不同载体固载氯化铁催化合成2_苯基_1H_苯并咪唑的研究
苯并咪唑及其衍生物合成与应用研究进展
苯并咪唑及其衍生物合成与应用研究进展作者：李焱， 马会强， 王玉炉， LI Yan， MA Hui-Qiang， WANG Yu-Lu作者单位：李焱,LI Yan(河南师范大学化学与环境科学学院,新乡,453007;焦作师范高等专科学校,焦作,454000)， 马会强,王玉炉,MA Hui-Qiang,WANG Yu-Lu(河南师范大学化学与环境科学学院,新乡,453007)刊名：有机化学英文刊名：CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY年，卷(期)：2008,28(2)被引用次数：23次1.Dubey,P.K;Kumar,R;Kumar,C.R;Crosser,J.S Hooper,D.L查看详情 20012.Navarrete-Vézquez,G;Cedillo,R;Hemández-Campos,A;Yépez,L,Hernéndez-Luis,F Valdez,J Momles,RCortés,R Hernéndez,M Castillo,R查看详情 20013.温玉麟药物与化学物质毒性数据 19894.周晓湘;刘建平酸洗缓蚀剂的应用研究现状及发展趋势[期刊论文]-工业水处理 2002(1)5.Camden,J.B查看详情 20016.杨鲁勒;阎世平;白令君;廖代正,姜宋慧,王耕霖,申泮文查看详情 19957.Boufatah,N;Gellis,A;Maldonado,J;Vanelle,P查看详情 20048.于静;张吴干扰素、左旋咪唑涂布剂联合治疗乙型肝炎[期刊论文]-实用儿科临床杂志 2002(17)9.李学爱;孙秀敏;尹希广查看详情 199410.朱钦文查看详情 199811.高学军;李庆章苯并咪唑氨基甲酸酯类抗蠕虫药物作用机理研究进展[期刊论文]-东北农业大学学报 2004(4)12.Camden,J.B查看详情 200113.Porcari,A.R;Devivar,R.V;Kucera,L.S;Drach,J.C Townsend,L.B查看详情 199814.Migawa,M.T;Girardet,J.L;Walker,J.A,Ⅱ;Koszalka,G.W Chamberlain,S.D.Drach,J.C.Townsend,L.B查看详情 199815.Wang,Q;Mao,Y;Zhu,S;Hu,C查看详情 199916.Matsushita,H;Lee,S.H;Joung,M;Clapham,B Janda,K.D Smart cleavage reactions:the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from polymer-bound esters[外文期刊] 2004(2)17.Chert,C;Chen,Y.J查看详情 200418.陆伟峰聚苯并咪唑树脂的合成及其应用[期刊论文]-绝缘材料通讯 2000(05)19.王继刚;郭全贵;刘朗炭材料的高温粘结剂(Ⅱ)[期刊论文]-兵器材料科学与工程 2003(5)20.Nadaf,R.N;Siddiqui,S.A;Daniel,T;Lahoti,R.J Srinivasan,K.V查看详情 200421.Wright,J查看详情 198322.Gupta.R.P查看详情 198223.王清华;杨官汉苯并咪唑衍生物抗腐蚀作用机理的研究[期刊论文]-润滑与密封 2002(6)24.王清华;胡泽祥;娄方;杨官汉查看详情 200125.史志龙;庞正智新型铜酸洗缓蚀剂烷基苯并咪唑的研究[期刊论文]-北京化工大学学报(自然科学版) 2002(2)26.沈建;余鼎声;庞正智苯并咪唑类化合物作为碳钢缓蚀剂的研究[期刊论文]-北京化工大学学报 2005(4)28.Lin,S;Yang,L查看详情 200529.Curini,M;Epifano,F;Montanari,F;Rosati,O Taccone,S查看详情 200430.Beaulieu.P.L;aruno,H;Moos,E查看详情 200331.Singh,M.P;Sasmal,S;Lu,W;Chaueoee,M.N查看详情 200032.Gsker,H;Ayhan-Kilcigil,G;Tuncbilek,M;Kus,C Ertan,R Kendi,E Ozbey,S Fort,M Garcia,C Farré,A查看详情 199933.杨劲松;王立;罗愈;杨远云,王建忠抗组胺新药富马酸依美斯汀的合成[期刊论文]-中国药物化学杂志 2003(2)banauskas,L.K;Brukstus,A.B;Gaidelis,P.G;Buchinskaite,V,A Verenaite,E.B Dauksas,V.K查看详情200035.Robl,J.A;Sulsky,R;Sun,C.Q;Simpkins,L.M Wang,T Dickson,J.K,Jr Chert,Y Magnin,D.R Taunk,P Slusarchyk,W.A Billet,S.A Lan,S.-J ConnoUy,F Kunselman,L.K Sabrah,T Jamil,H Gordon,D Hatrity,T.W Wetterau,J.R查看详情 200136.杨日芳;恽榴红;丁振凯;柳用绍,马秀英新型苯胺类苯并咪唑衍生物的合成及其生物活性[期刊论文]-中国药物化学杂志 2003(01)37.胡涛;刘蕴;戴桂元;王玉成质子泵抑制剂苯并咪唑类衍生物的合成[期刊论文]-徐州师范大学学报(自然科学版) 2002(1)38.杨晓轩;潘莉;程卯生;沈建民H+/K+-ATP酶抑制剂苯并咪唑类衍生物的研究Ⅱ[期刊论文]-中国药物化学杂志2000(10)39.孙凌听;刘兴国;赵艳梅;杨东峰,王艳君查看详情 200440.邵国辉左旋咪唑涂布剂治疗扁平疣60例疗效观察[期刊论文]-中国皮肤性病学杂志 2001(6)41.彭游;陈智勇;刘燕;牟其明,陈淑华人工沸石:一种微波干法合成2-芳基取代苯并咪唑衍生物的高效催化剂[期刊论文]-四川大学学报(自然科学版) 2005(5)42.陈凯;张宇;薛丹左旋咪唑涂布剂治疗带状疱疹72例疗效观察[期刊论文]-中国航天医药杂志 2004(06)43.翟筱;高佩琳;邵建新;李群,孙广洪干扰素加左旋咪唑涂布剂治疗丙型肝炎78例[期刊论文]-山东医药 2001(19)44.邹坚;陈鸿珊查看详情 200445.Lin,S;Isome,Y;Stewart,E;Liu,J Yohannes,D Yu,L查看详情 200646.Andries,K;Moeremans,M;Gevers,T查看详情 200347.方学平;梅兴国呼吸道合胞病毒化学治疗药物的研究进展[期刊论文]-国外医学(药学分册) 2005(2)48.王敏;张一宾具咪唑基杀菌剂的研究开发进展[期刊论文]-现代农药 2003(1)49.田敏;王陆瑶;陈邦;史真芳香基苯并咪唑衍生物的合成、表征及抑菌活性研究[期刊论文]-化学通报(印刷版) 2005(9)50.刘长令;翟煜翥;张运晓;黄兆信查看详情 2000(01)51.陈兴权;赵天生2-氨基苯并咪唑的合成[期刊论文]-精细石油化工 2004(1)52.Harizi,A;Zantour,H查看详情 200253.Fonseca,T;Gigante,B;Gilchrist,T.L查看详情 200154.Brain,C.T;Brunton,S.A查看详情 200255.Ravi,V;Aayesha,N;Ramu,E;Srinivas,R.A查看详情 200757.Ma,H.Q;Wang,Y.L;Wang,J.Y查看详情 200758.Ma,H.Q;Wang,Y.L;Wang,J.Y查看详情 200659.Salehi,P;Dabiri,M;Zolfigol,M.A;Otokeshb,S Baghbanzadeh,M查看详情 200660.Chakrabarty,M;Karmakar,S;Mukherji,A;Arima,S Harigaya,Y查看详情 200661.杨红伟;岳凡;封顺;王吉德,刘爱华,陈华梅,郁开北苯并咪唑类化合物一步法合成及表征[期刊论文]-有机化学2004(7)1.李莹莹.周永花.郭玉芳.孙卫国.李正义.史达清.LI, Ying-Ying.ZHOU, Yong-Hua.GUO, Yu-Fang.SUN, Wei-Guo. LI, Zheng-Yi.SHI, Da-Qing苯并咪唑衍生物的合成改进[期刊论文]-有机化学2006,26(8)2.毛郑州.汪朝阳.侯晓娜.宋秀美.罗玉芬.MAO Zheng-Zhou.WANG Zhao-Yang.HOU Xiao-Na.SONG Xiu-Mei.LUO Yu-Fen苯并咪唑类化合物的合成研究进展[期刊论文]-有机化学2008,28(3)3.路军.葛红光.白银娟无溶剂微波照射下2-取代苯并咪唑的合成[期刊论文]-有机化学2002,22(10)4.杨红伟.岳凡.封顺.王吉德.刘爱华.陈华梅.郁开北苯并咪唑类化合物一步法合成及表征[期刊论文]-有机化学2004,24(7)5.卑凤利.陈海群.杨绪杰.陆路德.汪信苯并咪唑衍生物的合成、晶体结构及量子化学计算[期刊论文]-有机化学2004,24(3)6.高成庄.李焱.GAO Cheng-zhuang.LI Yan苯并咪唑衍生物的特性及应用研究进展[期刊论文]-郑州轻工业学院学报（自然科学版）2007,22(2)1.李倩倩.邱静.朱俊.肖尚友苯并咪唑衍生物的微波辅助合成研究[期刊论文]-化学研究与应用 2012(6)2.刘家成.洪慧琴.宋雪艳.楚朝霞.陈立伟2-[[(4.吡啶)甲基]硫]-1H-苯并咪唑Ni(Ⅱ)配合物的合成、晶体结构及热稳定性[期刊论文]-无机化学学报 2011(6)3.崔丽君.肖尚友.杨昊书.徐盼.程凡圣.李正华.梁荣辉.夏之宁邻苯二胺与醛反应合成苯并咪唑衍生物的反应机理研究[期刊论文]-有机化学 2011(5)4.杨鹏辉.苏碧云.张群正2-(4-氯苯胺)甲基苯并咪唑的合成[期刊论文]-广州化工 2011(12)5.韩波.蒋海金.贾小维.顾晓慧活性炭负载磷酸催化合成1-苄基-2-苯基苯并咪唑的研究[期刊论文]-应用化工2011(9)6.陈岚.魏宁宁.高洁.周文明2-取代苯并咪唑类化合物的合成及其抑菌活性[期刊论文]-农药学学报 2011(5)7.陈书阳.焦志峰.王雷博超分子化合物( C16H16N4)( H2PO4)2( H2O)2的水热合成及晶体结构[期刊论文]-河南科技学院学报（自然科学版） 2011(4)8.酒明衍.乔占平两种苯并咪唑超分子化合物的水热合成、晶体结构及光谱学性质[期刊论文]-光谱实验室2011(5)9.刘刚.郭祥峰.胡冬慧.蒋红梅.贾丽华苯并咪唑季铵盐表面活性剂的合成及性能[期刊论文]-石油化工高等学校学报 2011(6)10.庄俊涛.钱永.吴磊.王建军.龚菁.杨海三种双苯并咪唑型荧光增白剂的合成及荧光性能研究[期刊论文]-应用化工 2011(12)11.李焱.李俊2-取代苯并咪唑合成方法改进[期刊论文]-郑州轻工业学院学报（自然科学版） 2011(5)12.郭应臣.陈书阳.邱东方.冯玉全.宋文河基于2,6-二(2-苯并咪唑基)吡啶配体的锌(Ⅱ)、镍(Ⅱ)配合物的合成、晶体结构及荧光性质[期刊论文]-无机化学学报 2011(8)13.马柏林.邓平.崔军凯微波辐射合成2-氨甲基苯并咪唑[期刊论文]-西北林学院学报 2010(3)14.邱东方.郭应臣.冯玉全.陈书阳.赛明泽配合物[M(C14H10N4)2·HPO4]·0.25H2O(M=Cd,Mn)的水热合成、晶体结构及荧光性质[期刊论文]-无机化学学报 2010(9)15.王海波.姜林.纪增臣.滕信焕2-苯并咪唑乙酮肟醚衍生物的合成及其抑菌活性[期刊论文]-合成化学 2010(2)16.邹惠静.郭应臣.闫家伟超分子化合物{[2-(4-chlorophenyl) benzimidazoleH]22+·[SbCl5]2-}n的水热合成、晶体结构及荧光性质[期刊论文]-分子科学学报 2010(2)17.朱莉.蔡清平.张馨配合物[Ni(C12N3H9)2(C3H4N2)·Cl]·(ClO4)与DNA相互作用的研究[期刊论文]-南华大学学报（自然科学版） 2009(3)18.刘鸿.温明微波辐射磷钨杂多酸催化合成2-(2-1H-苯并咪唑基)苯酚[期刊论文]-化学工程师 2009(8)19.李子峰.梅光建.岳春.李纲.王娟.齐若冰.兰梦由二茂铁基羧酸以及苯并咪唑基配体构筑的两个镉(Ⅱ)配合物的合成、晶体结构及性质[期刊论文]-化学学报 2009(9)20.原路彤.王作祥.张小明4,5-二甲基-2-(2-吡啶基)咪唑的合成、晶体结构及表征[期刊论文]-化工时刊 2009(3)21.高笑菲.海军.杜宇平.王勤.惠新平TIP-6通过诱导细胞自噬抑制培养的HepG2细胞和正常肝细胞增殖[期刊论文] -细胞与分子免疫学杂志 2009(10)22.高阳.陈洪龄.顾亚丽.高学民.黄栋双子型苯并咪唑阳离子表面活性剂的合成及性能[期刊论文]-日用化学工业2009(1)23.李焱.赵娜.王玉炉.王瑾晔用空气作绿色氧化剂合成苯并咪唑的新方法[期刊论文]-河南师范大学学报(自然科学版) 2008(6)本文链接：/Periodical_yjhx200802006.aspx。
苯并咪唑的合成及应用
1 引言1.1 苯并咪唑的性质简介苯并咪唑又名间(二)氮茚，英文名称为Benzimidazole ，英文别名为1,3-benzodiazole （简称BI 或BIM ）。
其结构式如下：NHN它的一些物化性质如下：分子式C 6H 7N 2，相对分子质量118.14，熔点169℃～171℃，沸点360℃。
其性状为白色晶体，几乎不溶与苯、石油醚，微溶于冷水、乙醚，稍溶于热水，易溶于乙醇、酸溶液、强碱溶液。
可以用蚁酸和邻苯二胺反应来制备[1]。
在药物合成、缓蚀方面有着重要的用途。
1.2 苯并咪唑类化合物的合成1.2.1 合成原理苯并咪唑类化合物的合成方法主要分为两种。
第一种是用邻苯二胺与羧酸在有或无催化剂的情况下反应。
此方法的合成原理可以分为两步，其中第一步是N-酰基化反应，第二步是氨基与羰基的加成成环和脱水反应[2]。
其反应通式表示如下：NH 2NH 2RCOOH NH NH 2CR O ++H 2ONH NH 2CON HN+H 2O第二种是用邻苯二胺与醛反应，其合成原理也是分为两步，第一步是邻苯二胺与醛羰基缩合形成单或双席夫碱，第二步是席夫碱发生关环反应，氧化脱氢后得到目的产物[3]。
其反应通式可表示如下：R-CHO NNH 2RH NN HR NH 2NH2+N HNR1.2.2 苯并咪唑类化合物的合成方法如上所述，用羧酸和邻苯二胺反应来合成苯并咪唑类化合物是两种方法之一。
如，付红蕾等[4]以邻苯二胺和丙酸为原料，磷酸为催化剂，合成出了2-乙基苯并咪唑。
其原料的摩尔比是1:2.5，反应时间为2.0h ，反应温度约为100℃，磷酸用量为1.5mL 时，最终得率为78.09%。
另外，王元有[5]研究了在多聚磷酸和五氧化二磷催化下，邻苯二胺分别与对苯二甲酸、间苯二甲酸反应合成出了两种苯并咪唑衍生物，产率均在80%以上。
并且经过了红外光谱，紫外可见光谱的初步表征，还定性研究了它们的荧光性质。
其合成路线如下：RCOOHPPA/P O NH2NH 2+NH NH 2CROPPA/P O N HNR与此同时，利用醛类和邻苯二胺的反应来合成苯并咪唑类化合物也已多见于文献。
氨基磺酸催化合成2,2’-丁基-1H,1’H-5,5-苯并咪唑
１ 器 与 试 剂 ． 仪
熔 点用 Ｘ ４显 微 熔 点仪 测 定 。 度 计 未 校正 ： ＭＲ在 ｖｒ ｎ 影 响 一 温 Ｎ ａｉ ａ Ｍｅｃｒ ｌｓ４ ０上测定 ． ＭＳ为内标 ： ｒｕｖＰｕ ０ Ｔ Ｉ Ｒ在 Ｂｕ ｅ— Ｅ Ｓ Ｒ ２ ｒｋｒＴ Ｎ Ｏ ７上测 定 ： 在美国 Ｔ ｅ ｏ ｎ ｉ ｎ 司生产的 Ｔ ＡＣ Ｓ ＭＳ ｈｒ ｆ ｎ ａ 公 ｍｉ ｇ Ｒ Ｅ Ｄ Ｑ型质谱仪上测 序号 定； 元素分析在 Ｍ 一 分析仪上测定 ； Ｔ３ 所有试剂为分析纯试剂 ， 未作进 ｌ 步纯化处理
苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的杂环化合物 ． 它可作 为药物 中间体 ． 、 的驱虫药物和柑桔属果类的杀真菌剂 ， 人 畜 以及果 品 保鲜剂 。 它的某些金属配合物具有杀菌 、 抗癌等活性 ， 而且其铜锌等金 属配合物具有特殊的催化性质 ，在金属酶的模拟方面具有重要意义 。 由于其结构特性 、 生理活性 、 反应活性及其它优 良特性 ， 几十年来苯并 咪唑及其衍生物的合成及应用研究从未间断 ． 至今仍十分活跃 本文 应用氨基磺酸作催化 剂合成 ２ 丁基一 Ｈ １ 一 ， 苯并 咪唑 ，一 ２ １． ５一 ５
ｓ ｌ ｅ ｏ ｈ ｓｒ ａ ｔｏ ａ ｅ ｎ ｓ ｕ ｉｄ ｏ ｖ ｎｔ ｒｔ ｉ ｅ ｃ ｉｎ ｈ ｓ ｂ ｅ ｔ ｄ ｅ ． ｆ
【 ｅ ｏ ｄ 】ｕ ａ ｉｉ ｃｄ２２一 ｉｕｙ一 Ｈ， Ｈ ５５ ｂｂ ｎｉｉａｏｙ； ｎｈ ｓ ；ｏ ｅｔ Ｋ ｙｗ ｒｓ Ｓ ｌ ｍｎｃａｉ；。 Ｄ ｂｔｌ １ １ 一 ，一 ｉｅｚｍ ｄｚｌ Ｓ ｔｅｉＳｌ ｎ． ｆ ｌｙ ｓ ｖ
３结 果 与讨 论 ．
以氨基磺酸为催化剂 ， 分别以乙腈 、 乙酸甲酯 、 二氯乙烷 、 甲醇 、 乙 醇、 异丙醇 、 Ｈ Ｔ Ｆ和 Ｄ Ｆ为溶剂进行反应 ． Ｍ 我们考察 了溶 剂对反应 的
以邻苯二胺为底物合成苯并咪唑类化合物的方法研究
以邻苯二胺为底物合成苯并咪唑类化合物的方法研究苯并咪唑类化合物具有广泛的生物活性，如抗菌、抗病毒、抗肿瘤等，因此在药物研发中具有重要的应用价值。
以邻苯二胺为底物合成苯并咪唑类化合物是一种有效的方法。
本文将介绍该方法的研究内容。
一、反应机理1.溶剂准备：选择合适的溶剂对邻苯二胺进行溶解。
常用的溶剂有乙醇、二甲基亚砜等。
2.反应条件：将邻苯二胺与反应试剂一起加入反应体系。
反应条件包括温度、时间等。
3.活化试剂：选择合适的活化试剂对邻苯二胺进行活化，使其与其他试剂发生反应。
4.反应过程：将活化的邻苯二胺与目标化合物的前体进行反应，产生苯并咪唑类化合物。
5.分离纯化：通过适当的分离和纯化方法，得到纯净的苯并咪唑类化合物。
二、反应试剂1.活化试剂：常用的活化试剂有酸性活化剂和碱性活化剂。
酸性活化剂如碘酸、Cu(II)Cl2等；碱性活化剂如碘化物、臭氧等。
2.目标化合物前体：选择合适的目标化合物前体与活化的邻苯二胺反应。
常见的前体有酮类、酸类、胺类等。
三、研究进展近年来，利用邻苯二胺合成苯并咪唑类化合物的方法得到了广泛的研究。
1.反应条件优化：对反应条件进行了优化，包括反应温度、反应时间等。
通过调整反应条件可以提高反应的产率和选择性。
2.催化剂的应用：引入催化剂可以加速反应速率，提高产率和选择性。
常用的催化剂有氧化铜、钯碳等。
3.基于生物催化的方法：利用生物催化的方法合成苯并咪唑类化合物，具有环境友好、底物多样性广等优点。
4.其他改进方法：如反应一步法和多步法的比较，发展新的反应步骤，提高产率和选择性。
四、应用前景邻苯二胺合成苯并咪唑类化合物的方法具有重要的应用前景。
苯并咪唑类化合物可以作为抗生素、抗肿瘤药物、农药等的前体，具有广泛的生物活性和药理学活性。
因此，该方法在药物研发领域有着广泛的应用前景。
总之，以邻苯二胺为底物合成苯并咪唑类化合物的方法是一种重要的研究课题。
通过对反应机理、反应试剂、研究进展以及应用前景的探讨，可以进一步加深对该方法的认识，并为其在药物研发领域的应用提供合理的理论基础和实验指导。
2-(2-羟苯基)苯并咪唑的新颖合成和晶体结构
2-(2-羟苯基)苯并咪唑的新颖合成和晶体结构何飞刚【摘要】A novel synthesis method of 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole (HPBI) was studied on the base of consulting many relating literatures.The structure of title compound prepared have been comfirmed by X-ray diffraction analysis for 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole. The results showed that HPBI: monoclinic system,space group P2(1 ), a=3.8541(10)(A), b=2.2170(6)(A), c=5.8638(15)(A), α=90°, β=95.642(4), y=90°, V＝0.4986(2)nm3, Z=2,Dc=l.400g/cm3, F(000)=220, GOF=l.053, R1＝0.0430, wR2＝0.0918 (1＞2σ(1)).%基于2-(2-1羟苯基)苯并咪唑(HPBI)在生物学、药理学及光电材料等方面的性质和应用意义,查阅大量文献,报道了配体HPBI新颖的合成方法,采用单晶衍射进行表征,并进行了该配体的晶体结构测定.结果表明,晶体属于单斜晶系,空间群P2(1),晶胞参数:α=3.8541(10)A°,b=2.2170(6)A°,c=5.8638(15)A°,α=90A°,β=95.642(4),γ=9 0°,ν=0.4986(2)nm3,Z=2,Dc=1.400g·cm-3,F(000)=220,GOF=1.053,R1=0.0430,ωR2=0.0918(1>2σ(I)).【期刊名称】《化学工程师》【年(卷),期】2011(025)002【总页数】3页(P4-6)【关键词】2-(2-羟苯基)苯并咪唑;制备方法;晶体结构【作者】何飞刚【作者单位】陕西教育学院,化学系,陕西,西安,710061【正文语种】中文【中图分类】TQ460.31Abstract:A novel synthesismethod of 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole(HPBI)was studied on the base of consulting many relating literatures.The structure of title compound prepared have been comfirmed by X-ray diffraction analysis for 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole.The results showed that HPBI:monoclinic system,space group P2（1）,a=3.8541(10),b=2.2170(6),c=5.8638(15),α=90°,β=95.642(4),γ=90°,V= 0.4986(2)nm3,Z=2,Dc=1.400g/cm3,F(000)=220,GOF=1.053,R1=0.0430,wR2 =0.0918(I＞2σ(I))。
2-苯基咪唑生产工艺
2-苯基咪唑生产工艺2-苯基咪唑是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、染料、涂料等领域。
下面将介绍2-苯基咪唑的生产工艺。
2-苯基咪唑的生产工艺可以从苯乙酮出发。
苯乙酮是一种常见的化学原料，在工业上得到广泛应用。
苯乙酮经过一系列的反应步骤可以转化为2-苯基咪唑。
将苯乙酮与氨水进行加热反应，生成苯乙酮氨基化合物。
这一步骤是通过氨水中的氨基团与苯乙酮中的羰基团发生缩合反应，生成氨基化合物。
接下来，将氨基化合物与一种醛类化合物进行加热反应，生成咪唑环。
这一步骤是通过氨基化合物中的氨基团与醛类化合物中的羰基团发生缩合反应，生成五元杂环咪唑。
然后，在适当的溶剂中加入氯化亚铜作为催化剂，将五元杂环咪唑与溴代苯反应，生成2-苯基咪唑。
这一步骤是通过溴代苯中的溴原子与五元杂环咪唑中的氮原子发生取代反应，生成2-苯基咪唑。
通过结晶、过滤、干燥等工艺步骤，得到纯度较高的2-苯基咪唑产品。
这些工艺步骤可以去除杂质、提高产物的纯度。
整个生产工艺中，需要注意反应条件的控制和催化剂的选择。
反应温度、反应时间、反应物的摩尔比等参数都会对产物的质量和产率产生影响。
此外，催化剂的选择也会影响反应速率和产物选择性。
总结起来，2-苯基咪唑的生产工艺包括苯乙酮的氨基化、咪唑环的生成、2-苯基咪唑的合成以及产物的纯化等步骤。
这一工艺具有较高的产率和产物纯度，适用于工业生产。
当然，在实际应用中，还需要根据具体情况进行优化和改进，以满足不同需求。
希望通过以上的介绍，读者对2-苯基咪唑的生产工艺有了更深入的了解。
2-苯基咪唑在各个领域的应用前景广阔，相信在未来会有更多的研究和应用推动其发展。
离子液体中碘催化2-芳基-1H-苯并咪唑衍生物的合成
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ：Ａ ｓ ｅ ｒ ｉ ｅ ｓ ｏ ｆ ２ － ａ ｒ ｙ ｌ 一 １ Ｈ— ｂ ｅ ｎ ｚ ｏ － ［ ｄ－ ］ ｉ ｍｉ ｄ ａ ｚ ｏ ｌ ｅ ｄ ｅ ｒ ｉ ｖ ａ ｔ ｉ ｖ ｅ ｓ ｗｅ ｒ ｅ ｓ ｅ ｌ ｅ ｃ ｔ ｉ ｖ ｅ ｌ ｙ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｚ ｅ ｄ ｂ ｙ ｔ ｈ ｅ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｂ ｅ ｎ —
ｗａ ｓ ｃ ｏｎ ｆ ｉ ｒ ｍｅ ｄ ｂｙ Ｘ－ ｒ ａ ｙ ｄｉ ｆ ｆ ｒ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｎ ａ ｌ ｙ ｓ ｉ ｓ ． Ｋｅ ｙ ｗｏ ｒ ｄ ｓ：ｂ ｅ ｎｚ ｏｉ ｍｉ ｄ ａ ｚ ｏｌ ｅ ｄｅ ｒ ｉ ｖａ ｔ ｉ ｖ ｅ； ｓ ｙ ｎｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ；ｉ ｏ ｄｉ ｎｅ — ｃ ａ ｔ ａ ｌ ｙ ｚ ｅ ｄ； ｉ ｏ ｎｉ ｃ ｌ ｉ ｑ ｕｉ ｄ
第 ３ １卷 第 ３ 期
２ ０ １ ３年 ９月
江苏师范大学学报（ 自然 科 学 版 ）
Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ａ ｌ ｏ ｆ Ｊ ｉ ａ ｎ ｇ ｓ ｕ Ｎｏ ｒ ｍａ ｌ Ｕｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ （ Ｎａ ｔ ｕ ｒ ａ ｌ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ Ｅ ｄ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ ）
近年来 ， 以降低 环 境 污 染 、 提 高反应效率 和原子经济性 、 降 低 能 耗 为 出发 点 的 绿 色 化 学 备 受 人 们 关
注［ １ ］ ． 离 子液 体作 为一种 新 型的绿 色溶剂 ， 具有 液态 范 围宽 、 溶解 范 围广 、 蒸 汽压 为零 、 稳 定性 好 、 酸碱 性 可
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析
苯并咪唑是一种含氮杂环化合物，具有广泛的生物学活性。
它的合成方法多种多样，
吸引了大量的研究者进行探究。
苯并咪唑的合成方法可分为以下几种：
1. 单步合成法：这种方法可以通过一步反应合成苯并咪唑。
一般是在氯化锌催化剂
存在下，芳香胺和酮在真空条件下反应得到。
2. 两步合成法：这种方法首先以苯胺为原料，通过氨基甲酸酯合成一个中间体，然
后通过反应加成环化得到苯并咪唑。
3. 巯基合成法：该方法通过巯基化合物作为起始材料，将其与芳香磺酸酰氯或酰胺
反应，得到巯基取代的苯磺酰胺或磺酰氯化合物，随后与吡啶环（或苯并咪唑中的环）反
应得到苯并咪唑。
苯并咪唑具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎等多种生物学活性，因此在医学和农业领
域具有广泛的应用。
1. 抗肿瘤：苯并咪唑类化合物对多种癌细胞系均有抑制作用。
例如，贝伐单抗结合
苯并咪唑类化合物可以选择性识别HER2表达的乳腺癌细胞。
2. 抗病毒：苯并咪唑类化合物表现出了对多种病毒的抑制作用，包括HIV、乙肝病毒、卡介苗菌等，这些化合物很有可能成为新型的抗病毒药物。
3. 抗菌：苯并咪唑类化合物对多种致病菌也表现出了抑制作用，可以作为新型抗生
素的前体。
4. 抗炎：苯并咪唑类化合物在炎症反应调节方面也有应用潜力，可以作为口服非类
固醇抗炎药物的替代品。
综上所述，苯并咪唑的多种合成方法和其广泛的生物学活性，使其在医学和农业领域
都具有很高的应用价值。
不同载体固载氯化铁催化合成2-苯基-1H-苯并咪唑的研究
制 取 苯 并 咪 唑 类 化 合 物 方 法 有 很 多 ， ： 磺 如 在 酸 ， ２ Ｉ［ 引，Ｄ Ｑｔ 。 ｉ ，过 硫 酸 氢 钾 ， Ｄ ，Ａｒ 。
ＫＨＳ０４ １３ Ｉ Ｅ ［３ Ｌ 引
，
Ｉ Ｅ ＢＤ
， ，
Ｈ ２ＨＣ 等 氧 化 剂 ２ ／ １ ０ Ｅ
不 同 载 体 固载 氯 化 铁 催 化 合 成 ２苯 基 一 １ 苯 并 咪 唑 的 研 究 Ｈ一
一
董晓云 ， 国锋 ， 陈 吴艳 文 ， 秀萍 ， 书香 ， ： 郑 王 李记太 ， 白国义
（ 北 大学 化学 与环 境科 学学 院 ， 河 河北 保定 ０ １０ ） ７ ０ ２
关键词 ：一 ２苯基 －Ｈ 苯并 咪唑 ； １－ 邻苯 二胺 ； 甲醛 ； 苯 固载催化剂
Ｋｅ ｒ ｓ： 一 ｈ ｎ ｌ １ ｂ ｎ ｉ ｄ ｏ ｅ ・ ｈ ｎ ｌ ｎ ｄ ａ ｎ ：ｂ ｎ ａｄ ｈ ｄ ｙ ｗｏ ｄ ２ ｐ ｅ ｙ ・ Ｈ－ ｅ ｚｍｉ ａ ｌ ；０ ｐ ｅ ｙ ｅ ｅ ｉ ｍｉ ｅ； ｅ ｚ ｌｅ ｙ ｅ；ｉ ｓ ｍｍｏ ｉ ｚ ｄ ｃ ｔ ｌｓ ｂｌ ｅ ａ ｙｔ ｉ ａ
苯并 咪 唑类 化合 物 是 一 类 重 要 的有 机 合 成 中 间体 … ， 有 良好 的生 物 活性 （ ： 肿 瘤 【 、 具 如 抗 ２ 抗病 ］ 毒 【 和消炎 【等 ）在 药 物合 成 和生 物 化学 的 研究 ３ ４ ，
发展 方面 有着 广泛 的 应用 Ｊ 因此 ，一 基一Ｈ－ 。 ２苯 １ 苯
存 在下 ， 邻 苯二胺 和 苯 甲醛进 行 环 化缩 合 反 应 。 使
然 而 ， 些 方 法 有 的存 在 一 定 的局 限 性 ， 如 ： 这 例 试
2-苯硫基苯并咪唑的合成
2-苯硫基苯并咪唑的合成张变香;吴群;钞建宾;郭一力【摘要】在不使用金属催化剂、配体及强碱的情况下,以DMF为溶剂,于130℃反应24h,2-巯基苯并咪唑与二苯基碘三氟甲磺酸盐高选择性地发生芳基化反应,合成了2-苯硫基苯并咪唑,收率80.7％,其结构经1 H NMR和13C NMR确证.%2-(Phenylthio benzimidazole(l) was synthesized by the highly selectivity arylation of 2-mercaptobenzimidazole with diphenylene iodonium trifluoro methanesulfonate in DMF at 130℃ for 24 h in yield of 80. 7% without metal catalyst, ligand and alkali. The structure was confirmed by 1H NMR and 13C NMR.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2013(021)001【总页数】4页(P86-88,91)【关键词】2-巯基苯并咪唑;2-苯硫基苯并咪唑;二苯基碘三氟甲磺酸盐;选择性芳基化反应;合成【作者】张变香;吴群;钞建宾;郭一力【作者单位】山西大学化学化工学院,山西太原030006;山西大学化学化工学院,山西太原030006;山西大学应用化学研究所,山西太原030006;山西大学化学化工学院,山西太原030006【正文语种】中文【中图分类】O626.12-巯基苯并咪唑(1)衍生物作为橡胶抗氧化剂、重金属离子的吸附剂、铜的阻蚀剂在重工业领域有着广泛的应用；同时，它还是一种重要的医药中间体[1～4]。
近年来，2-巯基苯并咪唑衍生物的合成及其生物活性研究日益成为杂环化学研究的热点。
由1能合成许多精细品化工产品，在反应中它有两个较活泼的反应部位，即S-H键和N-H键，两者都带有弱酸性，由于酸性的强弱略有不同，导致了在不同的反应体系中得到的产物也不同[5～9]。
固载化FeCl3催化合成螺环苯并吡喃[2,3-b]吲哚类衍生物
![固载化FeCl3催化合成螺环苯并吡喃[2,3-b]吲哚类衍生物](https://img.taocdn.com/s3/m/b2017e7a195f312b3169a5cf.png)
Journal of Organic Chemistry Research 有机化学研究, 2020, 8(2), 15-23Published Online June 2020 in Hans. /journal/jocrhttps:///10.12677/jocr.2020.82002Synthesis ofSpirooxindole-Chromeno[2,3-b]IndoleDerivatives Promoted by ImmobilizedSolid Lewis Acid Catalyst FeCl3Xuesong Liu, Shunming Yu*Shanghai R&D Center, Anshan Hifichem Co. Ltd., Shanghai Gengcai New Material Technology Co. Ltd., ShanghaiReceived: Jun. 28th, 2020; accepted: Jul. 8th, 2020; published: Jul. 15th, 2020AbstractPolymer-supported Lewis acid catalysts is dominion over traditional ones in a number of aspects for instance; it retains its original catalytic activity, mild reaction conditions are required, which integrate remarkable advantages in catalyst regeneration, low corrosiveness of equipment, easy achievement of continuous production, environment-friendly aspects, etc. since there are great prospects of wide range of applications in the pharmaceutical and fine chemical industry. In this work, an immobilized solid Lewis acid catalyst (PS-FeCl3) was prepared, which catalyzed the mul-ti-component reaction casecade of isatin, phenol and 2-haloindole in one-pot manner to provide diverse spirooxindole-chromeno[2,3-b]indole derivatives with high efficiency.KeywordsLewis Acid, Immobilized Solid Catalyst, PS-FeCl3, Spirooxindole-Chromeno[2,3-b]Indole,Multi-Component Reaction固载化FeCl3催化合成螺环苯并吡喃[2,3-b]吲哚类衍生物刘雪松，于顺明*上海庚彩新材料科技有限公司，鞍山七彩化学股份有限公司上海研发中心，上海收稿日期：2020年6月28日；录用日期：2020年7月8日；发布日期：2020年7月15日*通讯作者。
一种简便催化制备苯并咪唑并[2,1
专利名称：一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1‑b]喹啉‑6‑酮衍生物的催化剂与系统及方法
专利类型：发明专利
发明人：沈智培,卢华,沈建忠
申请号：CN201710521692.8
申请日：20170630
公开号：CN107312008A
公开日：
20171103
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1‑b]喹啉‑6‑酮衍生物的催化剂与系统及方法，属于化学材料制备技术领域。
本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1‑b]喹啉‑6‑酮衍生物的系统，包括反应容器、微波反应器、抽滤装置、洗涤装置和干燥装置；本发明以芳香醛、1，3‑环己二酮与2‑氨基苯并咪唑为反应原料，通过选用特定功能化离子液体作为催化剂，并采用微波辅助加热反应的方式，从而能够有效提高原料的利用率和所得产物的产率，且催化剂的使用量较少，其循环使用性能好，制备成本低，便于工业化大规模生产。
申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司
地址：243000 安徽省马鞍山市慈湖高新区霍里山大道北段1669号2栋
国籍：CN
代理机构：南京知识律师事务所
更多信息请下载全文后查看。
2-(1-羟基乙基)苯并咪唑合成工艺[发明专利]
![2-(1-羟基乙基)苯并咪唑合成工艺[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/dce1fa8464ce0508763231126edb6f1aff00719a.png)
(10)申请公布号 CN 102816120 A(43)申请公布日 2012.12.12C N 102816120 A*CN102816120A*(21)申请号 201210352526.7(22)申请日 2012.09.21C07D 235/12(2006.01)(71)申请人郑州大学地址450001 河南省郑州市高新区科学大道100号(72)发明人任保增 李涛 姚林祥 李燕红李玉 刘振锋 李昭 刘士琪(74)专利代理机构郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104代理人时立新(54)发明名称2-(1-羟基乙基)苯并咪唑合成工艺(57)摘要本发明公开了一种2-(1-羟基乙基)苯并咪唑的合成工艺，属于有机合成领域。
该方法将邻苯二胺和L-乳酸在盐酸的水溶液中进行缩合反应，反应结束后降温，调节反应体系的pH 至弱碱性，经过滤、干燥得到2-(1-羟基乙基)苯并咪唑的粗产品。
该合成方法反应条件温和，生产安全，收率高且稳定；减少了酸与碱的用量，降低了生产的成本，减轻了环境的污染。
非常有利于工业化生产。
(51)Int.Cl.权利要求书1页 说明书3页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书 1 页 说明书 3 页1/1页1. 2-(1-羟基乙基)苯并咪唑合成工艺，其特征是：将邻苯二胺、L-乳酸和盐酸加入反应器中，搅拌加热进行缩合反应，反应结束后，降温，调节其pH 值至弱碱性，过滤、干燥，即可得到2-(1-羟基乙基)苯并咪唑粗产品，经重结晶得到2-(1-羟基乙基)苯并咪唑晶体。
2. 根据权利要求1所述的2-(1-羟基乙基)苯并咪唑合成工艺，其特征是：L-乳酸/邻苯二胺摩尔数之比为1.0~1.8：1，盐酸/邻苯二胺摩尔数之比为1.0~1.8:1，反应时间2~6小时，合成反应的温度为93~105℃。
3. 根据权利要求2所述的2-(1-羟基乙基)苯并咪唑合成工艺，其特征是：优选条件为：L-乳酸摩尔数/邻苯二胺摩尔数配比为1.2:1，盐酸摩尔数/邻苯二胺摩尔数配比为1.2:1，反应时间为4h ，反应温度为102℃。
2-苯基苯并咪唑的合成
2-苯基苯并咪唑的合成于丽颖;罗亚楠;陈鸶【期刊名称】《化学世界》【年(卷),期】2009()9【摘要】研究了苯甲醛和邻苯二胺在空气直接氧化合成2-苯基苯并咪唑的简便方法。
确立了氧化反应的最佳工艺条件,用熔点测定法、红外光谱法和元素分析法表征目标产物的结构。
实验结果表明,邻苯二胺与苯甲醛的摩尔比为1∶2,反应时间3 h,反应温度为44°C,氧化产物的产率可达到72.50%。
此工艺路线所得产品色泽好,后处理较容易,对设备腐蚀较小等优点。
熔点与文献值吻合,是一条应用价值较高的工艺路线。
【总页数】3页(P540-542)【关键词】苯并咪唑;苯甲醛;邻苯二胺;合成【作者】于丽颖;罗亚楠;陈鸶【作者单位】吉林化工学院化学与制药工程学院【正文语种】中文【中图分类】TQ460.3【相关文献】1.(±)-1-［(2-羟基-5-甲基苯基)(苯基)甲基］-2-吡啶苯并咪唑的合成及晶体结构[J], 王进义;周晶;程东亮;菅盘铭;张国林2.微波辐射合成(±)-1-[(2-羟基-5-甲基苯基)(苯基)甲基]-2-吡啶苯并咪唑 [J], 韦少慧;吕维忠;吴奕光;刘波3.室温磷光材料二(2-苯基吡啶)(2-(2-吡啶)苯并咪唑)合铱(Ⅲ)的合成及光电特性[J], 岳岩;许慧侠;郝玉英;解晓东;屈丽桃;王华;许并社4.1-（2-羟苯基）-2-氮杂-3，5-二（2-苯并咪唑）戊烷合成方法的改进及其铜配合物的合成 [J], 姚秀杰;柴爱云;张志刚5.2-[4-[2-[4-[1-(2-乙氧基)苯并咪唑-2-基]哌啶-1-基]乙基]苯基]-2-甲基丙酸的合成 [J], 钟雪彬;王晓;王正泽;林辉因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
两步法无催化剂高效合成2_取代苯并咪唑
两步法无催化剂高效合成22取代苯并咪唑李维思 石 倩 李振江3(南京工业大学制药与生命科学学院 南京210009)摘 要 芳香醛与NaHS O 3加成得到羟基磺酸盐,加入邻苯二胺或取代邻苯二胺在乙醇中回流反应,空气氧化直接得到22取代苯并咪唑。
在合成的15个化合物中,产率均超过80%。
其中化合物22(42氯苯基)262甲氧基21H 2苯并咪唑尚未见报道。
所有产物结构经元素分析、I R 、1H NMR 分析技术得到确证。
合成方法无需任何催化剂,操作简单,条件温和,环境友好。
关键词 芳香醛,邻苯二胺,取代苯并咪唑,合成中图分类号:O621.3 文献标识码:A 文章编号:100020518(2009)022*******2008201206收稿,2008204218修回国家重点基础研究发展计划(2003CB716004)资助项目通讯联系人:李振江,男,博士,教授;E 2mail:weisi .lee@;研究方向:不对称合成苯并咪唑由于与多种酶和蛋白受体显示出极好的亲和性[1],在药物设计中被称为特殊的亚结构单元。
取代苯并咪唑衍生物在多种治疗领域均有应用,如治疗溃疡、抗高血压、抗真菌、抗病毒、抗癌症以及抗组胺[2～5]。
苯并咪唑衍生物还可作铜铝等金属防腐剂、光敏剂、无银照相、表面活性剂、荧光增白剂、光敏染料及抗辐射剂等[6]。
同时,苯并咪唑的过渡金属配合物可以用于生物系统的模拟[7]。
对于22取代苯并咪唑,传统方法是邻苯二胺与羧酸或其衍生物腈、酰胺、原酸酯等反应,通常需要强酸条件,有时需要很高的反应温度,产率不够理想[8];近年来,由二胺或其衍生物与醛缩合得到的Schiff 碱经环化和氧化合成苯并咪唑常用的氧化剂有FeCl 3・6H 2O [9]、I 2[10]、A ir [11]、I B D (I dobenzene diacetate )[12]等;Le wis 酸作为近年来被广泛用于有机合成的催化剂,在合成苯并咪唑中也占有很重要的地位,如Yb (OTf )3[13]等。
2-取代苯并咪唑系化合物的合成及其质子转移、光谱性质研究中期报告
2-取代苯并咪唑系化合物的合成及其质子转移、光谱
性质研究中期报告
这是一份中期报告，关于取代苯并咪唑系化合物的合成及其质子转移、光谱性质研究的进展情况进行了简要介绍：
一、研究背景及意义
苯并咪唑为一种重要的杂环，具有广泛的应用，如抗菌、抗病毒、抗癌等。
其取代衍生物在药物化学、材料科学等领域具有广泛的研究价值和重要意义。
二、研究进展
1. 合成方法的优化
在研究中，我们发现使用微波辅助方法可以大大加快反应速度，缩短反应时间。
同时，采用酸性催化剂可以有效提高反应收率。
2. 合成了一系列的取代苯并咪唑系化合物
我们合成了一系列的取代苯并咪唑系化合物，并进行了结构表征。
其中，取代基对反应收率、物理和化学性质均有明显的影响。
3. 质子转移性质的研究
我们采用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱等方法，研究了取代苯并咪唑系化合物的质子转移性质。
结果表明，这些化合物具有良好的质子转移性能，并且质子转移的速率受取代基的影响。
4. 光谱性质的研究
我们对所合成的取代苯并咪唑系化合物进行了紫外-可见吸收光谱、荧光光谱和红外光谱的研究。
结果表明，不同取代基的影响使这些化合物的光谱性质有明显的差异。
三、下一步工作
1. 进一步研究质子转移机制，探索不同取代基对质子转移速率的影响。
2. 继续研究取代苯并咪唑系化合物的光谱性质，比较不同取代基化合物的差异。
3. 探索取代苯并咪唑系化合物的应用价值，如生物荧光探针、电致变色材料等。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
文章编号：1004-1656（2010）10-1305-05不同载体固载氯化铁催化合成2-苯基-1H -苯并咪唑的研究董晓云，陈国锋*，吴艳文，郑秀萍，王书香，李记太，白国义（河北大学化学与环境科学学院，河北保定071002）收稿日期：2010-01-06；修回日期：2010-06-20基金项目：国家自然科学基金（20806018）资助项目；河北省自然基金（B2007000156）资助项目；河北大学博士基金（2009-163）资助项目联系人简介：陈国锋（1974-），男，副教授，主要从事杂环化合物合成、荧光分子识别和医药中间体合成工艺的应用研究。
Email ：chenguofeng @关键词：2-苯基-1H -苯并咪唑；邻苯二胺；苯甲醛；固载催化剂中图分类号：O626.23文献标识码：AThe research on synthesis of 2-phenyl-1H -benzimidazole catalyzedby different carrier-supported FeCl 3DONG Xiao-yun ，CHEN Guo-feng *，WU Yan-wen ，ZHENG Xiu-ping ，WANG Shu-xiang ，LI Ji-tai ，BAI Guo-yi（College of Chemistry and Environmental Science ，Hebei University ，Baoding 071002，China ）Abstract ：2-phenyl-1H -benzimidazole was synthesized in a single pot from benzaldehyde and o -phenylenediamine catalyzed by a series of FeCl 3-based catalysts with different supports.The effects of different solvent and temperature on the synthesis of 2-phenyl-1H -benzimidazole were investigated and a novel workup process suitable for production was obtained.The 2-Phenyl-1H -benzimidazole was synthesized catalyzed by FeCl 3/neutralAl 2O 3in DMF to give good yields.Key words ：2-phenyl-1H -benzimidazole ；o -phenylenediamine ；benzaldehyde ；immobilized catalyst苯并咪唑类化合物是一类重要的有机合成中间体［1］，具有良好的生物活性（如：抗肿瘤［2］、抗病毒［3］和消炎［4］等），在药物合成和生物化学的研究发展方面有着广泛的应用［3］。
因此，2-苯基-1H -苯并咪唑的研究一直倍受人们的关注，近年来它的合成方法研究取得了很大的进展。
2-苯基-1H -苯并咪唑传统的合成方法主要有两种：一种是在强酸（如：多聚磷酸［5］和无机酸［6］）环境中邻苯二胺和羧酸反应制得；另外一种方法是在氧化的条件下由邻苯二胺和苯甲醛环化合成苯并咪唑类衍生物［7］。
由苯甲醛与邻苯二胺反应制取苯并咪唑类化合物方法有很多，如：在磺酸［8］，I 2［9］，DDQ ［10］，Air ［11］，过硫酸氢钾［12］，KHSO 4［13］，IL ［14］，IBD ［15］，H 2O 2/HCl ［16］等氧化剂存在下，使邻苯二胺和苯甲醛进行环化缩合反应。
然而，这些方法有的存在一定的局限性，例如：试剂价格昂贵，反应条件苛刻，反应时间长，选择性差，产率较低及存在环境污染等。
因此，引入新的方法和技术来克服以上缺点具有重要的意义。
近年来，固载催化剂在有机合成中的应用越来越受到化学工作者的关注。
至今，这类催化剂已成功应用于氧化、还原、加成、取代和偶联等诸化学研究与应用第22卷多有机反应中，并显示出明显的优点［17-21］，如：价廉易得、对环境友好、易回收并能重复使用、产率和选择性较高等。
本文将FeCl 3固载到不同载体上对催化合成2-苯基-1H -苯并咪唑进行了研究，分别考察了催化剂类型，反应温度及溶剂对反应的影响，建立了一种操作简便，条件温和对环境友好的合成方法。
合成方程式如下所示：1实验部分1.1试剂及仪器邻苯二胺，苯甲醛为市售分析纯药品，熔点由北京泰克仪器有限公司XT-4双目显微熔点测定仪（温度计未校正）测定，红外光谱由Nicolet 380型红外光谱仪测定（KBr 压片法），1H NMR 由Bruker AVANCE III 600核磁共振仪测定，质谱由MS Agilent Technoiogies 6310Lon Trap LC /MS测定。
1.2催化剂的制备1.2.1催化剂FeCl 3/neutral Al 2O 3的制备［22］将8g FeC13·6H 2O 溶于72mL 丙酮中，加入中性Al 2O 343.2g ，混合均匀后，室温搅拌30min ，减压除去丙酮，得到黄褐色粉末，在100oC 真空条件下干燥过夜，放置干燥器中备用。
催化剂FeCl 3/acidic Al 2O 3和FeCl 3/SiO 2的制备同上。
1.2.2催化剂FeCl 3/active carbon 的制备［23］称取20g FeC13·6H 2O 溶于10mL 无水乙醇中，加入10g 粒状活性炭（已用水洗去粉状部分），加热回流0.5h ，抽滤，少量无水乙醇洗至洗涤液无色为止，然后120o C 活化2h ，放置干燥器中备用。
计算得活性炭的吸附量为其本身质量的6.67%。
1.3催化反应依次将5mL 溶剂、苯甲醛（1mmol ）、邻苯二胺（1mmol ）和固载催化剂（0.1mmol ，以三氯化铁计）加入到25mL 圆底烧瓶中，室温或加热下搅拌反应，反应时间如表1、2、3和4所示（TLC 跟踪反应）。
反应完毕，乙酸乙酯溶解反应混合物，过滤催化剂，乙酸乙酯洗涤。
滤液经减压浓缩得粗产物，粗产物经硅胶柱层析（200-300mesh ）分离（不同配比的石油醚/乙酸乙酯），产品经熔点数据和各种谱图数据鉴定。
2-苯基-1H -苯并咪唑，白色固体。
熔点：298oC（299-301ħ）［9］；IR （KBr ）：νmax （cm -1）3049，2965，2921，2848，2718，2671，1589，1542，1446，1313，1275，1224，1115，969，928，743；1H NMR （600MHz ，DMSO-d 6）：δ（ppm ）12.91（s ，1H ），8.19（d ，2H ，J =6.0Hz ），7.68（d ，1H ，J =6.0Hz ），7.54（m ，4H ），7.21（m ，2H ）；MS m /z （ESI ）：195［M +1］+。
2结果与讨论2.1FeCl 3/acidic Al 2O 3对合成2-苯基-1H -苯并咪唑的影响首先以FeCl 3/acidic Al 2O 3为催化剂，研究了温度、溶剂以及催化剂用量对苯甲醛与邻苯二胺合成2-苯基-1H -苯并咪唑的反应的影响，实验结果见表1。
表1FeCl 3/acidic Al 2O 3作催化剂，反应温度及溶剂对合成2-苯基-1H -苯并咪唑的影响aTable 1Effect of solvent and temperature on synthesis of 2-phenyl-1H -benzimidazole catalyzed by FeCl 3/acidic Al 2O 3a序号反应条件溶剂时间/h （3）产率/%（4）产率/%1室温搅拌C 2H 5OH 2.052.8031.10加热回流C 2H 5OH 3.445.9031.302室温搅拌CH 2Cl 27.535.5047.90加热回流CH 2Cl 27.524.1066.503室温搅拌CH 3OH0.849.6038.206031第10期董晓云等：不同载体固载氯化铁催化合成2-苯基-1H-苯并咪唑的研究加热回流CH3OH 1.840.7032.40 4室温搅拌CH3CN 1.2564.6035.30加热回流CH3CN 1.740.9048.00 5室温搅拌CHCl3 6.776.4023.20加热回流CHCl37.538.7061.00 6室温搅拌DMF0.762.9030.30加热回流DMF 1.064.0030.80 7b室温搅拌DMF 2.355.6044.00加热回流DMF 1.052.3032.50a催化剂均为0.1mmol，b催化剂均为0.2mmol由表1可以看出，在FeCl3/acidic Al2O3催化下，不同溶剂对合成2-苯基-1H-苯并咪唑（3）影响较大。
当溶剂为CHCl3时，室温搅拌下，目标产物3的收率最高，但是仍有大量1-苄基-2-苯基-1H-苯并咪唑（4）生成，选择性不高。
在DMF为溶剂、催化剂用量为0.1mmol情况下，选择性相对较好。
随之我们在DMF体系中加大催化剂用量，但发现增加催化剂的用量，对合成2-苯基-1H-苯并咪唑的反应影响不大。
在相同溶剂中的反应，室温搅拌总体上比加热回流反应时间短且目标产物收率高，原因可能是室温搅拌下比加热回流更利于外界空气进入体系起氧化作用。
因此，后面实验均在室温下进行。
2.2FeCl3/SiO2对合成2-苯基-1H-苯并咪唑的影响在室温下，对在不同溶剂中FeCl3/SiO2催化合成2-苯基-1H-苯并咪唑的反应进行了研究，实验结果见表2。
表2FeCl3/SiO2作催化剂，溶剂对合成2-苯基-1H-苯并咪唑的影响aTable2Effect of solvent on synthesis of2-phenyl-1H-benzimidazole catalyzed by FeCl3/SiO2a序号溶剂时间/h（3）产率/%（4）产率/% 1CH3OH0.556.8342.04 2C2H5OH0.545.8834.19 3CH2Cl2 6.550.5236.74 4CHCl3 6.573.1925.91 5CH3CN 3.047.4221.85 6DMF 1.374.6816.20a室温搅拌，催化剂为0.1mmol本文对邻苯二胺和苯甲醛在六种常用溶剂中合成2-苯基-1H-苯并咪唑的反应进行了比较。
由表2不难发现：不同溶剂对该反应的影响有很大差异。