有机化学试卷(15)

苏州大学 有机化学 课程试卷（ ）卷 共 页

考试形式 闭 卷 年 月

院系 年级 专业 学号 姓名 成绩

一、 命名或写出结构式 （20分）

1． 2．邻苯二酚

3．

4． 对甲氧基苯甲醛

5． 6． β-苯丙烯酸

7． 8．（Z ）-2溴-2-戊烯

9． 10．甘氨酰丙氨酸

二、 选择与填空 （22分）

1．a. b. c. d. 按酸性由强至弱次序排列

（ ）。

2．a.苯胺 b.氢氧化四甲铵 c.己胺 d.二苯胺 按碱性由强至弱次序排列（ ）。

CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3C H 2C H 3

C C H

CH 3CHCH 2CHCH 3N H 2C H 2C H 3

N

H

N N N

NH 2

CH 3

CHCHC-OCH(CH 3)2

CH 3

O

SO 3H

CH 2OH

COOH

OH

3．a. b. c. d. 分别发生磺化反应（亲电取代）由易至难的次序分别（ ）。

4．a. 乙醛 b. 丙酮 c. 2-戊酮 d. 甲醛

分别与HCN 发生亲核加成反应由易至难的次序排列（ ）。

5．a.

b. c. d.

（ ）为CH 3CH 2CH 2Br 最稳定的构象式；（ ）为最不稳定的构象式 6．a.

b.

c.

d.

其中（ ）

与

（ ）等量混合可组成外消旋体，投影式d 中手性碳原子构型（R ，S 标记）为2（ ），3（ ）。

7． a. b c. （ ）能与托伦试剂反应；（ ）受热分解时生成内酯。

8．a. b. c. 其中（ ）能与KMnO 4溶液反应；

b 发生硝化反应（亲电取代）时，硝基取代氮原子的（ ）位上的氢（邻、间、对）。

9．L-苯丙氨酸投影式为（ ），它的等电点pI=5.48，当溶液pH=

13时，它主要以（ ）形式存在。

10．油脂的主要成分可用通式 表示。它可看作（ ）

与（ ）形成的酯。 三、 完成下列反应（24分） 1． 2．

SO 3H

Br

OH

COOH

H OH CH 3

H OH COOH H OH CH 3

HO H

COOH HO H CH 3

H OH COOH H OH COOH

H OH Br

H

CH 3H H

H CH 3CHCOOH OH

CH

2CH 2COOH OH

CH 2CH 2CH 2COOH OH

N

N

CH 3CH 2O CHO CH 2O 12

CR 3

O

O O

HCl

CH 3CH 2CH=CH 2

CH 3

3．

4． 5．

6． 7． 8．

四、 用简单化学方法区别或分离下列各组化合物（16分） 1．

区别苯 甲苯 环己二烯

2． 区别

3． 区别

4．分离苯酚和 苯甲酸的混合物

5．由乙醇合成乙胺

Mg HCHO 2+

无水乙醚

Br

PCl 3或SOCl 2

CH 3

CH 2

COOH

NH 2

2弱HCN

2+

CH

3CHO

HCl

2+

NH 2

CH 2

CONHCH 2

COOH

NaOC 2H 5

CH 3COCH 2COOC 2H 5

CH 2CHCOOH

NH 2

N(CH 3)2

CH 2Br

Br

Br

NHCH 3

H 3C

五、 推断化合物的结构（18分）

1． 开链化合物A 和B （分子式均为C 5H 8O 2），它们与氢氧化钠或碳酸氢钠溶液不反应。它们在酸或碱催化下水解，A 水解产物为C 和D ，B 水解产物为E 和F 。其中C 和E 都能与NaOH 或NaHCO 3溶液反应生成盐，C 能使溴水褪色，E 则不能；而D 和F 都能与碘的氢氧化钠溶液反应生成黄色碘仿，F 能发生银镜反应，D 则不能。试推断写出A 、B 结构式，及

反应式。

2． D 型己糖A 、B 和C （分子式C 6H 1206），A 、B 能与溴水反应，C 则不能。A 、B 与硝酸反应生成糖二酸都无旋光性。A 、B 、C 分别与过量苯肼反应，A 、C 生成相同的糖脎。试推断写出A ，B ，C 的投影式，及 反应式。

2 F 2 C + D ,2 E + F ,+

B +A