高中化学竞赛 有机化学部分 常见专题78页PPT

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2020高中化学竞赛(入门篇)-基础有机化学-第01、02章 绪论、有机化合物命名(共66张PPT)

2020高中化学竞赛(入门篇)-基础有机化学-第01、02章 绪论、有机化合物命名(共66张PPT)
CHCH2CHCH2
7
CH3
CH3
CH3 CH3
2,6,8-三甲基癸烷
如处于对称位置,优先考虑较简单的取代基。 1 2 34 C5H3CH62CHC7H2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷
CH3 CH2CH3
1 23 456 6 54 321
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
CH3
甲苯
CH(CH3)2
CH3 CH3
异丙苯
邻二甲苯 o-二甲苯 1,2-二甲苯
CH3
CH3
CH3
间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯
CH3
对二甲苯 p-二甲苯 1,4-二甲苯
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
命名规则:
(1)选主链:选择最长的碳链作主链,按主链的碳 原子数命名为“某烷”。
(2)编号:从靠近支链(取代基)的一端对主链进行 编号,根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。
65 4 3 2
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
1
3-甲基己烷
(3)命名:将支链的位次、个数、名称写在主体 名称的前面,中间用短线隔开。
654
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
3 21
2-甲基-4-环己基己烷
H CH3
C2H5 H
反-1-甲基-4-乙基环己烷
C2H5 CH3 CH3
r-1,反-1,2-二甲基-反-4-乙基环己烷
桥环:共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃

最新中学化学竞赛辅导课件+《有机化学部分》word版本

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4. 与水加成
直接水合制乙醇的工业法
H3PO4 /硅藻土 CH 2 CH 2 + H2O 300℃, 70atm
CH 3CH 2OH
CH
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
CH 3 C H
RC
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
R C CH 3
CH CH 2 OH
RC CH 2 OH
5. 加次卤酸
RCC3H Cl
3. 与硫酸的加成
❖ 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯, 硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇 — — 间接水合法
CH2 CH2 + H2SO4(98%) CH3CH2OSO3H H2O CH3CH2OH + H2SO4
(CH3)2C CH2 + H2SO4(50%) (CH3)3COSO3H H2O (CH3)3COH + H2SO4
+
71%
CH3CH2C CH2 CH3 29%
遵从Zaitsev (Saytzeff)规律
3. 与金属的反应
无 水 乙 醚
R X + M g
R M g X G r ig n a r d 试 剂
Grignard 试剂的反应
RMgX +
Et2O C O 无水
H2O H
R C OH
R C OMgX
五.芳香烃的主要化学性质
有机化合物的命名
系统命名法
命名法
普通命名法
俗名
系统命名法
❖ IUPAC命名法 ❖ 中文系统命名法(CCS):由中国化
学会根据IUPAC命名法的原则, 结合中文特点而制定的 ❖ 系统命名法化合物名称的构成: 立体化学名+取代基名+母体名

高中化学竞赛有机化学基础

高中化学竞赛有机化学基础

键能与键的离解能的差异:
双原子分子:键能即是键的离解能。
多原子分子:键能则泛指分子中几个同类型键的 离解能的平值。
•A(气)+B(气)→A─B(气) •Cl∶Cl→Cl· Cl +· D =+242kJ/mol •Cl· →Cl2 +Cl· △H=-242kJ/mol
有机化合物的分类
官能团
决定一类有机化合物共同性质的 原子或原子团称为官能团
新的合成方法、合成技巧,新的有机反应等)
2.研究新的规律(结构与性质的关系,反应机理等)
3.提供新材料 (提供新的高科技材料,推动国民经
济和科学技术的发展)
4.探索生命的奥秘(生命与有机化学的结合)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括:“多、燃、 低、难、慢”。
1.组成和结构之特点
我国古代对天然有机物的利用:植物染料、酿酒、制醋、中草药(神农本草 经,汉末)、造纸(汉朝) 其他国家,如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天 然有机物进行了利用。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料,古犹太人祈祷 者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取出来的。
有机化学的任务
1.发现新现象(新的有机物,有机物的新的来源、
键的极化性:键的极化性是共价键在外电场的作用下, 使键的极性发生变化。键的极化性用键的极化度来度量, 其大小除与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外, 还与外电场强度有关,是暂时的性质。
键的极性影响化学反应:
分子的极性影响物性常数,如:沸点、熔点、溶 解度
小结:
键长与键能反映了键的强度,即分子的热稳定性。 键角反映了分子的空间形象。 键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性,并影 响它们的物理性质。

有机化学——高中化学奥林匹克竞赛系列讲座ppt课件

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〔3〕杂环
从杂原子开场编号,有多种杂原子时,按 O、S、N、P顺序编号。
2.4.顺反异构体
〔1〕顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。一样或类似的原 子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。
3. 异构景象和立体化学
3.1.构造异构
分子式一样而构造式不同,即分子中原子相互 衔接的方式和次序不同,称构造异构。有碳架异构、 位置异构、官能团异构、互变异构。
〔2〕、碳原子在构成4个共价单键时,采用等性SP3杂化方式。 并且,为使成键电子对间的相互排斥力最小,这四个共价键构成 一种“立体〞的构造。 例如CH4:构成4个共价键键能、键长完全相等,夹角为109。 28‘。
〔3〕、在C2H4分子中,C原子为到达最外层8电子的稳定构 造,构成了2个共价单键〔σ键〕,和一个双键〔π键和σ键〕。 这时碳原子采用了SP2杂化方式构成了三个σ键。乙烯分子中6 个原子位于同一平面上。
1.取代反响、卤代反响、氯代反响、溴代反响 2.同分异构体、同分异构景象、同系物〔列〕、同素异 形体、同位素
3.烃 4.链烃、环烃 5.饱和烃、不饱和烃 6.烷烃、环烷烃 7.烃基
④液态烷烃不能因反响使溴水褪色,
但能因萃取而使溴水褪色
〔2〕裂解反响 ①C8H18的均裂 ②C4H10的裂解 ③C4H10裂解后所得混合气体平均分子量的计算 〔3〕氧化反响 ①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②C4H10催化氧化制CH3COOH ③烷烃的熄灭:用通式书写
④烃CxHy熄灭的相关计算 A.熄灭后生成的CO2和H2O〔g〕的体积比为a∶b 最简式为:CaH2b 分子式为:(CaH2b)n B.熄灭前后混合气体的体积不变 分子式为:CxH4 详细为:CH4、C2H4、C3H4 C.熄灭后生成的CO2和H2O〔g〕被NaOH溶液或 Na2O2固体充分吸收 讨论计算

最新高中化学竞赛有机化学基础课件

最新高中化学竞赛有机化学基础课件

CH3COOH
pKa
4.76
ClCH2COOH 2.86
Cl2CHCOOH 1.36
Cl3CCOOH 0.63
取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的数目有关, 数目越多,酸性越强。
CH3CH2CH2COOH ClCH2CH2CH2COOH CH3CHClCH2COOH CH3CH2CHClCOOH
有机化学的任务
1.发现新现象(新的有机物,有机物的新的来源、 新的合成方法、合成技巧,新的有机反应等) 2.研究新的规律(结构与性质的关系,反应机理等) 3.提供新材料 (提供新的高科技材料,推动国民经 济和科学技术的发展) 4.探索生命的奥秘(生命与有机化学的结合)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括:“多、燃、 低、难、慢”。
C
H
Cl
H
μ = 5.34 × 10-30 C.m
非极性共价键:两个相同原子组成的共价键,成键电子云 均匀分布在两核周围。
Cl2 ; H2 极性共价键:不同原子组成的共价键,成键电子云均偏向 电负性大的原子一边。HCl ;H2O
键的极性:键的极性大小取决于成键两原子电负性的 差值,与外界条件无关,是永久的性质。
转。
3、键的可极化度:较大。
3、键的可极化度:较小。
二、共价键的属性
1、键长:以共价键键合的两个原子核间的距离为键长。
2、键角:同一原子上的两个共价键之间的夹角。 3、键能:气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子 (气态)所放出的能量。
4、键的极性和键矩 键矩:极性共价键正或负电荷中心的电荷(q)与两个电 荷中心之间的距离(d)的乘积叫键矩(u)。
电负性: s sp sp2 sp3 p

2020高中化学竞赛(基础篇)—有机化学-模块二 烃的变化和应用(共81张PPT)

2020高中化学竞赛(基础篇)—有机化学-模块二 烃的变化和应用(共81张PPT)
由于烃类化合物的相对密度小于1,在水溶 性试验中,明显比水轻,浮于上层。
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有机化 学基础
理论知识
烷烃分子中仅含有牢固的σ键,化学性质相
对稳定,在常温常压下一般不与酸、碱、氧化 剂、还原剂、活泼金属等物质发生化学反应, 只有在特定条件下才体现出一定的化学性质。
理论知识
每一个sp杂化轨道含有1/2s成分和1/2p成分,
其形状仍是葫芦形(从轨道成分的差异想一想,
sp3 、sp2与sp杂化轨道有何不同?)。两个sp杂
化轨道的对称轴在同一条直线上,夹角为180°,
未参与杂化的两个2p轨道相互垂直并同垂直于sp
杂化轨道的对称轴。
p 轨道
(a)两个sp杂化轨道
sp 杂 化 轨 道
碳链结构可表示如下:
CH2
CH2
CH3
CH3 CH2
CH2
键线式为
虽然烷烃分子中的碳链排列是曲折的,但为方 便起见,书写构造式时,仍将其写成直链形式。
有机化 学基础
理论知识
乙烯的结构和碳的sp2杂化
碳的sp2杂化
杂化轨道理论认为,乙烯分子中的碳原子在 成键时发生了sp2杂化,即碳原子的2s轨道和两 个2p轨道重新组合分配,组成了三个完全相同的 sp2杂化轨道,还剩余一个未参与杂化的2p轨道 。碳原子的sp2杂化过程如下:
烷烃分子中的各个碳原子上相连的四个 原子或基团并不完全相同,因此每个碳上的 键角也不尽相同,但都接近于109.5°。
有机化 学基础
理论知识
正是因为烷烃分子中的碳原子基本保持109.5°
的键角(也就是四面体结构),所以除乙烷外,其
他烷烃分子的碳链并不是呈直线形排列的,而是曲

高中化学竞赛有机部分讲义

高中化学竞赛有机部分讲义
不易形成氢键亲核性大
易形成氢键亲核性小
情况分析
*2 在质子溶剂中,同一种原子与不同原子或基团相连时,多 数情况下,其亲核性顺序与碱性大小顺序一致。
RO- > HO- > PhO- > RCOO- > ROH > H2O
碱性逐渐减弱 亲核性逐渐减弱
*3 少数例外情况
CH3O- CH3CH2O- (CH3)2CHO- (CH3)3CO-
苯磺酰氯
氧上的负电荷可以通过硫离域到整个酸根上,从而使负离子稳定,所以负离子易离去。
讨 论
R-OH R-OH2 R+ + H2O
H+
+
-
+
*2 怎样使羟基转变成一个好的离去基团?
*3 离去基团离去能力差异的具体应用: 好的离去基团总是可以被不好的离去基团所取代。
R-X + AgNO3 RONO2 + AgX
好的离去基团
不好的离去基团
溶剂的分类:质子溶剂、偶极、非极性溶剂
溶剂对反应影响的规律
1 质子溶剂对SN1反应有利,对SN2的影响要作具体分析 。 2 偶极溶剂对SN2反应有利。(相对于SN1、质子溶剂而言) 3 极性溶剂对SN1反应有利,对SN2反应多数情况不利。 (因为SN1反应过渡态极性增大,SN2反应过渡态极性减小) 4 非极性溶剂对SN1、 SN2反应都不利(RX不溶于非极性溶剂)。
甲酸
烷基结构对SN1的影响
*1 溴代新戊烷的亲核取代
E1
亲核试剂强,SN2。亲核试剂弱,溶剂极性强,SN1。
几种特殊结构的情况分析
相对V 1 40 120
构型保持
构型翻转
HO-

高中化学竞赛——大学有机化学ppt课件

高中化学竞赛——大学有机化学ppt课件

1,4产物更稳定
5
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十三讲
2、双烯合成——狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应) 协同反应
+
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双烯体 亲双烯体
CHO +
过渡态 CHO
环己烯
CH=CH2 +
O
C
+
O
C
顺丁烯O二酸酐
CH=CH2
O —C
O —C
O (固体)
用于共轭 二烯烃的
鉴别
6
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十三讲
CH=C–CH=CH2
× + H
CH≡C–CH–CH2 Br
H+ CH=C–CH=CH2
sp 杂化 3
13-6 累计二烯正碳离子重排.swf
CH≡C–CH2–CH=CH2
CH=C–CH=CH2
H
Br
CH=C=CH–CH2
13-7 累计二烯重排.swf
累积二烯烃,不稳定,重
排成共轭二烯。
10
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十三讲
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①只有构象为s-顺式的共轭二烯烃,能发生D-A反应
s-顺式
s-反式
× C–(CH3)3
CH2=C—C=CH2
13-5 S-顺、反1,3-丁二烯
C–(CH3)3
②双烯体连供电基团,亲双烯体连吸电基团,反应 较易发生。
练习1:根据产物分析D-A反应所需的原料
COOCH3 COOCH3
COOCH3 +
CH3CHCH2C≡CH CH3
—C≡CAg
HNO3
—C≡CH
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51、 天 下 之 事 常成 于困约 ,而败 于奢靡 。——陆 游 52、 生 命 不 等 于是呼 吸,生 命是活 动。——卢 梭
53、 伟 大 的 事 业,需 要决心 ,能力 ,组织 和责任 感。 ——易 卜 生 54、 唯 书 籍 不 朽。——•
6、黄金时代是在我们的前面,而不在 我们的 后面。

7、心急吃不了热汤圆。

8、你可以很有个性,但某些时候请收 敛。

9、只为成功找方法,不为失败找借口 (蹩脚 的工人 总是说 工具不 好)。

10、只要下定决心克服恐惧,便几乎 能克服 任何恐 惧。因 为,请 记住, 除了在 脑海中 ,恐惧 无处藏 身。-- 戴尔. 卡耐基 。
55、 为 中 华 之 崛起而 读书。 ——周 恩来
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