有机化学总复习1

有机化学总复习（一）一、烃基和官能团烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念，而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。

应掌握的烃基除甲基、乙基、苯基外还应知道：二、同系物在搞清同系物概念的基础上要认识同系物的特点：（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。

（2）同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。

（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。

三、同分异构体凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。

同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。

中学阶段涉及的同分异构体常见有三类：（1）碳链异构，（2）位置（官能团位置）异构，（3）异类异构（又称官能团异构）常见的异类异构主要有以下几种：1）烯烃与环烷烃，通式为C n H2n，n≥3。

2）二烯烃与炔烃，通式为C n H2n-2，n≥4。

3）饱和一元醇与醚，通式为C n H2n+2O，n≥2。

4）饱和一元醛、酮、烯醇，通式为C n H2n O，≥3。

5）饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为C n H2n O2，n≥2。

6）芳香醇、芳香醚、酚，通式为C n H2n-6O，n≥7。

7）硝基化合物与氨基酸，通式为C n H2n+1NO2，n≥2。

一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。

通常情况下，写出异构体结构简式时应（1）根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；（2）在每一类异构中先确定不同的碳链异构；（3）再在每一条碳链上考虑位置异构有几种，这样考虑思路清晰，思维有序，不会混乱。

写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象，还应注意遵循碳原子价数为4，氧原子价数为2，氢原子价数为1的原则。

四、有机物的命名：要以烷烃为基础，掌握系统命名法，进而掌握对简单的烯烃、炔烃、醇、醛、酸等命名。

五、有机化学反应基本类型结合官能团结构，要把学过的化学反应按反应类型归类，以有利于揭示结构和性质的关系，从而掌握有机反应规律。

常见的有机化学反应类型有：（1）取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

烷烃的卤化；苯及其同系物的卤化、硝化、磺化；苯酚的卤化、硝化；醇跟卤化氢反应；醇与酸的反应，醇脱水成醚的反应，卤代烃的水解，酯的水解等都是重要的取代反应。

（2）加成反应有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应叫加成反应。

目前学习到的不饱和碳原子主要存在于及醛、酮的碳氧双键上。

发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、二烯烃、芳香族化合物、醛、酮、油脂等物质。

其中烯、炔、二烯常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水。

（3）加聚反应含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应叫加聚反应，发生加聚反应的有烯烃、二烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。

（4）缩聚反应有机物单体间通过失去小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。

（5）消去反应有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应称为消去反应。

如醇的分子内脱水，卤代烃在NaOH的醇溶液里的反应从结构上看，发生消去反应的有机物分子中与官能团（—OH，—X）相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子，否则不能发生消去反应。

（6）氧化反应氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。

大部分有机物在空气中都可燃烧，这是属于剧烈的完全的氧化反应，这样的氧化反应，最终产物为CO2和H2O。

此外烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。

它包括两类氧化反应。

1）在有催化剂存在时被氧气氧化。

从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应。

如就不能发生氧化反应。

2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如KMnO4、Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）。

如：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O醛羧酸（7）还原反应还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。

不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应。

如：CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH（8）酯化反应酸与醇起作用生成酯和水的反应称酯化反应。

发生反应的酸可以是羧酸也可以是含氧无机酸，醇包括一元醇、多元醇或葡萄糖、纤维等多羟基化合物。

酯化反应实质上是取代反应。

酯类化合物包括：（9）水解反应有机物跟水在一定条件下发生的反应叫水解反应。

其实质是在有机分子中引入羟基的反应，主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质的水解，在不同酸碱条件下，水解的程度不同，产物也有所不同。

从本质上看，水解反应属于取代反应。

要注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C—O键断裂（即成键位置）：（10）显色反应某些有机化合物与特定试剂反应，显示出特殊颜色的反应叫显色反应。

如苯酚加入FeCl3溶液显紫色；淀粉遇碘溶液呈蓝色；蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。

利用这些反应，可鉴别或检验某些有机物。

（11）中和反应有机酸或是有酸性的有机物跟碱作用生成盐和水的反应，叫做中和反应。

特别需要指出的是苯酸是有弱酸性，可以跟NaOH溶液反应生成苯酸钠和水：此外，还有脱羧反应、裂化反应、裂解反应等反应类型。

[例题解析]例1．A、3种B、4种C、5种D、6种解析：本题可用“残基思想”方法解之。

据题意，此有机物的分子式为C8H8O2，题目要求讨论含苯环的酯，则可知其结构必须有，其组成为C7H5O2，将其称为母体，用分子式减去母体即得残基：CH3。

把三者以不同方式连接，可得出的酯有：故正确答案为D。

例2．含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有A、1种B、2种C、3种D、4种解析：氢化后的烷烃结构简式为：炔烃的1个叁键加氢成烷烃要加2个H2分子，因此加氢后的碳原子上至少应有2个氢原子，符合此要求的只有—CH2CH3才可，但由于左端的两个—CH2CH3地位相同，因此原炔烃只能有2种，故正确答案为B。

例3．某烃W与Br2的加成产物是2，2，3，3—四溴丁烷，与W属于同系物的是A、乙炔B、2—丁烯C、1，3—丁二烯D、异戊二烯解析：2，2，3，3—四溴丁烷的结构简式为：，说明4个Br原子分别在中间的两个碳原子上，则加成前此处为叁键：CH3C≡CCH3，名称为2—丁炔。

故正确答案为A。

例4．①水解②加成③酯化④消去⑤银镜⑥中和A、①②③⑥B、③④⑤⑥C、只有②④D、只有③⑥解析：对于有机物来说，有什么官能团，就有什么性质，因而可以发生相应的化学反应。

此物质分子中有酯的结构：，可水解；有苯基：，可加成；有羧基：—COOH，可酯化、中和。

故正确答案为A。

例5．某有机物ng，跟足量金属钠反应生成vLH2，另取ng该有机物与足量碳酸氢钠作用生成vLCO2（同一状况），该有机物分子中含有的官能团为：A、含一个羧基和一个羟基B、含两个羧基C、只含一个羧基D、含两个羟基解析：能跟金属钠反应生成H2的官能团有—OH（包括醇和酚）和—COOH，且一个—OH 或—COOH只能生成一个H原子；能跟碳酸氢钠反应生成CO2的官能团只有—COOH，且一个—COOH能生成一个CO2分子。

由于同质量的该有机物生成H2与CO2的体积（同一状况）相等，则说明该有机物分子中含有一个羟基和一个羧基。

故正确答案为A。

例6．由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷，预测无水苯乙酸钠与碱石灰共热时，所得有机物主要是A、苯B、甲苯C、乙苯D、苯甲酸钠和甲烷解析：无水醋酸钠与碱石灰共热得甲烷的反应称为脱羧反应，其原理是NaOH中氢氧键断裂，，而—CH3与H原子结合生成CH4，因此无水苯乙酸钠与碱石灰共热时脱羧生成—CH3。

故正确答案为B。

练习提高1．分子式为C8H16O2的某不溶于水且浮于水面的有机物A，能在酸性条件下水解生成另外两种有机物C和D，且C在一定条件下能转化为D，则A的可能结构有A、1种B、2种C、3种D、4种2．下列各化学式中，只表示一种纯净物的是A、C3H6B、C2H3ClC、C2H4OD、C3H8O3．在下列各组有机物中，既不属于同分异构体，又不属于同系物的一组物质是A、甲酸、乙酸、硬脂酸B、苯甲醇、苯甲醚、邻甲基苯酚C、甲酸甲酯、乙酸、羟基甲醚D、1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚4．某些稠环环芳烃的结构简式如下：这些结构简式共表示的化合物有：A、一种B、二种C、三种D、四种5．1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。

是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出，据此，可判断1，2，3，4，5-五氯五环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是：A、4B、5C、6D、76．环状化合物是一种重要的有机物，它可由有机化工原料R和其他无机原料发生加成、水解、氧化、酯化反应制得，则R是A、1-丁烯B、乙炔C、1，3-丁二烯D、乙烯7．下列高聚物必须由两种单体缩聚而成的8．下列离子方程式正确的是A、2C6H5O-+CO2+H2O→2C6H5OH+CO32-B、C6H5OH+OH-→C6H5O-+H2OC、CH3CHO+2[Ag(NO3)2]++2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OD、CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH2OH(CHOH)4COO-+3NH3+2Ag↓+H2O+NH4+9．（1）能发生消去反应生成两种不同烯烃的最简单的饱和一元醇是___________________。

（2）能发生消去反应生成三种不同烯烃的最简单的饱和一元醇是____________________。

10．某芳香族化合物的分子式为C7H8O，根据下列实验现象确定其结构简式：（1）不能与金属钠反应，其结构简式的___________________________。

（2）能与钠反应，但遇FeCl3不显色____________________________。

（3）能与钠反应且遇FeCl3显紫色________________________________。

[参考答案]。