2018年高中化学专题7物质的制备与合成课题2阿司匹林的合成教学案苏教版
苏教版高中化学选修实验化学教案-7.2阿司匹林的合成
基于核心素养的普通高中课堂教学设计阿司匹林的合成一、课标研读1.学习要求认识提出问题，设计、评价和优化实验方案，开展实验活动，收集实验现象、数据等相关证据，根据证据进行分析推理，以及得出结论等环节中所需要的方法与策略。
知道在实验设计和实施过程中如何控制相关变量。
认识比较、归纳、分析、综合等方法在分析推理过程中的应用。
在此基础上，发展学生运用化学知识和实验方法开展综合项目研究的能力。
2.内容分析“阿司匹林的合成”是高中化学选修课程《实验化学》专题7物质的制备与合成中的一个课题，也是这本书的最后一个课题。
本专题包含了两个方面的内容：一为无机盐的制备；二为有机化合物的合成，体现了无机知识、有机知识和实验知识的综合应用。
本课题主要通过介绍了阿司匹林制备的反应原理和实验方法，通过阿司匹林制备实验，了解有机物的合成，熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
巩固电子天平和减压过滤装置的使用，复习称量、结晶、洗涤、过滤、抽滤等基本操作。
掌握粗产品中杂质的检验。
二、学情分析在必修二和选修模块《化学反应原理》中，对影响化学反应速率和化学平衡的因素已经有了较深入的学习。
在选修模块《有机化学基础》的学习中，已经掌握不同类别的有机物、官能团的性质特点，几种常见的有机反应的原理，并能利用简单有机物设计合成较复杂有机物的合成路线。
在选修模块《实验化学》前面专题的学习中，已经掌握了物质的分离提纯、物质性质的探究、物质的检验与鉴别及反应条件的控制的相关理论知识和实验知识，并具有一定的实验设计能力。
因此，本专题内容既是对高中阶段所学化学知识的提升与拓展，又是对实验设计和操作能力的的综合提升。
三、教学与评价目标（一）教学目标（1）通过对水杨酸、乙酸酐和乙酰水杨酸结构的分析，了解阿司匹林制备的反应原理。
（2）通过对阿司匹林制备实验的探究，了解有机合成实验设计的方法。
（3）通过对阿司匹林的分离和提纯方案的设计，熟悉有机化合物的分离、提纯的方法，巩固溶解、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
高中化学 专题七 物质的制备与合成 课题2 阿司匹林的合成教学设计 苏教版选修6
5月8日有机化合物的系统命名法高考频度：★★★★☆难易程度：★★★☆☆典例在线下列有机化合物的命名正确的是A．2-乙基丙烷B．CH3C≡C—CH(CH3)24-甲基-2-戊炔C．间二甲苯D．2-甲基-2-丙烯【参考答案】B【试题解析】A项中的主链选取错误，主链应含4个碳原子，故应为2-甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，其名称应为对二甲苯；D项中的编号顺序错误，应该为2-甲基-1-丙烯。
解题必备1．遵循五个“原则”（1）最长原则：应选最长的碳链作主链，但所选碳链不一定是“最直”的。
如有机化合物C6H14的主链有下列两种选择，前者错误，后者正确。
（2）最多原则：若存在多条等长的主链，应选择含支链最多的碳链作为主链。
如：因为前一种选法主链上只有1个支链，而后一种选法主链上有2个支链，所以后者正确。
（3）最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
（4）最简原则：若不同的支链离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。
(√)(×)（5）最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应根据支链位次和最小的原则，对主链碳原子进行编号。
如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。
(√)(×)2．符合五个“必须”（1）支链的位次必须用阿拉伯数字“1，2，3”等表示。
（2）相同支链的个数，必须用“二”、“三”等数字表示。
（3）表示相同支链或相同官能团位置的阿拉伯数字间，必须用“，”隔开(不能用“、”)。
（4）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。
（5）若有多种支链，不管其位次大小，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
3．关注两个“细节”（1）逗号在书写有机化合物名称时，名称中的阿拉伯数字之间必须用逗号“，”隔开，数字表示支链所在的碳原子的位次。
如，若写成2、2、4-三甲基戊烷，则是错误的，应写成2，2，4-三甲基戊烷。
阿司匹林的合成-苏教版选修实验化学教案
阿司匹林的合成-苏教版选修实验化学教案实验目的通过本次实验，学生能够掌握以下知识：1.了解阿司匹林的化学组成和作用原理；2.学会制取阿司匹林的方法；3.掌握实验室常见的化学反应，如酯化反应。
实验原理阿司匹林是一种非甾体抗炎药，最初由德国的化学家费利克斯·霍夫曼（Felix Hoffmann）于1897年于拜耳公司（bayer）制备的。
阿司匹林的化学名为乙酰水杨酸，其分子式为C9H8O4，相对分子质量为180.2。
阿司匹林的化学结构中，一端是乙酰基（Ac），另一端是苯环和羟基组成的苯羟基（OH-C6H4）。
阿司匹林中的苯环与羟基是水杨酸分子部分氢离子的质子受体，可以阻止花生酸和其他类的物质的生化反应，发挥抗炎作用；而乙酰基则起到导致阿司匹林微溶性、低毒性的作用。
阿司匹林的合成可以通过苯酸和乙酸的酯化反应得到，其中乙酸作为乙酰化试剂，聚合协同催化剂作为反应剂，以及一些助剂。
实验步骤实验材料•苯酸，脱水酸（磷酸或氯化亚砜），聚合协同催化剂（如三乙胺铬酰胺），乙酸无水，纯正苯（可选），硫酸，醋酸乙酯，去离子水。
实验仪器四口烧瓶，漏斗，减压蒸馏设备，过滤器，天平，试管，柠檬酸，“过筛网”（筛子那种）。
实验流程实验前准备：将苯酸（2.0克）称入沸石拌和坩埚中，通过装有氧化铝B型或硅胶KH石的硅胶塔预处理，加工至完全干燥（100℃常温），反净吸污焊口。
步骤1. 酯化反应在四口烧瓶上，将苯酸（2.0克）加入脱水酸（1.8毫升），使其充分溶解。
将聚合协同催化剂（三乙胺铬酰胺，0.1克）加入混合物中，然后加入乙酸无水（4.0毫升），成功令混合物形成透明溶液。
将烧瓶放到冰水中降低温度后，将其移动到水浴中，在65℃下选测（可调整），1小时后，采用醋酸乙酯(10.0毫升)回流两小时。
将反应混合物转移至干燥瓶中挥干至完全干燥(风口25 ℃),加入少量纯净苯或纯净环己烷(2~3毫升)，放到70℃环境中反应48小时，得到糠香酸乙酯（2.49克）。
高中化学专题七物质的制备与合成课题二阿司匹林的合成习题苏教版选修6 13
课题二阿司匹林的合成(时间：45分钟)1．苯亚甲基苯乙酮俗称查尔酮，淡黄色棱状晶体，熔点58 ℃，沸点208 ℃(3.3 kPa)易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇。
制备原理如下：(1)制备过程中，需在搅拌下滴加苯甲醛，并控制滴加速度使反应温度维持在25～30 ℃，说明该反应是________(填“放热”或“吸热”)反应。
如温度过高时，则可以采取________________________措施。
(2)产品结晶前，可以加入几粒成品的查尔酮，其作用是______________________________________________________________。
(3)结晶完全后，需抽滤收集产物。
抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有________________、________________(填仪器名称)。
(4)获得的深色粗产品加入活性炭，以95%乙醇重结晶。
加入活性炭的作用是_____________________________________________________________________________________________________________________________。
解析(1)反应放热，需要控制滴液速度，且在搅拌散热下进行。
冰水可以降温，使反应速率减慢。
(2)提供晶种，可以加速结晶。
(3)抽滤装置中包含吸滤瓶、布氏漏斗。
(4)活性炭具有吸附性，从而可以脱色。
答案(1)放热冰水浴冷却(2)提供晶种，加速结晶(3)吸滤瓶布氏漏斗(4)吸附脱色2．草酸二乙酯可用于苯巴比妥等药物的中间体，实验室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下：步骤1：在如图所示装置中，加入无水草酸45 g，无水乙醇81 g，苯200 mL，浓硫酸10 mL，搅拌下加热6 870 ℃回流共沸脱水。
步骤2：待水基本蒸完后，分离出乙醇和苯。
高中化学 专题七 物质的制备与合成 课题2 阿司匹林的合成课件 苏教版选修6
人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。 当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于 公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大 陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低 病人的体温。
分析：合成阿司匹林的原料？
（用乙酸酐效果更好）
分析合成阿斯匹林的原料： 水杨酸（来源于天然植物）乙酸酐
分析合成阿斯匹林所需要的条件： 催化剂： 浓硫酸 加热（85℃90 ℃ ，水浴加热法） 温度过高会导致副产物较多
三阿斯匹林的合成
条件： 浓硫酸 加热（85℃90 ℃ ，水浴加热法）
可能存在的杂质有哪些？
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风感冒头痛 发烧神经痛关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具 有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大 到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
二阿司匹林 （乙酰水杨酸）
水解
酸性
分子式 C9H8O4
白色针状晶体，熔点为 135～136℃，难溶于水
官能团 羧基酯基
8）几粒结晶＋5mL水＋ 1%的FeCl3溶液。
9）干燥称量，计算产率。
实际产量1.1g 理论产量2.6g，产率42.31%
交流与讨论：
1固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪 种方法来干燥产品？
固体有机物产品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干， 包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；③ 冻干；④滤纸吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按 样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可 吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚氯仿四氯化 碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。
高中化学专题七物质的制备与合成7.2阿司匹林的合成素材苏教版选修6(2021学年)
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课题２阿斯匹林的合成实验原理M=138．1２M=10２。
09 M=1８0。
１5ﻩCOOHOHCOOHOOCCH3(CH3COO)2O CH3COOH ＋＋（酸催化）利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物ρ(乙酐）=1.0８20实验试剂水杨酸２。
００g(0.015ｍol），乙酸酐５mL(０。
05３ｍol)［问题:两反应物的比例为何如此悬殊]，饱和NaＨＣO3(aq)4mｏl／L盐酸，浓流酸，冰块。
实验仪器１50mL锥形瓶,5ｍL吸量管(干燥，附洗耳球),100mL、2５0mL、5０0mL烧杯各一只,加热器，橡胶塞，温度计,玻棒,布氏漏斗，表面皿，药匙, 5０mL量筒，烘箱。
实验原理M=1３８.12 M=102．09 M=1８0。
1５ﻩCOOHOHCOOHOOCCH3(CH3COO)2O CH3COOH ＋＋(碱催化)实验试剂水杨酸1.0０g(0。
0０72mｏｌ),0.05gＮａ2CＯ3，乙酸酐０.9mL（0。
0095mol),浓盐酸,冰块。
实验仪器1５×１50mm试管, 100mL、 250mL烧杯各一只，布氏漏斗，温度计，玻棒，药匙，加热器,烘箱。
最新整理高二化学教学苏教版高中化学选修六：《阿司匹林的合成》优秀教案.docx
最新整理高二化学教学苏教版高中化学选修六：《阿司匹林的合成》优秀教案7.2阿司匹林的合成教学目标：1．学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案设计及制备，能根据实验条件比较方案的优劣。
2．学会阿司匹林的制备方法。
情感目标：培养学生积极探究的精神和通过实验学习化学的方法。
教学重点难点：实验方案的设计和实验步骤的确定。
教学方法：实验探究法、对比法、讨论法。
实验原理：M=138.12M=102.09M=180.15（酸催化）利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物ρ(乙酐)=1.0820。
实验试剂：水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)[问题：两反应物的比例为何如此悬殊]，饱和NaHCO3(aq)4mol/L盐酸，浓流酸，冰块。
实验仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。
教学过程：阿斯匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物（副产物）。
主反应：副反应：合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：①向150mL干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85～90℃条件下反应5～10min。
然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。
②减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。
抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。
然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。
③将粗产品置于100mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌2～3分钟，直到没有二氧化碳气体产生为止。
过滤，用5～10mL 蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15mL4mol·L－1盐酸，将烧杯置于冷水中冷却，即有晶体析出。
《专题7课题2阿司匹林的合成》导学学案
《专题7 课题2 阿司匹林的合成》导学学案任务1：根据预备知识内容，完成阿司匹林制备的实验原理。
（7分钟）一、预备知识1.若羧基分子失去羧基上的羟基后剩余的部分称为酰基，则乙酰基的结构简式可表示为： 。
2．乙酸酐是乙酸在浓硫酸的脱水作用下，通过分子间脱水形成，乙酸酐的结构简式是： ，乙酸酐在水中能发生水解生成 。
二、 实验原理酚是重要的化学原料，通过下列流程， 水杨酸可合成阿司匹林。
（1）写出反应②化学方程式(2)水杨酸化学名称为 ； 阿司匹林通常叫 ,1 mol 阿司匹林完全反应需 mol 氢氧化钠?(3) ②③反应类型分别为 、 ；G 结构简式 ； (4) 用水杨酸合成阿司匹林的粗产品中有哪些杂质？（5）有以下几种试剂：a.FeCl 3溶液b.Na 2CO 3溶液c.NaHCO 3溶液 d 、石蕊试液 e.NaOH 溶液 可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 ; 可除去阿司匹林样品中混有的缩聚物的试剂是.任务2：自学课本93页内容，根据信息提示完成实验方案设计中相关内容。
（10分钟）三、实验方案设计1、乙酰水杨酸的合成在150ml 锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸（思考1），振荡，使水杨酸全部溶解后置于加热5－10min，取出锥形瓶，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（若无晶体，可用玻棒摩擦内壁并将锥形瓶置于冰水浴中冷却）（思考2），向锥形瓶中加入50mL冷水，继续置于冰水浴中冷却，使其结晶完全。
待晶体完全析出后用布氏漏斗（看书P14操作向导），用少量滤液分二次洗涤锥形瓶后，再用少量洗涤晶体几次（思考3），抽干。
2、乙酰水杨酸的提纯将粗产品转移到100ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL 溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到为止。
反应的化学方程式是。
抽滤，所得沉淀的主要成分为被滤出，用5－10ml水冲洗沉淀，合并滤液，不断搅拌。
慢慢倒入15ml 4mol／L 。
将烧杯置于冰水中冷却，使沉淀完全。
【实验化学(苏教版)】专题7课题2： 阿司匹林的合成
产品：阿司匹林
杂质：水杨酸聚合物 和水杨酸
（1）杂质水杨酸聚合物的除去：用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成 可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液。写出反应方 程式
+ NaHCO3
+ H2O
乙酰水杨酸
乙酰水杨酸钠
操作：加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、 冷却结晶、过滤、洗涤。
• 具体方案及步骤： 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得滤渣1（粗产品）。
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗,得滤液(乙酰水杨酸钠) 6）15mL4mol·L－1 盐酸＋10mLH2O＋滤液，冰水浴，析出晶体 （较纯的阿司匹林—乙酰水杨酸） 7）吸滤,冷水洗2次,干燥,得滤渣2（较纯的阿司匹林—乙酰水杨酸） 。 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量中的这些杂质，得到纯净的阿司匹林？
产品：阿司匹林
杂质：水杨酸聚合物 和水杨酸
（2）杂质水杨酸的除去。如何检验水杨酸已被除尽？ 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
因为水杨酸的溶解度大于阿司匹林（乙酰水杨酸）
检验水杨酸被除尽方法：取乙酰水杨酸晶体少许，溶解， 向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。
问题8. 乙酰化反应中使用浓硫酸的作用是什么？
作催化剂和吸水剂,还能降低反应所需温度，减少副 反应的发生。
因为如果没有催化剂，要加快反应速率只有通过升温
五、实验步骤
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解
【新】2018年高中化学专题7物质的制备与合成课题二阿司匹林的合成同步课时限时训练苏教版选修6
课题二阿司匹林的合成(时间：45分钟)1．苯亚甲基苯乙酮俗称查尔酮，淡黄色棱状晶体，熔点58 ℃，沸点208 ℃(3.3 kPa)易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇。
制备原理如下：(1)制备过程中，需在搅拌下滴加苯甲醛，并控制滴加速度使反应温度维持在25～30 ℃，说明该反应是________(填“放热”或“吸热”)反应。
如温度过高时，则可以采取________________________措施。
(2)产品结晶前，可以加入几粒成品的查尔酮，其作用是____________________________________________________________。
(3)结晶完全后，需抽滤收集产物。
抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有______________、______________(填仪器名称)。
(4)获得的深色粗产品加入活性炭，以95%乙醇重结晶。
加入活性炭的作用是_________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析(1)反应放热，需要控制滴液速度，且在搅拌散热下进行。
冰水可以降温，使反应速率减慢。
(2)提供晶种，可以加速结晶。
(3)抽滤装置中包含吸滤瓶、布氏漏斗。
(4)活性炭具有吸附性，从而可以脱色。
答案(1)放热冰水浴冷却(2)提供晶种，加速结晶(3)吸滤瓶布氏漏斗(4)吸附脱色2．草酸二乙酯可用于苯巴比妥等药物的中间体，实验室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下：步骤1：在如图所示装置中，加入无水草酸45 g，无水乙醇81 g，苯200 mL，浓硫酸10 mL，搅拌下加热6 870 ℃回流共沸脱水。
步骤2：待水基本蒸完后，分离出乙醇和苯。
步骤3：所得混合液冷却后依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再用无水硫酸钠干燥。
化学：专题七课题二《阿斯匹林的合成》演示课件(苏教版选修6)高中教育精选篇847.ppt
实际产量1.1g 理论产量2.6g，产率42.31%
精心整理
交流与讨论：
1.固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用 哪种方法来干燥产品？
固体有机物产品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干， 包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；③ 冻干；④滤纸吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按 样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可 吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四 氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性 与醇的酯化反应
酚的性质
如：与氯化铁溶液的显色、
与羧酸（酸酐）的酯化等。
精心整理
1898年，德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 。1899 年，德国拜仁药厂正式生产 这种药品，取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成，治疗心精心血整理管疾患。
加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。
精心整理
2.杂质水杨酸的除去：
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结 晶过程中被除去
3.如何检验水杨酸已被除尽？
取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴 加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。
精心整理
五、实验步骤
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解
十分钟或更长些 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却
精心整理
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出（如 未出现结晶，可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却，促使晶 体析出）
(浙江专用)2018年高中化学 专题7 物质的制备与合成 课题二 阿司匹林的合成教学案 苏教版选修6
课题二阿司匹林的合成【学考报告】知识条目加试要求①阿司匹林的合成原理、方法及流程②粗产品中杂质的检验③晶体洗涤方法a b b一、知识预备1．阿司匹林的合成和疗效(1)分子结构：阿司匹林的结构简式:，含有的官能团为羧基和酯基。
（2）物理性质:阿司匹林又称乙酰水杨酸，白色针状晶体，熔点为135~136 ℃，难溶于水。
(3）合成原理：乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成,化学反应为：（4)疗效：阿司匹林为解热、镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发热、神经痛等.在生产乙酰水杨酸的同时，有部分水杨酸聚合成水杨酸聚合物。
水杨酸聚合物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠，可据此提纯阿司匹林。
3．水杨酸杂质的检出由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解，产物中含有杂质水杨酸.水杨酸可与FeCl3溶液形成深紫色配合物而很容易被检出，乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不能与FeCl3溶液发生显色反应。
思考1：通过什么样的简便方法可以鉴定出阿司匹林是否含有水杨酸？提示为了检验阿司匹林中是否含有水杨酸，可利用水杨酸属酚类物质能与三氯化铁发生显色反应的特点，取几粒结晶加入盛有3 mL水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无显色反应(紫色)。
二、课题方案设计1．乙酰水杨酸的合成向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于85～90 ℃水浴中加热5～10 min(如图）,取出，冷却至室温,即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出）.向锥形瓶中加50 mL水,继续在冰水浴中冷却使其结晶完全。
2．乙酰水杨酸粗产品的提取减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。
抽滤时用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。
然后将粗产物转移至表面皿上,在空气中风干。
（1)将粗产品置于100 mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL 饱和NaHCO3溶液,加完后继续搅拌2～3 min，直到没有CO2气体产生为止。
2018苏教版高中化学选修六7.2《阿司匹林的合成》ppt课件
温度过高会导致副产物较多
85℃－90 ℃
可能存在的杂质有哪些？
主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 副反应
如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？
四、阿司匹林的提纯
1.杂质水杨酸聚合物的除去： 用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌
至无CO2放出
5）布氏漏斗过滤，用水冲洗
6）15mL4mol· L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出 晶体
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋1% 的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。
实际产量1.1g 理论产量2.6g，产率42.31%
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性
与醇的酯化反应
酚的性质
如：与氯化铁溶液的显色、
与羧酸（酸酐）的酯化等。
1898年，德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 。1899 年，德国拜仁药厂正式生产 这种药品，取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
2.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可 以不加？为什么？
加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高， 副产物增加。
其实，世上最温暖的语言，“ 不是我爱你，而是在一起。” 所以懂得才是最美的相遇！只有彼此以诚相待，彼此尊重， 相互包容，相互懂得，才能走的更远。 相遇是缘，相守是爱。缘是多么的妙不可言，而懂得又是多么的难能可贵。否则就会错过一时，错过一世！ 择一人深爱，陪一人到老。一路相扶相持，一路心手相牵，一路笑对风雨。在平凡的世界，不求爱的轰轰烈烈；不求誓 言多么美丽；唯愿简单的相处，真心地付出，平淡地相守，才不负最美的人生；不负善良的自己。 人海茫茫，不求人人都能刻骨铭心，但求对人对己问心无愧，无怨无悔足矣。大千世界，与万千人中遇见，只是相识的 开始，只有彼此真心付出，以心交心，以情换情，相知相惜，才能相伴美好的一生，一路同行。 然而，生活不仅是诗和远方，更要面对现实。如果曾经的拥有，不能天长地久，那么就要学会华丽地转身，学会忘记。 忘记该忘记的人，忘记该忘记的事儿，忘记苦乐年华的悲喜交集。 人有悲欢离合，月有阴晴圆缺。对于离开的人，不必折磨自己脆弱的生命，虚度了美好的朝夕；不必让心灵痛苦不堪， 弄丢了快乐的自己。擦汗眼泪，告诉自己，日子还得继续，谁都不是谁的唯一，相信最美的风景一直在路上。 人生，就是一场修行。你路过我，我忘记你；你有情，他无意。谁都希望在正确的时间遇见对的人，然而事与愿违时， 你越渴望的东西，也许越是无情无义地弃你而去。所以美好的愿望，就会像肥皂泡一样破灭，只能在错误的时间遇到错的人。 岁月匆匆像一阵风，有多少故事留下感动。愿曾经的相遇，无论是锦上添花，还是追悔莫及；无论是青涩年华的懵懂赏 识，还是成长岁月无法躲避的经历……愿曾经的过往，依然如花芬芳四溢，永远无悔岁月赐予的美好相遇。 其实，人生之路的每一段相遇，都是一笔财富，尤其亲情、友情和爱情。在漫长的旅途上，他们都会丰富你的生命，使 你的生命更充实，更真实；丰盈你的内心，使你的内心更慈悲，更善良。所以生活的美好，缘于一颗善良的心，愿我们都能 善待自己和他人。 一路走来，愿相亲相爱的人，相濡以沫，同甘共苦，百年好合。愿有情有意的人，不离不弃，相惜相守，共度人生的每 一个朝夕……直到老得哪也去不了，依然是彼此手心里的宝，感恩一路有你！
(浙江专用)2018年高中化学 专题7 物质的制备与合成 课题2 阿司匹林的合成教学案 苏教版选修6
课题2 阿司匹林的合成[浙江选考·加试要求]——--——--——-——-—-—————-————-——-———----1．阿司匹林的合成原理、方法及流程。
2．粗产品中杂质的检验。
3.晶体洗涤方法1。
学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案，能根据实验条件比较方案————-——实验要素先知道1．阿司匹林简介及合成原理阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等.近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾病.阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，化学结构式如图:阿司匹林为白色针状或板状结晶，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，难溶于水。
合成反应如下：2．乙酰水杨酸（阿司匹林）含量的测定(1)实验原理乙酰水杨酸结构中有一个羧基，呈酸性.在25 ℃时K a＝3。
27×10－4,可用NaOH标准溶液在乙醇溶液中直接滴定测其含量。
直接滴定时，溶液呈微碱性，可选用酚酞作指示剂。
（2)实验方法准确称取约0.4 g乙酰水杨酸三份，分别置于250 mL锥形瓶中，加约10 ℃的中性乙醇20 mL,溶解后，加酚酞指示液2滴，在不超过10 ℃温度下,用0.1 mol·L－1的NaOH标准溶液滴定至溶液呈浅粉红色即为终点。
乙酰水杨酸含量计算：w （C9H8O4）＝错误!，取三次测定平均值。
［器材与原理]相关器材150 mL锥形瓶、5 mL吸量管（干燥，附洗耳球)、烧杯（100 mL、250 mL、500 mL各一只)、加热器、橡胶塞、温度计、玻璃棒、布氏漏斗、表面皿、药匙、 50 mL量筒、烘箱。
相关原理阿司匹林（乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的。
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物（副产物）.该副产物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能与碳酸氢钠溶液反应生成可溶性钠盐，可据此提纯阿司匹林.［实验与拓展]实验流程1．乙酰水杨酸的制备实验步骤注意事项、实验改进（1)称取水杨酸1.98 g于锥形瓶（150 mL），在通风条件下用吸量管取乙酸酐5 mL，加入锥形瓶,滴入5滴浓硫酸,摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热5~10 min.水浴装置：500 mL烧杯中加100 mL水、沸石，用温度计控制温度85 ℃～90 ℃。
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课题2 阿司匹林的合成[浙江选考·加试要求]—————————————————————————————————————1．阿司匹林的合成原理、方法及流程。
2．粗产品中杂质的检验。
3.晶体洗涤方法1．阿司匹林简介及合成原理阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾病。
阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，化学结构式如图： 阿司匹林为白色针状或板状结晶，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，难溶于水。
合成反应如下：2．乙酰水杨酸(阿司匹林)含量的测定(1)实验原理乙酰水杨酸结构中有一个羧基，呈酸性。
在25 ℃时K a ＝3.27×10－4，可用NaOH 标准溶液在乙醇溶液中直接滴定测其含量。
直接滴定时，溶液呈微碱性，可选用酚酞作指示剂。
(2)实验方法1.学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案，能根据实验条件比较方案的优劣。
2．学会阿司匹林的制备方法。
———————实验要素先知道准确称取约0.4 g 乙酰水杨酸三份，分别置于250 mL 锥形瓶中，加约10 ℃的中性乙醇20 mL ，溶解后，加酚酞指示液2滴，在不超过10 ℃温度下，用0.1 mol·L －1的NaOH 标准溶液滴定至溶液呈浅粉红色即为终点。
乙酰水杨酸含量计算： w (C 9H 8O 4)＝c (NaOH)·V (NaOH)·M (C 9H 8O 4)m 样， 取三次测定平均值。
[器材与原理]150 mL 锥形瓶、5 mL 吸量管(干燥，附洗耳球)、烧杯(100 mL 、250 mL 、500 mL 各一只)、加热器、橡胶塞、温度计、玻璃棒、布氏漏斗、表面皿、药匙、 50 mL 量筒、烘箱。
阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的。
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物(副产物)。
该副产物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能与碳酸氢钠溶液反应生成可溶性钠盐，可据此提纯阿司匹林。
[实验与拓展]1．乙酰水杨酸的制备———————实验过程详剖析2．乙酰水杨酸的提纯1．某有机物溶解于NaOH 溶液(滴有酚酞)中，开始溶液呈红色，煮沸5分钟后，溶液褪色，加入盐酸至酸性时，沉淀出白色的结晶体，该结晶体溶于水加入FeCl 3溶液呈紫色，该有机物可能是( )解析：选A 该结晶物溶于水，加入FeCl 3溶液为紫色，说明原化合物中一定存在酚羟基；原化合物与NaOH 作用，生成的物质能使NaOH 消耗掉，且使溶液褪色，说明原化合物含有酯基，水解使碱消耗。
综合分析，该化合物中只有酚羟基(—OH)和酯基()，所以应选A 。
2．阿司匹林的一种同分异构体的结构简式为，则1 mol该有机物和足量的NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( )A ．1 molB ．2 molC ．3 molD ．4 mol解析：选C 酯基水解后得到的酚羟基也能与NaOH 反应。
3．下列测定阿司匹林药剂中乙酰水杨酸的含量的实验方案中，你认为可行的是( ) A.阿司匹林――――→加水溶解 浊液―――――→加入指示剂 滴定 B.阿司匹林――――→加水溶解 浊液――→过滤溶液――→加入指示剂 滴定 C.阿司匹林―――――――→加已知量的NaOH 溶液溶解浊液――→加入指示剂 滴定 D.阿司匹林――――→加酸溶解 浊液――→加入指示剂 滴定 解析：选C 阿司匹林药片中一般都添有一定量的辅料如硬脂酸镁、淀粉等难溶物质，因此直接滴定现象不明显，且反应缓慢，故采取返滴定法测定阿司匹林的含量。
先将阿司匹林在已知量的过量的NaOH 溶液作用下充分水解；再用盐酸标准溶液滴定过量的NaOH 进行测定。
4．下列检验阿司匹林有效成分中所含官能团的方案正确的是( )A ．阿司匹林清液―――――→加入NaOH 溶液 酯基水解―――――→加入溴水 检验酯基 B ．阿司匹林清液―――――→加入盐酸 酯基水解――――→FeCl 3溶液 检验酯基 C ．阿司匹林清液―――――――→加入酚酞溶液 检验羧基 D ．阿司匹林清液―――――→加入盐酸 酯基水解―――――→Na 2CO 3溶液 振荡―――――→FeCl 3溶液 检验酯基 解析：选D 阿司匹林在碱性条件下水解产物为无法鉴别其官能团。
在酸性条件下水解产物为可以通过FeCl 3溶液鉴定酚羟基的存在从而说明酯基的存在，但紫色的铁络合物只有在中性或弱酸性条件下才能显现紫色，需加入Na 2CO 3溶液或NaOH 溶液调节溶液的酸碱性后，使酚羧基发生显色反应。
羧基的特征反应为酯化反应及使指示剂变色，与碱反应等，但酯化反应由于反应速率慢且无明显现象，不适宜做鉴定反应。
本实验不能用酚酞检验羧基的存在，故选D 。
5．阿司匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水杨酸，它是19世纪末合成的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用。
乙酰水杨酸是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐进行酯化反应制得的。
(1)乙酰水杨酸的含氧官能团分别是________和酯基。
(2)乙酰水杨酸能在稀酸和NaOH溶液中水解。
写出乙酰水杨酸与稀NaOH溶液共热的化学方程式：________________________________________________________________。
(3)已知酚羟基遇FeCl3溶液显紫色，但显色反应要在中性或弱酸性溶液中进行。
现要求运用已有的知识检验出乙酰水杨酸水解的某些产物中存在酚羟基。
有人设计了如下的实验方案。
取一支洁净的试管，向其中加入2 mL阿司匹林清液，然后再滴入2滴稀硫酸，将溶液在酒精灯上加热片刻后，滴入2滴FeCl3溶液，振荡，无明显现象；再向其中逐滴加入Na2CO3溶液，振荡，出现了紫色。
你认为逐滴加入Na2CO3溶液的目的是_______________________。
解析：乙酰水杨酸在氢氧化钠溶液中水解时，由于酚羟基、羧基都被氢氧化钠溶液中和，所以1 mol乙酰水杨酸完全反应需3 mol NaOH。
根据题给“用氯化铁检验酚羟基时需要在中性或弱酸性条件下进行”的信息，可判断加入碳酸钠溶液的目的是中和过量的硫酸，使溶液保持弱酸性或中性。
答案：(1)羧基(3)中和硫酸，使溶液呈弱酸性或中性对氨基苯磺酸的合成1．实验操作(1)实验原理：室温下芳香胺与浓H2SO4混合生成N磺基化合物，然后加热转化为对氨基苯磺酸，它在常压下加热反应需要几个小时。
而用微波10 min左右便能完成。
反应式如下：(2)实验流程(3)注意事项：操作过程中由于加入浓硫酸时，H2SO4与苯胺激烈反应生成苯胺硫酸盐，因此先要缓慢滴加，且不断振摇，当H2SO4加至反应不是很激烈时，才可分批加入。
由于苯胺有毒，稍冷可以使未反应的苯胺冷凝下来，以免苯胺受热挥发而造成损失和中毒。
2．相关问题乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。
实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。
开始缓慢加热A，回流50 min。
反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。
回答下列问题：(1)仪器B的名称是________。
(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是___________________________________，第二次水洗的主要目的是_______________________________________________。
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出(4)本实验中加入过量乙酸的目的是__________________________________________。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是_____________________________________。
(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是______(填标号)。
(7)本实验的产率是________(填标号)。
a．30% b．40% c．60% d．90%(8)在进行蒸馏操作时，若从130 ℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏________(填“高”或“低”)，其原因是_________________________________________________。
解析：(1)仪器B为球形冷凝管。
(2)第一次水洗的目的是除去作催化剂的硫酸和过量的乙酸，接下来用饱和碳酸氢钠溶液进一步除去残留的少量乙酸，第二次水洗的目的是除去过量的饱和碳酸氢钠溶液。
(3)洗涤、分液后有机层密度小，在上面，密度大的水层在下面，需将水层从分液漏斗下口放出，然后将有机层从分液漏斗上口倒出，d项正确。
(4)制备乙酸异戊酯的反应为可逆反应，加入过量的乙酸，能提高异戊醇的转化率，从而提高乙酸异戊酯的产率。
(5)加入少量无水MgSO4能除去有机层中的少量水，起到干燥作用。
(6)蒸馏实验中温度计水银球需和蒸馏烧瓶支管口在同一高度，而c中不应该用球形冷凝管，球形冷凝管一般用于反应装置，即在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流，使反应更彻底，故b正确。
(7)根据题中化学方程式及所给各物质的量，可知实验中异戊醇完全反应，理论上应生成乙酸异戊酯6.5 g，实验中实际生成乙酸异戊酯3.9 g，故乙酸异戊酯的产率为3.9/6.5×100%＝60%。
(8)若从130 ℃便开始收集馏分，则收集得到的是乙酸异戊酯和少量未反应的异戊醇的混合物，导致所测出的实验产率偏高。
答案：(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和乙酸洗掉碳酸氢钠溶液(3)d (4)提高异戊醇的转化率(5)干燥(6)b (7)c (8)高收集少量未反应的异戊醇———————课后检测与提能1．下列关于有机物的说法错误的是( )A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应解析：选D CCl4可由CH4与Cl2发生取代反应而制得，可萃取碘水中的碘；石油主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃，天然气是甲烷，都属于碳氢化合物；乙醇与Na2CO3溶液互溶，乙酸与Na2CO3溶液反应放出二氧化碳气体，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层；苯虽然不能使KMnO4溶液褪色，但苯可以燃烧，燃烧是氧化反应。