高中有机合成和推断1
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CH3
COOC2H5
反应Ⅰ 反应Ⅰ
A
C C6H12O6
B C7H5NO4
反应Ⅱ 反应Ⅱ
E
NH2
淀粉
D
苯佐卡因
已知： 苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时， 已知：①苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时， 可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时， 可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其 间位引入官能团。 间位引入官能团。
3 2
2 2
NH2
NH2
NH 2
CH2COOCH3
HCOOCHCH3
则剩余两种同分异构体的结构简式为
NH2
、
NH2
。
溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图 溶于水，有特殊香味。 出发， 出发 示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可 示的一系列反应，图中的化合物 硝化时可 生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式 生成四种一硝基取代物，化合物 的分子式 能进行银镜反应。 ， 能进行银镜反应 为C6H6O，G能进行银镜反应。
②
CH3 KMnO4(H+)
COOH
③
CH3
NO2 Fe\HCl\H2O
NH2
请写出： 请写出： ⑵化合物A、C的结构简式 A 化合物 、 的结构简式
NO2
，C CH2OH(CHOH)4CHO ；
CH3
反应Ⅰ 反应Ⅰ B C7H5NO4
COOC2H5
A
C C6H12O6
反应Ⅱ 反应Ⅱ
E
NH2
淀粉
D
(2)醛A（ 醛 （ 的异构体甚多， ）的异构体甚多，其中属于酯类化 合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有 而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个 它们是 它们是： 合物 而且结构式中有苯环结构的异构体就有 个 ,它们是：
CH 3 OOCH
CH2OOCH
F △ 反应 G
K 反应（ 反应（ ）
白色沉淀
色 “x”
反应 H K
色 “x”
C C+F
E
色 “x”
G
限定条件书写同分异构体
无法显示图像。计算机可能没有足够的内存以打开该图像，也可能是该图像已损坏。请重新启动计算机，然后重新打开该文件。如果仍然显示红色 “x”，则可能需要删除该图像，然后重新将其插 入。
白色沉淀
列化合物可能的
无 示图 。 示 色 “x” ， 可能 可能 有 的 图 图 ， ，
可能 。
图
。
，
。
式A
，
E HCHO ，K
E A C8H8O3 NaOH水溶液 水溶液 反应（Ⅰ）△ 反应（ △ D B + 碱 石 灰 H+ H C6H6O 水 C
F △ 反应 G
K 反应（ 反应（ ）
白色沉淀
回答下列问题： 回答下列问题： (1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________ 写出反应类型： 写出反应类型 ， (2)写出结构简式：A___________，F_______________ 写出结构简式： 写出结构简式 ， (3)写出反应的化学方程式： 写出反应的化学方程式： 写出反应的化学方程式 ②________________________________________________ ⑦_______________________________________________ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变 有多种同分异构体， 有多种同分异构体 其中苯环、 的同分异构体有______________ 种(E除外 除外) 的同分异构体有 除外
氧化 E A C8H8O3 NaOH水溶液 水溶液 反应（ 反应（Ⅰ）△ △ 碱 石 灰 D H+ H C6H6O
无 示图 。 可能 有 的 图 ， 可能 图 。
化合物A（ 为无色液体， 3.化合物 （C8H8O3）为无色液体，难
氧化
F 浓硫酸△ 浓硫酸△ 反应 G
B
+
C
水 K 反应（ 反应（ ）
， 。 示 色 “x”， 可能 图 ， 。
有机物的合成与推断
突破口(题眼) 突破口(题眼)
1．根据有机物的性质推断官能团 ． ①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 能发生银镜反应或与新制的 含醛基或-CHO) 含醛基或 的物质 (含醛基或 含羧基或-COOH) 含羧基或 溶液反应产生CO2气体的物质 (含羧基或 ②能与NaHCO3溶液反应产生 能与 ③能与金属钠反应产生H2的物质 能与金属钠反应产生 (含活泼 原子，醇羟基、酚羟基或羧基 含活泼H原子 醇羟基、酚羟基或羧基) 含活泼 原子， 碳碳双键或碳碳三键) ④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质(碳碳双键或碳碳三键 能使 碳碳双键或碳碳三键 卤代烃、 羧酸、 ⑤能与NaOH溶液反应的物质 (卤代烃、酚、羧酸、酯) 能与 溶液反应的物质 卤代烃 酚类或酚羟基) 酚类或酚羟基 ⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 (酚类或酚羟基 能与
苯佐卡因
⑶下列转化的化学方程式
无法显示图像。计算机可能没有足够的内存以打开该图像，也可能是该图像已损坏。请重新启动计算机，然后重新打开该文件。如果仍然显示红色 “x”，则可能需要删除该图像，然后重新将其插入。
C→D
CO OH 浓硫酸 + C H 3C H 2O H + H 2O C O O C 2H 5
2．根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型 ． ①NaOH/乙醇 △ 乙醇 ②NaOH/水 △ 水 ③浓H2SO4 170℃(或△) ℃或 ④浓H2SO4 △ ⑤浓溴水 ⑥O2/Cu △ 卤代烃的消去反应 卤代烃的水解反应或酯的水解反应 醇的消去反应 醇与羧酸的酯化反应 酚的取代反应 醇的催化氧化反应(生成醛或酮 醇的催化氧化反应 生成醛或酮) 生成醛或酮
②
CH3 KMnO4(H+)
COOH
③
NO2 Fe\HCl\H2O
NH2
请写出： 请写出： 反应Ⅰ 反应Ⅱ ⑴反应类型 反应Ⅰ 取代反应 ，反应Ⅱ 酯化反应 ；
苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛， 苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛， 一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性 具有酸性。 一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物 具有酸性。
2.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛， 2.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛， 苯佐卡因是一种局部麻醉剂 一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性 具有酸性。 一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物 具有酸性。
CH3
COOC2H5
反应Ⅰ 反应Ⅰ
A
C C6H12O6
B C7H5NO4
反应Ⅱ 反应Ⅱ
E
NH2
淀粉
D
苯佐卡因
已知：①苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时， 已知： 苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时， 可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时， 可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间 位引入官能团。 位引入官能团。
，
B+D→E →
NO2
NO 2
。
⑷苯佐卡因有多种同分异构体，其中 —NH2 苯佐卡因有多种同分异构体， 直接连在苯环上， 直接连在苯环上，分子结构中含有 —COOR官 官 能团， 能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分 异构体共有6种 除苯佐卡因外，其中3种的 异构体共有 种，除苯佐卡因外，其中 种的 HCOOCH CH C 结构简式是： 结构简式是：H 3 C H 2 C O O CH CO OCH
3．根据有机物的知识网络推断 ．
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH
↑ 羟基在链端
RCOOR'→RCOOH+R'OH
表示脂肪烃基， -R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基
4．根据新信息、新情景推断 ．根据新信息、
练习1．某芳香烃 有如下转化关系 有如下转化关系： 练习 ．某芳香烃A有如下转化关系：
反应 （Ⅰ） （ ） （ ）
水
反应 反应 反应
ห้องสมุดไป่ตู้
E A C8H8O3 NaOH水溶液 水溶液 反应（ 反应（Ⅰ）△ △ D B + 碱 石 灰 H+ H C6H6O 水 C
F △ 反应 G
K 反应（ 反应（ ）
白色沉淀
E （ ）
E A C8H8O3 NaOH水溶液 水溶液 反应（ 反应（Ⅰ）△ △ D B + 碱 石 灰 H+ H C6H6O 水 C
COOC2H5
反应Ⅰ 反应Ⅰ
A
C C6H12O6
B C7H5NO4
反应Ⅱ 反应Ⅱ
E
NH2
淀粉
D
苯佐卡因
已知： 苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时， 已知：①苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时， 可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时， 可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其 间位引入官能团。 间位引入官能团。
3 2
2 2
NH2
NH2
NH 2
CH2COOCH3
HCOOCHCH3
则剩余两种同分异构体的结构简式为
NH2
、
NH2
。
溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图 溶于水，有特殊香味。 出发， 出发 示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可 示的一系列反应，图中的化合物 硝化时可 生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式 生成四种一硝基取代物，化合物 的分子式 能进行银镜反应。 ， 能进行银镜反应 为C6H6O，G能进行银镜反应。
②
CH3 KMnO4(H+)
COOH
③
CH3
NO2 Fe\HCl\H2O
NH2
请写出： 请写出： ⑵化合物A、C的结构简式 A 化合物 、 的结构简式
NO2
，C CH2OH(CHOH)4CHO ；
CH3
反应Ⅰ 反应Ⅰ B C7H5NO4
COOC2H5
A
C C6H12O6
反应Ⅱ 反应Ⅱ
E
NH2
淀粉
D
(2)醛A（ 醛 （ 的异构体甚多， ）的异构体甚多，其中属于酯类化 合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有 而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个 它们是 它们是： 合物 而且结构式中有苯环结构的异构体就有 个 ,它们是：
CH 3 OOCH
CH2OOCH
F △ 反应 G
K 反应（ 反应（ ）
白色沉淀
色 “x”
反应 H K
色 “x”
C C+F
E
色 “x”
G
限定条件书写同分异构体
无法显示图像。计算机可能没有足够的内存以打开该图像，也可能是该图像已损坏。请重新启动计算机，然后重新打开该文件。如果仍然显示红色 “x”，则可能需要删除该图像，然后重新将其插 入。
白色沉淀
列化合物可能的
无 示图 。 示 色 “x” ， 可能 可能 有 的 图 图 ， ，
可能 。
图
。
，
。
式A
，
E HCHO ，K
E A C8H8O3 NaOH水溶液 水溶液 反应（Ⅰ）△ 反应（ △ D B + 碱 石 灰 H+ H C6H6O 水 C
F △ 反应 G
K 反应（ 反应（ ）
白色沉淀
回答下列问题： 回答下列问题： (1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________ 写出反应类型： 写出反应类型 ， (2)写出结构简式：A___________，F_______________ 写出结构简式： 写出结构简式 ， (3)写出反应的化学方程式： 写出反应的化学方程式： 写出反应的化学方程式 ②________________________________________________ ⑦_______________________________________________ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变 有多种同分异构体， 有多种同分异构体 其中苯环、 的同分异构体有______________ 种(E除外 除外) 的同分异构体有 除外
氧化 E A C8H8O3 NaOH水溶液 水溶液 反应（ 反应（Ⅰ）△ △ 碱 石 灰 D H+ H C6H6O
无 示图 。 可能 有 的 图 ， 可能 图 。
化合物A（ 为无色液体， 3.化合物 （C8H8O3）为无色液体，难
氧化
F 浓硫酸△ 浓硫酸△ 反应 G
B
+
C
水 K 反应（ 反应（ ）
， 。 示 色 “x”， 可能 图 ， 。
有机物的合成与推断
突破口(题眼) 突破口(题眼)
1．根据有机物的性质推断官能团 ． ①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 能发生银镜反应或与新制的 含醛基或-CHO) 含醛基或 的物质 (含醛基或 含羧基或-COOH) 含羧基或 溶液反应产生CO2气体的物质 (含羧基或 ②能与NaHCO3溶液反应产生 能与 ③能与金属钠反应产生H2的物质 能与金属钠反应产生 (含活泼 原子，醇羟基、酚羟基或羧基 含活泼H原子 醇羟基、酚羟基或羧基) 含活泼 原子， 碳碳双键或碳碳三键) ④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质(碳碳双键或碳碳三键 能使 碳碳双键或碳碳三键 卤代烃、 羧酸、 ⑤能与NaOH溶液反应的物质 (卤代烃、酚、羧酸、酯) 能与 溶液反应的物质 卤代烃 酚类或酚羟基) 酚类或酚羟基 ⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 (酚类或酚羟基 能与
苯佐卡因
⑶下列转化的化学方程式
无法显示图像。计算机可能没有足够的内存以打开该图像，也可能是该图像已损坏。请重新启动计算机，然后重新打开该文件。如果仍然显示红色 “x”，则可能需要删除该图像，然后重新将其插入。
C→D
CO OH 浓硫酸 + C H 3C H 2O H + H 2O C O O C 2H 5
2．根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型 ． ①NaOH/乙醇 △ 乙醇 ②NaOH/水 △ 水 ③浓H2SO4 170℃(或△) ℃或 ④浓H2SO4 △ ⑤浓溴水 ⑥O2/Cu △ 卤代烃的消去反应 卤代烃的水解反应或酯的水解反应 醇的消去反应 醇与羧酸的酯化反应 酚的取代反应 醇的催化氧化反应(生成醛或酮 醇的催化氧化反应 生成醛或酮) 生成醛或酮
②
CH3 KMnO4(H+)
COOH
③
NO2 Fe\HCl\H2O
NH2
请写出： 请写出： 反应Ⅰ 反应Ⅱ ⑴反应类型 反应Ⅰ 取代反应 ，反应Ⅱ 酯化反应 ；
苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛， 苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛， 一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性 具有酸性。 一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物 具有酸性。
2.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛， 2.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛， 苯佐卡因是一种局部麻醉剂 一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性 具有酸性。 一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物 具有酸性。
CH3
COOC2H5
反应Ⅰ 反应Ⅰ
A
C C6H12O6
B C7H5NO4
反应Ⅱ 反应Ⅱ
E
NH2
淀粉
D
苯佐卡因
已知：①苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时， 已知： 苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时， 可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时， 可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间 位引入官能团。 位引入官能团。
，
B+D→E →
NO2
NO 2
。
⑷苯佐卡因有多种同分异构体，其中 —NH2 苯佐卡因有多种同分异构体， 直接连在苯环上， 直接连在苯环上，分子结构中含有 —COOR官 官 能团， 能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分 异构体共有6种 除苯佐卡因外，其中3种的 异构体共有 种，除苯佐卡因外，其中 种的 HCOOCH CH C 结构简式是： 结构简式是：H 3 C H 2 C O O CH CO OCH
3．根据有机物的知识网络推断 ．
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH
↑ 羟基在链端
RCOOR'→RCOOH+R'OH
表示脂肪烃基， -R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基
4．根据新信息、新情景推断 ．根据新信息、
练习1．某芳香烃 有如下转化关系 有如下转化关系： 练习 ．某芳香烃A有如下转化关系：
反应 （Ⅰ） （ ） （ ）
水
反应 反应 反应
ห้องสมุดไป่ตู้
E A C8H8O3 NaOH水溶液 水溶液 反应（ 反应（Ⅰ）△ △ D B + 碱 石 灰 H+ H C6H6O 水 C
F △ 反应 G
K 反应（ 反应（ ）
白色沉淀
E （ ）
E A C8H8O3 NaOH水溶液 水溶液 反应（ 反应（Ⅰ）△ △ D B + 碱 石 灰 H+ H C6H6O 水 C