选修5第三章第一节醇

1-丙醇
1，2-二丙醇 1，2，3-丙三醇
1
2 3
97.2
188 259
结论(2)：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。 其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢 键增多增强。
（3）溶解性：甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水 以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水 形成了氢键。
H O H O
饮酒、服用国家管制的精神药品或者麻
醉药品，或者患有妨碍安全驾驶机动车的 疾病，或者过度疲劳影响安全驾驶的， 不得驾驶机动车。
⑤
Ｈ
① ② Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ 反应 与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应 ① ①③ ②④ ①② ② 断键位置
乙醇的化学性质小结
CH3CH2－O－CH2CH3
6、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。 可将气体通过碱石灰。
A.2∶3∶6 B.3∶2∶1
C.4∶3∶1
D.6∶3∶2
②乙醇与HX反应：
C2H5OH + HBr
H H C H H C H O H
△
C2H5Br + H2O
Br H
此反应用于制备卤代烃 ③乙醇的酯化反应
浓硫酸
CH3COOH+HOCH2CH3
△
CH3COOCH2CH3+H2O
④醇分子间取代 CH3CH2O H+HO CH2CH3
醇分子间形成氢键示意图：
R O H H O H R O H O R H R O H O R
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用
叫氢键。（分子间形成了氢键）
表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
名称 乙醇 乙二醇 分子中羟基数目 1 2 沸点/℃ 78.5 197.3
酒精与浓硫酸混 合液如何配置
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 颜色如何 变化？为什么？
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 4、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 5、为何使液体温度迅速升到170℃？ 对反应温度的要求：170℃以下及170 ℃以上不能有 效脱水，故必须迅速将温度升至170℃并保持恒温。 140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚和水 ； 170℃以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。
CH2-CH2-CH2-CH2 OH OH
浓硫酸 △
结论：醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子, 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应. 注意：如果与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有多种氢原 子，则发生消去反应的产物也可能有多种。
（3）氧化反应
①燃烧
C2H5OH +3 O2
点燃
发出淡蓝色火焰， 放出大量的热 2CO2 +3H2O
②催化氧化 2Cu + O2
乙 醇
△
2CuO
△
红色变为黑色
乙 醛
CH3CH2OH + CuO
CH3CHO+Cu+H2O
铜丝由黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体
2CH3CH2OH + O2
Cu或Ag
△
2CH3CHO+2H2O
催化氧化断键剖析： H H ２H — C—C—O—H ＋Ｏ２ H H H H ２ H —C—C—O H
练习：写出C4H10O（7种）
书写步骤：官能团异构→碳链异构→位置异构
4.醇的物理性质 表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 甲醇 乙烷 相对分子质量 32 30 沸点/℃ 64.7 －88.6 78.5 －42.1 97.2
乙醇 丙烷 丙醇 丁烷
46 44 60 58
－0.5
结论(1)：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。
不饱和 CH2=CHCH2OH
CH2OH
（2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为
一元醇、二元醇、多元醇。
CH 3CH 2CH 2OH
丙 醇 （ 一 元 醇 ）
CH2-OH CH2OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
CH2-OH CH-OH CH2OH
丙 三 醇 （ 三 元 醇 ）
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇和丙三醇(甘油)都是无色、黏稠、有甜味 的液体，都易溶于水和乙醇，其水溶液的凝固点低， 是重要的化工原料。
氧化
CH3CHO
氧化
CH3COOH
醇被氧化规律： 羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。 羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。
K2Cr2O7 （橙红色）
乙醇
Cr2(SO4)3 （绿色）
驾 驶 员 正 在 接 受 酒 精 检 查
《中华人民共和国道路交通安全法》 第二十二条机动车驾驶人应当遵 守道路交通安全法律、法规的规定， 按照操作规范安全驾驶、文明驾驶。
[练习] 写出下列醇的名称
①
CH3
CH3—CH—CH2—OH OH
2—甲基—1—丙醇
②
CH3—CH2—CH—CH3
2—丁醇
CH3 CH3
③ CH3—CH—C—OH CH2—CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
3、醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构、 （2）羟基的位置异构， （3）官能团异构：相同碳原子数的饱和一元醇和醚； 相同碳原子数的芳香醇和酚
8、为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
学与问：
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物
NaOH的乙醇溶液、 加热 C—Br、C—H
浓硫酸、加热到 170℃ C—O、C—H
C=C CH2=CH2、H2O
C=C CH2=CH2、HBr
开拓思考：醇的消去反应及条件
1.
CH3 CH3-C-CH2-OH
—
OH CH3CH2CH2-C-CH2CH3 CH3
CH3
—
CH3OH 都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生乙醇 那样的消去反应？ 2.写出下列化学反应方程式
浓硫酸 △
CH3-CH2-CH-CH3 OH
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。
资料卡片 （2）编号
2、醇的命名
（1）选主链 选含—OH的最长碳链为主链，称某醇 从离—OH最近的一端起编 （3）写名称 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称 （羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用 “二”、“三”等表示。） CH2OH 1 2 3 CH2－CH2－CH3 1–丙醇 CHOH OH CH2OH 3 1 2 4 1，2，3—丙三醇 CH3－CH－CH2－CH3 2–丁醇 OH （或甘油、丙三醇）
R-COOR
含羟基化合物
醇 羟基与烃基或苯环侧链上的碳 原子相连的化合物。 酚 分子中羟基与苯环直接相连而 形成的化合物。 OH OH CH3
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH 乙醇 2—丙醇
苯酚 邻甲基苯酚
一、醇
1．醇的分类 （1）根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇 脂环醇 芳香醇
饱和
CH3CH2OH OH
＋２Ｈ２Ｏ
（4）有机物的氧化反应、还原反应的含义： 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H或加O）
还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加H或失O）
思考：乙醇能不能被其他氧化剂氧化？ ③被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化 乙醇能被高锰酸钾酸性溶液氧化，乙醇能使高锰 酸钾酸性溶液褪色。 实验3-2 :乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，乙醇能使 重铬酸钾酸性溶液由橙黄色变为灰绿色。 CH3CH2OH
2CH3CH2-OH +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
产物乙醇钠在水中强烈水解
CH3CH2-ONa +H2O→CH3CH2OH +NaOH
P.49思考与交流
拓展练习：—— -OH与H2量的关系
1.甲醇､乙二醇､丙三醇中分别加入足量的金属钠,
产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的
物质的量之比是( D )
２．下列各醇，能发生催化氧化的是（A Ｃ ）
CH3
CH3—C—CH2OH Ａ．
CH3
CH3 ∣ B． CH3—C—OH ∣ CH3 CH3 ∣ D．C6H5—C—CH3 ∣ OH
C．CH3—CH—CH3 ∣ OH
浓H2SO4 140℃
CH3CH2OCH2CH3+H2O
断键位置:分子间的断裂O—H和C—O
（2）消去反应:
H H C H C H
浓H2SO4 1700C
CH2=CH2 +H2O
H OH
断键位置:分子内的断裂C—H和C—O