构和金属中心的性质，调控药物的活性和稳定性。
二、药物合成的新技术与挑战随着科学技术的不断进步，药物合成领域也出现了一些新的技术和挑战。
1. 绿色合成：绿色合成是近年来的研究热点之一。
它通过减少或消除有毒、有害的反应物和副产物的生成，减少对环境的污染，实现药物的可持续合成。
常见的绿色合成方法包括微波辐射、超声波辐射、催化反应等。
2. 生物合成：生物合成是利用生物体自身的代谢途径合成目标化合物。
它通过工程化生物体的基因组和代谢途径，调控药物合成中的关键酶和途径，实现高效、可控的合成。
生物合成可以利用真菌、细菌、植物等各种生物体，也可以利用合成生物学的方法构建新的微生物生产系统。
3. 多步合成：多步合成是合成复杂化合物和天然产物的一种常用方法。
它需要经过多个反应步骤，对反应条件和中间体的控制要求较高。
由于步骤较多，不同反应的耐受性和选择性可能产生问题，因此需要合理设计合成路线和优化条件。
三、总结药物合成是药学研究的重要内容之一，通过合理设计合成路线和反应条件，人工合成目标药物，并不断改进合成方法和开发新的技术，是实现药物研发和临床应用的关键。
天然药物化学复习
b.成键位置对吸附也有影响。易形成分子内氢键的化合物，其吸附性能减弱。 c.分子中芳香化程度越高，则吸附性能越强。
4.
1.凝胶滤过法分离原理：反分子筛 凝胶为在水中可膨胀的球形颗粒， 具有三维空 间的网状结构。大分子在颗粒间隙移动，较早流出；小分子则自由渗入并扩散到凝胶 颗粒内部，通过色谱柱时阻力增大，较晚流出。因而，化合物按分子量由大到小顺序 得到分离。 2.凝胶种类：常用凝胶主要有两种 a.葡聚糖凝胶（sephadex G）：只适用于水中应用，不同规格分离不同分子量范围的化合 物。 b.羟丙基葡聚糖凝胶（sephadex LH-20）该类凝胶不但可在水中用，也可在有机溶剂中或 在水与有机溶剂的混合溶剂中使用，在由极性和非极性溶剂组成的混合溶剂中常起到反相 分配色谱的作用。应用范围更广泛。 3.常用溶剂： a.碱性水溶液（0.1mol/L NH4OH）含盐水溶液（0.5mol/L NaCl）等。 b.醇及含水醇，如甲醇、甲醇—水 c.其他溶剂：如含水丙酮，甲醇-氯仿
苷键的裂解方法有以几种分类方法，按裂解的程度可分为：全裂解和部分裂解；按所用的 方法可分为均相水解和双相水解；按照所用催化剂的不同可分为酸催化水解、乙酰解、酶 解和过碘酸裂解等。 一、酸催化水解 二、乙酰解反应 乙酰解反应可开裂部分苷键，所得产物为单糖、低聚糖及苷元的酰化物，增加了产物的脂 溶性，有利于提纯、精制和鉴定。 反应所用试剂为醋酐和酸（H2SO4、HClO4、CF3COOH、ZnCl2、BF3等） 反应原理：与酸催化水解相似，进攻基团为CH3CO+ 。 三、碱催化水解 四、酶催化水解 五、过碘酸裂解反应（Smith降解法） 特点：反应条件温和、易得到原苷元；可通过产物推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及 氧环大小。 适用范围：苷元不稳定的苷和碳苷（得到连有一个醛基的苷元），不适合苷元上有邻二醇 羟基或易被氧化的基团的苷。
制药工艺学复习重点
一、名词解释1、全合成：化学合成药物一般由结构比较简单的化工原料经过一系列化学合成和物理处理过程制得。
2、半合成：由已知具有一定基本结构的天然产物经化学改造和物理处理过程制得。
3、不对称合成：手征性分子或前手征性分子在形成新的手征性中心的反应过程中，占优势地生成某一立体构型产物，而其非对映异构体的生成量却很少。
可利用手性试剂、手性催化剂、微生物、等来进行不对称合成。
4、相转移催化剂：在水—有机相两相反应中加入少量季铵盐，季嶙盐成冠醚等试剂能使反应顺利进行。
5、基元反应：反应物分子在碰撞中一步直接转化为生成物分子的反应。
6、物料衡算：研究某一个体系内进、出物料及组成的变化，即物料平衡。
所谓体系就是物料衡算的范围，可以是一个设备或多个设备，可以是一个单元操作或整个化工过程。
7、生化需氧量（BOD）：在一定条件下微生物氧化分解水中有机物时所需的溶解氧的量，单位 mg/L。
反映了水中可被微生物分解的有机物总量，其值越高，表示水体被污染程度越高。
常用BOD5,即5日生化需氧量，表示在20 ℃下培养5日，1L水中溶解氧的减少量，单位 mg/L。
8、化学需氧量（COD）：在一定条件下用强氧化剂（我国为重铬酸钾）氧化废水中的有机物所需的氧的量，单位 mg/L。
COD与BOD之差，表示未能被微生物降解的污染物含量。
9、中药净制：净制是中药炮制的第一道工序，是将原药材加工成净药材的处理过程。
10、药用部位：植物体中有效成分含量较高、药用效果较强的某一完整或其中一部分植物器官。
如根、茎、果实、果皮、种子、心、肉等二、简答1.GLP、GCP、GMP、GSPGMP（Good Manufacturing Practice）：药品生产质量管理规范——生产GLP（Good Laboratory Practice）：实验室试验规范——研究GCP（Good Clinical Practice）：临床试用规范——临床GSP（Good Supply Practice）：医药商品质量管理规范——流通GAP（Good Agricultural Practice）：中药材种植管理规范2.类型反应法、分子对称法、追溯求源法、模拟类推法（1）类型反应法：利用常见的典型有机化学反应与合成方法进行的合成设计。
药物合成反应复习资料
第一章绪论1、药物合成反应中反应类型有哪些?①按有机分子的结构变换方式分:新基团的导入反应；取代基的转化反应；有机分子的骨架。
②按反应机制分：极性反应（a。
亲核试剂、b.亲电试剂）；自由基反应；协同反应2、药物合成反应主要研究对象:化学合成药物3、化学品的安全使用说明书——MSDS4、原子经济性反应：“原子经济性"是指在化学品合成过程中，合成方法和工艺被设计成能把反应过程中使用的所有原料尽可能多的转化到最终产物中。
5、三废：废气、废水、废渣第二章硝化反应1、混酸硝化试剂的特点有哪些?①硝化能力强；②氧化性较纯硝酸小;③对设备的腐蚀性小2、硝化试剂的活泼中间离子为：硝酰正离子NO2○，+3、桑德迈尔反应定义及应用定义：在氯化亚铜或溴化铜的存在下，重氮基被氮或溴置换的反应;重氮基被氰基置换：将重氮盐与氰化亚铜的配合物在水介质中作用，可以使重氮基被氰基置换,该反应也称Sandmeyer反应。
应用：CuX+Ar-N2X Ar—X+N2 （X:Cl，Br，—CN）4、常用的重氮化试剂一般是由盐酸、硫酸、过氯酸和氟硼酸等无机酸与亚硝酸钠作用产生.5、硝化反应定义：指向有机分子结构中引入硝基（—NO2)的反应过程,广义的硝化反应包括生产（C-NO2、N-NO2和O—NO2）反应。
6、重氮化反应定义：含有伯氨基的有机化合物在无机酸的存在下与亚硝酸钠作用生成重氮盐的反应。
7、硝化剂：单一硝酸、硝酸和各种质子酸、有机酸、酸酐及各种Lewis酸的混合物。
8、生成硝基烷烃的难易顺序:卤代烃中卤素被取代的顺序：9、DMF:DMSO:10、常用的重氮化试剂有哪些? NaNO2+HCl/H2SO4第三章卤化反应1、Ph上取代基对卤化反应的影响①催化剂的影响;②芳环结构的影响；③反应温度的影响；④卤化剂的影响；⑤反应溶剂影响2、醇与HCl 发生卤置换反应活性顺序醇羟基的活性顺序：叔（苄基、烯丙基）醇＞仲醇＞伯醇氢卤酸的活性顺序:HI ＞HBr ＞HCL3、NBS 的应用(N —溴代丁二酸亚胺） ①N-卤代酰胺与不饱和烃的卤取代反应机制：RCH 2CH=CH 2+NBSRCHBrCH=CH 2本反应属自由基型反应，可在光照下引发自由基②N-卤代酰胺与不饱和烃的加成反应：在质子酸（醋酸、溴氢酸、高氯酸)的 催化下，N —卤代酰胺与烯烃加成易制备—卤代醇的重要方法。
药物合成复习题
药物合成复习题一、描述乙醇和乙酸之间的反应过程，以及产物的命名。
乙醇和乙酸之间的反应过程是酸酐合成反应。
乙醇和乙酸在催化剂存在下进行酯化反应，生成乙酸乙酯，并伴随着水的生成。
乙醇的结构式为CH3CH2OH，乙酸的结构式为CH3COOH，催化剂常采用硫酸(H2SO4)或者磷酸(H3PO4)。
乙酸乙酯的命名遵循酯的命名规则，将乙醇的甲基取代羟基部分的“ol”替换为“yl”，将乙酸的羧基部分的“oic acid”替换为“ate”，得到乙酸乙酯的命名为乙酸乙酯(ethyl acetate)。
二、描述水合肼的合成过程及应用。
水合肼合成过程是由氨和水的反应生成，反应物为氨和水，在催化剂存在下进行反应，生成水合肼，并伴随着氢气的生成。
水合肼广泛应用于某些化学工业过程中，比如用作还原剂、氧化剂和稳定剂。
水合肼的还原性较强，可将硝酸酯还原为相应的胺，用作染料还原剂和炸药的中和剂。
水合肼的氧化性较强，可以将某些物质氧化为高氧化态，用于钢铁工业中的除磷剂。
此外，水合肼还可以作为稳定剂运用在橡胶生产和硫化橡胶制品中。
三、描述苯甲酸的合成过程及应用。
苯甲酸合成过程是苯与溴乙酸酯发生酯交换反应，生成苯乙酸酯，随后苯乙酸酯氧化为苯甲酸，反应物为苯、溴乙酸酯和氧。
催化剂一般采用硫酸(H2SO4)或者高锰酸钾(KMnO4)。
苯甲酸是一种重要的有机酸，被广泛应用于医药、化学品和涂料等领域。
在医药领域中，苯甲酸可用于合成一些药物，如苯酚、水楊酸等。
在化学品领域中，苯甲酸可作为试剂和合成其他化学品的原料。
在涂料领域中，苯甲酸可以作为聚合物的助剂，提高涂料的附着性和耐候性。
四、描述巴豆酸的合成过程及毒性。
巴豆酸合成过程是由巴豆酚经过酰化反应生成。
巴豆酸的结构式为C21H1604。
巴豆酚的分子式为C29H3004，在催化剂存在下，巴豆酚与酸反应生成巴豆酸。
中国药科大学药物合成反应讲义第二章 烃化反应
H2N H2N
C X (X=O或S) [环合]
R1 CONH CX
R2 CONH
O
C2H5
NH O
CH3CHCH2CH2
NH
CH3
O
异戊巴比妥 Amobarbital
O
C2H5 C6H5
NH O
NH
O
苯巴比妥 Phenobarbital
能否用上例的方法， why？？？
引入两个仲烃基：
说明什么？？？？
NaNO2, HCl
N
Cu2Cl2
Cl
CL
BrCH2CH(OEt)2
N
NaNH2,C6H5CH3
O O N
HCOOH,DMF H2O
Cl
CH3
Cl CHCOOH
CH3
N
O
N
CH3
N
CHCOOH
C6H5CH3
CH3
.
OH
N
OH
O
扑尔敏
烃基的异构化
AlCl3 + CH3CH2CH2Br
n-Pr
i-Pr
• 第二章 烃化反应
Hydrocarbylation Reaction , Alkylation
教学目的
1.了解O-、N-烃化在保护反应的地位和应用， 有机金属化合物在C-烃化中的应用；
2.掌握C、N、O原子上的烃化反应，包括 反应机理、影响因素、常用的烃化剂、重 要的人名反应；
3.重点掌握C、N、O原子上烃化反应的反 应机理，相转移催化烃化反应的原理。
7、还原烃化
醛、酮在还原剂存在下，与氨或伯胺、仲 胺反应，使氮原子上引入烃基的反应称为 还原烃化反应。
主要特点是没有季铵盐生成。 可使用的还原剂：催化氢化、金属钠和乙
制药工程复习重点
制药工程复习重点制药工程是指通过一系列的化学、生物、物理等技术手段，将药物的原料转化为安全、有效、高质量的药品的过程。
在制药工程的学习和研究中，有一些重点内容是需要我们重点复习和掌握的。
本文将围绕制药工程的复习重点进行讲解。
1. 制药工程基础知识制药工程的基础知识包括工艺流程、设备、材料等相关内容。
复习时需要了解制药工艺的基本流程，如原料的采购、分析、处理、配制、包装等各个环节。
同时，要了解制药工程中常用的设备，如反应釜、离心机、干燥机等，以及制药过程中和药品相关的材料，如药品包装材料、药品溶剂等。
2. 药物合成与转化制药工程是将药物的原料转化为药品的过程，因此对药物合成与转化的理解是非常重要的。
复习时要了解常见的药物合成方法，如化学合成、微生物发酵等，并学习常见的催化剂、反应条件和反应机理。
此外，还需要了解药物的转化过程，如氧化、还原、酯化等。
3. 质量控制与规范制药工程的一个重点领域是质量控制与规范。
复习时需要熟悉相关的质量控制方法和标准，如GMP（Good Manufacturing Practice）和ISO（International Organization for Standardization）等。
同时，要掌握药品质量分析的基本方法，如高效液相色谱法、气相色谱法等，并了解常见的质量指标和限度。
4. 高效利用原料与能源在制药工程中，高效利用原料与能源是关键问题。
因此，在复习中需要了解原料的选择、处理和回收利用等相关内容，同时也要了解能源的利用和节约方法，如热交换技术、能量回收技术等。
5. 环境保护与安全制药工程要注重环境保护和安全。
复习时需要了解相关的环境保护法律法规和政策，如废物处理、废气排放等。
同时，还要了解制药工程中的安全措施和技术，如防爆装置、安全装置等。
6. 制药工程的新技术和新方法制药工程的发展是一个不断创新的过程，因此复习时要了解制药工程中的新技术和新方法，如微流控技术、纳米技术等，并掌握其原理和应用。
药化复习
单选1．肾上腺素（图）的四个链接部分按立体化学顺序的次序为：d 羟基>甲氨甲基>苯基>氢2．异戊巴比妥可与吡啶和硫酸铜溶液作用，生成：b紫色络合物3．异戊巴比妥不具有下列哪个性质：c水解后仍有活性4．盐酸氯丙嗪不具备的性质：d与三氧化铁试液作用，显蓝紫色5．盐酸氯丙嗪在体内代谢中一般不进行的反应类型为：d脱氯原子6．下列哪种叙述与胆碱受体激动剂不符:b乙酰胆碱的亚乙基桥上β位甲基取代，M样作用大大增强，成为选择性M受体激动剂。
7．下列有关乙酰胆碱酶抑制剂的叙述不正确：e有机磷毒剂也是可逆性乙酰胆碱酶抑剂。
8．下列与epinephrine不符的叙述：dβ-碳以R构型为活性体，具右旋光性9．临床药用ephedrine的结构是c侧链在同一可见侧10．若以下图代表局麻药的基本结构，则局麻作用最强的X为：c –s-11．Lidocaine 比procaine作用时间长的主要原因是：e 酰胺键比酯键不易水解。
多选1．下列哪些是天然药物：b植物药c抗生素e生化药物2．按照中国新药审批办法的规定，药物的命名包括：a通用名c化学名e商品名3．影响巴比妥类药物镇静催眠作用的强弱和起效快慢的理化性质和结构因素是：a pKa ，b 脂溶性，d 5位取代基碳的数目，e 酰胺氮上是否含烃基取代4．巴比妥类药物的性质有:a 具有内酰亚胺醇-内酰胺的互变异构体，b 与吡啶和硫酸铜试液作用显紫蓝色，d 作用持续时间与代谢速率有关，e pKa值大，在生理pH时，未解离百分率高。
5．下列哪些药物作用于阿片受体：a 哌替啶b喷他佐辛d 芬太尼6．氟哌啶醇的主要结构片段有：a 对氯苯基b对氟苯甲酰基c对羟基哌嗪d丁酰苯7．镇静催眠药的结构类型有：a苯巴比妥c苯并氮卓类d咪唑并吡啶类8．下列叙述那些与胆碱受体激动剂的构效关系相符：a季铵氮原子为活性必需c在季铵氮原子和乙酰基末端氢原子之间，以不超过5个原子的距离（H-C-C-O-C-C-N）为佳.当主链长度增加时，活性迅速下降。
化学制药复习材料(期中考)
《化学制药工艺学》期中考复习材料(仅供参考)（水平有限，答案如有不妥之处,请自行更正）绪论1.设计一个药物的合成工艺路线时，应考虑的因素。
（课本p.3第3段）答: 应考虑这些反应是否能行得通且化学合成途径简洁，原材料是否容易得到，操作方法是否符合实际生产，产品质量是否有保障，成本和安全问题是否合理，对环境是否有负面影响。
第一章化学药物合成路线的设计方法1.设计方法：1)类型反应法：是指利用常见的典型有机化学反应与合成方法进行药物合成设计的思考方法。
对于有明显类型结构持点以及官能团特点的化合物，可以采用此法进行设计。
2)分子对称法:有许多具有分子对称性的药物可以在同一步反应中，用分子中相同的两个部分进行合成.3)逐步综合法：基本骨架的构成和功能基的生成、保护与转化4)追溯求源法2.邻位效应的概念及其在药物合成中的作用。
（课本P.11）答：邻位效应，指苯环内相邻取代基之间的相互作用，使基团的活性和分子的物理化学性能发生显著变化，邻位反应较其他位置困难的一种效应。
在药物合成路线设计中可以利用此效应，以减少邻位体的生产而获得高比例的对位体。
3.使基团活化的途径。
（课本ｐ.12）1)分子中引入供电子基团，使其中的某些基团易发生亲电取代反应；2)在a-碳上引入吸电子基，以提高a-碳上氢的反应活性3)采取增强分子中反应中心碳原子的正电性或增强亲核试剂负电性的活化方法，提高亲和取代反应的速率和收率；4)加入催化剂；改变反应条件。
4.利用追溯求源法(即逆合成分析法)设计药物合成路线时，药物分子中结合点“切断”的基本要点。
（课本P.14）。
答：基本要点：1)一般在目标分子中有官能团的地方进行切断；2)在有支链的地方进行切断3)切断后得到的“合成子”应该是合理的；4)一个好的切断同时也要满足有合适的反应机理、最大可能的简化、能给出认可的原料。
第二章炭－氮键的合成1.卤代烃和氨或胺的反应：此法不适用伯胺的合成。
不过这个方法不适用于脂肪族仲胺的合成，脂肪族仲胺一般都是用酰胺还原胺化的方法制备。
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第一章绪论1、药物合成反应中反应类型有哪些？①按有机分子得结构变换方式分:新基团得导入反应;取代基得转化反应;有机分子得骨架、②按反应机制分:极性反应(a。
亲核试剂、b.亲电试剂);自由基反应;协同反应2、药物合成反应主要研究对象:化学合成药物3、化学品得安全使用说明书—-MSDS4、原子经济性反应:“原子经济性”就是指在化学品合成过程中,合成方法与工艺被设计成能把反应过程中使用得所有原料尽可能多得转化到最终产物中。
5、三废:废气、废水、废渣第二章硝化反应1、混酸硝化试剂得特点有哪些？①硝化能力强;②氧化性较纯硝酸小;③对设备得腐蚀性小２、硝化试剂得活泼中间离子为:硝酰正离子NO2错误!3、桑德迈尔反应定义及应用定义:在氯化亚铜或溴化铜得存在下,重氮基被氮或溴置换得反应;重氮基被氰基置换:将重氮盐与氰化亚铜得配合物在水介质中作用,可以使重氮基被氰基置换,该反应也称Sａndmeｙer反应。
应用:CuX＋Ar-Ｎ2X Ar-X+Ｎ2 (X:Ｃl,Br,-CN)4、常用得重氮化试剂一般就是由盐酸、硫酸、过氯酸与氟硼酸等无机酸与亚硝酸钠作用产生。
5、硝化反应定义:指向有机分子结构中引入硝基(—NＯ2)得反应过程,广义得硝化反应包括生产(C—NO2、N-NO2与Ｏ—NＯ2)反应。
6、重氮化反应定义:含有伯氨基得有机化合物在无机酸得存在下与亚硝酸钠作用生成重氮盐得反应。
7、硝化剂:单一硝酸、硝酸与各种质子酸、有机酸、酸酐及各种Ｌewis酸得混合物、8、生成硝基烷烃得难易顺序:卤代烃中卤素被取代得顺序:９、DMF:DMSO:1０、常用得重氮化试剂有哪些？NaNO2＋ＨCl/Ｈ2SO4第三章卤化反应1、Ph上取代基对卤化反应得影响①催化剂得影响;②芳环结构得影响;③反应温度得影响;④卤化剂得影响;⑤反应溶剂影响２、醇与ＨCl发生卤置换反应活性顺序醇羟基得活性顺序:叔(苄基、烯丙基)醇>仲醇>伯醇氢卤酸得活性顺序:HI>HB ｒ＞HCL3、ＮB Ｓ得应用(Ｎ-溴代丁二酸亚胺) ①Ｎ-卤代酰胺与不饱与烃得卤取代反应机制:RCH 2CH=CH ２+NBSR ＣH ＢrCH=ＣH 2本反应属自由基型反应,可在光照下引发自由基②Ｎ-卤代酰胺与不饱与烃得加成反应:在质子酸(醋酸、溴氢酸、高氯酸)得催化下,Ｎ—卤代酰胺与烯烃加成易制备—卤代醇得重要方法。
C O R NHX +C=C H +C C Ph X +RCONH 2③N —卤代酰胺与醇羟基得置换反应:具有光学活性得醇羟基化合物用N-卤代酰胺置换反应时,另加入三苯代膦(Ph 3P)不但反应温与,而且原不对称碳原子得构型发生反转、4、卤代氢与乙醇发生卤代;活性顺序:H Ｉ〉H Ｂr ＞HCL , 仲醇＞伯醇5、羰基得α—H 比较活泼,在酸或碱得催化下,可被卤原子取代,生成α—卤代糖基化合物。
卤化试剂中卤正离子与卤负离子都能对有机物进行卤化,卤化试剂中能提供卤负离子与卤正离子得各有哪些？答:可提供卤素负离子得卤化剂有:卤素、氢卤酸、含磷卤化物、含硫卤化物等,如Ｘ2、ＨX 、POX ３、P Ｘ3、ＰX 5、S ２ＣL 2、SCL 2、ＳO ＣL 2等。
可提供卤素正离子得卤化剂有:卤素、N-卤代酰胺、次卤酸等,如X ２、ＮB Ｓ、XOH 等。
６、卤化反应得目得有哪些？药物合成反应中引入卤素得目得又就是什么？ 答:目得就是引入卤素原子。
药物合成反应中引入卤素得目得:(1)使有机物分子得极性增加,反应活性增加;(2)可以提高药理活性,降低毒性,改变其性能(3)可作为中间体。
7、醇发生卤代反应得活性顺序:叔(苄位,烯丙位)醇〉仲醇〉伯醇8、饱与烃卤化就是自由基反应三阶段:链引发、链增长、链终止9、羧基被卤素取代:反应活性顺序:脂肪羧酸＞芳香羧酸>,芳环上具有供电子取代基得芳香羧酸＞无取代基得芳香羧酸＞具有吸电子取代基得芳香羧酸1０、卤化试剂:１1、自由基机理:NB Ｓ: NCS :NBA: ＮＢP:12、含磷卤化剂:活性顺序13、含硫卤化剂:第四章 烃化反应1、傅克烷基化(Ｆriede ｌ—Ｃｒafts)反应中活性最强得就是路易斯酸(L ｗies)就是A ｌBr ３,其活性顺序为: AlBr 3〉Al Ｃl 3〉S ｂＣl ５〉FeCl 3>FeC ｌ２＞ＳnCl 4>ＴiCl ４>ＴeCl 4>B ｉＣｌ３＞ZnCl 2hv当ＡｌCl3催化卤代正丁烷或叔丁烷与苯反应时,活性顺序为:ＲF〉ＲCl>ＲBr>ＲI2、卤代烃作为烃化试剂对烃基进行烃化得知识点？活化顺序？错误!知识点:卤化烃作为烃化试剂对羟基进行烃化试剂时,卤化烃活性顺序中,醇活性得顺序属于SＮ１反应、错误!活化顺序:卤化烃在碱性条件下与醇羟基进行羟化反应生成二烷基醚,对Ｒ相同得卤化烃,卤化烃得活性次序按RCｌ<RBr<ＲI3、活泼亚甲基化合物Ｃ-烃化:(Ｃ负离子)吸电子基得活性顺序:Ph－<RＳＯ-＜－COOＲ<-C=N＜－ＳO3R<—CＯR＜－NO2碱性顺序:4、常用得烃化试剂:卤代烃、醇、烯烃5、F-Ｃ烷基化得定义:卤化烃在催化剂存在下与芳香族化合物进行芳核上碳原子烷基化反应,该法常用与合成烷基取代得芳香衍生物。
6、烃化试剂种类: 卤代烃、磺酸酯与其她酯类、醇类、醚类、烯烃类、有机金属类、甲醛与甲酸等。
7、制备伯胺得反应:A、Gabriｅl伯胺合成反应:由于氨分子结构中有三个氢原子都可被烃基取代,得到得产物常就是混合物。
B、Dｅleｐine伯胺合成法:活性卤代烃与环六次甲基四胺得反应生成环六次甲基四胺复盐,然后在乙醇中用盐酸水解得到伯胺盐酸盐得反应。
8、什么就是羟乙基化反应:定义:在氧、氮与碳原子上引入羟乙基得反应。
９、制备叔胺:环氧乙烷与芳胺发生反应生成β－羟乙基芳胺,并可进一步羟乙基化反应得到叔胺。
10、格式试剂得通式:Ｒ—MgX１１、卤代烃对烯烃得加成反应:遵循马氏规则,氢加在氢多得地方,-X加在氢少得地方,包括亲电加成与自由基加成。
第五章酰化反应1、酰化反应:就是指在有机物分子结构中得碳、氮、氧等原子上导入酰基得反应,其产物分别就是酮(醛)、酰胺与酯等。
羧酸在质子酸得催化下,对芳烃进行亲电取代反应生成芳酮,称为Ｆｒiedｅl—Cｒafts(酰化)反应,其反应机制得实质为芳香环上得亲电取代反应。
能发生F-C酰基化反应得试剂有:Lewis酸,ＤＣC2、酰化试剂得类型有:1、羧酸 2、酰氯3。
酸酐4、羧酸酯5、酰胺活性顺序:酰氯＞酸酐>羧酸酯〉酰胺＞羧酸３、付克酰基化反应就是发生在苯环上得,苯环得取代基对该反应有影响、如果苯环上活化基(给电子基)多,反应容易,反之就难。
4、N酰化中,活性顺序:N酰化中胺得活性顺序:伯胺>仲胺〉叔胺。
乙胺＞苯胺、５、酰氯作为酰化试剂发生酰化反应时,最重要得中间体离子就是酰基正离子6、酰氯得制备途径:在某些羧酸为酰化剂得反应中,加入SOＣl２、POCl3、ＰC ｌ3与PＣｌ5等氯化剂,使之在反应中生成酰氯。
7、酰化反应得分类1、Ｏ—酰化反应２、N-酰化反应３、C—酰化反应8、DＥAD: DMAP: THF:TＥA:ＣDI:9、ｈoescｈ反应:第六章缩合反应1、什么就是羟醛缩合其对应产物就是什么？含α―Ｈ得醛、酮在碱或酸得催化下发生自身缩合,或与另一分子得醛、酮发生缩合,生成β―羟基醛、酮,再经脱水消除生成α,β―不饱与醛、酮,这类反应称为羟醛缩合反应,又称醛醇缩合反应(Aｌdｏl缩合反应)、2、不对称得酮自身酸碱条件下缩合得产物就是什么?β―羟基酮或其脱水产物。
3、什么就是羟甲基化反应?在醛酮得α位引入—ＣH2ＯH基团得反应称为羟甲基化反应、生成β—不饱与醛、酮4、羟醛缩合机制,以及催化剂对该反应得影响？含α―H得醛、酮自身缩合属亲核加成―消除反应机制、催化剂对醛、酮得自身缩合反应影响较大、常用得碱催化剂有磷酸钠、醋酸钠、碳酸钠(钾)、氢氧化钠(钾)、乙醇钠、叔丁醇铝、氢化钠、氨基钠等,有时也可用阴离子交换树脂。
氢化钠等强碱一般用于活性差、空间位阻大得反应物之间得缩合,如酮―酮缩合,并且在非质子溶剂中进行反应。
常用得酸催化剂有盐酸、硫酸、对甲苯磺酸以及三氟化硼等Lｅwis酸、5、氯甲基化反应？Ｂlanc在无水氯化锌存在下,芳烃与甲醛及氯化氢作用,芳烃上得氢原子被氯甲基取代。
此反应叫氯甲基化反应、6、Mｉcheal加成反应？活性亚甲基化合物与α,β―不饱与羰基化合物在碱性催化剂得存在下发生加成而缩合得β—羰烷基类化合物得反应,称为Miｃheal反应。
反应通式:7、安息醛缩合:第七章氧化反应1、醇可被氧化成哪些有机物?答:错误!可氧化成醛、酮错误!伯醇氧化成羧酸错误!1,2—二醇可被氧化剂裂解成两分子羰基化合物,常用氧化剂有与络酸等Pb(Oac)4２、下列氧化剂得区别？A。
酸性高锰酸钾 B.活性MｎＯ2 C。
Sａｒret试剂 D.碱性高锰酸钾答:错误!酸性高锰酸钾氧化能力强,可以氧化伯醇生成酸,氧化仲醇生成酮,氧化双键错误!碱性高锰酸钾氧化羟基同时能氧化双键错误!活性MｎO选择性氧化烯丙位得羟基○４Sarret试剂可氧化伯醇、仲醇、不饱与醇等生成相应得醛与酮3、羰基α-位得甲基、亚甲基或次甲基得氧化？或醋酸汞[H 答:羰基α－位得活性烃基可被氧化成α-羟基酮、当用Pｂ(Oac)4ｇ(Oａc)2］做氧化剂时,反应先在羰基α－位上引入乙酰氧基,再水解即生成α—羟基酮。
亚甲基或次甲基得氧化均可发生以上反应、4、ＮaIＯ４作为常用氧化剂特点？答:NaＩO4作为常用氧化剂,可以氧化裂解邻二醇得到二羰基化合物、在低温下,控制ＮaIO4得用量可选择性得氧化硫化物生成亚砜;在叫高温度下使用过量NａIO4则可以氧化硫化物生成砜、此外,在酸性硅胶或氧化铝得存在下,NaＩO４可以在室温下高选择性得氧化硫化物得到目标产物亚砜。
收率进乎定量。
5、Cr类氧化试剂种类？Jones试剂Colliｎｓ试剂氯铬酸吡啶重铬酸吡啶6、OsO4答:OsＯ4做为一种亲电试剂参与烯烃得双羟基化反应。
OｓO4非常昂贵、且有剧毒,高挥发性,故实际使用中常采用催化两得OsO4,以Ｎ－甲基不啉-N－氧化物或铁氰化钾做共氧化剂进行反应。
第八章还原反应分类1、还原反应分类?根据还原剂及操作方法得不同,可分为以下三类＼o＼ac(○,1)在催化剂得存在下借助于分子氢进行得催化氢化还原反应,包括氢化与氢解○２使用化学物质做还原剂进行化学还原反应,主要包括负氢离子转移试剂还原、金属与供质子剂还原及含硫负离子还原、肼还原等其她还原反应。
错误!利用微生物或活性酶进行得生物还原反应。
２、硼氢化钠与氢化锂铝得区别:NａBＨ4:选择性好、温与、可用质子酸溶剂。