有机化学学习要求及习题(1)

01 有机化合物的结构和性质1 有机化合物和有机化学2 特点3 共价键4 共价键的性质5 共价键的断裂6 酸碱概念7 有机化合物的分类8 有机化学的重要性学习提要∙学习有机化合物与有机化学的定义，了解有机化合物的特点∙掌握有机化合物的结构特点，熟悉共价键的性质及意义∙学习理解有机化学中的酸碱概念02 烷烃1 通式、同系列和构造异构2 命名3 结构4 构象5 物理性质6 化学性质7 烷烃的来源学习提要∙掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点，烷烃的同分异构∙掌握烷烃的构象∙掌握烷烃的系统命名法和普通命名法∙掌握烷烃的化学性质及自由基反应机理03 烯烃1.异构和命名2.结构3.E-Z 标记法4.来源和制备5.物理性质6.化学性质7.重要的烯烃学习提要∙结构：含有碳碳双键（C=C），双键碳原子处于SP杂化状态，由一个σ键和π键组成，不能自由旋转∙异构现象：除碳链异构、双键位置异构外，还有顺反异构。

可用E、Z或顺、反两种标记法命名∙亲电加成：分步进行，首先是亲电试剂进攻π键，生成碳正离子或环状鎓离子中间体，再与负离子结合，立体化学上一般为反式加成。

符合马尔科夫尼科夫规则（Markovnikov规则）∙α-H反应：自由基取代反应机理，不用于烯烃亲电加成04 炔烃和二烯烃1 炔烃的异构和命名2 结构3 物理性质4 化学性质5 乙炔6 二烯烃7 共轭二烯烃性质学习提要∙掌握炔烃的结构特点：sp杂化、叁键∙掌握炔烃的加成反应，氧化反应，端基炔的酸性及金属炔化物的生成∙掌握二烯烃的结构特点、共轭效应∙掌握二烯烃的亲电加成，自由基加成以及环加成反应05 脂环烃1 定义和命名2 性质3 环张力和稳定性4 环烷烃的结构学习提要∙掌握脂环烃的命名、结构和性质∙掌握环的大小与稳定性的关系∙掌握环己烷与取代环己烷的构象分析06 单环芳烃1 苯的结构2 异构现象和命名3 物理性质4 化学性质5 苯亲电取代定位规律6 来源和制备学习提要∙了解苯的结构∙学习掌握苯环上的亲电取代反应（1）卤代反应－通常以为卤代剂，在路易斯酸如三卤化铁等存在下进行（2）硝化反应－采用混酸作硝化剂，亲电试剂是硝鎓正离子（）（3）磺化反应－磺化反应可用浓硫酸作磺化剂，在80％的硫酸中亲电试剂为，为可逆反应（4）傅瑞尔—克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应的烷基化和酰基化，烷基化反应为可逆反应∙理解掌握苯环上亲电取代反应的定位规律（1）学习、掌握定位效应，致活及致钝效应，邻、对位定位基，间位定位基涵义（2）了解定位规律的解释（3）苯二元取代产物的定位效应（4）定位规律的应用07 多环芳烃和非苯芳烃1 概论2 联苯及其衍生物3 稠环芳烃4 非苯芳烃5 致癌芳烃学习提要∙学习、掌握多环芳烃中的稠环芳烃——萘、蒽、菲的结构和性质（1）学习萘的α、β位结构与反应性能的差别（2）掌握萘的亲电取代反应、氧化还原反应（3）学习掌握一元取代萘的同环取代和异环取代08 立体化学1 手性2 旋光性和比旋光度3 含一个手性碳的对映异构4 构型的确定和标记5 含多个手性碳的立体异构学习提要∙立体化学是有机化学的一个重要组成部分，它的内容主要是研究有机化合物的立体结构（三维空间结构），及其对化合物的物理与化学性质的影响。

立体化学中的立体异构分为构象异构（conformation）和构型异构（configuration），其中后者又分为顺反异构(cis-trans isomerism）和对映异构（enantiomerism，或旋光异构optical isomerism）∙本章主要讨论对映异构。

∙本章将着重学习怎样区分手性分子和非手性分子。

∙怎样判断对映体、非对映体的存在，以及怎样表示和命名它们的立体结构。

09 卤代烃1 概论2 命名3 制备4 卤代烷的性质5 卤代烯分类和命名6 卤代芳烃学习提要∙通过本章学习,要掌握卤代烃的结构、命名和性质∙了解卤代烃的物理性质、制备方法与应用10 醇、酚、醚1 醇的结构和命名2 醇的制备3 醇的性质4 重要的醇5 酚的构造和命名6 酚的制备7 酚的性质8 重要的酚9 醚的构造和命名10 醚的制备11 醚的性质12 重要醚类化合物13 硫醇和硫醚学习提要∙通过本章学习,要掌握醇、酚、醚的结构、分类、命名和性质，要着重掌握这些化合物的断裂C-O键的反应、断裂O-H键的反应、氧化/还原反应和酚环上的取代反应∙了解醇、酚、醚的物理性质、制法及其应用11 醛、酮、醌1 结构和命名2 醛、酮的制备3 物理性质4 化学性质5 α.β-不饱和醛酮6 重要的醛和酮7 醌学习提要∙学习一元醛酮、不饱和醛酮及取代醛酮的结构、命名∙醛、酮的制备方法∙学习掌握羰基的亲核加成反应∙（1）与HCN加成，生成氰醇，可用于合成增加一个碳原子的酸或胺∙（2）与NaHSO3的加成，可用于醛酮的分离提纯∙（3）与醇的加成，生成缩醛（酮），用于保护醛基∙（4）与RMgX的加成，用于合成伯、仲、叔醇∙（5）与氨及其衍生物的加成，用于鉴别醛酮∙（6）Wittig反应，可用于由∙α-H的活泼性∙（1）羟醛（or酮）缩合，用于增长碳链的反应∙（2）卤仿反应，可用于鉴别甲基酮∙醛酮的氧化与还原∙（1）掌握与托伦试剂、斐林溶液的反应、克莱门森还原、黄鸣龙还原∙（2）康尼查罗反应∙不饱和醛酮的1,2-和1,4-加成12 羧酸及其衍生物1 结构和命名2 羧酸的制备3 物理性质4 化学性质5 重要羧酸6 羟基酸7 羰基酸8 衍生物结构和命名9 衍生物的性质10 重要代表物11 碳酸衍生物学习提要∙了解羧酸及其衍生物的结构和命名，学习羧酸的制法，包括氧化法和从卤代烃制取多一个碳的羧酸∙掌握羧酸及其衍生物的性质，掌握羧酸的酸性规律，取代基对酸性大小的影响，由羧酸生成羧酸衍生物的反应，还原反应、加热脱羧反应等。

取代羧酸羟基酸和羰基酸的性质和反应∙掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，学习羧酸衍生物的活性大小与离去基团离去难易之间关系的规律∙了解重要的羧酸及其衍生物的各化合物的性质13 硝基化合物和胺1 硝基化合物结构和命名2 制备3 性质4 胺的结构和命名5 胺的制备6 胺的性质7 季铵盐和季铵碱8 腈学习提要∙学习硝基化合物、胺、腈的结构和命名，了解取代和硝化反应制备硝基化合物的方法，学习还原法制备不同结构的胺、氨与卤代烃反应制备胺和季氨盐，以及用于合成伯胺的方法。

∙学习硝基化合物的还原和芳环上的取代反应，理解硝基作为强吸电子基的定位效应和亲核反应。

∙学习胺的碱性，理解不同条件下不同结构胺碱性的大小和规律，学习胺的酰化和磺酰化反应，与亚硝酸的反应，芳环上的取代反应，理解氨基作为一个强的给电子基的定位效应和对芳环亲电取代反应活性的影响，掌握鉴别伯、仲、叔胺的方法，学习季铵盐和季铵碱的在作为相转移催化剂和合成取代烯烃方面的应用。

∙了解腈类化合物的性质和应用。

14 重氮化合物和偶氮化合物1 重氮化反应2 重氮盐的性质3 偶氮化合物学习提要∙学习重氮化反应及其应用，掌握由胺类化合物合成酚、碘代苯的方法，学习偶氮化合物的合成方法及性质。

15 碳水化合物1 概论2 单糖的结构3 单糖的性质4 单糖的衍生物5 低聚糖6 多糖学习提要碳水化合物一章属有机化学课程中的专章内容，但可以说，它是有机化学中立体化学的综合体现，也是多功能团化合物的一类代表，掌握这一章的基本内容对于学好有机化学将会有较大的促进。

∙学习（复习）掌握手性化合物、对映体、非对映体、变旋现象、还原糖、非还原糖、α-苷键、β-苷键等基本概念及D/L、R/S、α/β构型表示法。

∙以葡萄糖为代表掌握单糖的主要性质，并了解官能团间的相互影响。

∙学习、掌握重要单糖的链状式（Fischer式）、环状式（Haworth式）和构象式（Chairform式），并理解链状变环状的过程。

∙了解重要单糖衍生物、低聚糖、多糖的结构，性质。

∙了解棉花等纤维素纤维、淀粉等多糖的结构和性质。

16 氨基酸、蛋白质、核酸1 氨基酸的结构和命名2 性质3 常见氨基酸4 多肽结构和命名5 结构的测定6蛋白质的结构、分类7蛋白质的性质8 羊毛学习提要∙掌握氨基酸命名、构型、分类和性质。

∙了解常见氨基酸的性质。

∙了解蛋白质的概念及二、三级结构。

∙了解羊毛组分的结构及性质。

第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2 是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p xH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.OP O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3CHH 3CO3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

第二章 饱和脂肪烃2.1用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H H CH HHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。