2011届高三化学第一轮复习——醇和酚

反应速率 结论 原因
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响， 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
3）苯酚的显色反应 ） 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 溶液显紫色。 紫色 苯酚或Fe 的存在。 苯酚或 3+的存在。 6
OH#43;6H+
4）加成反应——与H2加成 ）加成反应 与
脂肪醇 脂环醇 芳香醇
饱和
CH3CH2OH OH
不饱和 CH2=CHCH2OH
CH2OH
2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一 ） 根据醇分子结构中羟基的数目， 元醇、二元醇、三元醇 元醇、二元醇、三元醇……
CH2-OH CH-OH CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH2-OH CH2OH
丙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇） 丙三醇（三元醇）
2）消去反应 ）
断键位置: 断键位置: 脱去—OH和与 和与—OH相邻的碳原子上的 个H 相邻的碳原子上的1个 脱去 和与 相邻的碳原子上的
条件： 条件：邻碳有氢 浓硫酸的作用： 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
3）取代反应 ） △ C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
4）氧化反应 ） 催化剂 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 有机物分子中加入氧原子或 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子 加入氧原子 的反应叫做氧化反应。 的反应叫做氧化反应。 CH3CH2OH 乙醇
酚醛树脂的合成
小结： 小结：
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物 、
加入NaOH溶液→分液→ 加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 NaOH溶液 通入CO 通入CO2
2、如何鉴别苯酚 、
A利用与三价铁离子的显色反应 利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
o c o
[练习] 写出下列醇的名称 练习]
① CH3 CH3—CH—CH2—OH OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基 甲基—1—丙醇 甲基 丙醇
②
2—丁醇 丁醇
CH3 CH3 ③ CH3—CH—C—OH CH2—CH3
2，3—二甲基 ， 二甲基—3—戊醇 二甲基 戊醇
一、醇 1．醇的分类 ．
1）根据羟基所连烃基的种类 ）
苯环和羟基会相互影响， 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
3、物理性质 、 无色晶体；具有特殊气味； 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶 于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 以上时， 于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时， 以上时 有毒，可用酒精洗涤。 酒精洗涤 能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。
小资料 放置时间长的苯酚往往是粉红 放置时间长的苯酚往往是粉红 色，因为空气中的氧气就能使 苯酚慢慢地氧化成对 苯醌。 苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 苯酚钠盐的稀溶液
实验 （1）向盛有少量苯酚晶体的试 管中加入2mL蒸馏水，振荡试 蒸馏水， 管中加入 蒸馏水 管 （2）向试管中逐滴加入 的 ）向试管中逐滴加入5%的 NaOH溶液 NaOH溶液，并振荡试管 溶液， （3）再向试管中加入稀盐酸 ）
5、苯酚的用途 、
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛 塑料（俗称电木）、合成纤维 如锦纶）、医药、 电木）、合成纤维（ ）、医药 塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、 染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。 染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯 净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。 净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。 药皂中也掺入少量的苯酚。 药皂中也掺入少量的苯酚。
-oH
-COOH mol金属钠反应 金属钠反应 mol NaOH反应 反应 mol 足量 2CO3反应 足量Na mol NaHCO3反应 mol Br2 反应 mol H2 反应
现象
形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄 清透明的液体 澄清透明的液体又 变浑浊
4、化学性质 、 1）弱酸性 ）
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。 苯酚俗称石炭酸。 石炭酸
ONa +CO2+H2O
OH +NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 ） OH + 3Br2 Br Br
氧化
CH3CHO 乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸
⑤
Ｈ
② ① Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｃ Ｃ Ｏ Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
反 应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应 反应
断键位置 ① ①③ ②④ ①② ②
二、酚 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 、定义： 的化合物。 2、苯酚的结构： 、苯酚的结构： OH
分子式 C2H6O 结构式 H H H—C—C—O—H H H 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH 羟基） （羟基）
3、乙醇的物理性质 、 1）无色、透明、有特殊香味的液体； ）无色、透明、有特殊香味的液体； 2）沸点 ℃； ）沸点78℃ 3）易挥发； ）易挥发； 4）密度比水小； ）密度比水小； 5）能跟水以任意比互溶； ）能跟水以任意比互溶； 6）能溶解多种无机物和有机物。 ）能溶解多种无机物和有机物。 4、乙醇的化学性质 、 1）与金属钠反应（置换反应） ）与金属钠反应（置换反应） 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
有机化学
醇和酚
烃分子中的氢原子可以被羟基（ 烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 羟基 ） 代而衍生出含羟基化合物。 代而衍生出含羟基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH 乙醇 2—丙醇 — 苯酚 邻甲基苯酚
沸点/℃ 沸点 ℃ 100 50 0 -50 -100
● ●
丙三醇 沸点/℃ 沸点 ℃
● ● ●
醇
●
氢键
200 150
乙二醇
●
●
氢键数 目增多
30 40 50 60相对分子质量 100
烷
●
醇的沸点远 高于烷烃。 高于烷烃。
50 0
醇羟基越多 沸点越高。 沸点越高。
1 2 3
羟基数
2、乙醇的结构 、 从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH 羟基） （ 羟基 ） 取代衍变成 乙醇
（可用于苯酚定性检验与定量测定） 可用于苯酚定性检验与定量测定）
OH Br↓+3HBr
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件
取代苯环上 氢原子数
苯
液溴与纯苯 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上 一个氢原子 初始缓慢， 初始缓慢，后加快
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 瞬时完成
饱和一元醇通式： 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液 无色 都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 乙二醇可用于汽车作防冻剂， 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配 防冻剂 制化妆品。 化妆品。
CHO CH2OH （1）1mol该物质能与 4 ） 该物质能与 （2）1mol该物质能与 5 ） 该物质能与 （3）1mol该物质能与 3 ） 该物质能与 （4）1mol该物质能与 1 ） 该物质能与 （5）1mol该物质能与 4 ） 该物质能与 （6）1mol该物质能与 7 ） 该物质能与 HO