生物化学 第三章 糖类
生物化学笔记糖类概述
一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。
其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。
如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。
5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。
三、糖的分布与功能1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。
糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。
糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。
动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。
在人体中，糖主要的存在形式:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。
糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。
(2)以葡萄糖形式存在于体液中。
《生物化学》——糖类概述
一、糖类的结构与功能
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
定义：
糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物 和某些衍生物的总称。
糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活 动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化 合物的基本原料；2.充当结构性物质；4.糖链是 高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是 细胞识别和信息传递等功能的参与者。
β-(1,4)糖苷键
N-乙酰-D-氨基葡萄糖
壳多糖（几丁质）
三、糖复合物
——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合 的 产物。 （一）糖蛋白与蛋白多糖
两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的天冬酰胺的氨基 与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的丝氨 酸或苏氨酸的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成） 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）
B型：Fuc和Gal（半乳糖）
（二）糖脂与脂多糖
——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。
1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖 和脱氧葡萄糖）结合而成。 2.N-酰基神经醇糖脂：
R—NH OH
R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27
（R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）
（三）肽聚糖 肽聚糖也称黏肽或胞壁质。可看成是由一种基本结构单 位重复排列构成的（胞壁肽）其结构如下：
α-1,4-糖苷键
β-1,4-糖苷键
α-1,2-糖苷键
α-1,4-糖苷键
生物化学--糖类
一、定义：糖是自然界存在的很大一类有机化合物，由绿色植物经光合作用产生。
广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。
前者包括单糖、寡糖和多糖；后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。
糖类物质由C, H, O 三种元素组成，是一类含羟基(-OH)的醛类(-CHO)和酮类(=CO)化合物。
所以含醛基的糖称醛糖，含酮基的糖称酮糖。
通式：Cn(H2O)n:例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，乳酸(C3H6O3)等二、功能：糖类广泛分布在动植物体中，具有以下几方面的功能：1）是机体的结构物质，如植物的细胞壁，树木的木质部等2）是机体的主要能源物质，如1克葡萄糖经彻底氧化可释放16.74 KJ的能量3）信号分子，参与分子和细胞识别、细胞粘附、糖复合物的定位和代谢等4) 重要的中间代谢产物，为其他生物分子提供碳骨架三、分类：糖根据它的水解产物分为三类：1）单糖－不能再水解成更小分子的糖，单糖可根据分子中含碳原子的数目分类2）寡糖－由比较少数的单糖分子结合形成的糖经稀酸或相关酶的作用即水解成单糖3）多糖－由多个单糖结合而成，分子量很大的糖单糖的结构及构型1）链式结构：组成单糖的碳原子连接成一条直线。
CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-葡萄糖CH2OH|C = O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-果糖2）构型：一个化合物分子中基团（或原子）在空间的取向（或排列）。
单糖的构型是以甘油醛为标准确定的。
单糖（二羟丙酮除外）都具有一个或多个不对称（手性）碳原子。
醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。
该羟基在费歇尔投影式右侧的称为D-型，在左侧的称为L-型。
D- 与L- 互为对映体。
一对对映体，旋光方向相反，旋光度数、熔点、沸点等都一样。
单糖的环式结构单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。
对于六碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃环状结构的半缩醛。
糖类知识点总结笔记—生物化学
糖类知识点总结笔记—生物化学一、概述1.糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质2.糖类的生物学作用●细胞的结构成分（纤维素、几丁质(壳多糖）和肽聚糖）●提供能量（植物淀粉，动物糖原）●在生物体内转变为其他物质（代谢的碳骨架）●作为细胞识别的信息分子（糖蛋白的糖链可能起着信息分子的作用）3.糖类的分类与命名●单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等●寡糖：2-10个单糖分子缩合并且以糖苷键相连（定义具有争议）●多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类●同多糖（均一性多糖）：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等●杂多糖（不均一性多糖）：水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等●复合糖或糖复合物：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等二、旋光异构1.D、L是一种相对构型，在氨基酸和糖类的构型标记中，一般采用这种方法，与旋光性无关2.旋光性用（+），（-）表示，物质的旋光性需要通过实验测得。
与D，L 构型无关3.手性指实物与镜像不能重合，具有手性的分子叫手性分子。
具有手性的分子具有旋光性4.手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子，与分子是否具有手性无关5.D、L构型由甘油醛（二羟丙酮）的构型决定（由其上的羟基位置决定）6.半缩醛碳原子称为异头碳原子，异头碳的羟基与末端手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称为α异头物。
7.差向异构体是非对映体8.开链单糖形成环状半缩醛时，最容易出现两种构型，吡喃型和呋喃型，一般两种构型都存在，D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，更稳定。
三、单糖1.变旋现象：变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。
变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。
这是a和β异头物自发互变所导致2.α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖是差向异构体3.单糖的性质●甜度通常用蔗糖作为参考物，以它为100，果糖几乎是它的两倍，其他天然糖均小于它●物理性质●几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
生物化学 糖综述
3.麦芽糖 麦芽糖是由两分子α-D-吡喃葡萄糖通过α-1，4-D-糖 苷键连接，因为有一个羟基是自由的，所有它是还原 糖，能还原费林试剂，能成脎，能变旋现象。支链淀 粉水解产物中除麦芽糖外还含有少量异麦芽糖，它是 由两分子α-D-吡喃葡萄糖通过α-1，6-D-糖苷键连接
4.乳糖 它是由一分子的β-D-半乳糖和一分子的α-D-葡萄糖通 过β-（1，4）-糖苷键连接而成。乳糖的溶解度很低。
构型（configuration）：指一个分子由于其不对 称C原子上各原子和原子团特有的固定的空间排列，而 使该分子所具有的特定的立体化学形式。
三. 单糖
1.差向异构体 葡萄糖与甘露糖、半乳糖相比较，仅一个不对称C 原子构型有所不同，这种非对映异构物称为差向异 构体（epimers）。但是甘露糖、半乳糖这两不是 差向异构体。
3.强酸脱水
戊糖脱水形成的糠醛与间苯三酚缩合生成朱红色物质（ 间苯三酚实验），与甲基间苯二酚缩合生成蓝绿色物质 （Bial实验），这两个实验用来鉴别戊糖。
作业： 把糖的颜色反应及其作用；总结一下！
4.成脎反应 常温下，糖与一分子苯缩合成苯腙；加热则与三分子苯 肼作用生成糖脎：
糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖脎具有不 同的结晶形态和熔点，因此糖脎可用的生成对糖进行鉴 别。
Benedict反应 柠檬酸钠和Cu2+生成络合离子，此络合离子与葡萄糖中 的醛基反应生成红黄色沉淀。
2.溴水反应
醛糖可以使溴水褪色，而酮糖不可以，可以用 来鉴别醛糖与酮糖
溴水，呈酸性。而在酸性条件下,羰基变成烯醇式很 困难.导致酸性条件下,果糖无法转化为含有醛基的六 碳糖,所以难以被氧化. 但是如果在碱性条件下的话, 果糖的羰基不稳定,容易变构形成烯醇式.从而导致果 糖的羰基（酮基）变构形成醛基.这样果糖就在碱性 条件下可以转化为葡萄糖和甘露糖,葡萄糖和甘露糖 都含有醛基就能被氧化。
生物化学教程糖类和糖生物学
生物化学教程糖类和糖生物学
1．单糖（monosaccharide）
单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单 糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。
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直链醛糖和酮糖结构
生物化学教程糖类和糖生物学
2．寡糖（oIigosaccharide） 寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖 （disaccharide），水解时生成 2分子单糖，如 麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解 时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖 （tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide） 和六糖（hexasaccharide）等。
吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧 为α型,羟基在上侧 为β型
D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧 为α型,羟基在左侧为 β型
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椅式构象
(较稳定)
船式构象
(不稳定)
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四、单糖的性质
• （一）单糖的物理性质 • （二）单糖的化学性质
生物化学教程糖类和糖生物学
• 植物的 85％一 90％， • 占细菌的 10％一 30％， • 动物的小于 2％。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命
活动所需能量主要来源于糖类。 • 糖类物质是地球上数量最多,占生物量（biomass）干
重的 50％以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进 行的光合作用的结果。
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（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
生物化学课件：糖类的结构与功能
六、多糖代表物
（一）澱粉與糖原 天然澱粉由直鏈澱粉（以α-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈澱粉 （分支點為α-(1,6)糖苷鍵）組成。 澱粉與碘的呈色反應與澱粉糖苷鏈的長度有關： 鏈長小於6個葡萄糖基，不能呈色。 鏈長為20個葡萄糖基，呈紅色。 鏈長大於60個葡萄糖基，呈藍色。 糖原又稱動物澱粉，與支鏈澱粉相似，與碘反應呈紅紫色。
核心蛋白
低聚糖
N-乙醯-D-葡萄糖胺 N-乙醯胞壁酸基
五肽橫鏈
（二）纖維素與半纖維素
纖維素是自然界最豐富的有機化合物，是一種線性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶 束相當牢固。
半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質與澱粉除外）。
（三）殼多糖（幾丁質）
由N-乙醯-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比 較堅硬，為甲殼動物等的機構材料。
糖類的生物學意義：1.是一切生物體維持生命活動所需能 量的主要來源；2.是生物體合成其他化合物的基本原料； 2.充當結構性物質；4.糖鏈是高密度的資訊載體，是參與 神經活動的基本物質；5.糖類是細胞膜上受體分子的重要 組成成分，是細胞識別和資訊傳遞等功能的參與者。
糖的分類：
單糖 ：不能水解的最簡單糖類，是多羥基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
糖類的結構與功能
糖類的概念和分類 單糖的構型、結構、構象 自然界存在的重要單糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖複合物
一、糖類的結構與功能
最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統稱碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、去氧核糖（C5H10O4)
生物化学--糖类
构象异构：
（可通过旋转单键互变）
（五）单糖的化学性质
1.弱碱条件下的异构化
2.单糖的氧化 单糖的游离醛基可在碱性溶液中被弱氧化剂（如各种重金属离子） 氧化成羧基。
如果用硝酸银作氧化剂，将葡萄糖溶液均匀地涂布在干净的玻璃上， 再加硝酸银溶液，银离子被还原成金属银并均匀地分布在玻璃上形 成镜面，此反应称为银镜反应。
3. 缩醛反应 单糖的半缩醛（酮）羟基能与醇或酚的羟基缩合脱水而成缩醛（缩 酮），称为糖苷（苷），也称为糖甙（甙）。 半缩醛（酮）的羟基的糖部分称为糖基，与之缩合的"非糖"部分称 为糖苷配基，其键称为糖苷键。
糖基
4.糖脎 5.糖酯
二、寡糖： 由2-20个糖缩合而成的糖。
（一）双糖
三、多糖： 由很多单糖分子脱水缩合而成的长链分子。
乙醇
不旋光物质
乳酸
旋光物质
手性C原子
2.单糖的构型
不对称C原子上的原子团可有两种不同的空间排列方式，形成互为镜像的关系，这样 的异构体称为旋光异构体，又叫镜像异构体，这个C原子称为手性C原子。
旋光性化合物的构型判断：远离醛基的手性C原子上的-OH在右边的定为D型，在左边的定为L 型。
D型和L型的互变需要相关共价键的断裂与重建。
糖类
糖类物质：是含有多羟基醛类或酮类的化合物。
• 元素组成：C:H:O=1:2:1
• 分子通式：(CH2O)n • 但符合该通式也不一定是糖,如：乙酸（CH3COOH），乳酸
（C3H6O3）等。 • 有些糖也可能不符合该通式：鼠李糖（C6H12O5）
一、单糖：
不能再水解的糖，是构成各种糖的基本单位。
N-乙酰D-氨基葡萄糖胺
（二）杂多糖 由两种以上单糖分子构成的多糖。 1.果胶类 聚半乳糖醛酸、聚L 鼠李糖半乳糖醛酸 阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖
生物化学大一知识点糖类
生物化学大一知识点糖类糖类是一类重要的生物分子，它们在细胞代谢和能量供应中扮演着重要角色。
本文将介绍生物化学大一知识点中与糖类相关的内容，包括糖的分类、结构与功能等方面。
1. 糖类的分类糖类可分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3-7个碳原子组成的简单糖，例如葡萄糖和果糖。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，例如蔗糖和乳糖。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，例如淀粉和纤维素。
2. 糖的结构糖分子的基本结构是一个多数的羟基（-OH）和一个醛基（-CHO）或酮基（-C=O）。
根据醛基或酮基的位置，单糖可分为醛糖和酮糖两类。
醛糖的醛基位于末端碳原子，而酮糖的酮基位于内部碳原子。
3. 糖的功能糖在生物体内起着重要的功能作用。
首先，糖类是生物体的能量来源之一。
单糖在细胞内经过代谢反应，产生大量的三磷酸腺苷（ATP），为细胞提供能量。
其次，糖类参与细胞膜的结构与功能。
糖类与脂质和蛋白质结合形成糖脂和糖蛋白，调节细胞膜的通透性和稳定性。
此外，糖类还参与细胞信号传导、免疫应答等生物过程。
4. 糖的代谢糖的代谢包括糖的降解过程和合成过程。
糖降解主要通过糖酵解、无氧呼吸和有氧呼吸三个途径完成。
糖酵解是在无氧条件下进行的，将葡萄糖分解为乳酸或酒精释放能量。
无氧呼吸和有氧呼吸是在有氧条件下进行的，将葡萄糖氧化为二氧化碳和水释放能量。
糖的合成则是通过逆反应进行的，主要发生在植物叶绿体和细菌中。
5. 糖的检测糖的检测常用的方法包括糖试纸法、高效液相色谱法和质谱法等。
糖试纸法是一种简单、快速的检测方法，可以用于尿液和血液中糖的定性和定量分析。
高效液相色谱法和质谱法则更为精确和灵敏，适用于更复杂的样品。
综上所述，糖类是生物体内重要的生物分子，其分类、结构和功能都具有重要意义。
对于生物化学大一学生来说，理解和掌握糖类的知识点对于深入学习细胞代谢和生物能量供应等内容具有重要意义。
通过本文的介绍，希望能够为学生们提供一定的帮助。
江南大学801生物化学课件总结2----糖化学
第三章糖类化合物Carbohydrates①糖类化合物主要由 C 、H 、 O 三种元素构成②分子通式formula ： Cn(H 2O)n H-C-OH ←碳水化合物③ 糖类化合物包含：单糖、单糖衍生物、单糖聚合物（寡糖、多糖）、联合糖④ 糖类的主要生物功能⑴ 糖是生物体主要的能源物质⑵ 糖是生物体合成其余化合物的基本碳源⑶ 糖能够作为生物体的构造物质⑷ 联合糖拥有细胞辨别、免疫、信号传导等生理活性功能第一节单糖的构造和性质the Structures and Characteristics of Monosaccharides①定义：单糖是多羟基醛polyhydroxyl aldehyde或多羟基酮polyhydroxyl ketone 。
② 特色：⑴单糖不可以被水解成更简单的糖；⑵ 单糖是结晶形固体，能溶于水，拥有甜味；⑶ 自然界中存在最多、最广泛的单糖为己糖和戊糖。
※己糖分子式为C6H 12O6，重要的己糖有葡萄糖、果糖等；※戊糖分子式为C5H 10O5，重要的戊糖有核糖。
一、单糖的分子构造Molecular Structure1、单糖的分类Classification⑴ 依据单糖上功能基团的性质功能基团为醛基→醛糖aldose H-CO-(CHOH) n-2-CH 2OH功能基团为酮基→酮糖ketose CH 2OH-CO-(CHOH) n-3-CH 2OH醛糖Aldoses ： have an aldehyde group at one end.如： D-glu酮糖 Ketoses ： have a ketone group usually at C2. 如： D-fru⑵ 依据单糖中碳原子的数量：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖triose tetrose pentose hexose heptoseH OCH C OHHO C HH C OHH C OHCH 2OHD-glucoseCH 2OHC OHO C HH C OHH C OHCH 2OHD-fructose⑶ 依据功能基团和碳原子数量：己醛糖aldohexose、戊酮糖 ketopentose2、单糖的构造（能够用以下几个层次表示：）CHO链式—开链构造对应：构型因由：最远端 C*H C OH因由：半缩醛 C*环状—环状构造对应：异头物CH 2OH 环状透视式对应：吡喃、呋喃型D-glyceraldehyde 构象式对应：椅式、船式⑴ 单糖的开链构造及构型the open-chain structure and configuration CHO1）单糖的开链构造及不对称碳原子asymmetric carbon atom H C OH单糖的不对称碳原子 asymmetric carbon atom of monosaccharidesCH 2OHD-glyceraldehyde2）单糖的立体异构体Stereoisomers①原由：单糖分子中含有不对称碳原子C*②结果：→单糖是手性分子chiral molecule→单糖拥有立体异构体stereoisomersmCHOHO C HCH 2OH L-glyceraldehydeCHOHO C HCH 2OH L-glyceraldehyde差向异构体（ epimers） : 葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，仅一个不对称 C 原子构型有所不一样，这种非对映体异构物称为差向异构体3）单糖的构型Configuration①构型 :是手性分子因为不对称碳原子上各原子或原子团的空间排布关系所形成的立体化学构造形式。
生物化学笔记糖类(两篇)
引言概述：在生物化学中，糖类是一类重要的生物大分子，它们起到许多生物学过程中至关重要的作用。
本文将重点讨论糖类（二）的相关知识。
糖类（二）是指由两个单糖分子通过特定的化学反应形成的二糖和寡糖，如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
正文将从5个大点展开讨论糖类（二）的结构、合成、代谢与功能等方面。
正文内容：一、糖类（二）的结构1.二糖的结构：二糖由两个单糖分子通过糖基键连接而成，如蔗糖由葡萄糖和果糖分子组成。
2.寡糖的结构：寡糖是由数个单糖分子通过糖基键连接而成，如麦芽糖由两个葡萄糖分子组成。
二、糖类（二）的合成1.二糖的合成：二糖的合成通常通过苷基转移反应完成，具体涉及底物、酶和能量的参与。
2.寡糖的合成：寡糖的合成一般通过酶催化的糖苷化反应完成，不同的酶催化反应形成不同的寡糖。
三、糖类（二）的代谢1.二糖的降解：二糖经过胞外或细胞内酶的作用被降解为单糖，进入细胞内后进一步代谢产生能量。
2.寡糖的降解：寡糖的降解常涉及多个酶的参与，其中一些酶具有高度特异性。
3.二糖和寡糖的代谢缺陷：一些人体或动物可能缺乏特定酶参与二糖或寡糖的代谢，从而导致相关疾病。
四、糖类（二）的功能1.营养作用：糖类（二）是生物体的重要能量来源，提供人体所需的能量。
2.结构作用：糖类（二）在生物体中起到细胞膜的构建和细胞结构的稳定作用。
3.信号传导：一些糖类（二）能够作为信号分子，参与细胞间的信号传递过程。
4.生物保护作用：某些糖类（二）在细胞外形成保护性的外壁或囊泡，起到保护细胞的功能。
5.生物识别作用：糖类（二）在细胞识别和相互作用过程中发挥重要作用，如细胞黏附和受精过程中的作用。
五、糖类（二）的应用1.食品工业：蔗糖和麦芽糖是广泛应用于食品工业中的常见糖类（二），它们具有甜味和溶解性，用于增加食品的口感和甜度。
2.生物医药：某些糖类（二）在生物医药领域具有重要应用，如乳糖在乳糖不耐症患者中的应用。
3.化学合成：糖类（二）的特殊结构和功能使其在有机合成中有广泛应用，如用于合成天然产物和药物分子。
生物化学章节糖考点总结
第一章糖一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。
还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
（3）多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷三、糖类的生物学功能(1) 提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节单糖一、单糖的结构1、单糖的链状结构确定链状结构的方法（葡萄糖）：a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
图2最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。
糖类生物化学
糖类生物化学一、填充题1．糖类是具有多羟基醛或酮结构的一大类化合物。
根据其分子大小可分为单糖、寡糖、和多糖三大类。
2．判断一个糖的D-型和L-型是以最高序数手性碳原子上羟基的位置作依据。
3．糖类物质的主要生物学作用为供能、转化为生命必需的其他物质、充当结构物质及作为信息分子。
4．糖苷是指糖的半缩醛（或酮）羟基和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛（或缩酮）等形式的化合物。
5．蔗糖是由一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖组成，它们之间通过α1→β2 糖苷键相连。
6．麦芽糖是由两分子D-葡萄糖组成，它们之间通过α1→4 糖苷键相连。
7．乳糖是由一分子D-半乳糖和一分子D-葡萄糖组成，它们之间通过α1→4 糖苷键相连。
8．糖原和支链淀粉结构上很相似，都由许多D-葡萄糖组成，它们之间通过α1→4和α1→6 二种糖苷键相连。
二者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉分支多、链短和结构更紧密。
9．纤维素是由D-葡萄糖组成，它们之间通过β1→4 糖苷键相连。
10．葡萄糖分子与苯肼反应可生成糖脎。
11．葡萄糖与钠汞齐作用，可还原生成山梨醇。
12．人血液中含量最丰富的糖是D-葡萄糖，肝脏中含量最丰富的糖是糖原，肌肉中含量最丰富的糖是糖原。
13．糖胺聚糖是一类含己糖胺和糖醛酸的杂多糖，其代表性化合物有透明质酸、硫酸软骨素和肝素等。
14．肽聚糖的基本结构是以N-乙酰-D-葡糖胺与N-乙酰胞壁酸组成的多糖链为骨干。
15．在溶液中己糖可形成吡喃（六元）和呋喃（五元）两种环状结构，由于环状结构形成，不对碳原子又增了 1 个。
16. 己醛糖分子有4（环式5个）个不对称碳原子，己酮糖分子中有3（环式4个）不对称碳原子。
17．糖肽的主要连接键有O-糖苷键和N-糖苷键。
18．直链淀粉遇碘呈蓝色色，支链淀粉遇碘呈紫色色，糖原遇碘呈红色。
19．连接四个不同原子或基团的碳原子称之为手性碳原子（不对称碳原子）。
二、是非题√1．D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖，后者存在于自然界。
生物化学第三章 糖类的结构和功能
二、糖的生物化学功能
⒈主要能量来源：例如，生物氧化产生ATP ⒉生物合成的碳素骨架：例如，合成氨基酸的α—酮酸、合
成核酸的核糖等。 ⒊结构物质：例如纤维素和半纤维素，甲壳素等。
三、糖类研究的历史及现状
18世纪后叶至19世纪20年代是糖类研究的第一个繁荣时期 。一大批糖被分离、纯化和表征；糖的结构、立体构型与光 学关系的法则及环状结构被建立。
吡喃
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
当形异 头碳羟基，该-OH有α型和β型两种异构体。 C1上羟基在环上方为β；在下方为α。这两种 异构体并非对映体，只是在异头碳羟基方向 不同而已，称为异头物。α型和β型可以通过 直链式而相互转变。
七、生成糖脎
糖的游离羰基能 与3分子苯肼反 应生成脎
糖脎为黄色结晶 ，难溶于水，各 种糖脎的形状与 熔点都不同，用 于鉴定糖。
九、脱氧作用
• 生成脱氧糖如D-2-脱氧核糖，L-鼠李糖、L-岩藻糖。 • 糖的显色反应
反应名称
酚试剂
适勇用于糖开类始，才反能找应到颜成色
功的路
莫利希反应 塞里万若夫反应 托伦氏反应 拜尔式反应
单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖、 糖苷及糖脂。
糖醇：是糖分子内的醛基、酮基还原后的产物 。较稳定，有甜味。广泛分布于植物界的有甘 露醇、山梨醇。
甘露醇
由甘露糖等经镍催化加氢制 得，做片剂填充剂，用于易 吸湿药物防潮及干燥；冻干
勇于开始，才能找到成
功针的剂路载体；咀嚼片矫味剂， 使片剂溶解时吸热，口腔产 生清凉舒适感
许多糖苷是中药的有效成分，例如苦杏仁苷
黑芥子硫苷酸钾，十字花科的很多植物中，结构式如下
在辣根和芥菜籽内的酶作用下，水解为葡萄糖和异硫 氰酸烯丙酯（CH2=CH-N=C=S），产生辛辣味。
生物化学糖类练习题
生物化学糖类练习题篇一：生物化学第三章糖类化学的习题一．选择题1.下列哪种糖没有还原性( )A麦芽糖 B蔗糖C木糖D果糖2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（）A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性3.下列有关葡萄糖的叙述错误的是（）A显示还原性 B在强酸中脱水形成5-羟甲基糖醛 C莫利旋试验阴性D与苯肼反应生成脎4.葡萄糖的α –型和β –型是（）A对映体 B异头物 C顺反异构体D非对映体5.下列哪种糖不能生成糖脎（）A葡萄糖 B果糖 C蔗糖D乳糖6.下列单糖中哪个是酮糖（）A核糖 B木糖 C葡萄糖 D果糖7.下列糖不具有变旋现象的是（）A果糖 B乳糖 C淀粉D半乳糖8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（）A有α-1,4-糖苷键 B有α-1,6-糖苷键 C糖原由α-D-葡萄糖组成 D糖原是没有分支的分子9.下列有关纤维素的叙述错误的是（）A纤维素不溶于水 B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的 D纤维素含有支链10.下图的结构式代表哪种糖（）A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.α-D-半乳糖 D.β-D-半乳糖11.蔗糖与麦芽糖的区别在于（）12.下列不能以环状结构存在的糖是（）13.葡萄糖和甘露糖是（）异构体14.含有α-1,4-糖苷键的是（）15.（）是构建几丁质的单糖残基16.肝素，透明质酸在动物新陈代谢中均有重要功能，它们属于以下哪一类（）17.下列关于淀粉的叙述错误的是（）A.淀粉不含支链B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键18.下列哪一种糖不是二糖（）19.组成RNA的糖是( )20．下图的结构式代表哪种糖（）A.α-D-吡喃葡萄糖 B.β-D-吡喃葡萄糖 C.α-D-呋喃葡萄糖 D.β-L-呋喃葡萄糖二．填空题1.糖类是，以及它们的绝大多数的糖类物质都可以用实验式价结合情况，可以分为。
3.糖类是细胞中非常非常重要的一类有机化合物，其生物学作用概括起来有、、、4.葡萄糖是多羟基醛，应该有醛的特性反应，但实际上不如简单醛类那样显著，例如葡萄糖不能与红色反应，也难与发生加成反应。
生物化学第三章糖类的结构和功能
生物化学第三章糖类的结构和功能
糖类是生物体内最重要的有机化合物之一，它们参与了生物体的能量
代谢、细胞信号传递以及细胞骨架的构建等多个生理功能。
糖类包括单糖、双糖和多糖，它们的结构与功能密不可分。
其次，双糖是由两个单糖分子通过糖苷键结合而成的。
葡萄糖与果糖
结合形成蔗糖，蔗糖是植物体内最常见的糖类。
蔗糖在植物中起着能量的
输送和储存的作用。
在人类体内，蔗糖作为甜味剂被广泛应用于食品工业中。
乳糖是由葡萄糖与半乳糖结合形成的双糖，是乳和乳制品中的主要糖分。
乳糖在人体内需要乳糖酶的作用才能被消化吸收。
若乳糖酶缺乏则会
导致乳糖不耐症。
总之，糖类的结构和功能对生物体的正常运作起着不可忽视的作用。
通过理解糖类的结构和功能，可以更好地理解生物体的能量代谢、细胞信
号传递以及细胞结构和稳定性的重要性。
此外，糖类还广泛应用于医药、
食品、能源等众多领域，对于人类社会的发展也具有重要的意义。
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透射式书写： a.手性碳原子和实线键处于纸面内; b.虚线伸向纸后; c.楔形键凸出纸面。
单糖的构型由编号最大不对称碳原子的构型决定， 有两种：D构型和L构型，天然存在的糖多为D构型。
丙糖
丁糖
赤藓糖 苏糖
戊糖
核糖
木糖
来苏糖
己糖
赤藓酮糖
核酮糖
木酮糖
阿洛酮糖
果糖
山梨糖
塔格糖
变旋现象：许多新配制的单糖溶液会发生旋光度 的改变，这种现象称变旋现象。
CH2OH OH OH OH O
CH2OH OH OH OH
四、蔗糖
存在某些植物体中，特别是甘蔗、甜菜中含量丰富
α-D-吡喃葡萄糖基-（1
没有还原性
2）-β-D-呋喃果糖苷
在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物，工 业上称为转化糖
CH2OH CH2OH OH OH OH O OH OH CH2OH
1.淀粉
淀粉以淀粉粒形式存在于植物体中。 根据链是否分支，可分为直链淀粉和支链淀粉。
直链淀粉
葡萄糖残基之间以α （1 4）糖苷键连接成链状，不 分支，通常卷曲成螺旋状， 每圈有6个葡萄糖残基遇碘 显蓝色。
支链淀粉分子较大，除含α （1 4）糖苷键外， 在分支处为α （1 6）糖苷键相连的，每隔12-25 个G残基就有一分支。
（3）多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类
同多糖：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物 杂多糖：半纤维素、肽聚糖、糖胺聚糖类(透明质酸、 硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
（4）结合糖：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸
第二节 单糖的结构
一、单糖的结构
1.单糖的构型
Fischer投影式： C链处于垂直方向， 羰基在链的上端， 羟甲基写在下端， 氢和羟基位于 C链的两侧。
吡喃构的成环规则：含氧环的C按顺时针排列 1.链式结构中左边的基团写在环平面上，右边的基团写在环 平面下；（D型左上右下，L型相反） 2.如有环外C原子，书写时D-型糖的写在环平面上，L-型糖
的
3.无论D、L型，半缩醛或酮C羟基与末端羟甲基在同侧 为β异头物，异侧为α异头物。（同β异α）
三、重要的单糖及其衍生物
1.丙糖：甘油醛和二羟丙酮的磷酸酯是 EMP中的中间物 2.戊糖：核糖、脱氧核糖、核酮糖和木酮糖
3.已糖：D-G、D-半乳糖、D-果糖 葡萄糖：生物界中最为重要的单糖是葡萄糖。因为葡 萄糖不仅是组成淀粉、纤维素、糖原等重要多糖的单 体成分，而且葡萄糖是生物体内重要的能源物质。 果糖：是自然界最丰富的酮糖，蔗糖的组分之一。
2.糖原：
除含有α（1 4）糖苷键外，还有α （1 6）糖 苷键相连的，每隔8-12个G残基就有一分支。含 有大量的非还原性端，可以被迅速动员水解。主 要存在于肝脏和肌肉中。
成环后羰基碳 原子变成不对 称碳原子，称 异头碳。 异头物：构型 只有在半缩酮 或醛C有区别 的单糖异构体。
36% +112º
<1%
64% +18.7 º 变旋后平衡溶液 +52.6 º
二、单糖的构象
溶液中的六元环以椅式或船式构象存在，椅式构象更稳
定；椅式构象中，大的取代基处于平伏键比处于垂直键 稳定.β -D-吡喃G比α -D-吡喃G稳定。
多羟基的醛类或酮类化合物以及它们的衍 生物或水解时能产生这些化合物的多聚体。
三、 糖的命名和分类
（1）单糖：不能被水解为更小分子的糖。
命名：根据含有碳原子数目不同分为：丙、丁、戊、己、庚糖 根据分子中含酮基或醛基分为：酮糖、醛糖 根据C数目和含羰基的类型结合起来命名。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成。
α -和β -淀粉酶中α 和β 指淀粉酶的类型，它们 只作用于α （1 4）-D-糖苷键，α -淀粉酶为内 切糖苷酶， β -淀粉酶为外切糖苷酶，去分支酶 可水解α （1 6）糖苷键。
还原端 非还原端
淀粉的糊化
淀粉的悬浮液加热到一定的温度时（一 般在55 º C以上），淀粉粒会突然吸水膨 胀，淀粉的悬浮液变成粘稠的胶体溶液。 这一现象，称为淀粉的糊化。 淀粉粒突然吸水膨胀时的温度称为糊化 开始温度，或糊化温度
4.氨基糖
5.糖醇
D-山梨醇
D-甘露醇
D-木糖醇
甘油
肌醇
D-核糖醇
6.糖酸
7.糖苷：醇、胺、碱基或糖苷
O-苷、N-苷、C-苷
乌本(箭毒)苷
苦杏仁苷
第三节
寡糖
重要的二糖包括蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等
一、麦芽糖 （饴糖）
结构：由两分子葡萄糖脱水缩合形成，存在有两种
形式：α -D-吡喃葡萄糖基-（1
第三章
第一节
糖类
概述
第二节 单糖的结构 第三节 第四节 寡糖 多糖
第一节 概述
一、糖类的生物学作用： 1.生物体的结构成分 (纤维素，果胶质，壳多糖 , 肽聚糖) 2.作为生物体的主要能源物质 （低聚糖，淀粉，糖原) 3.作为物质代谢的碳骨架 4.作为细胞识别的信息分子
二、糖类的概念(化学本质)
淀粉的凝沉 淀粉的稀溶液，在低温下放置一段时间后， 溶液变浑浊，并有沉淀析出。这种现象叫 淀粉的凝沉作用，也叫淀粉的老化。 淀粉老化的本质： 是在温度较低时，淀粉分子彼此以氢键结 合形成紧密的晶体化结构而从溶液中析出。
变性淀粉
直接从植物体中得到的淀粉称为原淀粉，或天 然淀粉。把天然淀粉用物理或化学方法进行处理， 改变其某些物理性质，如：水溶性、粘度、糊化 性质、味道及流动性等。这种被处理过的淀粉叫 变性淀粉 变性的方法有：高温处理、预糊化、酸处理、碱 处理、氧化等 淀粉除被用作食品外，还被广泛应用在纺织、造 纸、胶合板制造等行业
α -D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-β -D-吡喃葡萄糖苷 4）-α -D-吡喃葡萄糖苷
二、纤维二糖
纤维素部分水解的产 物 β-D-吡喃葡萄糖基 -（1 4）- D-吡喃 葡萄糖苷 有还原性 不容易被水解成葡萄 糖
三、乳糖
存在于动物的乳汁中 β -D-吡喃半乳糖基-（1 具有还原性 4）- D-吡喃葡萄糖苷
第四节
多糖
多糖
由数百或数千个单糖分子通过脱水缩合而成
按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一 种单糖组成）和不均一多糖(杂多糖) 。 按其功能可分为结构多糖和贮存多糖 不水解没有还原性。 大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。 有旋光性，但没有变旋现象。 无甜味。
一、 均一性多糖