第2节-有机化合物的结构特点

2. 化学中的“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构 体 化合物
分子式相同、 结构不同
研究范围
原子
单质 同一种元素 结构不同
石墨与金刚石、 红磷与白磷、 O2与O3
化合物
结构相似，分子 组成相差一个或 若干个CH2原子团
限制条件
质子数相同 中子数不同
H、D、T
举例
CH4与C2H6
正丁烷与异丁 烷
二、同分异构现象的类别 1. 碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构
CH3 CH3 C H CH3 CH3CH2CH2CH3
2.位置异构：官能团的位置不同引起的异构
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
3. 官能团异构：官能团不同引起的异构
H3C CH2 OH
O H3C C OH H
应用范围
多用于研究物质的组成
乙烷的最简式 为CH3
H · · H C · · H H · · C H · · H · ·
有共同组成的物质
电子式
多用于表示离子型、共 价型的物质 ①多用于研究有机物的 性质 ②由于能反映有机物的 结构，有机反应常用结 构式表示 同“结构式”
结构式
H H － － H－C－C－H － － H H
二、有机物结构和组成的几种表示方法
种类
化学式 最简式 (实验式)
实例子组成的 式子，可反映出一个分子中原子 的种类和数目
①表示物质组成的各元素原子最 简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 用小黑点等记号代替电子，表示 原子最外层电子成键情况的式子 ①具有化学式所能表示的意义， 能反映物质的结构 ②表示分子中原子的组合或排列 顺序的式子，但不表示空间构型
五、结构式、结构简式、键线式
1. 结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子 (一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中 的原子连接起来； 2. 结构简式：若省略碳碳单键或碳氢单键等短线， 成为结构简式； 3. 键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子 中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个 碳原子，称为键线式。
以C6H14为例：
H3C
H3C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2
H C CH3
CH3 H3C C CH3
H3C H C H C CH3
H C CH3
CH2 CH3
CH2 CH3
H 3C
CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
三、烯烃的同分异构体的书写 先链后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含 有的官能团的位置异构和官能团异构 以C4H8为例：
∣
注 意：烷烃只存在碳链异构
4. 顺反异构 有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所 连的另外两个原子或基团不同时，由于双键不能 旋转，就形成顺反异构现象。
H3C C H C H H3C CH3 H C C H CH3
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
5. 手性异构（或对映异构）
有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原 子或原子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子， 当分子中只有一个手性碳原子时 ，分子一定有手 性，即具有完全相同的组成和原子排列的一对分 子呈镜像关系，却在三维空间里不能重叠。
CH3 HO C H COOH
三、烷烃的同分异构体的书写
①主链由“长”
到“短”
②支链由“整”
最短链 碳数应 不少于
(n+2) / 2 (n为偶数时） （n≥4）
到“散”
③位置由“心”
(n+1) / 2 (n为奇数时 )
一边走，不到端，支链碳数 小于挂靠碳离端点位数。
到“边”
④排布由“对”
到“邻”再到 “间”
第二节 有机化合物的结构特点
第一课时 有机化合物中碳原子的成键特点
一、有机物种类繁多的原因探析 1. 同分异构现象的广泛存在； 2. 碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双 键或三键； 3. 碳原子之间不仅可以结合成链状，还可以结合 成环状； 4. 碳原子间结合成的碳链可以是直链的，也可以 是带支链的
1.下列物质互为同分异构体的是 ⑤ ，互为 同系物的是 ④ ，互为同位素的是 ② ，互 为同素异形体的是 ① ，属于同一物质的 是 ⑥ 。 H H ① C60与金刚石 ② H与D ③ H
C Cl 与 H C Cl Cl H
H H3C C CH3 CH2 CH3
H2 C H2C CH2 H2C CH2
CH3－CH3
· ·
· ·
结构简式
结构式的简便写法，着重突出结 构特点
种类
实例
含义
应用范围
球棍 模型
小球表示原子， 用于表示分子 短棍表示价键 的空间结构
比例 模型
用不同形状的 小球表示不同 原子的大小
用于表示分子 中各原子的相 对大小和结合 顺序
三、碳原子成键规律小结
1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将 采取四面体取向与之成键(sp3杂化)。 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时， 形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面 上(sp2杂化)。 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时， 形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线 上(sp杂化)。 4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳 原子；以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原 子。 5、只有单键可以在空间任意旋转。
H3C CH2 CH2 CH2 OH H3C CH2 C CH3
H3C
H C CH3
CH3 CH2 OH H3C C CH3 OH
OH
H3C
CH2
O
CH2
CH3
H3C H C CH3 O
H3C
CH3
O
CH2
CH2
CH3
4. 有碳、氢、氧三种元素组成的有机物，每个分子 由12个原子组成，各原子核内的质子数之和为34,完 全燃烧2 mol该有机物生成二氧化碳和水时，需要氧 气9 mol，则该有机物的分子式为 C3H8O ，写出 其可能的各种结构简式：
2
④
与HC
CH3
CH2
⑤
H3C C CH3 CH3
与
CH3
⑥
H3C C CH2 CH3 CH3
与CH3C(CH3)2CH2CH3
2. 下列叙述正确的是（ C ） A. 分子式相同，各元素质量分数也相同的物质 是同种物质 B. 通式相同的不同物质一定属于同系物 C. 分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D. 相对分子质量相同的不同物质一定是同分异 构体
H3C CH CH CH3
H2C CH CH2 CH3
H2C C CH3 CH3
H 2C H 2C
H 2C H 2C
CH2 CH2
CH CH3
烯烃的书写可以看做是把烷烃中的非等效 σ 键改 成双键，再把它写成环烷烃。
3. 某烯烃与H2发生加成反应，生成 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，写出该烯烃可能 的结构简式。
H3C
O C
O
CH3
O C
O CH2 C H
H3C
CH3
H3C
O
CH3
【判断】下列异构属于何种异构？ １CH3COOH和 HCOOCH3
官能团异构
２CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3 官能团异构
３ CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH 3 碳链异构
CH3 ４CH3–CH=CH–CH2–CH3 和 CH3–CH2–CH２－ CH=CH２ 位置异构
四、同分异构体的判断与书写
基元法 丙基 2种 丁基 4种
C5H10O对应的醛
C4H8O对应的醛
戊基 8种
4种 2种 4种
C5H10O2对应的羧酸
四、同分异构体的判断与书写 二元取代物的判断方法：定一移二法 1 2 3 4 C—C—C—C 一个C上的二氯代物有3种 定1号碳有一个氯有3种 C 定2号碳有一个氯有2种 定3号碳有一个氯有1种 定4号碳有一个氯有1种 注意定一移二时，不能出现重复现象。
H3C H3C CH2 O CH2 CH2 OH CH3
H3C H C OH CH3
5. 某有机物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明， 该分子中有2个-CH3，有2个-CH2-，有1个CH和 一个-Cl，它的可能结构有4种，请写出这四种可 能的结构简式
Cl H3C CH2 C H CH2 CH3 H3C Cl C H
H C CH3
CH2
CH2
CH3
H3C
H C CH2
CH2 Cl
CH3
H3 C
CH2
CH2
Cl
卤代烃的同分异构体的写法与醇的类似。
四、同分异构体的判断与书写 一元取代物的判断方法 等效氢法:等效氢原子只能取代一次。 (1)同一碳原子上的氢原子是等效的； (2)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上 的氢原子是等效的；如CH3CH2CH2CH3有2种 等效氢，其一氯代物有2种； 替代法 烃中有n个氢原子，则其x元取代物与n-x元取 代物的同分异构体数目相同，如C3H8的二氯代 物有4种，则其六氯代物也有4种。
H C H3C C C C CF3 H
3. 对如图的分子，描述错误的是（ BC ） A. 分子式为C25H20 B. 所有的碳原子可能在同一平面内 C. 所有原子一定在同一平面上 D. 此物质属于芳香烃类物质
C
有机化合物的结构特点
一、同分异构现象和同分异构体 1. 基本概念 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但 结构不同，因而产生了性质上的差异的现象，叫 做同分异构现象。 同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物互 称为同分异构体。 同分异构体一定相对分子质量相同，但是相对分 子质量相同的不同物质不一定是同分异构体； 同分异构体不仅局限于有机物。