有机物的结构特点
有机物的分子结构特点和主要化学性质
有机物的分子结构特点和主要化学性质有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。
在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。
学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。
对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。
也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。
对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。
现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下：1．烷烃分子结构特点：C—C单键和C—H单键。
在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C—H键的氢可以发生取代反应，C—C键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。
如：(1)取代反应R-CH3+X2R-CH2X+HX(卤化)R-CH3+HO-NO2-CH2NO2+H2O(硝化)(2)裂化反应(在高温和缺氧条件下)(3)催化裂化C8H18C4H10+C4H8C 4H10C2H6+C2H4(3)氧化反应①燃烧氧化②催化氧化2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O2．烯烃分子结构特点：分于中含有键。
烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。
(1)氧化反应①燃烧氧化②催化氧化2CH2 CH2+O22CH3-CHO③使高锰酸钾溶液褪色(2)加成反应①加H2、X2(X：Cl、Br、I)CH2 CH2+H2CH3-CH3CH2 CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl②加H2O、HXCH2 CH2+H-OH CH3-CH2OHCH2 CH2+HCl CH3-CH2Cl(3)加聚反应nCH2 CH2[CH2-CH2]n3．炔烃分子结构特点：分子内含有—C≡C—键炔烃分子内的碳碳三键中有一个较强的键和二个较弱的键，这二个较弱的键在化学反应中容易断开，因而炔烃的化学性质也是活泼的，能够发生和烯烃相似的反应即加成反应、加聚反应、氧化反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中易燃烧，如：(1)氧化反应①燃烧氧化②使高锰酸钾溶液褪色(2)加成反应(H2、X2、H2O、HX)CH≡CH+HCl CH2==CHCl(3)加聚反应4．二烯烃分子结构特点：分子内含有二个碳碳双键。
有机物结构特点
有机物结构特点(解析)(总15页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。
2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C＝C）、三键（C≡C）。
多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。
要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。
种类实例含义应用范围化学式CH4、C2H2（甲烷）（乙炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。
可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式（实验式）C6H12O6的最简式为CH2O①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量①有共同组成的物质②离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式（示性式）CH3—CH3（乙烷）结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）同“结构式”①球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构（立体形状）比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序键线式：碳碳键用线段来体现。
最新人教版高中化学选修五第一章 第二节 有机化合物的结构特点
第二节有机化合物的结构特点【学习目标】1.结合甲烷的结构认识碳原子的成键特点,认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.结合戊烷、丁烯认识到有机化合物存在同分异构现象。
【核心素养】1.能从碳原子的结构、化学键等角度认识有机物种类繁多的原因,能采用球棍模型、比例模型等认识“同分异构现象”。
(宏观辨识与微观探析)2.形成书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型书写和判断同分异构体。
(证据推理与模型认知)一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子形成有机物的成键特点分析(1)碳原子的结构及成键特点(2)有机物的结构特点:碳原子的成键特点决定了含有原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。
2.甲烷的分子结构(1)表示方法分子式电子式结构式CH4结构简式球棍模型比例模型CH4(2)立体结构:以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。
在CH4分子中4个C—H键完全等同,两个碳氢键间的夹角均为109°28'。
【教材二次开发】教材中给出了甲烷分子的正四面体结构示意图,怎样可以证明甲烷分子为正四面体结构而不是平面结构?提示:甲烷分子中键角(碳氢键的夹角)是109°28'而不是90°,可证明甲烷分子是正四面体结构;若CH4分子为平面结构,则CH2Cl2可有两种结构,而CH2Cl2分子的空间结构只有一种,证明甲烷分子是正四面体结构。
二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体2.实例:戊烷的同分异构体如下表所示。
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同点分子式相同,都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同3.同分异构体的类型异构方式特点示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同CH2＝CH—CH2—CH3与CH3—CH＝CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与CH3—O—CH3【微思考】(1)CH3COOH与HCOOCH3是否属于同分异构体?若是,属于哪种类型的同分异构体?提示:是,属于官能团异构。
高三化学-有机物的结构特点及同分异构体数目判断命题区间
R表示取代基，可以相同或不同)。
4.酯类同分异构体的确定 将酯分成RCOO—和—R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数 目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的 同分异构体数目的思考程序如下： HCOOC3H7 (丙基2种)1×2＝2种 CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)1×1＝1种 C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)1×1＝1种 同分异构体共有4种。
团，用①、②……表示另一种官能团，
有2×4＝8(种)；
有3＋1＝4(种)，综上所述共有12种。
123456789
精练预测押题
5.(2018·洛阳市上学期尖子生一联)芳香类化合物C8H8O2，能与NaHCO3反应生成CO2， 该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)
题组一 有机物分子中“线、面”关系判断 1.下列说法正确的是 A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.
(a)和
(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上
√C.对三联苯分子
中至少有16个原子共平面
D.
分子中所有原子一定在同一平面上
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解析 A项，根据乙烯的立体构型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处 于同一平面上，但不在同一直线上，错误； B项，用键线式表示有机物结构时，容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原 子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面， 错误； C项，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可 以旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，正确； D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在 苯环所确定的平面上，错误。
有机物的结构特点
结构简式
C C=C
碳架结构 键线式
C4H8
分子式 最简式（实验式）
பைடு நூலகம்CH2
及时训练：
1、写出C7H16的所有同分异构体。 2、写出C4H10O的所有同分异构体， 并指出所属于的物质类别。 3、写出C5H10的所有异构体的结构简式。 小结：书写异构体的一般顺序（1）确定 类别；（2）写出可能的碳链结构；（3） 考虑官能团的物质变化。
三、常用化学用语
H H
H
结构式
H C C=C H H CH3 CH = CH2
第二节 有机化合物的 结构特点
回顾：甲烷分子的结构特点:
碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心， 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构
共价键参数
键长： 键长越短，化学键越稳定 键角： 决定物质的空间结构 键能： 键能越大，化学键越稳定
轨道杂化理论：
同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道，发生混杂，重新分配能量和确定 空间，组成总数相等的新的原子轨道。
碳原子的sp3杂化原理
二、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 2.同分异构体
具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。
4. 同分异构类型
（1）碳链异构:由于碳骨架不 同，产生的异构现象。
（2）位置异构：由于官能团位置不 同，产生的异构现象。 （3）官能团异构：由于官能团不 同，产生的异构现象。
有机物的结构特点(同分异构体)
4种。
练习4： 消去反应） 有几种？
CH2CH2COOH 的同分异构体（且满足能发生银镜反应和
练习5：
— CH CH COOH
2 2
的同分异构体且满足
（1）苯环上只有一个侧链 （2）属于饱和脂肪酸的酯类 有多少种？写出结构 简式
2种 硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有__ 其二氯取代产物有__ 4种
④ ③ ②
①
并五苯
判断与书写规律二---技巧性 常见烷基的种类要
请快速判断出满足以下条件的物质的同分 异构体的个数。 1、分子式为C4H10O的醇的同分异构体有___ 4 种； 4 种。 2、分子式为C5H10O的醛的同分异构体有___ 变式提高： 1、 分子式为C4H10O的醇中能氧化成醛的同分 2 种; 异构体有___ 2、（2011年海南卷） C4H8O2的同分异构体中
练习6：
醛A的同分异构体甚多，其中
属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分
异构体就有6个，它们是___、_____ 、____、 ______、____、______。
2005北京；26、有机物A（C6H8O4）为食品包装 纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于 水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B （C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体， 能与氢氧化钠溶液发生反应。
2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
位置异构
官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构
CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构
２、同分异构体的书写
第二节 有机化合物的结构特点
CH3CHCH2CHCH＝CH2 CHCH＝ CH3 CH3
• （2）但是醛基、羧基、酯基的碳氧双键可 但是醛基、羧基、 以简写为—CHO， COOH， COO— 以简写为—CHO，—COOH，—COO— 。 • （3）准确表示分子中原子成键的情况。 准确表示分子中原子成键的情况。 乙醇的结构简式CH OH， 如：乙醇的结构简式CH3CH2OH， HO—CH2CH3。 HO—
碳链异构
位置异构
C -C -C -C C -C -C C C=CC=C-C-C C-C=C-C C=C-
CH3CH2OH 官能团种类不同而 官能团异构 产生的异构 CH3OCH3
4、同分异构类型 碳链（碳架）异构 碳链（碳架） 构造异构 同分异构 立体异构 官能团位置异构 官能团异构
顺反异构、…… 顺反异构、
习题
1、下列各组物质中，哪些属于同分异构体， 下列各组物质中，哪些属于同分异构体， 是同分异构体的属于何种异构？ 是同分异构体的属于何种异构？ ① H2N—CH2—COOH 和 H3C—CH2—NO2 ② CH3COOH 和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3
• 2. 每个碳原子可与其他原子形成4个共 每个碳原子可与其他原子形成 可与其他原子形成4 价键，而且碳原子之间也能以共价键结 价键，而且碳原子之间也能以共价键结 碳原子之间不仅可以形成单键 单键， 合。碳原子之间不仅可以形成单键，还 可以形成稳定的双键或三键 双键或三键。 可以形成稳定的双键或三键。
A B C
• 从键角看： 从键角看： ）、（B 90° 180°两种键角， （A）、（B）有90°和180°两种键角， 只有（ 符合。 只有（C）符合。
有机化合物的结构特点
结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，
而实际上是锯齿形的。
【典例1】(2012·深圳高二检测)夏日的夜晚，常看见儿童手 持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过 氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便 发出荧光，草酸二酯(CPPO)可用下图表示。下列有关说法正确 的是( )
2.同分异构体数目的判断技巧
(1)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构 体。 (2)替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4 也有3种同分异构体(将H替代为Cl)。
(3)等效氢法：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中
等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷 (可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其
体，因此同分异构体不只存在于有机化合物之间。
一、有机物分子结构的表示方法
【特别提醒】
(1)在通常情况下，常用结构简式表示物质的组成与结构。 (2)结构简式与结构式的最大区别是不用表示出 C—H共价键； 至于C—C键，在结构简式中既可表示也可不表示。 (3)结构简式只表示碳原子之间的连接顺序，并不表示其真实
而言,而同位素的讨论对象是原子,同素异形体的对象是单质, 它们都不用来讨论有机化合物。 (3)如何理解具有这四种关系的物质间的化学性质？ 提示：结构决定性质。只有结构相似的物质间化学性质才相似 ,
只要结构不同,化学性质也不同。
分析：不一定。当该有机物形成链状结构时，最多只能形成
4个碳碳单键，如C—C—C—C—C或 等；当
该有机物形成环状结构时，可形成5个碳碳单键，如 等。
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有机物的结构特点
1.碳骨架：有机物的基本结构是由碳原子构成的骨架，通常是以碳原子为中心，周围连接着其他原子或基团。
碳原子可以形成单、双、三键，因此有机物的结构非常多样。
并且，由于碳原子具有四个价电子，因此碳原子可以与其他原子或基团形成非常稳定的共价键。
2.官能团：官能团是有机物分子中带有化学活性的基团，决定了有机物的性质和化学反应。
常见的官能团包括羟基（-OH）、羧基（-COOH）、胺基（-NH2）、酮基（-C=O）、醇基（-OR）等等。
官能团的存在使得有机物可以发生各种反应，从而具有广泛的化学性质。
3.立体化学：有机化合物中的碳原子可以形成手性中心，即孤立的碳原子围绕四个不同的基团构成一个手性碳中心。
手性碳中心的存在会导致有机化合物的立体异构体产生，其中非对映异构体的存在使得有机物的化学性质和生物活性发生巨大的差异。
4.键的类型：有机化合物中的键可以是单键、双键或三键。
单键是由两个原子共享一个电子对所形成的，是最具活性和易于断裂的键。
双键和三键则具有更强的化学稳定性和反应选择性，且在空间构型上更具限制。
5.共轭体系：共轭体系是指有机分子中两个或多个相邻的碳碳双键或三键之间存在一个或多个相邻的单键，这些单键上存在π电子。
共轭体系的存在使得有机化合物具有共振稳定性和一系列共轭体系特有的化学性质，如吸收紫外线和可见光、发生光化学反应等。
6.分支链构型：有机化合物可以有直链、支链或环状的结构。
直链有机化合物是由一系列连接的碳原子组成的，支链有机化合物是在直链上一
些碳原子上连接有其他碳链或基团，环状有机化合物则是由碳原子形成的环。
不同的结构会对有机化合物的性质和物理化学行为产生很大的影响。
总之，有机化合物的结构特点主要包括碳骨架、官能团、立体化学、键的类型、共轭体系和分支链构型等。
这些特点决定了有机物的物理化学性质、反应性质以及生物活性，对于深入理解和研究有机化学、有机合成和生物化学起着重要的作用。