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第三章 糖和苷类化合物ppt课件
D—木糖(xyl)
L--鼠李糖(rha) D—葡萄糖(glc)
O H
5 O H 4 O
O H , O H
O C H H , O H 3
H , O H
O H3 2 O H
D—甘露糖(man)
O H
5 O H OH 4 O
O H
D---半乳糖(gal)
O H
5 O H 4 O 3 2 O H
H ,O H
Байду номын сангаас
S O NO 3
HH
OS
C = C S C H C H C H 3 2 2 O
萝卜苷
HO O OH O O OH OH
芒果苷
三、物理性质
1、 性状：
形：苷类化合物多数是固体，其中糖基少的可以成结晶，糖基 多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定形粉末。 味：①单糖～低聚糖——甜味。 ②多糖——无甜味（随着糖的聚合度增高，则甜味减小） ③苷类一般是无味的，但也有很苦的和有甜味的，如甜菊 苷(stevioside), 比蔗糖甜300倍，临床上用于糖尿病
β -D-吡喃糖
5 4
O H O H
H OO
1 4
5
O H O H
OH
1
O H3 2 H O H
O H3 2 O H O H
α-L-吡喃糖
β -L-吡喃糖
单糖的命名法
1、关于吡喃和呋喃：形成六元氧环称为
吡喃，五元氧环称为呋喃。
2、关于D和L：依据甘油醛的结构对照而定，
在Haworth投影式中，C5-R（或C4-R）在环平 面上的为D型 糖；在环平面下的为L型糖。
O
C OOH O O
糖与苷类化合物PPT讲稿
• 单糖含有大量的羟基（-OH），故分子极性大，
易溶于水中，但难溶于乙醇等极性有机溶剂中， 不溶于亲脂性有机溶剂中。
• 复习：1、亲水性有机溶剂及亲脂性有机溶剂有哪些？
2、请将常见的十种溶剂的极性由小到大进行排序。
（三）化学性质
1、还原性：可被一些特殊的试剂氧化，试剂本 身被还原。常见的还原性糖类有葡萄糖（单 糖）、麦芽糖（二糖）、半乳糖（单糖）、乳 糖（二糖）等。但是蔗糖（二糖）不是还原糖。
2、酶催化水解
反应一般在50℃以下的水环境中进行，反应条件温和。 常用的催化剂一般均为酶类。 酶水解特点：对苷的水解部位有较高的选择性，酶的专属性 高，反应较为温和，产物为次生苷及苷糖。
• 常用的苷键水解酶： 转化糖酶－水解β-果糖苷键 麦芽糖酶－水解α-D-葡萄糖苷键 纤维素酶－水解β- D-葡萄糖苷键 杏仁苷酶－水解β-六碳醛糖苷键 芥子苷酶－水解芥子苷键（S－苷键）
3、碱催化水解（了解）
通常苷键对碱稳定，不易被碱水解。 而酯苷、酚苷、与羰基共轭的烯醇苷、苷键β位有吸电子基
团的苷易被碱水解。 C2-OH与苷键成反式易于碱水解，得到1,6-糖酐；成顺式则 得到正常的糖。
与棱镜晶轴平行的光才能通过。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。偏 振光的振动面在化学上习惯称为偏振面。当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就 被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性。手性分子中，内消旋体不具备旋光 性、外消旋体分离单体后具备旋光性。
（二）溶解性
常见的多糖有：淀粉、纤维素、果胶等。
多糖的生物活性较为丰富，如： 抗肿瘤（香菇多糖） 增强免疫性（人参多糖、黄芪多糖） 抗血栓、调节血脂（茶叶多糖）
• 二、糖类化合物的理化性质
易溶于水中，但难溶于乙醇等极性有机溶剂中， 不溶于亲脂性有机溶剂中。
• 复习：1、亲水性有机溶剂及亲脂性有机溶剂有哪些？
2、请将常见的十种溶剂的极性由小到大进行排序。
（三）化学性质
1、还原性：可被一些特殊的试剂氧化，试剂本 身被还原。常见的还原性糖类有葡萄糖（单 糖）、麦芽糖（二糖）、半乳糖（单糖）、乳 糖（二糖）等。但是蔗糖（二糖）不是还原糖。
2、酶催化水解
反应一般在50℃以下的水环境中进行，反应条件温和。 常用的催化剂一般均为酶类。 酶水解特点：对苷的水解部位有较高的选择性，酶的专属性 高，反应较为温和，产物为次生苷及苷糖。
• 常用的苷键水解酶： 转化糖酶－水解β-果糖苷键 麦芽糖酶－水解α-D-葡萄糖苷键 纤维素酶－水解β- D-葡萄糖苷键 杏仁苷酶－水解β-六碳醛糖苷键 芥子苷酶－水解芥子苷键（S－苷键）
3、碱催化水解（了解）
通常苷键对碱稳定，不易被碱水解。 而酯苷、酚苷、与羰基共轭的烯醇苷、苷键β位有吸电子基
团的苷易被碱水解。 C2-OH与苷键成反式易于碱水解，得到1,6-糖酐；成顺式则 得到正常的糖。
与棱镜晶轴平行的光才能通过。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。偏 振光的振动面在化学上习惯称为偏振面。当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就 被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性。手性分子中，内消旋体不具备旋光 性、外消旋体分离单体后具备旋光性。
（二）溶解性
常见的多糖有：淀粉、纤维素、果胶等。
多糖的生物活性较为丰富，如： 抗肿瘤（香菇多糖） 增强免疫性（人参多糖、黄芪多糖） 抗血栓、调节血脂（茶叶多糖）
• 二、糖类化合物的理化性质
天然药物化学第三章糖和苷类PPT课件
VS
苷类的分离
苷类提取后需要进行分离纯化，常用的分 离方法有沉淀法、色谱法等。根据苷类的 性质和含量，选择合适的分离方法。分离 纯化后的苷类还需进行结构鉴定，以确定 其化学组成和结构特征。
Part
05
糖和苷类的应用
糖在医药领域的应用
抗生素生产
糖是抗生素生产中的重要原料， 如青霉素等。
抗肿瘤药物
某些糖类物质具有抗肿瘤活性， 可用于肿瘤治疗药物的研发。
抗病毒药物
某些糖类有抗病毒活性，可用 于抗病毒药物研发。
免疫调节剂
糖类物质可以调节免疫功能，用 于治疗免疫相关疾病。
苷类在医药领域的应用
心血管药物
苷类成分具有降血压、抗 1
心律失常等作用，用于心 血管疾病的治疗。
抗病毒药物
4
苷类成分具有抗病毒活性， 可用于抗病毒药物的研发。
抗炎药
2
苷类成分具有抗炎作用，
氮苷的分类与结构
总结词
氮苷是指糖的半缩醛羟基与氮原子形 成的苷。
详细描述
氮苷在结构上具有独特的氮原子取代， 常见的氮苷包括氨基酸苷、嘧啶糖苷 和嘌呤糖苷等。氮苷在自然界中较为 常见，具有广泛的生物活性。
Part
03
糖和苷类的生物活性
糖的生物活性
1 2 3
糖是生物体中重要的能量来源
糖是生物体的主要能源物质，通过氧化分解提供 能量，维持生物体的正常生理功能。
苷类的分类与结构
氧苷的分类与结构
总结词
根据连接的原子，氧苷可以分为醇苷和酚苷。
详细描述
醇苷是指糖的半缩醛羟基与醇羟基形成的苷，如己糖醇苷。酚苷是指糖的半缩 醛羟基与酚羟基形成的苷，如黄酮苷、蒽醌苷等。
硫苷的分类与结构
糖类和苷类PPT课件
13
（一）单糖
1、常见的单糖及其衍生物
（1）五碳醛糖：D-木糖（D-xylose，xyl）、L-阿拉伯糖
（L-arabinose，ara）。
（2）甲基五碳糖：L-夫糖（L-fucose，fuc）、D-鸡纳
糖（D-quinovose）、L-鼠李糖（L-rhamnose，rha）。
D-木糖
L-阿拉伯糖
——生命活动所必需的四大类化合物。
化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。根
据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、低聚糖和
多糖。
4
二、糖类的结构与分类
根据其能否水解和分子量的大小可分为：
单糖(monosaccharides) ：不能再被简单地水解 成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。
低聚糖(oligosaccharides)：由2～9个单糖聚合而 成，也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。
要存在于强心苷等成分中。 ②氨基糖：单糖的伯或仲羟基被置换为氨基，就成为氨基糖。
天然氨基糖存在于动物和菌类中较多。自然界亦发现一些有分支碳链 的糖，如D-芹糖。
16
2、单糖的构型
（1）绝对构型：在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六
碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上 的为D型，向下的为L型。
HO OH
OH O
OHHOHO ,H HO
OH HO O
OH HO ,H
OH
（4）六碳酮糖：D-果糖（fructose，fru）
O HO (OH)CH2OH HO OH
15
（5）糖醛酸：D-葡萄糖醛酸（D-glucuronic acid）、D-
半乳糖醛酸（D-galacturonic acid）等。
（一）单糖
1、常见的单糖及其衍生物
（1）五碳醛糖：D-木糖（D-xylose，xyl）、L-阿拉伯糖
（L-arabinose，ara）。
（2）甲基五碳糖：L-夫糖（L-fucose，fuc）、D-鸡纳
糖（D-quinovose）、L-鼠李糖（L-rhamnose，rha）。
D-木糖
L-阿拉伯糖
——生命活动所必需的四大类化合物。
化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。根
据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、低聚糖和
多糖。
4
二、糖类的结构与分类
根据其能否水解和分子量的大小可分为：
单糖(monosaccharides) ：不能再被简单地水解 成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。
低聚糖(oligosaccharides)：由2～9个单糖聚合而 成，也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。
要存在于强心苷等成分中。 ②氨基糖：单糖的伯或仲羟基被置换为氨基，就成为氨基糖。
天然氨基糖存在于动物和菌类中较多。自然界亦发现一些有分支碳链 的糖，如D-芹糖。
16
2、单糖的构型
（1）绝对构型：在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六
碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上 的为D型，向下的为L型。
HO OH
OH O
OHHOHO ,H HO
OH HO O
OH HO ,H
OH
（4）六碳酮糖：D-果糖（fructose，fru）
O HO (OH)CH2OH HO OH
15
（5）糖醛酸：D-葡萄糖醛酸（D-glucuronic acid）、D-
半乳糖醛酸（D-galacturonic acid）等。
[医学]第三章 糖和苷类化合物幻灯片PPT
![[医学]第三章 糖和苷类化合物幻灯片PPT](https://img.taocdn.com/s3/m/d2cd7cdd10661ed9ac51f3ca.png)
确定其结的构一类维型或二维NMR谱进行
和基本母鉴核定结。构
实用文档
四、苷分子中苷元和糖之间连接位置的确定
❖ 在13C-NMR谱中，苷元羟基的成苷碳原子和与其相 邻的碳原子的信号发生位移，而其它距苷键较远 的碳原子的信号几乎不变；同时，苷分子中的糖 部分，其端基碳原子的信号与游离单糖端基碳信 号比较，也发生了位移，这种信号的移动被称为 苷化位移（glycosylation shift, 简称GS）。
LOGO
Traditional Chinese Medicine
实用文档
2
苷类 的 旋光性
3
苷类 的 溶解性
苷键的裂解 1．酸催化水解
实用文档
OH
OH O OR + H+
HO OH
OH
O
OH
H,OH
HO OH
OH +H
O OR
OH
ROH O H
HO
H
OH
O+
OH
H
OH +
HO
O OH 2
OH
H+ O H
+H2O
HO
H
OH
苷键的裂解 1．酸催化水解
实用文档
按苷原子的不同，苷类酸水解的易难顺序为： N-苷
glc
HO
O
OH
OH O
牡荆素
特点：水溶性小，难于水解
氧苷
苷元通 过氧原 子和糖 相连接 而成的 苷
实用文档
氧苷 醇苷
实用文档
HO
O
O
OH
OH
HO HO
红景天苷
氧苷 酚苷
OH
熊果苷 天麻苷
天然药物化学第三章糖和苷PPT课件
THANKS
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以确定苷的结构。
糖和苷的结构确证方法
核磁共振技术
利用核磁共振技术可以测定糖和苷中氢原子和碳 原子的位置和连接关系，从而确证其结构。
X射线晶体学技术
通过X射线晶体学技术可以测定糖和苷的分子结构， 包括分子构型、构象和分子间的相互作用。
质谱技术
质谱技术可以测定糖和苷的分子量和分子碎片， 从而确证其结构。
单糖的结构
单糖由五个或六个碳原子组成，其结构特点是具有一个或多个羟基，可以形成各种形式 的酯、醚、醛、酮等化合物。
双糖的分类与结构
双糖的分类
根据水解产物的数目，双糖可分为二 糖和复合二糖两类。常见的二糖有蔗 糖、麦芽糖、乳糖等；常见的复合二 糖有粘液质、肝素等。
双糖的结构
双糖由两个单糖分子通过脱水缩合而 成，其结构特点是具有一个或多个葡 萄糖单元，可以形成各种形式的链状 和环状化合物。
多糖的分类与结构
多糖的分类
根据来源和功能，多糖可分为植物多糖、动物多糖、微生物多糖等。常见的植物 多糖有淀粉、纤维素等；常见的动物多糖有骨胶原、角蛋白等；常见的微生物多 糖有黄原胶、茁霉多糖等。
多糖的结构
多糖由多个单糖分子通过聚合而成，其结构特点是具有多个葡萄糖单元，可以形 成各种形式的链状和分支状化合物。多糖的结构和性质与其生物功能密切相关， 如淀粉可以作为能源物质提供能量，纤维素可以维持肠道健康等。
糖和苷的联产提取
联产提取方法
可以采用同时提取糖和苷 的方法，如同时使用溶剂 提取、酸提、碱提等方法 进行提取。
联产提取的优势
联产提取可以同时获得糖 和苷两种成分，提高产率， 同时可以简化工艺流程， 降低生产成本。
注意事项
第三章-糖和糖苷PPT课件
OH
OO
OH
O
OH
OH OH OH
蚕豆糖
天然存在的三糖大多是在蔗糖的基本结构上再连接 一个单糖而成，如棉子糖（raffinose）；四糖又多是在棉 子糖的结构上延伸，如水苏糖（stachyose）。
.
18
HO HO O
OH O
OH O
OH
OH
HO
HO
OO
HO
HO
OH
棉子糖
OH
HO O OH O OHHO O OH O OH O OH
转化糖酶→水解β-果糖苷键 麦芽糖酶→α-葡萄糖苷键 杏仁苷酶→β-葡萄糖苷 专属性较低
六碳醛糖苷
纤维素酶→β－葡萄糖苷
.
39
㈢ 碱催化水解
O
OH
OH
萝卜苷
.
26
3、氮苷：糖的端基碳原子与苷元上的氮原子相连的苷，
如腺苷、鸟苷、巴豆苷等(生化中多见)。
NH 2
N H2
N
N
N
N
N
N
HO
N
N
OH
H O C H2 O
O
OH OH
腺苷（氮苷）
OH OH
巴豆苷（氮苷）
.
27
4、碳苷：糖的端基羟基与苷元上被活化的氢原子脱水
形成的苷，如芦荟苷、牡荆苷等。
O
CH3 OH
OH (H,OH)
L-夫糖（ fuc）
OH
.
6
3. 六碳醛糖： D-葡萄糖（glc）; D-半乳糖（gal）
OH
O OH
(H ,O H )
OH OH
OH
OH
O
OH
《糖和苷类化合物》课件
糖苷化反应
糖苷化反应是苷类化 合物分解的反应，通 过水解糖苷键得到糖 和非糖组成的物质。
重要的苷类化合物
苷类化合物在生物体 内扮演重要角色，包 括激素、抗生素和抗 癌药物等。
应用
糖类化合物的应用
糖类化合物在食品、医药和工业 等领域有广泛应用，如调味剂、 药物和生物合成。
苷类化合物的应用
苷类化合物被广泛应用于中药、 天然药物和药物研发领域，具有 抗氧化在生物体内起着重要的作用，对细胞代谢、信号传导和抗体识别等具有重 要影响。
糖类和苷类化合物的应用
糖类和苷类化合物的结合广泛应 用于食品、饮料和保健品等领域， 以增加口感和营养价值。
结论
糖类和苷类化合物的共同点
糖类和苷类化合物都是生物体中重要的有机化合物，具有特定的化学结构和生物学功能。
糖类和苷类化合物的不同点
糖类化合物是由糖分子组成，而苷类化合物是由糖和非糖分子组成的复合物。
糖类化合物
单糖
单糖是糖类化合物的基本单位，可通过化学键连接形成多糖。
低聚糖
低聚糖由少量的单糖分子组成，具有特定的生物活性。
高聚糖
高聚糖是由大量的单糖分子通过糖苷键连接形成的多糖。
苷类化合物
苷的结构
苷类化合物由糖分子 和非糖分子通过糖苷 键连接而成，具有不 同的生物活性。
脱水反应
脱水反应是苷类化合 物合成中的重要步骤， 通过去除水分形成糖 苷键。
《糖和苷类化合物》PPT 课件
在这个《糖和苷类化合物》的PPT课件中，我们将介绍糖和苷类化合物的结构、 特点以及应用。通过本课件，你将了解到糖和苷类化合物的重要性和应用领 域。
什么是糖和苷类化合物？
糖和苷类化合物是生物体中常见的有机化合物，具有重要的生物学功能。糖 类化合物包括单糖、低聚糖和高聚糖，而苷类化合物是由糖和非糖组成的复 合物。
糖和苷类化合物-PPT精选文档92页
单糖的立体结构
定义
C1构象式：以葡萄糖为例，在其优势构 象中，若C1在C2、C3、C5和O组成的平面下 方，记作4C1，简写为C1。
1C构象式：若C1在C2、C3、C5和O组成的平 面上方，记作1C4，简写为1C。
糖和苷的分类
糖和苷的分类
糖的分类 1、单糖 2、低聚糖 3、多糖 苷的分类 苷：又称为甙，是由糖和非糖部分（苷 元）通过糖苷键连接而成的化合物。
单 糖
呋 喃 环 结 构
加 热 -3H 2O
矿 酸
多 糖
单 糖 脱 水
（ 1 0 % H C l）
R
C H O R =H 糠 醛
R =C H 2O H5 - 羟 甲 糠 醛
糖的化学性质
反应机理
糠醛衍生物和许多 芳香胺、酚类缩合 成有色化合物；用 于鉴别糖类的存在。
OH
O
O R
Molish反应： 样品 + 浓H2SO4 +α -萘酚 →红棕色环
糖的化学性质
5、游离单糖产物及消耗过碘酸用Fischer 式计算； 成苷时糖产物及消耗过碘酸用Haworth式 计算；
6、在异边而无扭转余地的邻二醇不起反应。
糖的化学性质
在异边无扭转余地的邻二醇
HO
6
O O
OH
1
OH
1,6β -D-葡萄呋喃糖酐
O OH OH OH
O
1,6α -D-半乳呋喃糖酐
糖的化学性质
COOH
糖和苷的分类
吲哚苷
O-Glc
H+
N H
OH
N H
O H N
N H
O
靛蓝
糖和苷的分类
端基碳构型分 α 苷，多为L型； β 苷，多为D型。
相关主题
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第三章 糖和苷类化合物
第一节 糖类化合物
一、概 述 1 、糖的含义：糖（ saccharides ）是多羟基醛或多羟基 酮及其衍生物、聚合物的总称。糖的分子中含有碳、氢、 氧三种元素，大多数糖分子中氢和氧的比例是 2：1，因此 ，具有Cx（H2O）y的通式，所以，糖又称为碳水化合物 （carbohydrates），但有的糖分子组成并不符合这个通式 ，如鼠李糖（rhamnose）为C6H12O5。 2 、存在：在自然界中，糖的分布极广，无论是在植物 界还是动物界。糖可分布于植物的各个部位，植物的根、 茎、叶、花、果实、种子等大多含有葡萄糖、果糖 (fructose)、淀粉和纤维素(cellulose)等糖类物质。 3 、主要生物活性：糖类化合物多具有抗肿瘤活性（香 菇多糖）或具有增强免疫功能（黄芪多糖）。
3．动物多糖 （1）肝素（heparin） 是一种含有硫酸酯的粘多糖，肝素 广泛分布于哺乳动物的内脏、肌肉和血液里，作为天然抗 凝血物质受到高度重视，国外用于预防血栓疾病，并已形 成了一种肝素疗法。 （2）甲壳素（chitin） 是组成甲壳类昆虫外壳的多糖， 不溶于水，对稀酸和碱稳定。甲壳素经浓碱处理，可得脱 乙酰甲壳素（chitosan）。甲壳素及脱乙酰甲壳素应用非常 广泛，可制成透析膜、超滤膜，用作药物的载体具有缓释 ，持效的优点，还可用于人造皮肤、人造血管、手术缝合 线等。
O H O O ,H O H H H O O H O H O O ,H O H H OH H O O H H O O O ,H O H H O H
（4）六碳酮糖：D-果糖（fructose，fru）
O HO (OH)CH2OH -glucuronic acid）、D半乳糖醛酸（D-galacturonic acid）等。 D-葡萄糖醛酸 D-半乳糖醛酸
（一）单糖 1、常见的单糖及其衍生物 （1）五碳醛糖：D-木糖（D-xylose，xyl）、L-阿拉伯糖 （L-arabinose，ara）。 （ 2 ）甲基五碳糖： L- 夫糖（ L-fucose ， fuc ）、 D- 鸡纳 糖（D-quinovose）、L-鼠李糖（L-rhamnose，rha）。 D-木糖 L-阿拉伯糖 L-鼠李糖
二、糖类的结构与分类
根据其能否水解和分子量的大小可分为：
单糖(monosaccharides) ：不能再被简单地水解 成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。 低聚糖(oligosaccharides)：由2～9个单糖聚合而 成，也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。 多糖(polysaccharides)： 由10个以上的单糖聚合 而成，分子量很大。其性质也大大不同 于单糖和低聚糖。如淀粉、纤维素等。
R H O O H R O H O H O H O R H
H O R O H
（二）低聚糖 按组成低聚糖的单糖基数目，低聚糖分为二糖、三糖、 四糖等。常见的二糖有蔗糖、龙胆二糖（gentiobiose）、麦 芽 糖 （ maltose ） 、 芸 香 糖 （ rutinose ） 、 蚕 豆 糖 （vicianose）、槐糖（sophorose）等。 芸香糖 龙胆二糖
HO CH3 OH HO HO HO OH O O O H,OH
HO HO HO OH HO O OH OH O O H,OH
麦芽糖
HO O OH HO HO O OH OH HO O H,OH
（三）多糖 多糖分子量较大，一般由几百个甚至几万个单糖分子组 成，已失去一般单糖的性质，一般无甜味，也无还原性。 由一种单糖组成的多糖为均多糖（ homosaccharides ），由 二种以上单糖组成的为杂多糖（heterosaccharides）。 1．植物多糖 （1）纤维素（cellulose） 由3000～5000分子的D-葡萄糖 通过1→4苷键以反向连接聚合而成的直链葡聚糖，分子结 构直线状，不易被稀酸或碱水解。
O O O O
O O
O O n
纤维素
（2）淀粉（starch） 淀粉是葡萄糖的高聚物，淀粉在制 剂中常用作赋形剂，在工业上常用作生产葡萄糖的原料。 （3）粘液质（mucilage） 是植物种子、果实、根、茎和 海藻中存在的一类粘多糖。粘液质可溶于热水，冷后呈胶 冻状。 （4）树胶（gum） 树胶是植物在受伤害或毒菌类侵袭后 分泌的物质，干后呈半透明块状物。如中药没药内含 64 ％ 树胶，是由D- 半乳糖（ 4 份）、L- 阿拉伯糖（ 1 份）和 4- 甲 基-D-葡萄糖醛酸（3份）组成的酸性杂多糖。 2．菌类多糖 （1）猪苓多糖：能显著提高荷瘤小鼠巨噬细胞的吞噬能 力，促进抗体形成，是良好的免疫调节剂，具有抗肿瘤转 移和调节机体细胞免疫功能的作用。此外，对慢性肝炎也 有良好的疗效。 （ 2 ）茯苓多糖：本身无抗肿瘤活性，若切断其所含的 1β→6吡喃葡聚糖支链，成为单纯的 1β→3 葡聚糖（称为茯 苓次聚糖pachymaran）则具有显著的抗肿瘤作用。 （3）灵芝多糖
O O H H O H O , H O H H O O H O H O , H O H
HO C H3 OH OH O H,O H
（3）六碳醛糖：D-葡萄糖（D-glucose，glc）、D-甘露 糖（D-mannose，man）、D-半乳糖（D-galactose，gal）。 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖
2、单糖的构型
（ 1 ）绝对构型：在哈沃斯（ Haworth ）式中，只要看六 碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的 C4）上取代基的取向，向上 的为D型，向下的为L型。 （2）相对构型：端基碳原子的相对构型α 或β 是指C1羟 基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基 与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的同一侧为β 构型 ，在环的异侧为α 构型（以下糖结构式中的部分羟基未画 出）。 α -D-糖 β -D-糖 α -L-糖 β -L-糖
C O O H O O H H O O H O H H , O H C O O H H O O H , O H O H
（6）糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得到的多元 醇称糖醇。糖醇在天然界分布也很广，亦多有甜味。如卫 矛醇、D-甘露醇、D-山梨醇。 （7）其他： ①去氧塘：在单糖的2，6位失去氧，就成为2，6-二 去氧糖，主要存在于强心苷等成分中。 ②氨基糖：单糖的伯或仲羟基被置换为氨基，就成 为氨基糖。天然氨基糖存在于动物和菌类中较多。自然界 亦发现一些有分支碳链的糖，如D-芹糖。
第一节 糖类化合物
一、概 述 1 、糖的含义：糖（ saccharides ）是多羟基醛或多羟基 酮及其衍生物、聚合物的总称。糖的分子中含有碳、氢、 氧三种元素，大多数糖分子中氢和氧的比例是 2：1，因此 ，具有Cx（H2O）y的通式，所以，糖又称为碳水化合物 （carbohydrates），但有的糖分子组成并不符合这个通式 ，如鼠李糖（rhamnose）为C6H12O5。 2 、存在：在自然界中，糖的分布极广，无论是在植物 界还是动物界。糖可分布于植物的各个部位，植物的根、 茎、叶、花、果实、种子等大多含有葡萄糖、果糖 (fructose)、淀粉和纤维素(cellulose)等糖类物质。 3 、主要生物活性：糖类化合物多具有抗肿瘤活性（香 菇多糖）或具有增强免疫功能（黄芪多糖）。
3．动物多糖 （1）肝素（heparin） 是一种含有硫酸酯的粘多糖，肝素 广泛分布于哺乳动物的内脏、肌肉和血液里，作为天然抗 凝血物质受到高度重视，国外用于预防血栓疾病，并已形 成了一种肝素疗法。 （2）甲壳素（chitin） 是组成甲壳类昆虫外壳的多糖， 不溶于水，对稀酸和碱稳定。甲壳素经浓碱处理，可得脱 乙酰甲壳素（chitosan）。甲壳素及脱乙酰甲壳素应用非常 广泛，可制成透析膜、超滤膜，用作药物的载体具有缓释 ，持效的优点，还可用于人造皮肤、人造血管、手术缝合 线等。
O H O O ,H O H H H O O H O H O O ,H O H H OH H O O H H O O O ,H O H H O H
（4）六碳酮糖：D-果糖（fructose，fru）
O HO (OH)CH2OH -glucuronic acid）、D半乳糖醛酸（D-galacturonic acid）等。 D-葡萄糖醛酸 D-半乳糖醛酸
（一）单糖 1、常见的单糖及其衍生物 （1）五碳醛糖：D-木糖（D-xylose，xyl）、L-阿拉伯糖 （L-arabinose，ara）。 （ 2 ）甲基五碳糖： L- 夫糖（ L-fucose ， fuc ）、 D- 鸡纳 糖（D-quinovose）、L-鼠李糖（L-rhamnose，rha）。 D-木糖 L-阿拉伯糖 L-鼠李糖
二、糖类的结构与分类
根据其能否水解和分子量的大小可分为：
单糖(monosaccharides) ：不能再被简单地水解 成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。 低聚糖(oligosaccharides)：由2～9个单糖聚合而 成，也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。 多糖(polysaccharides)： 由10个以上的单糖聚合 而成，分子量很大。其性质也大大不同 于单糖和低聚糖。如淀粉、纤维素等。
R H O O H R O H O H O H O R H
H O R O H
（二）低聚糖 按组成低聚糖的单糖基数目，低聚糖分为二糖、三糖、 四糖等。常见的二糖有蔗糖、龙胆二糖（gentiobiose）、麦 芽 糖 （ maltose ） 、 芸 香 糖 （ rutinose ） 、 蚕 豆 糖 （vicianose）、槐糖（sophorose）等。 芸香糖 龙胆二糖
HO CH3 OH HO HO HO OH O O O H,OH
HO HO HO OH HO O OH OH O O H,OH
麦芽糖
HO O OH HO HO O OH OH HO O H,OH
（三）多糖 多糖分子量较大，一般由几百个甚至几万个单糖分子组 成，已失去一般单糖的性质，一般无甜味，也无还原性。 由一种单糖组成的多糖为均多糖（ homosaccharides ），由 二种以上单糖组成的为杂多糖（heterosaccharides）。 1．植物多糖 （1）纤维素（cellulose） 由3000～5000分子的D-葡萄糖 通过1→4苷键以反向连接聚合而成的直链葡聚糖，分子结 构直线状，不易被稀酸或碱水解。
O O O O
O O
O O n
纤维素
（2）淀粉（starch） 淀粉是葡萄糖的高聚物，淀粉在制 剂中常用作赋形剂，在工业上常用作生产葡萄糖的原料。 （3）粘液质（mucilage） 是植物种子、果实、根、茎和 海藻中存在的一类粘多糖。粘液质可溶于热水，冷后呈胶 冻状。 （4）树胶（gum） 树胶是植物在受伤害或毒菌类侵袭后 分泌的物质，干后呈半透明块状物。如中药没药内含 64 ％ 树胶，是由D- 半乳糖（ 4 份）、L- 阿拉伯糖（ 1 份）和 4- 甲 基-D-葡萄糖醛酸（3份）组成的酸性杂多糖。 2．菌类多糖 （1）猪苓多糖：能显著提高荷瘤小鼠巨噬细胞的吞噬能 力，促进抗体形成，是良好的免疫调节剂，具有抗肿瘤转 移和调节机体细胞免疫功能的作用。此外，对慢性肝炎也 有良好的疗效。 （ 2 ）茯苓多糖：本身无抗肿瘤活性，若切断其所含的 1β→6吡喃葡聚糖支链，成为单纯的 1β→3 葡聚糖（称为茯 苓次聚糖pachymaran）则具有显著的抗肿瘤作用。 （3）灵芝多糖
O O H H O H O , H O H H O O H O H O , H O H
HO C H3 OH OH O H,O H
（3）六碳醛糖：D-葡萄糖（D-glucose，glc）、D-甘露 糖（D-mannose，man）、D-半乳糖（D-galactose，gal）。 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖
2、单糖的构型
（ 1 ）绝对构型：在哈沃斯（ Haworth ）式中，只要看六 碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的 C4）上取代基的取向，向上 的为D型，向下的为L型。 （2）相对构型：端基碳原子的相对构型α 或β 是指C1羟 基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基 与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的同一侧为β 构型 ，在环的异侧为α 构型（以下糖结构式中的部分羟基未画 出）。 α -D-糖 β -D-糖 α -L-糖 β -L-糖
C O O H O O H H O O H O H H , O H C O O H H O O H , O H O H
（6）糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得到的多元 醇称糖醇。糖醇在天然界分布也很广，亦多有甜味。如卫 矛醇、D-甘露醇、D-山梨醇。 （7）其他： ①去氧塘：在单糖的2，6位失去氧，就成为2，6-二 去氧糖，主要存在于强心苷等成分中。 ②氨基糖：单糖的伯或仲羟基被置换为氨基，就成 为氨基糖。天然氨基糖存在于动物和菌类中较多。自然界 亦发现一些有分支碳链的糖，如D-芹糖。