北京市2016-2017学年高二化学上册 3.4.2 逆合成分析法(课时测试)

逆向合成分析法课时测试(测试时间：45分钟满分100分)姓名：班级：得分：一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)1．由2-氯丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH（OH）CH2OH时，经过的反应为（）A．加成-消去-取代B．取代-加成-消去C．取代-消去-加成D．消去-加成-取代【答案】D【解析】2-氯丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH（OH）CH2OH；①先发生氯代烃的消去反应生成C=C；②再发生丙烯的加成反应引入两个卤素原子；③最后发生卤代烃的水解反应（属于取代反应）生成CH3CH（OH）CH2OH；故选D。

2．（双选）4-溴甲基-1-环已烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是（）A．化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 【答案】AB【解析】A．X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，故A 正确；B．由官能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，故B正确；C．由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中，故C错误；D．Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故D错误；故选AB。

3．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸．可经三步反应制取，其中第二步的反应类型是（）A．水解反应B．加成反应C．消去反应D．氧化反应【答案】B【解析】可经三步反应制取，①先水解生成OHCH2CH=CHCH2OH，为卤代烃的水解反应；②若氧化时，碳碳双键也被氧化，则再加成反应生成OHCH2CHClCH2CH2OH，③OHCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到，所以第二步反应类型为加成反应，故选B。

4．某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下．下列说法正确的是（）A．X可以发生加成反应B．等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量不相同C．步骤②需要在氢氧化钠醇溶液中反应D．步骤①的反应类型是水解反应【答案】A【解析】乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-溴乙烷水解生成乙二醇．因此X为乙烯，Y为1，2-二溴乙烷；A．X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A正确；B．乙醇燃烧耗氧部分为C2H4，因此等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B错误；C．步骤②为1，2-溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故C错误；D．步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D错误；故选A。

5．反应类型有：①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥缩聚反应、⑦还原反应，其中在有机物中引入羟基的反应类型有（）A．①②③④B．①②⑦C．⑤⑥⑦D．③④⑤⑥【答案】B【解析】①取代反应可以引入羟基，如卤代烃水解，故正确；②加成反应可以引入羟基，如烯烃与水的加成反应，故正确；③消去反应不可以引入羟基，可以消除羟基，故错误；④酯化反应不能引入羟基，可以消除羟基，故错误；⑤加聚反应中碳碳双键或三键转化为饱和键，则不能引入羟基，故错误；⑥缩聚反应中-OH、-COOH发生酯化反应，不能不能引入羟基，故错误；⑦还原反应可以引入羟基，如醛、酮与氢气的加成反应，故正确；所以①②⑦正确，故选B。

6．以CH3CH2CH2Cl为原料制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是a：氧化 b：还原 c：取代 d：加成 e：消去 f：中和 g：加聚 h：酯化（）A．b d f g h B．e a d c h C．b a e c h D．e d c a h【答案】D【解析】由CH3CH2CH2Cl制取工艺流程为：CH3CH2CH2Cl 发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成1，2-丙二醇，氧化生成，CH3CH2CH2Cl水解生成1-丙醇，最后与1-丙醇发生酯化反应生成，发生反应依次为：消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应，即e、d、c、a、h，故选D。

7．已知下列化合物：①硝基苯②环己烷③乙苯④溴苯⑤间二硝基苯．其中能由苯通过一步反应直接制取的是（）A．①②③B．①③⑤C．①②④D．全部【答案】C【解析】苯中具有碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，所以苯具有烷烃和烯烃的性质，能发生取代反应、加成反应；①苯与硝酸在催化作用下可生成硝基苯，故正确；②苯与氢气发生加成反应可生成环己烷，故正确；③苯不能一步反应生成乙苯，故错误；④苯与溴发生取代反应生成溴苯，故正确；⑤苯能发生取代反应、加成反应，但苯不能发生一步反应生成间二硝基苯，故错误；故选C。

8．一定条件下，卤代烃和金属钠能发生伍兹反应：RX+2Na+RX→R-R+2NaX，反应中有C-X 键的断裂和C-C键的形成．据此，以下卤代烃伍兹反应的可能产物（不考虑NaX）及命名合理的是（）A．一氯甲烷和2-氯丙烷：正丁烷B．2，2-二甲基-1-氯丙烷与一氯甲烷：3，3-二甲基丁烷C．1，5-二氯戊烷：环戊烷D．四氯化碳：金刚石【答案】CD【解析】A．一氯甲烷和2-氯丙烷反应生成2-甲基丙烷，故A错误；B．2，2-二甲基-1-氯丙烷与一氯甲烷反应生成：2，2-二甲基丁烷，故B错误；C．1，5-二氯戊烷自身发生取代反应成环，命名为：环戊烷，故C正确；D．四氯化碳本身若发生伍兹反应，生成金刚石，故D正确，故选CD。

9．已知苯和一卤代烷在催化剂的作用下可生成苯的同系物：在催化剂的作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯，最好应选用的是（）A．CH3CH3和Cl B．CH2=CH2和Cl2C．CH2=CH2和HCl D．CH3CH3和HCl【答案】C【解析】由CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，结合信息可知，苯与氯乙烷发生取代反应合成乙苯，只有选项C中可得到纯净的氯乙烷，故选C。

10．已知酸性：综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是（）A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液B．与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2【答案】D【解析】A．酸性条件下，水解生成，然后加入NaOH溶液时生成而得不到，故A错误；B．酸性条件下，水解生成，然后加入NaHCO3溶液生成，但增加成本，故B错误；C．碱性条件下，水解生成，然后加入稀硫酸生成，而得不到，故C错误；D．碱性条件下，水解生成，然后通入过量二氧化碳生成，且二氧化碳较廉价，故D正确；故选D。

二、非选择题(本题包括2小题，共40分)11．聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料．请写出下列有关反应的化学方程式： （1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯_________________________；（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯_________________________；（3）由乙烯制备乙二醇__________________________________________________；【答案】（1）nCH 2=C （CH 3）COOCH 2CH 2OH 催化剂（2）CH 2=C （CH 3）COOH+HOCH 2CH 2OH 催化剂△CH 2=C （CH 3）COOCH 2CH 2OH+H 2O （3）CH 2=CH 2+Br 2→CH 2Br-CH 2Br 、CH 2Br-CH 2Br+2NaOH HOCH 2CH 2OH+2NaBr 【解析】（1）甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯，发生加聚反应生成高分子化合物，该加聚反应为nCH 2=C （CH 3）COOCH 2CH 2OH 催化剂；（2）由甲基丙烯酸制备基丙烯酸羟乙酯，可与乙二醇发生酯化反应，该反应为CH 2=C （CH 3）COOH+HOCH 2CH 2OH 催化剂△ CH 2=C （CH 3）COOCH 2CH 2OH+H 2O ；（3）由乙烯制备乙二醇，先发生与溴水的加成，然后再水解生成乙二醇，发生的反应分别为CH 2=CH 2+Br 2→CH 2Br-CH 2Br 、CH 2Br-CH 2Br+2NaOH HOCH 2CH 2OH+2NaBr 。

12．伪麻黄碱（D ）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：（1）伪麻黄碱（D ）的分子式为_____________；B 中含有的官能团有_____________（写名称）；（2）写出 B-C 反应的化学方程式：__________________________；C-D 的反应类型为_____________；（3）B的消去产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：_____________；（4）满足下列要求的A的同分异构体有_____________种；①能发生银镜反应②苯环上的一氯代物有两种结构；写出其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为__________________________（写结构简式）；（5）已知：RCOOH，参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：____________________________________________________【答案】（1）C10H15NO 羰基和溴原子（2）还原反应（3）（4）4（5）【解析】（1）根据D的结构简式可知其分子式为C10H15NO，根据B的结构简式可知其所含的官能团为羰基和溴原子；（2）比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH3NH2发生取代反应生成C，反应方程式为，比较C的分子式与D 的结构简式可知，C发生还原反应生成D；（3）B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应得到E为；（4）根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，即苯环上有两种位置的氢原子，则符合条件的A的同分异构体为苯环的对位上连有两个基团：-CH2CH3、-CHO或：-CH2CHO、-CH3，也可以是连有三个基团结构为，所以共有4种，其中核磁共振氢谱为4组峰，分子中有四种位置的氢原子，且峰面积之比为6：2：1：1，即个数比为6：2：1：1的A的同分异构体为；（5）由苯和乙酸为起始原料制备，可以将CH3COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH3COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品，其合成路线为。