高二化学人教版选修5：第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课下能力提升(四)
人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法
人教版高中化学选修五研究有机化合 物的一 般步骤 和方法
静
分
置
液
人教版高中化学选修五研究有机化合 物的一 般步骤 和方法
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萃取
分液
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萃取包括：
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
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色谱法是化学家分离、提纯有机物不 可缺少的方法。 常用的吸附剂： 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
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(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体 物质中溶解出有机物的过程。（专用 仪器设备）
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思考下列问题：
现有NaCl、不溶性 杂质、KNO3的固体混 合物，如何提纯得到 较纯净的KNO3 ？
冷却热饱和溶液
实验步骤
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
不纯固体物质 溶于溶剂，制成饱
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选修第一章
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研究有机化合物的一般 步骤和方法
有机物分离的 常用物理方法
蒸馏 萃取 分液 重结晶
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1、蒸馏：
人教版高中化学选修五 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
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二、有机化合物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)适用范围及条件：分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物。 (2)装置。
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注意事项： ①温度计水银球位于 蒸馏烧瓶支管口处 。 ②碎瓷片的作用：防止 暴沸 。 ③冷凝管中水流的方向是 下 口进入， 上 口流出。
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三、元素分析、相对分子质量和分子结构的确定 (一)元素分析 1．定性分析：确定有机物的元素组成。 用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，一般碳生成 CO2 、氢生成 H2O 、 氮生成 N2 、硫生成 SO2 、Cl 生成 HCl。
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(3)最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。
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(二)相对分子质量的测定——质谱法 1．原理 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片 离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的 相对质量 ，它们在磁场的作用下到达 检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
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(3)操作要求 加萃取剂后充分 振荡 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 下层液体 放出，
并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
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[微思考] 在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？
提示：不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯 的目的。
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人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第2课时 (1)
=
D
如：某气体对氢气的相对密度是17， 则该气体的分子量为 34
又如：某气体对空气的相对密度是 1.5，则该气体的分子量为 44
三、确定结构式的方法
A 通过化学实验确定官能团
B 通过红外光谱确定组成的化学键或官能团
C 通过核磁共振氢谱确定有几种等效氢原子 及它们的数量（推测碳骨架）
1、红外光谱图可以获得化学键和官能团的信息
6 2
HH 因此，A的结构CH为3CH：2OHH－的红C外－光C谱－O－H
HH
课堂练习
1、下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一
种信号的是
A HCHO C HCOOH
B CH3OH
A
D CH3COOCH3
2、3 已知1-丙醇和2-丙醇的结构简式如下：
1-丙醇：
2-丙醇： OH
CH3 CH2CH2 OH
CH3 CH CH3
下图是这两种物质的其中一种的核磁共振谱， 并且峰面积比分别为1：1：6，
该有机物属
于哪一种？
7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
课堂练习 [练习1]大聚焦P11 例题及其变式 ；2、3 [练习2]小P6 1、2
第一次作业：
书23页 2、3做作业本上，小聚焦 7页 7做作业本上。
大聚焦P10 例题及其变迁
相对分子质量的求法：
思路：求1摩尔物质的质量（摩尔质量）
确定相对分子质量的方法有 ① M = m/n ② M = 22.4▪ρ（标况下） ③M1 = DM2 ④ 质谱图中出现的最大荷质比
小聚焦P7 1
相同条件下，气体的分子量之比=密 度之比=相对密度。
M1 M2
=
1 2
高中化学人教版选修5课件：第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
各组成元素的 质量分数 ，然后计算有机物分子中所含元素原子
最简整数比，确定 实验式 。
2．相对分子质量的测定方法——质谱法
在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即
是此有机物的 相对分子质量 。
四、分子结构的确定
1．红外光谱
(1)作用：判断有机物中含有何种 化学键 或 官能团 。 (2)原理：不同的官能团或化学键 吸收频率 不同， 在红外光谱中处于不同的位置。
答案：72
5．某有机物分子的核磁共振氢谱如下图所示：
你能确定该有机物分子中氢原子的种类及其数目比是多少吗？ 解析：该有机物的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，峰面积之比 为1∶2∶3，所以有机物分子中有3种氢原子，且数目之比为
1∶2∶3。
答案：3种氢原子，数目之比为1∶2∶3。
1．物质的分离
物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开 以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。 (1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分 馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理 方法洗气等。 (2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、
④易复原：在提纯过程中被提纯物转变成其他物质时，应 容易将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法：
①杂转纯；②杂变沉；③杂转气；④溶剂分： 3．物质分离提纯方法的选择 依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法 来进行物质的分离提纯。在分离和提纯时要注意以下几点：
①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质
设计1
第 一 章
第 四 节 研究 有机 化合 物的 一般 步骤 和方 法
课前预习·巧设计 名 师 课 堂 · 一 点 通 创 新 演 练 · 大 冲 关
高中化学人教版 选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共28张PPT)
有机物分子式的三种常用求法 1、先根据元素原子的质量分数求实 验式，再根据分子量求分子式 2、直接根据相对分子质量和元素的 质量分数求分子式 3、对只知道相对分子质量的范围的 有机物，要通过估算求分子量，再 求分子式
三、分子结构确实定
1、红外光谱〔IR〕
①原理 ②用途：通过红外光谱可以推知有 机物含有哪些化学键、官能团
1、蒸馏
本卷须知： 温度计位置 烧瓶液体体积 冷凝水方向 沸石
装置原理图
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： 〔1〕杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 〔2〕被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8
作业：
〔1〕某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机 化合物，经测定其相对分子质量为46。取该 有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧， 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别 增重5.4g和8.8g 。 〔1〕试求该有机化合物的分子式。 〔2〕假设该有机化合物的核磁共振氢谱图 如以下图所示，请写出该有机化合物的结构 简式。
〔2〕某烃A含碳85.7%，含氢14.3%， 该烃对氮气的相对密度为2，求该烃 的分子式。
教学目标： 1、掌握有机化合物别离提纯的常用方 法和别离原理 2、了解鉴定有机化合物结构的一般过 程与方法 教学重点: 有机化合物别离提纯的常用方法和别 离原理
别离、提纯
测定相对分子量 确定化学式
元素定量分析 确定化学式
波谱分析 确定化学式
一、别离、提纯
回忆必修1所学关于物质的别 离与提纯，主要有哪些方法？ 要注意什么问题？
D =M1 / M2 〔3〕标况下有机蒸气的密度为
人教版高中化学选修五第一章第四节研究有机化合物一般步骤和方法
高中化学学习资料金戈铁骑整理制作第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法1、有机物的天然提取和人工合成经常获取的是混杂物，假设给你一种这样的有机混杂物让你研究，一般要采用的几个步骤是（）A．分别、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分别、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分别、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分别、提纯答案： B剖析：化学式表示的是纯净物，因此研究有机物的第一步是获取纯净物，故 D 错误；化学式与实验室一般是倍数关系，因此测定化学式前，获取实验式是最为简单的；故 A 、C 均不正确，本题答案为 B2、考据某有机物属于烃，应完成的实验内容是()A．只测定它的 C、H 原子数目比B．只要证明它完好燃烧后产物只有H2O 和 CO2C．只测定其燃烧产物中H2O 与 CO2的物质的量的比值D．测定该试样的质量及试样完好燃烧后生成CO 2和 H2的质量O答案： D剖析： A、 B、 C 都不能够说明该有机物中可否还含有其他元素．3、质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰 (信号 )．峰的强度与结构中的 H 原子数成正比，比方乙酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰，其强度比为 3∶ 1. 现有某化学式为 C3H6O2的有机物的PMR 谱有三个峰，其强度比为3∶ 2∶ 1，则该有机物的结构简式不．可能是()A．CH CH COOH B．CH COOCH3233C．HCOOCH2CH3D． CH3COCH2OH答案： B剖析：在 PMR 谱中，等性氢原子都给出了相应的峰 (信号 )，峰的强度与结构中的H 原子数成正比．因此 PMR 谱有三个峰说明有三种化学环境不同样的氢原子，而且其个数比为 3∶2∶1. B 答案中显然的只有两种化学环境的氢原子，且其个数比为1:1.故 B 不正确。
高二化学人教版选修5：第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法1.初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
2.了解确定分子式的一般方法与过程。
3.掌握根据特征结构以及现代物理技术确定物质结构的方法。
4.初步学会分离提纯有机物的常规方法。
细读教材记主干一、分离、提纯1.蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
适用于该有机物热稳定性较强，与杂质沸点相差较大（一般约大于30 ℃）。
2.重结晶重结晶是分离、提纯固态有机物的常用方法。
该方法对于溶剂的要求：（1）杂质在溶剂中溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
3.萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
（1）液-液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用的玻璃仪器是分液漏斗，常用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
（2）固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析（1）定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。
如燃烧后，C生成CO2、H 生成H2O。
（2）定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
2.相对分子质量的测定——质谱法在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物相对分子的质量。
三、分子结构的鉴定测定分子结构常用的方法有红外光谱、核磁共振氢谱。
知识点1有机物的分离与提纯［新知探究］一、研究有机物的基本步骤二、蒸馏1.蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2.适用条件有机物热稳定性较强有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30 ℃）3.装置和主要仪器4.三、重结晶1.利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固态有机物的常用方法。
选修5 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
质谱仪
[练习3]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量 分数是13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。 n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16 ＝4∶10∶1
质谱图中的质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷 （e-）的比值 （分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
核磁共振仪 质谱法作用：测定相对分子质量
小结： 质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电 子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离 子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达 到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
将准确称量的样品置于一燃烧管中 ，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用 纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂 （附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯 酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化 碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结 晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量 分别表示生成的二氧化碳和水的重量， 由此即可计算样品中的碳和氢的含量。 如果碳与氢的百分含量相加达不到100% ，而又检测不出其他元素，则差数就是 氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析 在同一样品中进行，且对仪器装置稍加 改装后，即能连续检测其他元素。
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
46
化学人教版高中选修5-有机化学基础选修5---第一章第四节---研究有机物的一般步骤和方法
化学人教版高中选修5-有机化学基础选修5---第一章第四节---研究有机物的一般步骤和方法选修5 第四节研究有机物的一般步骤和方法（共两课时）教学目标：1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
教学重点：了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法。
教学难点：根据测定方法确定有机化合物的分子式。
探究建议：①演示与观察：李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理。
②实验：甘油中碳、氢元素的检验；氯丁烷中氯元素的检验。
③查阅资料或观看影像：质谱仪、元素分析仪在有机化合物组成分析中的运用。
④讨论：依据乙醇分子的分子式和性质，确定乙醇分子结构。
⑤观察：同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱。
课时划分：两课时。
教学过程：第一课时[提出问题] 从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
如何才能得到纯品呢？[探究与交流]各述己见：甲：…乙：…丙：…………[归纳] 下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：分离、提纯→元素定量分析→测得相对分子质量确定分子式→质谱分析确定结构式[板书]第四节研究有机物的一般步骤和方法[自学] 提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
例如，提纯固体有机物常采用重结晶法，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取该有机物的方法来提纯。
[思考与交流]1、常见的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
人教版选修5 第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共4课时) 教案
（10分钟）根据蒸馏的定义和蒸馏的装置图请试着想一想，在蒸馏的实验中，我们【自主学习】（5分钟）阅读课本P20并思考：定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？【合作探究】（10分钟）（师生共同完成）二、元素分析与相对分子质量的测定1. 元素分析例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验。
原理：碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检出。
例如：实验：取干燥的试样──蔗糖0.2g和干燥氧化铜粉末1g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。
如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。
用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。
例1. 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。
又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
【分析解答】分析：此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。
由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。
则该烃中各元素原子数（N）之比为：C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。
设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为C4H10。
【补充】求有机物相对分子质量的常用方法：（答案CH3—CH2—O—CH2—CH3）红外光谱具有高度的特征性，不仅可以用来研究分子的结构和化未知物A的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱【补充练习】（8分钟）。
人教版选修5第1章第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时教案
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、教学目标【知识与技能】1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。
2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
【过程与方法】通过录象方式，参观了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程。
【情感、态度与价值观】通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法，提高自身的科学素养。
二、教学重点研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算三、教学难点有机物的分离和提纯。
测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。
确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍四、课时安排2课时五、教学过程★第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。
那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。
【板书】第四节研究有机化合物的一般步骤和方法从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：【板书】首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。
【板书】一、分离、提纯师：提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共26张PPT)
解析方法1 有机物的相对分子质量是15×2=30
nC=1.12L÷22.4L/mol=0.05mol nH=0.05mol × 2=0.1mol nO=（1.5g － 12g/mol ×0.05mol+0.1mol ×1g/mol） ÷16g/mol=0.05mol
N（C）：N（H） ）：N（O） =0.05mol： 0.1mol： 0.05mol
N（C）：N（H）=
=1:3
实验式为CH3
设分子式为（CH3）n
n= =2
分子式为：C2H6
方法二：化合物 A 分子式中各元素原子的数目： n(C)＝30×1280%＝2，n(H)＝30×120%＝6
化合物 A的分子式是 C2H6。
有机物相对分子质量的确定方法
（1）M = m / n
(2)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量M＝
③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。
习题导学
例题1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g。含有
哪些元素?
有机物
燃烧产物 H2O
存在：H
燃烧产物 CO2
存在：C
13.2g CO2含有C3.6g； 5.4gH2O中含有H0.3g
m(C)+ m(H)= 3.6+0.3=3.9＜5.8
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.鉴定有机物分子的元素组成(定性分析) (1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→ H2O； N→ N2 ；S→ SO2 。
(变2)浑若浊将)有，机则物该完有全机燃物烧中，一生定成含物有只的有元H素2O是(使无C 水Cu，S可O4能变含蓝有)和的C元O素2(使是澄清C石灰。水 (3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中 C、H 两元素的质量和，再与 有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物 中 没有氧元素，否则有机物中
高中化学-选修五-第一章-第四节-研究有机化合物的一般步骤和方法-课件-新人教版
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下 列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（℃）分别是： 56.2、77.06、78、117.9 ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 使乙酸转变成钠盐,使 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 乙酸乙酯在加热时水解 请回答下列问题： 成乙酸钠和乙醇 乙醇 （1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是 ； （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ； 2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4 （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 表示）______________________________________ Na2SO4 H2SO4 （4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留
m总 M n总 （3）求混合物的平均式量：
（4）运用质谱法来测定相对分子质量
2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 ——质谱法
用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成
带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷
的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们
在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记
录为质谱图。
相对分子质量 的测定——
重结晶
苯甲酸的重结晶实验
不同温度下苯甲酸在水中的溶解度 温度 0C
溶解度 g 25 50 95
0.17
0.95
6.8
加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。 思考与交流:(P18)
人教版高中化学选修五高二化学第一章第四节研究有机化合物一般步骤和方法学案导学案(无)
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法高中化学学习材料金戈铁骑整理制作课题1. 认识研究有机化合物的一般步骤，认识分别、提纯有机化合物的老例方法。
学 2. 初步认识测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能依照其确定有机化习合物的分子式。
目 3. 认识确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
初步认识质谱仪、核磁共振仪、标红外光谱仪等现代仪器在测定物质结构中的作用，可以利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式。
学习 1. 分别和提纯有机化合物的方法重 2. 判断有机化合物结构的一般过程和方法点学习过程 (第 1 课时 )一、有机物的分别和提纯1.研究有机化合物的基本步骤分别提纯元素定量解析测定波谱解析确定确定分子式确定自 2. 有机化合物的分别、提纯主预（ 1）蒸馏习①用途：用于分别、提纯沸点不同样的有机物。
②适用条件：被提纯的有机物热牢固性、被提纯的有机物与杂质沸点相差（一般约大于30。
C）温度计水银球地址：③注意事项加碎瓷片的目的：冷凝管中的水流方向：（ 2）重结晶①用途：用于提纯物质。
②溶剂的选择：a．杂质在此溶剂中的溶解度或，易于除去。
b. 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响溶解度，冷溶液中的溶解度；该有机物在热溶液中的，冷却后易于结晶析出。
（ 3）萃取①液 - 液萃取：利用有机物在两种的溶剂中的不同样，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固 - 液萃取：用从固体物质中溶解出有机物的过程。
二、元素解析与相对原子质量的测定1.元素解析（ 1）定性解析----确定有机物的元素组成用化学方法判断有机物的元素组成。
如燃烧后，一般素的生成物为。
（ 2）定量解析----确定有机物的实验式C 元素的生成物为、 H元经过测定有机物燃烧后产物的质量，计算各元素的质量分数，尔后计算有机物分子中所含元素原子的最简整数比，即确定实验式。
共2. 相对分子质量的测定 ---- 质谱法同（1）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成带的分子离子探究和碎片离子。
高中化学选修五教案第一章第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》(人教版)
第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯洁物，因此，必须对所得到的产品进行别离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯洁的有机物。
今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。
【学生】阅读课文【归纳】1研究有机化合物的一般步骤和方法〔1〕别离、提纯〔蒸馏、重结晶、升华、色谱别离〕；〔2〕元素分析〔元素定性分析、元素定量分析〕──确定实验式；〔3〕相对分子质量的测定〔质谱法〕──确定分子式；〔4〕分子结构的鉴定〔化学法、物理法〕。
2有机物的别离、提纯实验一、别离、提纯1．蒸馏完成演示【实验1-1】【实验1-1】本卷须知：〔1〕安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的上下确定蒸馏瓶的位置。
然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器〔锥形瓶〕，即“先上后下〞“先头后尾〞；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头〞。
〔2〕假设是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
〔3〕蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。
不要忘记在蒸馏前参加沸石。
如忘记参加沸石应停止加热，并冷却至室温后再参加沸石，千万不可在热的溶液中参加沸石，以免发生暴沸引起事故。
〔4〕乙醇易燃，实验中应注意平安。
如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的根本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。
去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反响。
2．重结晶【思考和交流】1．P18“学与问〞温度过低，杂质的溶解度也会降低，局部杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂〔水〕也会结晶，给实验操作带来麻烦。
2．为何要热过滤【实验1-2】本卷须知：苯甲酸的重结晶1〕为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再参加少量水。
人教版高中化学选修5第1章第4节《研究有机化合物的一般步骤和方法》word教学设计
人教版高中化学选修5第1章第4节《研究有机化合物的一般步骤和方法》word教学设计一、教材分析《研究有机化合物的一样步骤和方法》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第1章第4节的教学内容，要紧学习研究有机化合物的一样步骤和实现这些步骤的方法有哪些，通过这些方法讨论有机物的分子组成与结构，这部分知识放在学习各类有机物之前，目的是为进一步研究有机物打下一个良好的基础。
二、教学目标1．知识目标：1．了解研究有机化合物的一样步骤；2．把握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）；3．了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一样方法；4．把握确定有机化合物的分子式；5．明白得明白得鉴定有机化合物结构的一样过程和方法。
2．能力目标：学会确定有机物的分子组成与结构3．情感、态度和价值观目标：(1)通过对“分离和提纯”实验的操作，培养学生勇于实践的科学精神和科学态度。
(2)通过联系知识与科学研究方法的关系，激发学生对化学学科的爱好热爱，认识有机物结构的重要性。
三、教学重点难点重点：有机物分子组成与结构的确定。
难点：有机物分离与提纯。
四、学情分析我们的学生属于平行分班，学生已有的知识和实验水平有差距。
分离实验学生有一定的基础，但有些学生依旧不清晰，因此讲解时需要详细。
关于用高科技方法确定有机物结构式首次接触，需要教师指导并得出正确的认识。
五、教学方法1．实验法：有机物的分离与提纯学生进行分组实验（如条件不具备可采纳演示实验）。
2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学差不多环节：预习检查、总结疑咨询→情境导入、展现目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前预备1．学生的学习预备：预习实验“蒸馏”“重结晶”，初步把握实验的原理和方法步骤。
2．教师的教学预备：多媒体课件制作，课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。
3．教学环境的设计和布置：六（或八）人一组，实验室内教学。
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课下能力提升(四)研究有机化合物的一般步骤和方法一、选择题1.下列各项操作，错误的是（）A.用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B.进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下口流出，上层则从上口倒出C.萃取、分液前需对分液漏斗检漏D.为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下2.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如表：据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是（）A.萃取B.升华C.蒸馏D.蒸发3.下列除去括号内杂质的有关操作方法正确的是（）①CO2（SO2）：饱和NaHCO3溶液，洗气②KCl（AlCl3）：氨水，过滤③乙酸乙酯（乙酸）：乙醇和浓硫酸④水（碘）：酒精，萃取分液⑤苯（甲苯）：分馏A.①②③B.①⑤C.②④D.③④⑤4.下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是（）A.分离苯和己烷——分液B.NO（NO2）——通过水洗、干燥后，用向下排气法收集C.乙烷（乙烯）——让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D.乙醇（乙酸）——加足量NaOH溶液，蒸馏5.下列分离方法不合理的是（）A.从石油中得到汽油，可用蒸馏的方法B.提取溴水中的溴，可用加入乙醇萃取的方法C.只含有泥沙的粗盐，可通过溶解、过滤、结晶的方法提纯D.除FeCl2溶液中的少量FeCl3，可用加入足量铁屑过滤的方法6.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，下列说法正确的是（）A.分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3B.分子中C、H个数之比为1∶4C.分子中一定含有氧原子D.此有机物的最简式为CH47.某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是（）①X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④质谱确定X的相对分子质量⑤X的质量A.①②B.①②④C.①②⑤D.③④⑤8.某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g/L，其分子式为（）A.C2H6B.C4H10C.C5H8D.C7H89.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物为（）10.将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。
将12 g 该有机物的完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重14.4 g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4 g。
则该有机物的分子式为（）A.C4H10B.C2H6OC.C3H8OD.C2H4O2二、非选择题11.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯。
已知：（将12.5 mL 环己醇加入试管A中，再加入1 mL 浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是，导管B除了导气外还具有的作用是。
②将试管C置于冰水浴中的目的是。
（2）制备精品①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在层（填“上”或“下”），分液后用（填入编号）洗涤。
a.KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液②再将环己烯按如图所示装置蒸馏，冷却水从（填“g”或“f”）口进入。
蒸馏时要加入生石灰，目的是。
③收集产品时，控制的温度应在左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是__________________。
a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_____________。
a.用酸性高锰酸钾溶液b.用金属钠c.测定沸点12.分子式为C2H4O2的有机物，其分子结构可能有两种，用物理方法对其结构进行鉴定，可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。
（1）若其结构为，则红外光谱中应有种振动吸收；核磁共振氢谱中应有个峰。
（2）若其结构为，则红外光谱中应有种振动吸收；核磁共振氢谱中应有个峰。
13.分子式为C3H6O2的有机物，如果在核磁共振氢谱图上观察到氢的原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的强度比为1∶1，请写出其对应化合物的结构简式；第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出该化合物可能的结构简式。
［能力提升］14.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：（一）分子式的确定：（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为，该物质的分子式是。
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式。
（二）结构式的确定：（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。
例如：甲基氯甲基醚（Cl—CH2—O—CH3）有两种氢原子如图②。
经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为。
15.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。
为研究A的组成与结构，进行了如下实验：）综上所述，A的结构简式为课下能力提升(四)研究有机化合物的一般步骤和方法1．解析：选A酒精易溶于水，与水不能分层，不能达到萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体通过下口放出，上层液体要从上口倒出，如仍从下口放出会混有残留的下层液体，B项正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，由于萃取操作时，还要将分液漏斗倒转振荡，故还应检验分液漏斗口部是否漏水，C项正确；放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，可便于液体顺利流出，D项正确。
2．解析：选C根据表中乙二醇和丙三醇两物质性质的对比可知：应根据它们沸点的差异，选择蒸馏的方法进行分离。
3．解析：选B①除去CO2中的SO2可用饱和NaHCO3溶液洗气，也可以通过KMnO4(H ＋)洗气。
②NH·H2O能够沉淀Al3＋，但会引入新杂质NH＋4。
③乙醇和乙酸的反应可逆。
④3酒精和水互溶。
⑤可利用苯和甲苯的沸点差异将混在苯中的甲苯分离除去。
4．解析：选D A项中苯和己烷都为有机物，能互溶，无法用分液法进行分离；B项中NO不能用排空气法收集；C项中乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，因此除去原杂质，添进新杂质，不正确；D 项中将乙酸转化为难挥发的盐，从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯。
5．解析：选B 乙醇与水互溶，不能作溴水中溴的萃取剂，可以选择CCl 4，故正确答案为B 。
6．解析：选B 根据CO 2和H 2O 的物质的量之比为1∶2，只能确定该有机物中C 、H 个数之比为1∶4，不能确定是否含有氧原子。
7．解析：选B 由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。
8．解析：选BN （C ）N （H ）＝2412∶51＝2∶5，得其实验式为C 2H 5，M r ＝ρV m ＝2.59 g/L ×22.4L/mol ≈58 g/mol ，(24＋5) n ＝58，n ＝2，故其分子式为C 4H 10。
解析：选D 因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：A 项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B 项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C 项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D 项如图所示：，氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。
10．解析：选C n (H 2O)＝14.4 g18 g/mol ＝0.8 mol ，n (CO 2)＝26.4 g44 g/mol ＝0.6 mol 。
有机物中氧元素的物质的量为：12 g －0.6 mol ×12 g/mol －0.8 mol ×2×1 g/mol16 g/mol＝0．2 mol 。
则n (C)∶n (H)∶n (O)＝0.6∶(0.8×2)∶0.2＝3∶8∶1。
故有机物的分子式为C 3H 8O 。
11．解析：(1)粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止生成物挥发。
(2)精品的制备关键在于除杂，此问涉及到分液和蒸馏。
环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用酸性KMnO 4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀H 2SO 4，需用Na 2CO 3溶液将多余的酸除掉。
其中的水分可用生石灰除去。
由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。
(3)区分精品与粗品不能选用酸性KMnO 4溶液，因为二者皆可被KMnO 4氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠作用产生气体，故可用Na 加以区分；测定沸点则能很好的区分二者。
答案：(1)①防止暴沸 冷凝 ②防止环己烯挥发 (2)①上 c ②g 除去水分 ③83 ℃ c (3)b 、c12．解析：（1）中有键、键、键、键4种振动吸收；有—CH 3、—OH 两类氢原子，有2个峰。
同理，（2）中有键、键、键3种振动吸收；有2个峰。
答案：（1）42（2）3 213. 解析：第一种情况峰强度比为1∶1，说明有两种环境不同的氢原子，且两种氢原子数目相等，即有2个环境不同、连接方式不同的—CH3，则结构简式为。
第二种情况峰强度比为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同环境的氢原子，其个数分别为3、2、1，则结构简式可能为：、答案：14．解析：(1)据题意有：n(H2O)＝0.3 mol，则有n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则有n(C)＝0.2 mol。
据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×6.72 L22.4 L/mol＝0.1 mol，则该物质各元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。
(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。
(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
答案：(1)N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH(或CH3—O—CH3)(4)CH3CH2OH15．解析：(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，相对分子质量为45×2＝90。