2018版高中化学第1章有机化合物的结构与性质第3节烃第2课时烯烃和炔烃的化学性质学案
18-19学年高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃 第1课时 烃的概述烷烃的化学性质鲁科版选修
CH2Cl2 ＋ 2HCl ， CH4 ＋ 3Cl2 ―h―ν→ CHCl3 ＋ 3HCl ， CH4 ＋
4Cl2―h―ν→CCl4＋4HCl。1 mol CH4 生成 CH3Cl、CH2Cl2、
CHCl3、CCl4 各为 0.25 mol，则消耗 Cl2 的物质的量为 0.25 mol
＋0.25 mol×2＋0.25 mol×3＋0.25 mol×4＝2.5 mol。
1．第十二届全运会火炬用的是环保燃料——丙烷(C3H8)。下列
有关说法中，正确的是
()
A．丙烷既能发生取代反应，又能发生加成反应
B．丙烷完全燃烧，其产物对空气没有污染
C．丙烷燃料电池中，丙烷在正极发生反应
D．丙烷的一氯代物有三种同分异构体 解析：烷烃能发生取代反应，但不能发生加成反应，A 错误；丙
[三级训练·节节过关]
1．下列有机物命名正确的是
()
解析：A 项选择主链错，应为 2-甲基丁烷；C 中两个甲基处 于对位，则应为对二甲苯；D 项中双键的位置表示错误应为 2-甲基-1-烧生成二氧化碳和水
B．丙烷分子中的碳原子不在一条直线上
C．丙烷与 Cl2 发生取代反应后生成的一氯代物不只是一种 D．正丁烷的熔点、沸点比异丁烷的低 解析：烷烃都能够燃烧生成二氧化碳和水，A 正确；烷烃
(2)链烃的物理通性 ①相似性： 烷烃、烯烃、炔烃在物理性质上具有某些相似性。如它们均为无
色物质，都 不溶于 水而易溶于 有机溶剂，密度比水 小 等。
②递变性： 链烃的物理性质随着其碳原子数的递增呈现出一定的递变性。
a．状态：由 气态 →液态→ 固态 ； b．熔、沸点： 逐渐升高 ；
c．密度：逐渐增大(但小于 1 g·cm－3)。
烯烃、炔烃的化学性质(优秀版)
乙炔的化学性质
思考： 乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔呢？
3、加聚反应 导电塑料——聚乙炔
乙炔的化学性质 注意
燃烧
乙炔跟空气
火焰更加明亮并伴有浓烟,在燃的混合物遇
烧过程中放出大量的热，温度
烯 2C2达H320+050O度2以点上燃，用4于C气O2割+气2H焊2O火炸。 会，发在生生产爆
烃
、 炔
和使用乙炔
【快乐体 验】
1、 写出丙烯与溴单质反应的方程式
2、写出丙烯加成聚合反应的方程式
乙炔的结构 乙炔分子中含有碳碳 乙烯分子中含有碳碳
三键，（其中也含两C2H双2键，（其中含一个
个不牢固的共价键） 不牢固的共价键）属
，分也结结子属构构于式上式不具饱和有烃相。H似性C于不：C饱都和H有烃不。 牢 乙固炔的球共棍价模键型，易V断S 裂乙。烯球棍模型
他们一个15岁，一个16岁，花开的季节。初学立体几何，大熊用小纸壳手工助洁心理解立体与平面的迥异，地理考试这对同桌囊括了班里两个第一，大熊94分，第一名，洁心47分， 倒数第一。大熊不知怎么就让无论如何都搞不懂季风洋流方向的洁心尤如神助，醍醐灌顶。洁心盼着上作文课，老师会朗读几篇上榜佳作，每每读到洁心的作文，大熊会看洁心一眼， 好像在说我知道这一篇是你写的，洁心也会漫不经心瞥一眼，故作平淡地回复嗯，是我。不知从何时起，他们走进彼此的心。大学毕业的第二年，他们结了婚，第三年，有了一个可爱 的孩子。洁心的日常开始以大熊小熊为中心，辞去优渥工作，成为家庭主妇，曾经的诗情画意干练要强变成琐碎的柴米油盐酱醋茶，窈窕淑女变成自带三层救生圈的黄脸婆，大熊成为 业内认可的职业经理人，小熊也取得全国乃至世界各大数学竞赛计算机竞赛的各色奖牌。被大熊小熊的光环映着，洁心日复一日忙忙活活庸庸碌碌地快乐着。人和人之间的比较，是丢 失快乐最简单的方式。昔日的同学大多事业有成，成为各自领域的精英，而洁心日渐落伍，好像被抛弃在另一个时代。比较也是客观认识自己最直接的方式。失落带来思考，洁心终于 意识到这十几二十年的岁月她把自己搞丢了。洁心想重回轨道却无力又无助，知识陈旧，书生意气，与社会严重脱节，抱怨，她偏执地认为大熊消耗了她的青春改写了她的命运，而人 到中年的大熊再不会像过去只要听到洁心呼唤，马上放下全世界飞奔而来，事业有成的他也不再对洁心的发号施令全盘言听计从，洁心觉得自己失去了整个世界。洁心没有意识到很多 时候大熊只是在迁就她，不和她计较，也没有意识到一个企业高管若凡事对一个家庭主妇唯命是从究竟是好事还是坏事，她越来越暴躁，越来越容易愤怒，家庭气氛像一只随时会被引 爆的火药桶，说不定什么琐事就会成为导火索。大熊忙碌粗心，洁心心灰意冷，俩人之间有了罅隙，有了不满，洁心不止一次发怒时大喊分手。洁心最脆弱的时候，大熊没有及时给予 支持和关注，洁心撕心裂肺的难过，大熊忙于工作，浑然不觉，洁心认为大熊不再爱自己，痴心错付，悔不当初，对自己的婚姻感到绝望，她给自己7天的时间思考，要不要走出这曾 欣欣然冲进来的围城。一位生性爱冒险的作家本杰明，无法走出半年前的丧妻之痛，带着一个青春期一个幼儿期的两个孩子，生活一团糟。本杰明放弃了专栏写作，拒绝开始新感情， 欲带着儿女换一个崭新环境开始新生活，于是他买了新房子，未曾想这房子却是一个经济窘迫、难以维系正常运转的动物园……本杰明走投无路之时，发现妻子给留下的“冒险基金”， 妻子自知无法常相陪伴，竭尽所能给丈夫最后的成全，这份爱让人唏嘘汗颜。本杰明给一双儿女讲述他和妻子初次见面，一见钟情，自惭形秽，踌躇不前时，自己骨子里天生的冒险精 神推着自己抓住了这份非你莫属的爱情。看着本杰明和一双儿女对着阴阳相隔的妻子、妈妈，互诉衷肠，洁心百感交集，泣不成声，她想世人听过见过无数美丽的爱情故事，但都是别 人的，现实的生活总会有种种难言的苦楚不如意，“万物皆有裂痕，那是光照进来的地方。”接受人和事的缺憾不完美，才是真实的生活。发起冷战的第三天，洁心不再继续臆想徒生 闷气，她决定给彼此一个机会，和大熊进行了一次推心置腹长谈，长谈的结果是洁心庆幸失而复得的婚姻和爱情，大熊说洁心没失去过，自己一直都在，从未离开，只是不该忽视了洁 心的内心需求。洁心开始找回自己的人生旅程，列清单，定目标，开始学习、锻炼、尝试，由内而外改变自己，每晚洁心大熊两人瑜伽对望，相伴练习腹肌撕裂。假期里，大熊更多地 陪伴洁心，两人相濡以沫走遍千山万水，洁心开始一展所长，用文字记录下他们的所见所闻，所感所悟。人到中年，两人相互珍惜，共同成长，生命和爱情焕发出绚丽光彩，照亮了彼 此的人生，很多小伙伴说因为他们，自己又开始相信并渴望爱情了。一日，，麦克是校园篮球明星，他本可以因篮球特长被全额奖学金保送进大学，但因女友怀孕他放弃了关键的冠军 赛而向女友求婚。20年后，麦克穷困潦倒，事业家庭均失意，戏剧性地他重返了17岁，仍是青春闪耀，17岁的他遇到现实中的一对儿女，中年的妻子，一切重来，当他又站在可以延 续辉煌改变人生命运的关键时刻，他意识到妻子和一双儿女才是他人生最宝贵的财富，依旧做出了和20年前相同的选择。当麦克和妻子紧紧相拥时，麦克又恢复了中年的模样，妻子说，
高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 第2课时 烯烃和炔烃课件 鲁科版选修5
烷烃
单烯烃
单炔烃
通 燃式
CxHy＋(x＋4y)O2―点―燃→xCO2＋2yH2O
烧现 象
火焰不明亮
火焰较明亮， 火焰明亮，浓
黑烟
黑烟
鉴别
不能使溴水或酸性 能使溴水或酸性 KMnO4 溶液 KMnO4 溶液退色 退色
2.加成反应与取代反应的比较
加成反应
取代反应
概念
有机物分子里的某 有机物分子中不饱和碳原子
3．氧化反应 乙烯、乙炔均能使酸性 KMnO4 溶液退色，体现了烯烃与炔烃 的_还__原___性。
1．判断正误 (1)用 NaOH 溶液除去乙烯中混有的 CO2。( √ ) (2)用溴水鉴别乙烯和乙炔两种气体。( × ) (3)等物质的量的乙烯和乙炔分别与足量溴水反应，乙烯消耗 Br2 的物质的量比乙炔多。( × ) (4)乙烯、乙炔均能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液退 色，两种溶液退色原理相同。( × ) (5)质量相等的乙烯、乙炔完全燃烧时，乙烯耗氧量大于乙炔。 (√)
A．2 丁烯
B．2 戊烯
C．1 丁炔
D．2 甲基 1，3 丁二烯
解析：选 D。首先根据不饱和烃的加成规律断定此烃为二烯烃 或炔烃，排除 A、B 选项。再根据烷烃的取代规律可知加成 2 mol HCl 后有机化合物中共有 10 mol 氢原子，除去 HCl 中的 2 mol 氢原子，其余 8 mol 氢原子均来自于原烃，因此该烃可能为 2 甲基 1，3 丁二烯，故 C 选项错误，D 选项正确。
1．乙烯通入酸性 KMnO4 溶液后的氧化产物为( )
解析：选 D。乙烯通入酸性 KMnO4 溶液被氧化生成 H2CO3(CO2＋H2O)。
2．下列烯烃分别被氧化后，产物可能有 CH3COOH 的是( )
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃3.2烯烃和炔烃及其性质学案3
第2课时烯烃和炔烃及其性质【必备知识·素养奠基】一、烯烃和炔烃的结构和物理性质1.结构键的烯烃的通式为C n H2n(n≥2)的炔烃的通式为C n H2n—2（n≥2）分子构型与双键碳原子直接相连的其他原子共平面与三键碳原子直接相连的其他原子共直线单烯烃的分子式都符合通式C n H2n吗？符合C n H2n的有机物都是单烯烃吗?提示：单烯烃的分子式都符合通式C n H2n，但符合通式的不一定是单烯烃,还可以是环烷烃。
2.物理性质（1）熔点、沸点一般碳原子数的递增而升高；（2）均难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小等.二、烯烃和炔烃的命名有机物CH3CH CHCH3、的命名分别是________________、______________________.提示：2 丁烯、3 甲基 1 丁炔。
三、烯烃、炔烃的化学性质1。
氧化反应（1）燃烧。
①烯烃:C n H2n + O2nCO2+__nH2O②炔烃：C n H2n-2 +O2nCO2+__（n-1)H2O（2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
CH2CH2CO2+H2O;CH≡CH CO2+H2O。
2。
加成反应(1)与卤素单质的加成反应①乙炔与溴的反应CH≡CH+Br2CHBr CHBr,名称1，2-二溴乙烯.CHBr CHBr+Br2，名称1,1，2，2—四溴乙烷。
②丙烯与溴的反应CH3—CH CH2+Br2，名称1,2-二溴丙烷。
③应用烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使溴水褪色,这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
（2)与氢气的加成反应①CH3—CH CH2+H 2CH3CH2CH 3.②CH≡CH+H2CH2CH2。
③应用植物油加氢人造黄油汽油加氢提高汽油质量测定吸收氢气的物质的量分析碳碳双键的数目（3）与氢卤酸的加成反应①CH≡CH+HCl CH2CHCl，名称:氯乙烯。
高二化学有机化合物的结构与性质
碳碳叁键键能小 于单键键能的3倍、 小于单键和双键的键 能之和。
单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃 不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼， 烯烃、炔烃容易发生加成反应。
追根寻源
• 甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？
• 碳碳双分子中碳碳键为何特殊？
σ键、π键 和大π键
第2节 有机化合物 的结构与性质
联想质疑
燃烧、取代反应 甲烷 燃烧、与高锰酸钾 溶液反应、加成反 应 燃烧、取代反应、 加成反应
乙烯
苯
结构
性质
知识支持 共价键的分类及定义
• 单键：两个原子之间共用一对电子 的共价键。 • 双键：两个原子之间共用两对电子 的共价键。 • 叁键：两个原子之间共用三对电子 的共价键。
位
B、两甲基在不同一个碳原子上
4、主链少三个碳原子
C ∣ C －C － C － C － C － C － C ∣ ∣ C C
4、主链少三个碳原子
C C ∣ ∣ C －C － C － C ∣ ∣ C C
【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个 甲基的同分异构体有（ ）个 （ A ） 2 个 （ B） 3 个 （C）4 个 （D） 5 个
“头碰头”重叠——σ键 “肩并肩”重叠——π 键 苯分子中的大π键
轨道杂化理论： 成键过程中，由于原子间的相互影响， 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道，可以线性组合，重新分配能量和 确定空间，组成数目相等的新的原子轨道
sp杂化 sp2杂化
杂化
杂化
乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图
请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的 角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题， 并与同组同学进行交流和讨论。 1、乙烯为什么容易发生加成反应？
高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 1.3 烃1课件 鲁科版选修5
探究一
探究二
探究一烃的概述 问题导引
1.根据烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的不同结构特点,推导这些 烃的组成通式并完成下面的表格(用 n 表示分子中碳原子数)。
①芳香族化合物:含有苯环的化合物,如
、
。
②芳香烃:含有苯环的烃,如
、
、
。 ③苯的同系物:分子中含有一个苯环,苯环上的侧链全为烷烃基,如
、
。
探究一
探究二
(2)三者之间的关系:
探究一
探究二
例题 1
下列有机物命名正确的是( ) A.2,2-二甲基-1-丁烯 B.2-甲基-3-丁炔 C.3,3,5,5-四甲基己烷 D.2-甲基-1,3-丁二烯 解析:先按名称写出结构简式,再重新命名。A 项,应写为
一二
一、烃的概述
1.概念 只由碳、氢两种元素组成的化合物。
2.分类
分类
通式
分子中碳原子成键方式
烷烃
CnH2n+2(n≥1)
碳原子之间全以单键结合成链状, 属饱和烃
链烃
烯烃
CnH2n(n≥2)
碳原子之间含有一个碳碳双键,其 他全以单键结合,属不饱和烃
炔烃
CnH2n-2(n≥2)
碳原子之间含有一个碳碳叁键,其 他全以单键结合,属不饱和烃
Байду номын сангаас
,可以发现 2 号碳原子违背了四个价键的原则;B 项 编号不对,应选距碳碳叁键最近的一端开始编号,应为 3-甲基-1-丁炔;C 项违 背了“近”的原则。
2018届高中化学第一章有机化合物的结构与性质1.3烃(第2课时)烯烃和炔烃课件鲁科版选修5
(2)鉴别该烃是烯烃的方法是_____________________。
解析： (1)根据产物中有
，则原烯
烃中有
结构，产物中有CO2，说明原烯烃
中有CH2===结构，所以原烯烃为：
，
名称为2-甲基-1-丁烯。
(2)鉴别烯烃时可选用酸性高锰酸钾溶液。
答案： (1)
2-甲基-1-丁烯
(2)取少量该烃加入试管中，并滴加少量酸性KMnO4溶
答案： B
3．从柑橘中炼制出有机化合物( 关它的推测不正确的是( )
A．分子式为C10H16 B．常温下为液态，难溶于水 C．属于芳香烃 D．1 mol该物质与2 mol HCl加成
)，下列有
解析： 该有机物分子中不含苯环，故不属于芳香烃。 答案： C
4．某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷，该烯烃的 名称是( )
(2)利用烯烃或炔烃可使酸性 KMnO4 溶液褪色的性质，
常用酸性 KMnO4 溶液来鉴别烯烃和烷烃或炔烃和烷烃。
(3)由于乙烯或乙炔与酸性 KMnO4 溶液反应时，会被氧
化为 CO2，故除去 CH4 中的乙烯或乙炔时，不能用酸性
KMnO4 溶液，以免引入新的杂质 CO2。
[练一练]
2．(1)甲烷中混有乙烯，欲将乙烯除去得到纯净的甲烷， 最好依次通过( )
[填一填]
1．物理性质 (1)颜色：均为__无___色物质。 (2)溶解性：都__不___溶于水， __易___溶于苯、乙醚等有机 溶剂。 (3)密度：随着碳原子数增多，密度逐渐_增__大__，但都比水 的__小___。
(4)状态：分子中有__1_～__4__个碳的链烃，室温下呈气态。 (5)沸点：随着碳原子数增多，沸点逐渐__升__高___。 2．系统命名法命名 (1) 选 主 链 ： 将 含 _碳__碳__双__键__或__碳__碳__叁__键___ 的 最 长 碳 链 作 主 链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)编号位：从离_____碳__碳__双__键__或__碳__碳__叁__键_____最近的一端 对主链碳原子编号。 (3)写名称：将支链作为取代基 ，写在“某烯”或“某 炔”的前面，并用阿_拉__伯__数__字________标明碳碳双键或碳碳叁键 的位置。
第一章有机化合物的结构与性质烃知识点总结高二化学人教版选择性必修3
第1章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学一、有机化学的发展(1)萌发和形成阶段①有机化学萌发于17世纪。
19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“有机化合物”和“有机化学”这两个概念。
②1828年,贝采里乌斯的学生维勒首次在实验室里用无机物合成了尿素[CO(NH2)2]这种有机化合物。
③1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法。
④1848~1874年,关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来,使有机化学成为一门较为完整的学科。
(2)发展和走向辉煌时期①有机结构理论的建立和有机反应机理的研究,使人们对有机化学反应有了新的掌控能力。
②红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
③随着逆合成分析法设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代,新的有机化合物的合成速度大大提高。
二、有机化合物的分类交流研讨：下面列出了16 种有机化合物的结构简式，请尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。
3、根据官能团分类有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团可分为烷烃、烯烃、快烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等（烃的衍生物）注意：烷烃基、苯环均不属于官能团表111 有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团类别官能团的结构及名称有机化合物举例烃烷烃____烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键乙炔2丁炔芳香烃___苯甲苯萘烃的衍生物卤代烃_X卤素原子（碳卤键）碳甲烷溴乙烷醇—OH(醇)羟基乙醇丙三醇（甘油）醚醚键乙醚苯甲醚烃的衍生物酚—OH (酚)羟基苯酚萘酚醛醛基甲醛乙醛酮酮羰基丙酮环己酮羧酸羧基乙酸乙二酸酯酯基乙酸乙酯硬脂酸甘油酯胺_NH2氨基1，2乙二胺酰胺酰胺基乙酰胺碳酰胺（尿素）如何区分醇和酚1、羟基与苯环直接相连为酚，如2、羟基与苯环不直接相连则为醇同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
高中化学第一章有机化合物的结构与性质第3节烃第2课时烯烃和炔烃的化学性质学案鲁科版选修5(2021
2018-2019学年高中化学第一章有机化合物的结构与性质第3节烃第2课时烯烃和炔烃的化学性质学案鲁科版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（2018-2019学年高中化学第一章有机化合物的结构与性质第3节烃第2课时烯烃和炔烃的化学性质学案鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第2课时烯烃和炔烃的化学性质1．掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢、酸性KMnO4溶液的反应。
(重点）2．了解氧化反应、加成反应、加聚反应的原理。
（重点)烯烃、炔烃的结构与性质［基础·初探]1．与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应烷烃的卤代反应,烯烃、炔烃与X2或HX反应都能得到卤代烃,在制备卤代烃时用哪种方法较好?为什么？【提示】用烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应.因为烷烃的卤代反应得到的是多种卤代烃的混合物。
2．加成聚合反应3．与酸性KMnO4溶液的反应（1）丙烯与HCl发生加成反应，生成的有机产物可能有两种结构。
（)(2)有机物CH3—CH===CH—CH(CH3)—CH3的系统命名为2。
甲基。
3。
戊烯。
（)（3）聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水退色。
（）（4）乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水退色原理相同。
( ）(5）用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。
（）【提示】（1)√(2)×（3）×（4)×(5）×［核心·突破]1．烷烃、烯烃、炔烃的比较2。
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第2课时烯烃和炔烃及其性质课后习题鲁科版选择性必修
第2课时烯烃和炔烃及其性质A级必备知识基础练1.某有机化合物的键线式如图所示,其名称正确的是( )A.5-乙基-2-己烯B.2-甲基庚烯C.3-甲基-5-庚烯D.5-甲基-2-庚烯2.(2022陕西西安高二检测)能证明乙炔分子中含有碳碳三键的事实是( )A.乙炔能使溴水褪色B.乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乙炔可以与HCl气体加成D.1 mol乙炔可以和2 mol H2发生加成反应3.下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )A.如图所示,丙烷、丙烯、丙炔的空间填充模型分别为B.100 ℃时,相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1C.相同质量的3种物质完全燃烧,丙烷消耗的氧气最多D.丙烷的一氯代物只有1种4.有a L乙炔和乙烯的混合气体,在催化剂作用下与足量的H2发生加成反应,消耗H2 1.25a L,则乙烯与乙炔的体积比为( ) A.1∶1 B.2∶1C.3∶1D.4∶15.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物中有同分异构体的是( )A.CH2CH2B.CH3CH CH2C.CH3CH CHCH3D.CH3CH2CH CHCH2CH36.(2022河北模拟预测)2021年诺贝尔化学奖授予科学家本亚明·利斯特和戴维·麦克米伦,以表彰他们在发展不对称有机催化中的贡献。
Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应,转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。
下列说法错误的是( )A.X、Y都可以作为合成有机高分子的单体B.上述反应属于加成反应C.Z分子中六元环上有2个不对称碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子)D.Y可能与环烷烃互为同分异构体7.(2022辽宁沈阳高二检测)块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。
实验室若用此法制取乙炔,选择的装置最好是下图中的( )8.A、B、C、D、E为五种气态烃,其中A、B、C能使酸性KMnO4溶液褪色,1 mol C能与2 mol溴单质完全加成,生成物质分子中每个碳原子上都有一个溴原子。
第3节 烃
实验
乙炔与溴的CCl4溶液 乙炔与酸性KMnO4溶液
实验现象 褪色 褪色
实验结论
烯烃和炔烃分子中都含 有不饱和碳原子，具有 相似的化学性质
烯烃和炔烃的主要化学性质
1、与卤素单质加成
加 成 反 应 氧 化 反 应
2、与氢气加成
3、与卤化氢加成
4、加成聚合反应 1、与氧气反应 2、与酸性KMnO4溶液反应
应用2：
鉴别烷烃中是否混有烯烃或炔烃杂质，但不能 用于除去烷烃中的烯烃或炔烃杂质。
迁移· 应用3
应用3：根据烯烃被氧化后的产物推断原烯烃的 结构。
练习：（课本P36）已知某烯烃的化学式为C5H10， 它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸 （CH3COOH）和丙酸（CH3CH2COOH），你能推测出 此烯烃的结构吗？
练习：请写出乙烯、丙烯被酸性高锰酸钾 溶液氧化的反应式。
迁移· 应用2
练习：可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来 除去甲烷中的乙烯的操作方法是：（ B ） A 将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B 将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶 C 将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D 将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
在本教材中，对于副产物过多的有机化学反应， 不用化学方程式表示，只用反应式表示。反应式 一般不予以配平。
迁移· 应用1
例如，2—甲基—2—丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化， 反应式如下：
双键碳 上只有 一个氢源自氧化结果： 碳链减短CH3 CH3-CH=C-CH3
双键碳 上没有 氢
酸性KMnO4溶液
O O CH3-C-OH+ CH3-C-CH3
O 若反应后得到的产物是二氧化碳和丁酮（CH3CH2-C-CH3 ） 此烯烃的结构又是怎样的呢？
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节有机化合物的结构与性质第2课时有机化合物的同分异构现象有
成乙基,二甲基,同邻间):
、
。然后根据碳原子的四
价原则补充氢原子,则 C6H14 的同分异构体有 5 种。
规律方法烷烃同分异构体的书写方法
主链由长到短 支链由整到散 减碳法 位置由心到边 排布由邻、间到对
变式训练1分子式为C7H16的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有几 种(不考虑立体异构)?试写出它们的结构简式。
)。
常见互为官能团类型异构的同分异构体: ①含一个双键的烯烃和环烷烃,通式为CnH2n(n≥3); ②二烯烃、含一个三键的炔烃及含一个双键和一个环的烃类,通式为 CnH2n-2(n≥4); ③饱和一元醇与饱和一元醚,通式为CnH2n+2O(n≥2); ④饱和一元醛、烯醇(含一个双键)、环氧烷与饱和一元酮,通式为 CnH2nO(n≥3); ⑤饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯及饱和一元羟基
应用体验
【典例3】化合物分子中原子(或原子团)之间的相互影响会导致其化学性 质的不同,下面所列实验事实不能证明这一点的是( ) A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈 B.甲酸的酸性比乙酸强 C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原 子取代 D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多 答案 D
易错警示由于许多有机化合物含有不止一种基团,这就需要我们熟悉各基 团之间的相互影响,通过相互影响理解有机化合物的性质。
变式训练3下列有关甲苯的实验中能说明苯环对侧链性质有影响的是
() A.甲苯与硝酸发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰 D.1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 答案 B
有机化合物的结构与性质、烃 第3节 烃(烯烃、炔烃和苯及其同系物)
第2课时 烯烃、炔烃和苯及其同系物的性质[课标要求]1．掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的化学性质。
2．能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃化学性质的不同及烯烃与炔烃化学性质相似的原因。
1.烯烃、炔烃分子中含有不饱和的双键、叁键，容易与卤素单质、卤化氢、H 2、H 2O 等发生加成反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，能发生加聚反应生成高分子化合物。
2．苯及其同系物的分子式通式为C n H 2n －6(n ≥6)，易发生取代反应，难发生加成反应，在苯的同系物中，若连接苯环烷基的碳原子上有氢原子，也被酸性高锰酸钾溶液氧化。
烯烃、炔烃的化学性质1．化学性质(1)可燃性C 2H 4＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O 2C 2H 2＋5O 2――→点燃4CO 2＋2H 2O(2)与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应 ①与卤素单质发生加成反应CH CH ＋Br 2―→CHBr==CHBr CHBr==CHBr ＋Br 2―→CHBr 2—CHBr 2 CH 3—CH==CH 2＋Br 2―→CH 3—CHBr—CH 2Br ②与氢气发生加成反应CH 3—CH==CH 2＋H 2――→催化剂CH 3—CH 2—CH 3 CH CH ＋2H 2――→催化剂CH 3CH 3③与氢卤酸发生加成反应烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。
CH CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2==CHCl ④加成聚合反应 n CH 3—CH==CH 2――→引发剂n HC CH ――→引发剂(3)与酸性KMnO 4溶液的反应①烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化氧化产物与不饱和键在碳链中的位置有关，如下表烯烃被氧化的部位 CH 2==RCH==氧化产物CO 2、H 2O RCOOH②乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化CH CH ――――――――→酸性KMnO 4溶液CO 2＋H 2O③利用酸性KMnO 4溶液可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
2．应用在有机合成中，通过这些反应可以得到含有卤原子、氰基、羰基、羧基等官能团的化合物。
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第1课时烷烃烯烃炔烃课件鲁科版选修5
3．判断：相对分子质量相同的两种物质 A、B，A 的支链多于 B 的，则 A 的沸点大于 B 的沸点。( )
答案：×
要点一 烷烯和烯烃
问题：请比较一下烷烃、烯烃的结构与性质。 (1)物理性质及其变化规律。 ①烃都是无色物质。不溶于水而易溶于苯、乙醚等 有机溶剂，密度比水小。
②分子中的碳原子数≤4 的脂肪烃在常温常压下都 是气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体(新戊烷 除外)。且随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的 状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。
③熔、沸点一般较低。其变化规律是： a．组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质 量越大，其熔、沸点越高。 b．相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)， 支链越多，其熔、沸点越低。
c．组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相同 或相近时，分子的极性越大，其熔、沸点越高。
(2)结构特点与化学性质比较。
乙炔的分子构型为直线形，2 个碳原子和 2 个氢原子 均在同一直线上。
(2)乙炔的物理性质。 颜色：无色；状态：气体；气味：无气味；密度： 比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易溶。
(3)化学性质。
易错提醒 1．学习有机反应时，不但要注意反应的原理，还要 特别注意反应发生需要具备的条件及参加反应的物质的 状态，如烷烃可以和溴蒸气或液溴在光照条件下发生取代 反应，和溴水却不反应，而烯烃却能与溴(纯溴或溴水)发 生加成反应，不需要特别的条件。
① 根据课堂提问抓住老师的思路。老师在讲课过程中往往会提出一些问题，有的要求回答，有的则是自问自答。一般来说，老师在课堂上提出的问 题都是学习中的关键，若能抓住老师提出的问题深入思考，就可以抓住老师的思路。
② 根据自己预习时理解过的逻辑结构抓住老师的思路。老师讲课在多数情况下是根据教材本身的知识结构展开的，若把自己预习时所理解过的知识 逻辑结构与老师的讲解过程进行比较，便可以抓住老师的思路。
烃第2节烯烃炔烃第3课时炔烃二链状烷烃烯烃炔烃的结构和化学性质的比较学案新人教版选择性必修3
二、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
在括号内打“√”或“×”。
(1)乙炔中混有乙烯可用溴水除去。
( × )
(2)聚乙烯分子中不存在不饱和键，不能使溴水褪色，聚乙炔分子中存在碳碳双键，能使溴水褪色。
( √ )
(3)炔烃能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色。
( √ )
应用体验
1．乙烷、乙烯、乙炔都是重要的化工原料。
乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( A ) A．都易溶于有机溶剂，密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
2．(2024·南京高二检测)下列各选项中能说明分子式为C4H6的某烃其结构简式是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是( D )
A．燃烧时有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
解析：无论是CH≡C—CH2—CH3，还是CH2===CH—CH===CH2，A、B、C项均能发生，而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为。
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新课标人教版高中化学全部教材目录必修第一册绪言第一章物质及其变化第一节物质的分类及其转化第二节离子反应第三节氧化还原反应整理与提升第二章海水中的重要元素——钠和氯第一节钠及其化合物第二节氯及其化合物第三节物质的量整理与提升实验活动1 配置一定物质的量浓度的溶液第三章铁金属材料第一节铁及其化合物第二节金属材料整理与提升实验活动2铁及其化合物的性质第四章物质结构元素周期律第一节原子结构与元素周期表第二节元素周期律第三节化学键整理与提升实验活动3同周期、同主族元素性质的递变附录Ⅰ实验室突发事件的应对措施和常见废弃物的处理方法附录Ⅱ一些化学品安全使用标识附录Ⅲ名词索引附录Ⅳ部分酸、碱和盐的溶解性表(室温)附录V一些常见元素中英文名称对照表附录V相对原子质量表必修第二册第五章化工生产中的重要非金属元素第一节硫及其化合物第二节氮及其化合物第三节无机非金属材料整理与提升实验活动4 用化学沉淀法去除粗盐中的杂质离子实验活动5 不同价态含硫物质的转化第六章化学反应与能量第一节化学反应与能量变化第二节化学反应的速率与限度整理与提升实验活动6 化学能转化成电能实验活动7 化学反应速率的影响因素第七章有机化合物第一节认识有机化合物第二节乙烯与有机高分子材料第三节乙醇与乙酸第四节基本营养物质整理与提升实验活动8 搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点实验活动9 乙醇、乙酸的主要性质第八章化学与可持续发展第一节自然资源的开发利用第二节化学品的合理使用第三节环境保护与绿色化学整理与提升附录Ⅰ名词索引附录Ⅱ部分酸、碱和盐的溶解性表(室温)附录Ⅲ一些常见元素中英文名称对照表附录Ⅳ相对原子质量表元素周期表选择性必修1引言第一章化学反应的热效应第一节反应热第二节反应热的计算整理与提升第二章化学反应速率与化学平衡第一节化学反应速率第二节化学平衡第三节化学反应的方向第四节化学反应的调控整理与提升实验活动1 探究影响化学平衡移动的因素第三章水溶液中的离子反应与平衡第一节电离平衡第二节水的电离和溶液的pH第三节盐类的水解第四节沉淀溶解平衡整理与提升实验活动2 强酸与强碱的中和滴定实验活动3 盐类水解的应用第四章化学反应与电能第一节原电池第二节电解池第三节金属的腐蚀与防护整理与提升实验活动4 简单的电镀实验实验活动5 制作简单的燃料电池附录I 某些物质的燃烧热(25℃，101kPa)附录Ⅱ某些弱电解质的电离常数(25℃)附录Ⅲ常见难溶电解质的溶度积常数(25℃) 附录Ⅳ名词索引元素周期表选择性必修2物质结构与性质第一章原子结构与性质知识点1 能层与能级知识点2 基态与激发态原子光谱知识点3 构造原理与电子排布式知识点4 电子云与原子轨道知识点5 泡利原理、洪特规则、能量最低原理知识点6 原子结构与元素周期表知识点7 原子半径知识点8 电离能知识点9 电负性第二章分子结构与性质知识点1 共价键知识点2 键参数--键能、键长和键角知识点3 分子结构的测定知识点4 多样的分子空间结构知识点5 价层电子对互斥模型知识点6 杂化轨道理论简介知识点7 共价键的极性知识点8 分子间的作用力知识点9 溶解性(相似相溶原理)知识点10 分子的手性第三章晶体结构与性质知识点1 物质的聚集状态知识点2 晶体与非晶体知识点3 晶胞知识点4 晶体结构的测定知识点5 分子晶体知识点6 共价晶体知识点7 金属键与金属晶体知识点8 离子晶体知识点9 过渡晶体与混合型晶体知识点10 配合物与超分子实验探究.【实验3-2】配合物的生成(1)【实验3-3】配合物的生成和析出【实验3-4】配合物的颜色【实验3-5】配合物的生成(2)规律方法方法比较物质熔点、沸点高低的方法选择性必修3 有机化学基础第一章有机化合物的结构特点与研究方法知识点1 有机化合物的分类知识点2 有机化合物中的共价键知识点3 有机化合物的同分异构现象知识点4 有机物的表示方法知识点5 有机化合物的分离、提纯知识点6 确定实验式--元素分析知识点7 确定分子式--质谱法知识点8 确定分子结构--波谱分析规律方法方法1 研究有机化合物的一般方法方法2 同分异构体数目的判断方法方法3 同分异构体书写方法第二章烃知识点1 烷烃的结构和性质知识点2 烷烃的系统命名法知识点3 烯烃知识点4 炔烃知识点5 乙炔的实验室制法知识点6 苯知识点7 苯的同系物知识点8 稠环芳香烃实验探究【实验2-1】苯的分子结构【实验2-2】苯的同系物的性质规律方法方法1 解有机物共线、共面问题的通用模板方法2 烃的比较第三章烃的衍生物知识点1 溴乙烷知识点2 卤代烃知识点3 醇知识点4 酚知识点5 乙醛知识点6 醛类知识点7 酮知识点8 羧酸知识点9 酯知识点10 油脂知识点11 酰胺知识点12 有机合成实验探究【实验3-1】溴乙烷的取代反应【探究】1-溴丁烷的化学性质【实验3-2】乙醇的消去反应【实验3-3】乙醇的氧化反应【实验3-4】苯酚的酸性【实验3-5】苯酚的取代反应【实验3-6】苯酚的显色反应【实验3-7】乙醛的氧化反应(银镜反应)悬浊液的反应【实验3-8】乙醛与新制Cu(OH)2【探究】羧酸的酸性第四章生物大分子知识点1 糖类的组成和分类知识点2 单糖知识点3 二糖知识点4 多糖(淀粉、纤维素)知识点5 氨基酸知识点6 蛋白质知识点7 酶知识点8 核酸实验探究【实验4-1】葡萄糖的性质【实验4-2】纤维素的水解【实验4-3】蛋白质的盐析【实验4-4】蛋白质的变性【实验4-5】蛋白质的显色反应第五章合成高分子基础知识知识点1 加成聚合反应知识点2 缩合聚合反应知识点3 通用高分子材料知识点4 功能高分子材料规律方法方法高聚物单体判断的方法。
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第2课时烯烃和炔烃的化学性质
1．掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢、酸性KMnO4溶液的反应。
2．了解氧化反应、加成反应、加聚反应的原理。
[基础·初探]
1．与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
烷烃的卤代反应，烯烃、炔烃与X2或HX反应都能得到卤代烃，在制备卤代烃时用哪种方法较好？为什么？
【提示】用烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应。
因为烷烃的卤代反应得到的是多种卤代烃的混合物。
2．加成聚合反应
3．与酸性KMnO4溶液的反应
(1)丙烯与HCl发生加成反应，生成的有机产物可能有两种结构。
( )
(2)有机物CH3—CH===CH—CH(CH3)—CH3的系统命名为2甲基3戊烯。
( )
(3)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃，都能使溴水退色。
( )
(4)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水退色原理相同。
( )
(5)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。
( )
【提示】(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×
[核心·突破]
1．烷烃、烯烃、炔烃的比较
2.烯烃加成、氧化反应规律
(1)不对称烯烃的加成反应规律
当不对称烯烃与含氢物质(HBr、H2O)加成时，氢原子主要加成到连有较多氢原子的碳原子上，如：
(2)烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同：
[题组·冲关]
题组1 烯烃、炔烃的结构与性质
1．下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是( )
A．它们分子中所有的原子均在同一平面上
B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应
C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D．它们都能使酸性KMnO4溶液退色
【解析】乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面型分子，乙炔为直线型分子，其所有原子均可以处于同一平面上；乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙炔易于加成，但难于取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与酸性KMnO4酸性溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。
【答案】 C
2．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中的乙烯的操作方法是( ) A．将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
【解析】酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为酸性KMnO4将乙烯氧化生成CO2，引入新杂质。
水和澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯。
只有溴水，与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而退色，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。
【答案】 B
3．下列关于乙烯基乙炔()的说法错误的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液退色
B．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
【解析】乙烯基乙炔分子内含有碳碳双键、碳碳叁键两种官能团，均能使酸性KMnO4溶液退色。
1 mol碳碳叁键能与2 mol Br2加成，1 mol 碳碳双键能与1 mol Br2加成，故1 mol乙烯基乙炔能与 3 mol Br2加成。
乙炔与乙烯基乙炔的最简式均为CH，等质量燃烧时耗氧量相同，所以D说法错误。
【答案】 D
4．某气态烃1 mol最多可与2 mol HCl加成，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8 mol Cl2，由此可知该烃结构简式可能为( ) A．CH≡CH
B．CH3—C≡CH
C．CH3—C≡C—CH3
D．CH3—CH===CH—CH3
【解析】根据题意：1 mol烃最多可与2 mol HCl加成，说明1 mol该烃中有1 mol 碳碳叁键或2 mol碳碳双键；再根据加成产物与Cl2发生取代反应时消耗8 mol Cl2可知，加成产物中含有8 mol氢原子，其中去掉与HCl加成时由HCl提供的2 mol氢原子，即该烃分子中的氢原子数为6个，观察即可得答案为C。
【答案】 C
(1)降冰片烯的分子式为________。
(2)降冰片烯属于________。
A．环烃B．不饱和烃
C．烷烃D．芳香烃
(3)下列对降冰片烯的性质的说法不正确的是( )
A．它可使酸性KMnO4溶液退色
B．它能使溴的四氯化碳溶液退色
C．它能溶于水
D．它燃烧时可发出明亮的火焰
【解析】(1)在有机物的键线式中每个拐点和端点都表示一个碳原子，因此降冰片烯分子中共有7个碳原子，再根据有机物结构中碳原子必须形成4个共价键，找出每个碳原子上的H原子数目。
(2)根据题中所给信息，可知降冰片烯呈环状，但其中没有苯环，故它不是烷烃也不是芳香烃，C、D错误；该分子中含有碳碳双键，故A、B正确。
(3)由于降冰片烯分子中含有碳碳双键，故它具有一般烯烃的通性。
可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)退色，A、B正确；烃一般难溶于水，C错误；降冰片烯的含碳量较大，故其燃烧时火焰很明亮，D正确。
【答案】(1)C7H10(2)AB (3)C
【规律总结】
常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法
1．酸性高锰
酸钾溶液⎩⎪⎨
⎪⎧
不退色——饱和烃 烷烃和环烷烃 或苯
退色——不饱和烃 烯烃、二烯烃、炔烃等
2．溴水⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧
水层无色——萃取，如汽油、苯、四氯化碳等作
萃取剂 有机溶剂层有色，水层无色
退色⎩⎪⎨⎪⎧
加成反应——烯烃、二烯烃、炔烃等不饱
和烃氧化还原反应——如SO 2
＋Br 2
＋2H 2
O
===H 2
SO 4
＋2HBr 不退色——饱和烃 烷烃和环烷烃
题组2 烯烃与酸性KMnO 4溶液反应规律
6．烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性KMnO 4溶液氧化，下列各物质中不属于
【答案】 D
【答案】 A
8．分子式为C 5H 10的某烯烃与酸性KMnO 4溶液反应后，经检测其产物为CO 2、H 2O 和
，试推测该烯烃的结构简式并命名。
【答案】CH2CCH3CH2CH3
2甲基1丁烯。