选修5第三章烃的含氧衍生物 第三节羧酸 酯
人教版高中化学选修5-3.3《酯》名师教学设计
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第二课时酯教材分析1．教材的知识结构：本节是人教版高中《有机化学基础》第三章第三节《羧酸酯》，从知识结构上看，包含了两部分内容即羧酸和酯，乙酸是羧酸类物质的代表物，酯是羧酸与醇的衍生物。
本节分两课时完成，其中第一课时按教材的编排体系，包含乙酸概述、乙酸的分子结构特点、乙酸的性质研究、乙酸的用途。
第二课时包含酯的结构、性质、存在。
2．教材的地位和作用：从教材整体上看，乙酸乙酯既是很重要的烃的含氧衍生物，又是酯类物质的代表物，它和我们的生活生产实际密切相关，从知识内涵和乙酸乙酯的分子结构特点上看，乙酸乙酯既是乙酸和乙醇的酯化反应知识的巩固、延续和发展，又是学好酯（油脂）类化合物的基础。
3．教学重点：酯的结构和性质是本课的教学重点，特别是酯的水解反应的特点和过程分析探究酯水解实验的观察和有关问题及数据分析、推理又是性质教学中的重点。
4．教材的处理：为了使教学具有更强的逻辑性，突出教学重点内容，充分说明物质的性质决定物质的结构，对教材的内容在教学程序上进行了调整：（1）将酯的定义放在乙酸乙酯的结构之后再讲授，这样有利于学生对结构决定性质这一化学基本学习方法的理解（2）为了突出酯的水解反应的过程分析和加深对酯水解的条件理解和对化学探究实验中固定变量法的应用，添加乙酸乙酯的水解实验，让学生感受酯在不同条件下的水解程度，理解实验条件的控制对实验过程及实验数据的影响，达到了“知其然，知其所以然”的教学效果。
5．教学目标：知识与技能：（1）使学生掌握酯的分子结构特点，主要物理性质、用途。
（2）根据乙酸乙酯的组成和结构特点，认识酯的水解反应。
过程与方法：根据教学任务和学生特征，为了最大限度地调动学生参与课堂教学过程，使其真正成为课堂的主人，成为发现问题和解决问题的高手，本课时主要采用研究探索式教学。
通过实验设计、动手实验，培养学生的观察能力，加强基本操作训练，培养分析、综合的思维能力和求实、创新、合作的优良品质。
【新人教版】高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三节 羧酸 酯＋2OOO＋＋2H 2O(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。
如：4、加热。
在形成环酯时，酯基中，只有一个O 参与成环。
CO 3溶液。
COOC 2H 5＋H 2O 。
4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓H 2SO 4和2 mL 冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。
停止加热，取下盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管，振荡盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
5．注意事项：(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。
(2)盛反应混合液的试管要上倾约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。
导管末端只能接近饱和Na 2CO 3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不匀发生倒吸。
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
(5)饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度，以利于分层析出。
(6)不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。
四、外界条件对物质反应的影响 (1)温度不同，反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H 2SO 4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 若将温度调至140℃，却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH ＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu ＋2H 2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH ＋2Cu(OH)2――→△Cu 2O ↓＋CO 2↑＋3H 2O(2)溶剂不同，反应类型和产物不同如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。
高中化学选修5《有机化学基础》全套同步练习----第三章
选修5 《有机化学基础》全套同步练习--第三章第三章烃的含氧衍生物练习一1. 乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是A. 乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烃的分子量大B. 乙醇分子之间易形成氢键C. 碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大D. 乙醇是液体, 而乙烷是气体2．某醇与足量的金属钠反应, 产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1, 则该醇可能是A. 甲醇 B. 乙醇 C. 乙二醇 D. 丙三醇3．下列醇中, 不能发生消去反应的是A. CH3OHB. CH3CH2OHC.D.4．A.B.C三种醇同足量的金属钠完全反应, 在相同条件下产生相同体积的氢气, 消耗这三种醇的物质的量之比为2: 6: 3, 则A.B.C三种醇的羟基数之比为A．3: 2: 1 B．3: 1: 2 C．2: 1: 3 D．2: 6: 35. 下列物质中不存在氢键的是 A. 水 B. 甲醇 C. 乙醇 D. 乙烷6．有机物分子式为C4H10O, 能与金属钠反应放出H2, 该化合物中, 可由醛还原而成的有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种7. 分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中有两个“CH3”、一个“CH”、两个“CH2”和一个“OH”,它可能的结构有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种A. 萃取法B. 结晶法C. 分液法D. 分馏法9. 可以检验乙醇中是否含有水的试剂是 A. 无水硫酸铜 B. 生石灰 C. 金属钠D. 胆矾10．在乙醇的化学性质中, 各反应的断键方式可概括如下：⑴消去反应: ；⑵与金属反应: ；⑶催化氧化: ；⑷分子间脱水: ；⑸与HX反应: 。
2. 既可以发生消去反应, 又能被氧化成醛的物质是练习二1．能证明苯酚具有弱酸性的方法是①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后, 溶液变澄清, 生成苯酚钠和水。
③苯酚可与FeCl3反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚能使石蕊溶液变红色⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应放出CO2 A．②⑤⑥ B．①②⑤ C．③④⑥ D．③④⑤2. 下列分子式表示的一定是纯净物的是 A. C5H10 B. C7H8O C. CH4O D.C2H4Cl23．已知酸性强弱顺序为, 下列化学方程式正确的是A. B.C. D.4．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中, 它可能具有搞癌性。
选修5第三章烃的含氧衍生物_第三节第一课时 羧酸 - 副本
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。③ 降低酯 在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止受热不匀发生倒吸。 有无其它防倒吸的方法？
防倒吸
几种可防倒吸的装置：
5、加热的目的：加快反应速率、及时将产物 乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的 方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这 是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成 醚。） 6、试管要与桌面成45°角，且试管中的液体 不能超过试管体积的三分之一。 7、导气管兼起冷凝和导气作用。 导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防 止受热不均引起倒吸。 8、冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化 学平衡向生成酯的方向移动，故不用水溶液。
自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物， 这些食物为什么有酸味？你能举例吗？ 如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹 果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中 含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么 它们都有酸味呢？
柠檬酸
苹果酸，又名 2－羟基丁二酸
【活动1】给下列有机羧酸进行合适的分类。
草酸晶体
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
酸脱羟基，醇脱氢
CH3—C—O—C2H5 + H2O O
同位素原子示踪法：
酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生 成酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
二、羧酸代表物——乙酸
• 分析氢谱图写出乙酸的结构式。
吸收峰较强的为甲基氢，较弱的 为羧基氢，二者面积比约为3：1
羧基上的氢
选修5第三章烃的含氧衍生物_第三节第二课时 酯
稀H2SO4
△ NaOH △
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOH + C2H5OH
无机酸 △ 无机碱
酯水解的规律： 酯 + 水 酯 + 碱
酸 + 醇 盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应， 其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条 件下水解是不可逆的。
酯的化学性质
酯可以水解生成相应的酸和醇。
无机酸
RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH
【小结】:
1、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生 成酸和醇。 2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可 逆的。 3、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释)
பைடு நூலகம்
酯化反应与酯水解反应的比较
酯
反应关系
化
水
解
催化剂
催化剂的 其他作用 加热方式
RCOOR′
CnH2nO2
与饱和一元羧酸互为同分异构体
酯的命名——“某酸某酯”
【练一练】说出下列化合物的名称： • （1）CH3COOCH2CH3 • （2）HCOOCH2CH3 • （3）CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯 • （4）CH3CH2—NO2
【思考】 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机
4、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 A B C D 中和反应 —— 水解反应 水解反应 —— 有银镜 有银镜 —— 溶解 产生红色沉淀 产生红色沉淀 —— 金属钠 产生氢气 产生氢气 —— ——
C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进 行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
高中化学 羧酸、酯(曹)
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
生成物中水的相对分子质量为 20 。
4、根据反应机理，写出下列反应的方程式，并给
酯命名：
酯的命名：某酸某酯
（1）CH3COOH + CH3OH
（2）CH3CH2CH2OH + HCOOH （3）HCOOH + HOCH3 （4）CH3COOH + CH3CH2OH
5、化合物
OH
COOH跟足量的下列哪种物
质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ C
）
A NaOH C NaHCO3
B Na2CO3 D NaCl
6、确定乙酸是弱酸的依据是（ B ）
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点： 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的分子结构
①分子式： C2H4O2
②结构简式：CH3COOH
③官能团：
O C OH 或 —COOH(羧基)
2、乙酸的化学性质
(1) 弱酸性： CH3COOH
A、使紫色石蕊试液变色：
基
代表 结构简
物
式
氢 的 活
酸性
与钠 反应
与NaOH 的反应
与
Na2CO3 的反应
与
NaHCO3 的反应
泼
性
乙醇 CH3CH2OH
中性 能 不能 不能 不能
苯酚 C6H5OH
增 强
比碳酸 弱
能
能 能，不 不 产生CO2 能
烃的含氧衍生物羧酸和酯
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH＋ROH 浓硫酸 吸水，提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR＋H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH， 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反 应
反应类型
酯化反应，取代反应
2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
二、乙酸
羧酸
1．乙酸的结构与性质 分子式 结构式 C2H4O2 由甲基和羧基组成。羧基是由羰基(C 和羟基组成 O)
结构简式
CH3COOH
饱和一元 CnH2nO2 酸通式 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体，易凝结成 冰一样的晶体，又称冰醋酸，易溶于水和 乙醇
新人教版高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯导学案选修5
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯（第一课时羧酸）【学习目标】了解乙酸的分子结构和物理性质；掌握乙酸的酸性；通过结构分析理解乙酸的酯化反应,讨论分析验证酯化反应机理的方法；通过演示乙酸乙酯的实验室制备,了解液液加热反应的装置；了解其他羧酸的性质。
【学习重、难点】羧酸的组成、结构及性质【学习过程】旧知再现：1．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。
方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。
2.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_________________，F_______________，C____________________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：A―→B：___________________________________________；G―→H：__________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为__________。
答案：(1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO (2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H 是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。
选修5§3-3羧酸和酯(2)
△
CH3COOH+ C2H5OH
P.63思考与交流 如何提高乙酸乙酯的产率？ 思考与交流 如何提高乙酸乙酯的产率？ 燃烧——完全氧化生成 2和水 完全氧化生成CO ②燃烧 完全氧化生成 但不能使KMnO4酸性溶液褪色。 酸性溶液褪色。 但不能使 酸性溶液褪色 应用： 应用：在进行含氧衍生物分子式相关 计算时要考虑氧的量。 计算时要考虑氧的量。 燃烧方程通式书写
课本62页 3、存在：低级酯存在于水果中 课本 页 存在： a．物理性质：全解190页表3-10 名称？？ 190页表 ．物理性质：全解190页表3 名称？？
分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、 分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、 难溶于水、比水轻的液体，易溶于有机溶剂。 难溶于水、比水轻的液体，易溶于有机溶剂。
同位素跟踪法
18 18
a．反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟 反应机理：醇脱氢原子， 基结合生成水。 基结合生成水。 酯化反应可看作是取代反应， 可看作是取代反应 b．酯化反应可看作是取代反应，也可 看作是分子间脱水的反应 看作是分子间脱水的反应。
二、酯 与饱和一元羧酸互为同分异构体 定义： 1、定义：酸和醇发生反应生成的一类 有机化合物。 有机化合物。 分类：练习：写出C6 ：12O 根据酸的不同分为： 2、分类：练习：写出 4H8O22 根据酸的不同分为 有机酸 酯和无机酸酯。 酯和无机酸酯。 的各种同分异构体 的五种同分异构体的 根据羧酸分子中酯基的数目， 或根据羧酸分子中酯基的数目，分 结构简式 的结构简式 一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二 为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二 乙酯）、多元酸酯(如油脂) ）、多元酸酯 乙酯）、多元酸酯(如油脂)。 饱和一元羧酸 酯的通式： 酯的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2
选修五第三章羧酸--酯分解
＋2CH3CH2OH
＋ 2H2O
4．多元酸与多元醇之间的酯化反应
多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普 通酯、环状酯和高聚酯。
＋
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
＋
＋2H2O
nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH
＋(2n－1)H2O
5．羟基酸自身的酯化反应
羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯。
(3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状， 其结构简式可表示为：__________________________________。
(4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状， 其结构简式可表示为___________________________________。
解，而在酸荡、均匀碱性条件下易水解？
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5
min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象 实验结论
6、化学性质：（水解反应）
O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O
CH3—C—OC2H5 + NaOH
3、乙酸的化学性质
(1) 弱酸性：
CH3COOH A、使紫色石蕊试液变色： B、与活泼金属反应：
CH3COO－+H+
2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O D、与碱反应：
CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应：
选修5第3节 烃的含氧衍生物(共182张PPT)
实验现象：①钠沉在乙醇底部；②钠呈不规则形状，不会熔 成闪亮的小球；③有气体生成；④比与水反应缓慢。 ②乙醇的氧化反应
a. 燃烧 乙醇燃烧的化学方程式为 点燃 C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O 现象：发出淡蓝色火焰，同时放出大量热。 总结：a. 在空气中燃烧火焰呈淡蓝色的有CO、H2、H2S、
b. 分子间脱水，生成醚(取代反应)，化学反应方程式为
乙醇在170℃和140℃都能脱水，这是由于乙醇分子中存在羟 基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水，在140℃发生的是分子 间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。
④跟氢卤酸的反应
小结：乙醇的断键方式：
乙醇与钠：② 脱水：①②
追本溯源拓认知
知识点一
醇类
1. 定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合 的羟基的化合物。
乙二醇和丙三醇都是无色，黏稠、有甜味的液体，乙二醇易 溶于水和乙醇；丙三醇具有吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混 溶。乙二醇常用作抗冻剂，制涤纶；丙三醇有护肤作用，俗称甘 油。 3. 饱和一元醇的通式： CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O 。
[固本自测] 1. 下列有机物分子中不属于醇类的是( )
答案：B 解析：－OH 直接连在苯环上时属于酚。
知识点二Biblioteka 苯酚1. 苯酚的结构特征 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 芳香醇：羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物。 苯酚的结构简式： 或C6H5OH。
苯酚与乙醇在结构上的相同点和不同点： 相同点：官能团相同，都为羟基—OH
第3节
烃的含氧衍生物
高考地位：3年14考
预测指数：★★★★
3.3.1 羧酸-人教版高中化学选修5有机化学基础全套课件
E
F
科 教材P60探究1
学
探
乙酸溶液
究
苯
酚
钠
溶
液
碳酸钠固体
×
√
P60科学探究1
• 2CH3COOH+Na2CO3
2CH3COONa+H2O+CO2
酸性:CH3COOH>H2CO3
• CH3COOH+NaHCO3
CH3COONa+H2O+CO2
除去挥发出来的乙酸蒸气
酸性:H2CO3>C6H5OH
酸性： 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
实验要点：
1.沸石的作用：防暴沸
2.加药品的顺序：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸 3.加热的目的：提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率
4.浓硫酸的作用： 催化剂、吸水剂
5.导气管的作用：导气、冷凝 导气管的位置： 伸到饱和碳酸钠溶液液面上
6.饱和Na2CO3溶液的作用： ① 中和乙酸
为什么不用 NaOH溶液？
具有酸的通性：
CH3COOH
CH3COO－+H+
A、使指示剂变色： 石蕊试液变红等
B、与活泼金属反应：
2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑ C、与碱性氧化物反应： D、与碱2C反H应3C：OOH+Na2O=2CH3COONa+H2O
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg+ 2H2O E、与某些盐反应： 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
（2）乙烯氧化法：
化学选修5第二章第三节 酯(完全原创)
C2H5-O-NO2+H2O 硝酸乙酯
注意：硝酸酯与硝基化合物的区别。
C2H5-O-NO2 硝酸乙酯（属于酯类） C2H5-NO2 硝基乙烷（硝基化合物，不属于酯类） 问题：下列物质属于哪一类有机物？
酯类。磷酸三乙酯。
（2）羧酸与醇的酯化反应 ①一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 ②一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：
结论：酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完 全。酯在酸性条件下水解程度较小，具有可逆性。
乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式：
=
O CH3C-O-C2H5 + H2O
=
O 稀H2SO4 CH3C-OH + C2H5OH
△
=
O CH3C-O-C2H5 + NaOH △
=
O CH3C-ONa + C2H5OH
小结
1.酯的水解化学方程式的书写规律：
H+
R1COOR2+ H2O △ R1COOH + R2OH
R1COOR2+ NaOH
△ R1COONa + R2OH
羧酸钠 醇
2.能与NaOH水溶液反应的有机物：①卤代烃（水 解）、②酚（中和）、③羧酸（中和）、④酯（水解）。
CH3COO
COOCH3
1. 1mol有机物
（2）酯:插入法或移C法。4种。
5.酯的生成与制取：
（1）无机含氧酸+羧酸→酯
常见的无机含氧酸结构式：
O
O
O
H-O-C-O-H （碳酸H2CO3）
H-O-N=O
H-O-S-O-H
O （硝酸HNO3） （硫酸H2SO4）
《酯》(新人教版选修5)
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第2课时酯●新知导学1．酯的定义酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。
羧酸酯的特征性结构是，官能团名称为酯基。
2．酯的性质(1)酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。
(2)在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
如乙酸乙酯的水解反应方程式为：酸性条件下：CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸△CH3COOH＋C2H5OH 。
碱性条件下：CH3COOC2H5＋NaOH−→−∆CH3COONa＋C2H5OH 。
①在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应；而在碱性条件下酯的水解是不可逆的。
②酯的水解反应也是取代反应的一种。
③乙酸乙酯水解实验中，用70～80℃的水浴加热，而不是用酒精灯直接加热。
●自主探究在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。
该实验为了提高乙酸乙酯的产率，可作一些改进。
下图为制取乙酸乙酯的改进装置。
(1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？(2)浓硫酸的作用是什么？(3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？(4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。
振荡前后的实验现象是什么？(5)与教材中采用的实验装置的不同之处是：本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。
在此处球形干燥管有什么作用？(6)还有哪些装置可以防止倒吸？提示：(1)将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中，边滴边振荡，然后加入乙酸。
(2)作催化剂和吸水剂。
(3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
(4)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。
人教版化学选修五第三章第三节 酯
一、酯
3. 物理性质
低级酯(分子量较小) 是具有芳香气味(果香味)的 液体，存在于各种水果和花草中。
密度一般比水的小，并难溶于水，易溶于乙醇 等有机溶剂。
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
一、酯
4. 化学性质
主要是水解反应(取代反应)，在酸或碱催化下， 生成相应的羧酸和醇。
然化合物。对M的性质叙述正确的是( C )
A. M与Br2只能发生取代反应，不能发生加成反应 B. M不能与FeCl3发生反应，但能与醋酸发生反应 C. M可溶于NaOH稀溶液，1 mol M
最多消耗3 mol NaOH D. 1 mol M在催化剂作用下最多能与
4 mol H2发生加成反应
课堂练习
课堂练习
5. (2015·全国Ⅱ卷·8) 某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯 完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，
该羧酸的分子式为( A )
A. C14H18O5 C. C16H22O5
B. C14H16O4 D. C16H20O5
Thank you !
−OOCCH3 + 2 NaOH △
ONa
+ CH3COONa + H2O
二、酯化反应的基本类型
1. 一元羧酸与一元醇
CH3COOH
+
C2H5OH
浓H2SO4
∆
CH3COOC2H5 + H2O
2. 二元羧酸与一元醇
COOH COOH
+
2C2H5OH
浓H2SO4
∆
COOC2H5 COOC2H5
+ 2H2O
3. 一元羧酸与二元醇
第3章-第3节羧酸 酯类
课
标
解
读
重
点
难
点
教 学 方 案 设 计
课 前 自 主 导 学
1.了解羧酸和酯的组成和结构特 点。 2.了解羧酸的分类、酯的物理性 质及存在。 3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特 点和主要性质，理解乙酸的酯化 反应和乙酸乙酯水解反应的基本 规律。 4.掌握羧酸和酯之间的相互转 化，学会它们在合成与推断中的 应用。
物(如乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离 出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学
少了酸的浓度，平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解 趋于完全。
菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
课 前 自 主 导 学
为 CnH2nO2 (n≥ 2 ，整数)。
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析
2．物理性质 低级酯是具有 芳香 气味的液体，密度一般 小于 水， 并 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂。
课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
高中化学选修5第三章羧酸 酯分解
10/25/2018 2:30 AM
三、酯
10/25/2018 2:30 AM
2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生 碱催化 水解 反应，其条件是 或 酸催化，有关化学方程式： (1)酸性条件
稀硫酸 CH3COOC2H5 ＋ H2O CH3COOH ＋ △ C2H5OH。
10/25/2018 2:30 AM
10/25/2018 2:30 AM
乙酸乙酯的制取：
10/25/2018 2:30 AM
O CH3 C O H+ H
18
O
CH2
CH3
浓H2SO4
△
O
CH3
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C O
18
CH2
CH3 + H2O
乙酸的酯化反应
O
CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 O 浓H2SO4 CH3－C－O－CH2－CH3+H2O △
(2)碱性条件
△ CH COONa CH3COOC2H5＋ NaOH――→ 3 ＋C2H5OH。
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思考
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课堂互动讲练
要点一 羟基的活性比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称 之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些 与—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响 就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现 在性质上也相差较大，可比较如下：
∶ ∷ ∶ ∶ ∶
H
结构简式： CH3COOH 电子式： —COOH(羧基) 官能团： 10/25/2018 2:30 AM
H
O∶
H∶C∶C∶O∶H H
高中有机化学-羧酸 酯
不能
能
能
二酸
HOOC-COOH
俗称“草酸” 无色透明晶体， 俗称“草酸”，无色透明晶体，通常 含两个结晶水，（ ，（(COOH)2•２H2O）， 含两个结晶水，（ ２ ）， 加热至100℃时失水成无水草酸， 易 加热至 ℃时失水成无水草酸， 溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。 溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。 草酸，是最简单的饱和二元羧酸， 草酸，是最简单的饱和二元羧酸， 是二元羧酸中酸性最强的， 是二元羧酸中酸性最强的，它具有 一些特殊的化学性质。 一些特殊的化学性质。能使酸性高 锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
反应原理： 反应原理： 可用什么科学方法来研究？ 可用什么科学方法来研究？
同位素示踪法： 同位素示踪法：
酯化反应： 酯化反应：酸跟醇起反应脱水后 生成酯和水的反应。 生成酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 反应机理： 酯化反应可看作是取代反应 可看作是取代反应， b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
新课标人教版化学选修5 新课标人教版化学选修
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 1、定义： 定义： 脂肪酸
烃基不同 2、分类： 分类： 羧基数目
芳香酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
饱和一元羧酸通式： 饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3.酯的命名 某酸某酯” 3.酯的命名——“某酸某酯” 酯的命名 某酸某酯
说出下列化合物的名称： 说出下列化合物的名称：
• （1）CH3COOCH2CH3 ） • （2）HCOOCH2CH3 ）
人教版高中化学选修5有机化学基础课件 羧酸 酯
在酯的通式中，“R”是任意的烃基或氢原子，“R′”是碳原子数大 于或等于1的任意烃基，如(甲酸甲酯)。 饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。
人民教育出版社 高中化学| 选修5
3．同分异构体 分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体，如C3H6O2的同分 异构体有CH3CH2COOH、CH3COOCH3 、 HCOOCH2CH3 、 、 等。
D．102
人民教育出版社 高中化学| 选修5
例题 知识点1：有机物酸性的考查 例 1 由—CH3 、—OH 、 、—COOH 四种基团两两组合而成的化合物 中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析 四种基团两两组合的6种物质:CH3OH、 CH3COOH、 有 、 、 (碳酸)中，显酸性的 、CH3COOH、 ，其中只有 、 、
不能使指示剂变色。 答案 C
人民教育出版社 高中化学| 选修5
练习1 1 mol X能与足量NaHCO3溶液反应放出44.8 L(标准状况下)CO2，则X的 分子式为( ) A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4 答案 D 知识点2：酯化反应原理的考查
例2 若丙醇中的氧原子为18O，则它和乙酸反应生成酯的相对分子质量为 ( ) A．100 B．104 C．120 D．122 解析 根据“酸脱羟基醇脱氢”的原理，可知18O留在酯中，则酯的相对 分子质量为62＋60－18＝104。 答案 B
RCOOH+H18OCH2CH3
+ H2O
人民教育出版社 高中化学| 选修5
四、酯
1．酯的概念
醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。
根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的酯是
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• B、酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和 水的反应.
•【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实 验过程, 复习实验的有关知识。
乙醇、乙酸、 浓硫酸
饱和碳酸 钠溶液
【例题】今有化合物：
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 醛基、羟基、羰。基、羧基
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体甲：、乙、丙互为同分异。构体
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂
及主要现象即可)
鉴别甲的方法： 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲
;
鉴别乙的方法： 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙; 鉴别丙的方法： 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙.
（2CH2=CH2 + O2
高温、高压 催化剂
2CH3CHO）
催化剂
2CH3CHO + O2 △ 2CH3COOH
CH3COOH + C2H5OH
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5 +H2O
资料卡片
自然界中的有机酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3
CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
• 4. 与碱性氧化物反应
• 5. 能与部分盐(如碳酸盐)反应
【思考2】 醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸 性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、 苯酚的酸性谁强呢? 请按提供的仪器(课本P60的科学探 究)，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?
实验装置图1
CH3COOH
【实验3-4】必修2
【步骤】1、组装仪器，并检查装
置的气密性。
2、加药品：向一支试管中加入
3 mL乙醇，然后边摇动试管边
慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。
3、连接好装置，用酒精灯小心
均匀地加热试管3 min－5 min，产
生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶
液的液面上。这时可看到有透明的
油状液体产生并可闻到香味。
O CH3 C O H
O CH3 C OH
（弱酸性） （酯化反应）
【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质
3、化学性质：A、乙酸的酸的通性:
• 【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸
• 性 1. 使的石方蕊法试。C液H变3红COOH
CH3COO－+H+
• 2. 与活泼金属置换出氢气
• 3. 与碱发生中和反应
二元羧酸 乙二酸（HOOC-COOH） CH2—COOH
多元羧酸 HO—C—COOH
CH2—COOH
（3）按烃基饱和程度
饱和羧酸、
3、通式(饱和一元羧酸) ：
不饱和羧酸
油酸（C17H33COOH）
CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n≥1）或 R-COOH
几种重要的羧酸
除乙酸外的其它酸： （1）甲酸：HCOOH （2）苯甲酸：C6H5-COOH （3）乙二酸：HOOC-COOH
结构简式 CH3COOOH 官能团 羧基：—C—OH
（或—COOH）
【请回忆】归纳出乙酸的物理性质
2、物理性质
气味 ： 强烈刺激性气味
色 态 ： 常温下为无色液体
溶解性： 与水、酒精以任意比互溶 熔沸点： 熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶
体。（冰醋酸由此得名）沸点： 117.9 ℃
分析结构，了解断键方式
甲酸
➢俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与 水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
写出甲酸相应的反应
△
HCOOH+2Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
HCOOH+2Cu（OH）2
△
→ CO2↑+Cu2O↓+3H2O
C2H5OH
b、 乙烯氧化法：
CH3CHO
CH3COOH
常见的高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸 软脂酸 油酸
C18H36O2 C17H35COOH 固态 C16H32O2 C15H31COOH 固态 C18H34O2 C17H33COOH 液态
（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成
三、几种常见的羧酸
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。
饱和碳酸 钠溶液
③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止受热不匀发生倒吸。
浓硫酸的作用：催化剂（加快反
有无其它防倒吸的方法？
应速率）、吸水剂（使可逆反应 向生成乙酸乙酯的方向移动）。
几种可防倒吸的装置：
【思考】
5、加热的目的：加快反应速率、及时将产物 乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的 方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这 是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成 醚。）
【活动1】给下列有机羧酸进行合适的分类。
草酸晶体
HCOOH
蚁酸
草酸：人体中维生素C的一种代谢物。 甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如 进一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚 至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。
各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶 中含量多。可从草酰乙酸水解，异柠 檬酸降解等方式生成。
一、羧酸：
【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
乙二酸 HOOC-COOH
OO HO C C OH
【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通 常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O）， 加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶于 水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
乙二酸
• 1、羧酸的定义： R-COOH
• 从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物。
2、羧酸的分类
（1）按与羧基相连的烃基的不同 脂肪酸 CH3COOH 硬脂酸（C17H35COOH） 软脂酸（C15H31COOH） 芳香酸 苯甲酸 （C6H5COOH）
（2）按羧基数目
一元羧酸 油酸（C17H33COOH）
CH3COO(CH2)2CHCH3
四、酯
【复习提问】
请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加
热的条件O 下, 发生反应的化学方O
程式 , CH3C—OH+H—OCH3 浓H2SO4 CH3C—OCH3 + H2O
上述反应叫做 酯化反应 反应; 生成的有机
物名称叫
O
乙酸甲酯
, 结构简式
是 , CH3C—OCH3 生成物中的水是 由乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢. 结合而成的.
1、定义：
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的 产物。
2、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名)
选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物
学习目标
• 【知识与技能】 • 认知羧酸的官能团以及其分类，理解乙酸的分子结构与
其性质的关系培养实验探究的方法。 • 【过程与方法】 • 体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习
方式的转变。能够发现和提出有探究价值的化学问题,敢 于质疑,勤于思索,逐步形成独立思考的能力 • 【情感态度与价值观】 • 发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘,体验科 学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐.有将 化学知识应用于生活实践的意识。 • 【重难点】 • 探究重点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应； • 探究难点：乙酸的酯化反应
4、停止实验，撤装置，并分离
提纯产物乙酸乙酯。
溶液分层，上层有无色透明的
【实验现象】
油状液体产生 , 并有香味。
【思考】
1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
乙醇-浓硫酸-冰醋酸 催化剂、吸水剂乙醇、乙酸、
2、得到的反应产物是否纯净？ 浓硫酸
主要杂质有哪些？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中, 含有草酸、安息香酸等成分。
【酸性】
HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3C空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的 相关化学方程式：
CH2=CH2 + H2O
高温、高压 催化剂
CH3CH2OH
2CH3CH2OH + O2 Cu或Ag 2CH3CHO +2H2O
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
O
足量
浓H2SO4 CH2 O CH2 O
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O 二乙酸乙二酯
浓H2SO4O O
O
C
CH2 + 2H2O
C
O
CH2
环乙二酸乙二酯
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)
白色固体，微溶于水。
对比分析
Na2CO3
苯酚钠溶液
实验装置图2
有气泡生成
CH3COOH
溶液变浑浊
Na2CO3 饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液
比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。
P60科学探究1
• 2CH3COOH+Na2CO3
2CH3COONa+H2O+CO2
酸性:CH3COOH>H2CO3
• CH3COOH+NaHCO3