第一章 认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第一章认识有机化合物讲义第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一分离、提纯1．蒸馏利用有机物与杂质沸点的差异（一般约大于30℃），将有机物以蒸气形式蒸出，然后冷却而得到产品注意：①温度计水银球的置于烧瓶支管口附近，测量将要逸出的气体的温度②烧瓶中加入几粒素烧瓷片，以防液体暴沸③冷凝管内的冷却水要从下口进、上口出，提高冷却的效果烧瓶外壁要擦干，烧瓶下面要垫上石棉网，以免烧瓶受热不均引起炸裂④蒸馏开始时，先通入冷凝水，再加热。
蒸馏结束时，先停止加热，并继续通入冷凝水【同步训练】1．欲用含乙醇96%的酒精制取无水乙醇，可选用的方法（）A．加入无水硫酸铜，再过滤B．加水和生石灰再蒸馏C．加入浓硫酸再加热，蒸出乙醇D．将酒精直接加热蒸馏出来2可以采用的分离方法是（）A．分液法B．过滤法C．蒸馏法D．水洗法2．重结晶将晶体溶于溶剂以后，又重新从溶液中结晶的过程溶剂的选择：重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出【实验·探究】苯甲酸的重结晶将粗跟甲酸1 g加入100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全部溶解后再加入少量蒸馏水。
然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100 mL的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体苯甲酸的重结晶3．萃取（包括液－液萃取和固－液萃取）（1）原理：①液－液萃取是利用有机物在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
液－液萃取是分离、提纯有机物常用的方法。
②固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台（带铁圈）（2）操作要求：加萃取剂后充分振荡，然后静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体分出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出说明：萃取剂的选取：萃取剂要求与原溶剂互不相溶，并且与原溶剂的密度差异较大，被萃取的物质在萃取剂中有较大的溶解度【同步训练】1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液2．某实验室仅有如下仪器或用具：烧杯、铁架台、铁圈、三脚架、漏斗、分液漏斗、牛角管、石棉网、酒精灯、玻璃棒、量筒、蒸发皿、蒸馏烧瓶、火柴、冷凝器、锥形瓶，从缺乏仪器的角度看，不能进行的实验项目是（）A．蒸发B．萃取C．过滤D．溶解3．下列仪器：①漏斗，②蒸发皿，③托盘天平，④分液漏斗，⑤蒸馏烧瓶，⑥量筒，⑦燃烧匙。
高二有机化学第四节研究有机物的结构的一般步骤和方法(1)
三、波谱分析——确定结构式
确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构 例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能 是什么？ H H H－C－C－O－H 或 H H H H H－C－O－C－H H H
1、红外光谱
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一 般步骤和方法
研究有机物一般经历的步骤：
有机化合物的混合物 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
一、物质分离和提纯
（一）物质分离和提纯的区别 分离是把混合物分成几种纯净物， 提纯是除去杂质。 （二）物质提纯的原则： 不增、不减、易分 (杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分) （三）物质分离提纯的一般方法： （液态有机物） 蒸馏 （固态有机物） 重结晶 萃取分液 色谱法
【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离 后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1； 第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断 混合物的组成可能是（写结构简式） 。
CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3
无水酒精的制取
•红外光 谱鉴定分 子结构
可以获得化学键和官能团的信息
结论：A中含有O-H、C-O、C-H
CH3CH2OH的红外光谱
2、核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质 来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原 子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同， 即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸 收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同， 这种差异叫化学位移δ。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有 几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的 数目比（波峰面积比）。
(完整版)研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法北京市航天中学一、教学设计总体思路：（一）教学背景的分析：1•教学内容分析：任何学科都有其自身的逻辑结构，有机化学也不例外，可简单分为有机化学基础理论和各类有机物的组成、结构、性质和应用两个大的方面。
本章是学生经过初中和必修2的学习之后，在初步了解了某些常见有机物的结构和性质的基础上，比较系统、深入地学习有机化学选修模块。
因此本章有着承上启下，提纲挈领的作用。
本章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法为学生打通了理论联系实际的桥梁，使学生了解科技进步对有机化学发展的促进作用，也为学生之后的探究学习活动提供了理论和方法的指导。
本节教材为课程标准新增的章节，内容全新。
有机物的分类、结构特点是学生学习后续章节的基础，而研究有机化合物的一般步骤和方法可以对学生以后的探究性学习活动奠定一定的基础。
教材的编写思路和逻辑结构：首先介绍人们研究有机化合物的一般步骤和方法，使学习者有个总体的认识；然后再分步按顺序介绍具体的研究内容和研究方法；从介绍元素分析开始以未知物A（乙醇）为例介绍运用化学和物理方法确定有机物结构的一般步骤：有机物最简式T相对分子质量T官能团T分子结构。
2•学习目标分析：（1）在本章前三节的学习中，学生已具备了有机化学初步知识的基础，具备了概括、小结有机化合物的分类、同分异构现象和命名的初步知识。
（2）学生对有机物有一定的认识，但是相对于无机物而言有机物是比较陌生的一个领域，面对陌生的知识，学生缺乏相应的学习手段与方法。
（3）学生在初中一年化学学习中对有机化学有了初步了解，但由于认知水平有限，搜集和处理信息的能力、获取新知识的能力、分析和解决问题的能力以及交流与合作的能力有待提高。
（二）教学设计思路和流程教学重点：研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
1蒸馏、重结晶、萃取等分离提纯有机物的方法的应用2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算教学难点：有机物组成元素的定量分析。
高中化学第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法学案新人教选修
1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法学习目标：1.了解研究有机化合物的一般步骤。
2.学会分离、提纯有机物的常规方法。
3.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。
4.掌握有关有机物分子式和结构式的确定方法。
学习重点：有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机物结构的一般过程与方法。
学习过程：一、蒸馏1．适用范围常用于分离、提纯__________的液态有机物。
2．适用条件(1)有机物的__________较强。
(2)有机物与杂质的沸点相差______。
3．操作要点(1)温度计水银球应处于_______________________________________________________________。
(2)加素烧瓷片的目的是__________。
(3)冷却水应从冷凝器的______流入，______流出。
二、重结晶1．适用范围常用于提纯______有机物。
2．适用条件在所选的溶剂中：(1)杂质在此溶剂中的________很大或很小。
(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响______。
三、萃取1．萃取原理(1)液—液萃取利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取高二导学案编号： 4 编写人：王占华日期：用__________从固体物质中溶解出有机物的过程。
2．仪器 ________、________、________。
3．萃取剂选择的条件(1)_____________________________________________________________________。
(2)_____________________________________________________________________。
(3)_____________________________________________________________________。
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物要经过以下几个基本步骤:
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除 去。 （1）酒精（水） 蒸馏 分液 （2）苯（水） 重结晶 （3）KNO3(NaCl) （4）CO2(HCl) 通过饱和的NaHCO3溶液
4、色谱法：
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、 提纯有机物的方法叫色谱法。
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，管 中充填碳酸钙粉末，让溶有绿 色植物叶子色素的石油醚溶液 自上而下通过。结果植物色素 便被碳酸钙吸附，分成三段颜 色：绿色、黄色、黄绿色。再 将碳酸钙吸附柱取出，并用乙 醇洗脱，即得色素的溶液：叶 绿素、叶黄素、胡萝卜素。
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
不引入新杂质;不减少提纯物质的量
一、分离、提纯
1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
蒸馏 有机物分离的常用物理方法 萃取 分液 重结晶
（一）、蒸馏
思考与交流 1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？ 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱 图，则其相对分子质量为 46 ,分子式为 。 C2H6O
例2、某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷
√
D 乙烯
三、分子结构的鉴定 分子式
结构式 （确定有机物的官能用途：通过红外光谱可以推知有机物含 有哪些化学键、官能团
人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。
如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。
(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
第一章__认识有机物_第四节__研究有机化合物的一般步骤和方法(2)ppt
[小结]确定相对分子质量的常见方法： 1. M=m/n
2.根据气体的相对密度可求： M = D(H2)M(H2)= D(空气)M(空气) (D:相对密度)
3.根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol ▪ρg/L =22.4ρ g/mol
[变式练习2] 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗 啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。 已知其分子量不超过300。 试求：⑴ 吗啡的相对分子质量量；⑵ 吗啡的分子式。
[例题2]实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合 物的分子式。
[解析] n(C）=
30g× 80% 12g/mol
=2mol
n(H）=
30g× 20% 1g/mol
=6mol
∴ 该化合物A的分子式为：C2H6。 [答]该化合物的分子式为C2H6。
H
H
HH
H—C—O—C—H
H—C—C—O—H
H
H
HH
❀三.分子结构的鉴定:
1.红外光谱:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处
于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。
所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、
官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率
不同，在红外光谱图中将处于不同位置。5。
一个吗啡分子中碳原子数为
，
氢原子数为
， 氮原子数为1
氧原子数为
，
故吗啡的分子式为 C17H19O3N 。
2.最精确、快捷测定相对分子质量的方法——质谱法
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去 电子（通常是1个电子）变成带正电荷的分子离子和碎 片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离 子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记 录为质谱图。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(第一课时)
2012年高二有机化学基础CAI第一章认识有机物研究有机化合物的一般步骤和方法第一课时有机物的分离与提纯有机物（不纯）有机物（纯净）分离提纯[分析]研究有机化合物的一般步骤：确定实验式元素定量分析确定分子式分子质量测定相对化学性质波谱分析用现代物理实验方法确定结构式（有哪些官能团）【思考与交流】1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2.下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去？（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3(NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）蒸馏、萃取、分液、重结晶等。
3. 分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入新杂质;不减少提纯物质的量；易分离被提纯物和杂质；最终要复原被提纯物。
一．有机物的分离与提纯1．基本方法：（1）物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用分馏、蒸馏、萃取后分液、重结晶等方法。
（2）化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
2．仪器与操作：不同状态的有机混合物的分离与提纯方法如下：有机混合物——分离方法——使用主要仪器①气体混合物—洗气——②不相溶液体—分液——③相溶液体（沸点差距大）—蒸馏—洗气瓶分液漏斗蒸馏烧瓶①有机物热稳定性较强；②与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）。
（3）基本仪器：（1）基本原理：利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。
1.蒸馏：（2）基本条件：冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反①温度计水银球所处的部位；②烧瓶中放少量沸石或碎瓷片；③进出水方向；④烧瓶中所盛放液体的体积。
1.蒸馏：（4）基本要求：（与蒸馏烧瓶的支管口处齐平）（防止暴沸）（下进上出）（不超过烧瓶容积的2/3）实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第一章认识有机化合物\含有杂质的工业乙醇的蒸馏标清_标清_标清.flv【思考与交流】1.已知KNO 3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl 的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO 3并加以提纯？2.重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？3.重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4.能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶。
选修五第一章认识有机物第四节研究有机物的步骤和方法第2课时有机物的元素分析及分子式确定
m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g
再确定该有机物中各元素的原子数之比:
N(C) : N(H) : N(O) =
3. 6g 12
:
0.6g 1:
1.6g 16
= 3 :6 :1
则该未知物A的实验式为C3H6O
思考:能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式
有何区别?
实验式:所含元素的原子数目最简整数比的式子。
化学《选修5》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第2课时 有机物的元素分析及分子式的确定
成都实验学校 阳辉建
【学习目标】
1、了解有机物的元素分析方法和实验式的确定; 2、会通过计算确定有机物的分子式。
【自学指导】
认真阅读课本P20页的内容,思考如下几个问 题:
①元素分析包含哪几部分？
该有机物的分子式为 C4H8O2
小结: 确定有机化合物的分子式的方法:
[方法一] 由物质中各原子(元素)的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实 验式 → 有机物分子式
[方法二] 1 mol物质中各原子(元素)的质量除以 原子的摩尔质量→ 1 mol物质中的各种原子的物 质的量→知道一个分子中各种原子的个数 → 有 机物分子式
1.某有机物组成中含碳54.5%%, 含氢9.1%,其余为氧又 知其蒸汽在标况下的密度为3.94g/L,试求其分子式。
解:M=3.94g/L×22.4L/moL=88g/moL 1moL该有机物中,所含各原子的物质的量分别为:
n(C)=1moL×88g/moL×54.5%/12g/moL=4moL n(H)=1moL×88g/moL×9.1%/1g/moL=8moL n(O)=1moL×88g/moL×36.4%/16g/moL=2moL
第四节 研究有机物的ZLY一般步骤和方法
思考：实验室用溴和苯反应制取溴苯， 得粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸 馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④ 10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正确的B 操作顺序是（ ） A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
苯的沸点80.1 ℃ ；溴苯沸点156.2℃
一、物质分离和提纯
（一）物质分离和提纯的区别
【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中 一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希发明了“利用核 磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同 化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同 来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分 子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COCH3
蒸 馏 烧 瓶
4、冷凝管中冷却水下进上出；
5、使用前要检查装置的气密 锥 形 瓶
性！
一、分离、提纯
（一）蒸馏
1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？ 2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些？ 原油的分馏 适用范围：分离、提纯液态有机物。 与杂质的沸点相差较大（30℃） 3、实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注意哪些 问题？
（2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的 就是未知物的相对分子质量
【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对 有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的 （10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离 子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到 C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样 品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信 号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯
第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法解析
5、如何证明沉淀物已经洗净？
取10/2最4/20后20 1:几48 PM滴洗出液，加AgNO3溶液，无沉淀产生
6、过滤后，滤液仍然浑浊，应如何操作？ 重新过滤，直至滤液澄清为止
7、过滤时，“一贴”、“二低”、“三靠”的具体 滤纸紧贴漏斗内壁无气泡 滤纸边缘低于漏斗边缘 液面低于滤纸边缘 玻璃棒靠在三层滤纸上 烧杯嘴靠在玻璃棒上 漏斗嘴紧靠烧杯内壁
下进上出）； • 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，
以测量馏出蒸气的温度。
10/24/2020 1:48 PM
有机加热反应中常用冷凝管作 回流作用： 低位进水、高位出水 [实验1-1] 含有杂质的工业乙醇的蒸馏
出热水
工业乙醇的杂质：水、甲醇等
进冷水
770C以下： 甲醇
成分 77-790C：95.6%乙醇+4.4%水(78.150C)
常用于分离提纯液态有机物。
条件：有机物热稳定性较强、含少量杂 质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）
【实验1-1】p17工业乙醇的蒸馏
含杂工 蒸馏 工业乙醇 加CaO 无水乙醇
业乙醇
(95.6%) 蒸馏 (99.5%以上)
10/24/2020 1:48 PM
二、分离、提纯
温度计 蒸 馏 烧 瓶
冷
凝
尾
790C以上：水 有固定沸点 “恒沸溶液 纯净物有固定熔沸点，有固定熔沸点不一定纯净物
无水乙醇的制法: (含乙醇99.5%以上)
恒沸溶液中加入生石灰，使水与CaO反应生成 C1a0/2(4/O20H20)1:248，PM 然后加热蒸馏，可得99.5%的乙醇
高中化学第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法课件新人教版选修5
分离硝基 苯与水
蒸馏
分离、提纯沸点相 蒸馏烧瓶、冷 分离乙醛 差较大的混合溶液 凝管、接收器 与乙醇
分离、提纯 的方法
目的
洗气
分离、提纯气体混 合物
主要仪器 洗气装置
过滤
分离不溶性的固体 和பைடு நூலகம்体
过滤器
实例
除去甲烷 中的乙烯 除去氯化 钠溶液中
的泥沙
分离、提纯 的方法
目的
主要仪器
实例
渗析
除去胶体中的小分 半透膜、
有机化合物的分离、提纯 1．用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( ) A．加入无水 CuSO4，再过滤 B．加入生石灰，再蒸馏 C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D．将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏 答案：B
2．下列说法中错误的是( ) A．用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯的操作可选用分液漏斗， 而后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液 体则从上口倒出 C．密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将 它们分离 D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机化合物和沸点较 低的杂质可用蒸馏法进行除杂
下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是
() 选 项
A
目的 分离溶于水的碘
B 分离乙酸乙酯和乙醇
C
除去 KNO3 固体中混 杂的 NaCl
D 除去丁醇中的乙醚
分离方 法
乙醇萃 取
分液
重结晶
蒸馏
原理
碘在乙醇中的溶解 度较大
乙酸乙酯和乙醇的 密度不同
NaCl 在水中的溶解 度很大
丁醇与乙醚的沸点 相差较大
3．现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图是分离操 作步骤流程图。
高中化学 第1章 认识有机化合物 第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法课件高二选修5化学课件
第十九页，共三十三页。
解析：选 A 蒸馏是利用液体沸点的不同，分离互溶的液 体混合物，故 A 正确；由于蒸馏烧瓶底面积较大，直接加热受 热不均匀，所以在加热时必须垫石棉网，故 B 错误；冷凝管没 有通水或先加热后通水会造成受热不均匀，使冷凝管破裂，蒸 馏完毕，防止蒸气外逸，应该先撤酒精灯，再关冷凝水，故 C 错误；蒸馏是分离沸点不同且互溶的液体混合物，苯和水的混 合物不混溶且分层，用分液的方法，先从下口放出水，后从上 口倒出苯，故 D 错误。
12/9/2021
第二十七页，共三十三页。
解析：(1)A 的相对分子质量为 150，其中含碳为 72.0%、 含氢为 6.67%，其余全为氧，则 C 原子个数是(150×72.0%)÷12 ＝9；H 原子个数是(150×6.67%)÷1＝10；含有 O 原子个数是 [150×(1－72.0%－6.67%)]÷16＝2。所以物质 A 的分子式是 C9H10O2。(2)A 的分子中只含一个甲基的依据是 A 的分子式和 A 的核磁共振氢谱图，故正确选项是 b、c。(3)核磁共振仪测出 A 的核磁共振氢谱有 5 个峰，其面积之比为 1∶2∶2∶2∶3，
知识(zhī shi)梳理·对点练
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知识点一 有机化合物的分离、提纯 1．蒸馏
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2．重结晶 (1)原理：利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的 变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯 9 _固__态__(g_ùt有ài) 机物的常用方法。 (2)溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中溶解度 10 _很__小__或__很_大____，易于除去。 ②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受 11 _温__度__(w_ē的ndù) 影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度 12 _较__大__(ji_ào，dà在) 冷溶液 中的溶解度 13 _较__小__，冷却后易于结晶析出。
人教版高中化学选修五课件第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
色谱 法
3/23/2020
德国化学家库恩
3/23/2020
茨卫特的色谱 实验当时并未引起 人们的注意。直到 25年后的1931年， 德国化学家库恩在 分离、提纯、确定 胡萝卜素异构体和 维生素的结构中， 应用了色谱法，并 获得1938年诺贝尔 化学奖。
二、分离、提纯
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可 缺少的方法。
乙醇的质谱图
子质量。
3/23/2020
例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质 荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与
常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、 活性炭等。 根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性 或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱 法、气相色谱法、液相色谱法等。
3/23/2020
气相色谱仪
3/23/2020
高三离效聚子氰液色胺相谱分色析仪谱仪仪(色谱法)
实践活动
用粉笔分离植物叶子中的色素
取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物 的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中， 加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状， 过滤除去渣子，将滤液放入50mL烧杯 中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉 笔。约10min后观察并记录实验现象。
人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法［目标导航］1. 初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据英确定有机 化合物的分子式。
2. 初步学会分离、提纯有机物的常规方法。
3. 知道通过化学实验和某些物理方法可以确立有机化合物的结构。
4. 了解研究有机物的基本步骤。
一、研究有机化合物的一般步骤【议一议】1. 试分析实验式和分子式有何异同？二、有机化合物的分离、提纯1. 蒸憾条祥」~L — 舟机物与汆辰购 加*较大c「-湖座计水伽球位w ：= 李蠢 血I 曲烷片‘—4低TF 中水向二2. 重结晶⑴原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机 物分离出来，是提纯 ___________ 有机物的常用方法。
⑵溶剂的选择① 杂质在所选溶剂中溶解度 _______________________ ,易于除去。
② 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 ___________ 的影响较大：该有机物在热溶 液中的溶解度 ___________ ,冷溶液中的溶解度 _____________ ,冷却后易于结晶析出。
⑶实验仪器与操作步骤G 內、施钝洲展不冋g3・萃取(1) 萃取原理① 液一液萃取利用有机物在两种 _______________ 的溶剂中的 ______________ 不同，将有机物从一 种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
② 固一液萃取用 _____________________ 从固体物质中溶解出有机物的过程°(2) 主要仪器： ________________ 、 ___________ 、 _________________ ° (3) 操作要求加萃取剂后充分 ____________ ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， _________________ 从上口倒出。
【议一议】2. 在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好?3・分液、蒸憎、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？4•用CCb 从碘水中萃取出碘后，如何得到纯净的12?三.元素分析、相对分子质量和分子结构的测立 1. 元素分析⑴定性分析：可确建有机物的 ___________________ (2) 定量分析：可确定有机物的化学式。
2020高中化学第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法课件新人教版选修5
答案： D
知识归纳·串联
1．研究有机化合物结构的基本步骤
分离、 元素定量分析 测定相对分子质 波谱分析确 提纯 → 确定实验式 → 量确定分子式 → 定结构式
2．采用蒸馏法可将沸点差大于 30 ℃热稳定性强的有机混合物提纯。 3．利用萃取剂将有机物从另一种溶剂中提取出来的过程叫萃取。 4．质谱图中最大质荷比即为相对分子质量。 5．红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团。 6．核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，面积之比为各类氢原子个数之比。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.了解研究有机化合物的一般步骤和方法。 2.初步学会分离提纯有机物的常规方法。 课标定位 3.初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。 4.了解确定分子式的一般方法与过程以及根据特征结构和现代物理技 术确定物质结构的方法。
基础梳理·初探
知识点一 有机化合物的分离、提纯
b．注意事项 Ⅰ.温度计水银球应处于蒸馏烧瓶 支管口处 。 Ⅱ.加碎瓷片的目的是防止液体 暴沸 。 Ⅲ.冷却水应从冷凝管的 下口 进水， 上口 出水。 (2)重结晶 ①选择溶剂的要求 a．杂质在此溶剂中溶解度 很小 或 很大 ，易于除去。 b．被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度影响 较大 。 c．冷却后易于 结晶析出 。
上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏
斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。
[针对训练]
1．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。
A．萃取分液
B．升华
C．重结晶
D．分液
E．蒸馏
F．过滤
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一、研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
波谱分析 确定结构式
测定相对分子质 量确定分子式
10/26/2014 8:55 PM
一、研究有机化合物的基本步骤: 定性 分离 粗 定量分析 产 分析 提纯 品
分离提纯的方 除 法有哪些？
杂 质
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
10/26/2014 8:55 PM
目录
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对 分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。
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三、元素分析与相对分子质量的确定
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体)
⑷ 质谱法
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实验式和分子式有何区别? 实验式和分子式的区别; 实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。
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三、元素分析与相对分子质量的确定
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式 [方法二] 1 mol物质中各原子（元素）的质量除 以原子的摩尔质量→ 1 mol物质中的各种原子的
不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶 剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取 出来的方法。主要仪器：分液漏斗
萃取操作过程：
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二、分离、提纯
(1)液—液萃取：是利用 有机物在两种互不相溶的 溶剂中的溶解性不同，将 有机物从一种溶剂转移到 另一种溶剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有 机溶剂从固体物质中溶解 出有机物的过程。（专用 仪器设备）
∴实验式为
C 2 H6 O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
相对分子质量
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例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相 对分子质量是30，求该化合物的分子式。 解法一 ∵ n(C)∶n(H)＝80／12∶20／1＝1∶3 ∴该化合物的实验式：CH3 设分子式为 (CH3)n 则 15n＝30 解法二 ∴ n＝2 分子式为 C2H6 ∵1mol有机物中含C原子30×80%／12＝2mol 1mol有机物中含H原子30×20%／1＝6mol 则一个分子中含2个C原子6个H原子 ∴ 分子式为 C2 H 6 答案：实验式是 CH3，分子式是C2H6
物质的量→知道一个分子中各种原子的个数 →
有机物分子式
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[练习3]某含C、H、O三种元素组成的未知有机 物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量 分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。 （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的 最简单的整数比）。
n(C)∶n(H)∶n(O)＝52.16／12∶13.14／1∶34.7／16 ＝ 2∶ 6∶ 1
确定 组成 元素
质 量 分 析
每一个操作步骤 是怎样完成的呢?
测 定 分 子 量
结 构 分 析
结构 式
实验式或最简式
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分子式
二、分离、提纯
1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点 不同而使其分离的方法。如石油的分馏。 常用于分离提纯液态有机物。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂 质、与杂质沸点相差较大（30℃左右） 实验1-1工业乙醇的蒸馏
解：⑴吗啡最小分子量
⑵一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为 氧原子数为
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，而又知吗啡分子量不
超过300，故可知吗啡分子量即为285。 氮原子数为1 故吗啡的分子式为
含杂工 蒸馏 业乙醇
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无水乙醇 工业乙醇 加CaO 蒸馏 (99.5%以上) (95.6%)
二、分离、提纯
蒸 馏 烧 瓶 温度计 冷 凝 管
尾 接 管
热水 冷水 锥形瓶
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质谱仪 使用前要检查装置的气密性！ 核磁共振仪
二、分离、提纯 2、重结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一
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三、元素分析相对分子质量的确定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
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元素分析仪
化学史话 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？ 定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法
将准确称量的样品置于一燃烧管中 ，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用 纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂 （附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯 酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化 碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结 晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量 分别表示生成的二氧化碳和水的重量， 由此即可计算样品中的碳和氢的含量。 如果碳与氢的百分含量相加达不到100% ，而又检测不出其他元素，则差数就是 氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析 在同一样品中进行，且对仪器装置稍加 改装后，即能连续检测其他元素。
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[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（
BD ）
A
B C D
乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水
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二、分离、提纯
质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值 质谱法作用：测定相对分子质量
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
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核磁共振仪
10/26/2014 8:55 PM
质谱仪
三、元素分析与相对分子质量的确定
4、色谱法：
叶黄素
10/26/2014 8:55 PM
质谱仪
核磁共振仪
二、分离、提纯
利用吸附剂对不同有机物吸附作用 4、色谱法： 的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，在 管中充填碳酸钙粉末，让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶 液自上而下地通过。结果植物 色素便被碳酸钙吸附，分成三 段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶 液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。
高效液相色谱仪
离子色谱仪 (色谱法) 三聚氰胺分析仪
实践活动
用粉笔分离植物叶子中的色素
取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植 物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中， 加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状， 过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯 中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉 笔。约10 min后观察并记录实验现象。
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最 快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该 分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这 些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 有机物 高能电子束轰击 带电的 碎片的质荷比 “碎片” 分子 确定 结构
德国化学家李比希 （ 1803～1873） 10/26/2014 8:55 PM
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、 加氧化铜 H（O）的 氧化 有机物
H2O 用无水
得前后 CaCl2吸收 质量差
用KOH浓
CO2
溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定， 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然 后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其 实验式（又称为最简式）。
俄国植物学家茨卫特
10/26/2014 8:55 PM
色 谱 法
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德国化学家库恩
10/26/2014 8:55 PM
茨卫特的色谱 实验当时并未引起 人们的注意。直到 25年后的1931年， 德国化学家库恩在 分离、提纯、确定 胡萝卜素异构体和 维生素的结构中， 应用了色谱法，并 获得1938年诺贝尔 化学奖。
10/26/2014 8:55 PM
例1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素? n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16 ＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
∴实验式为 C 3 H6 O 思考：能否直接确定该有机物的分子式?
二、分离、提纯
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可 缺少的方法。 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、 活性炭等。 根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解 性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色 谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
10/26/2014 8:55 PM
气相色谱仪
10/26/2014 8:55 PM
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