高三化学专题学案1期有机合成与推断
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
(整理)高三化学专题学案1期-有机合成与推断
广州卓越教育机构一对一高三化学同步学案（1期）有机合成与推断一、学习要求（一）有机合成1.有机合成基本要求①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
2.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：醇羧酸烯烃炔烃卤代烃（二）、有机合成的常规方法1.官能团的引入和转换（1）C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。
⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN 的加成；②炔烃与HCN 的加成；③卤代烃与CN -的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO 2的还原；②－CN 的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O 与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN 的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN 的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
高考化学专题复习 有机合成与推断
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
2022年高考化学高考化学压轴题 有机合成与推断专项训练分类精编及解析
2022年高考化学高考化学压轴题有机合成与推断专项训练分类精编及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应的类型是____反应。
(2)化合物H中所含官能团的名称是______。
(3)化合物C的结构简式为____。
B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知：HClCH2ClCH2OH。
写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。
(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式是____。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。
（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。
高中化学有机合成与推断
【考点透视】 考点透视】
考点一：烃及烃的衍生物的重要化学性质 烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系 考点一 物、卤代烃、醇、醛、酚、羧酸、酯、糖类、油脂、蛋白质、有机高分子构成高中有机化 学部分，熟悉和掌握重要有机物（如烯烃、卤代烃、醇、醛、酚、羧酸、酯）的化学性质 ，是解决有机问题的基础。复习时可列表对比学习，这里不再赘述。 考点二：重要的反应类型 反应类型是有机化学的重要考查内容，它是描述和书写有机 化学方程式的一般规律，考有机内容必定考反应类型的判断和识别。 1.取代反应---等价替换式 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价 态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等 价替换式. 2．加成反应—开键加合式 有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打 开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为 开键加合式 3．消去反应---脱水/卤化氢重键式 有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢 分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式. 4．氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入 O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有 多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式. 5.缩聚反应—缩水结链式 许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚 中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子, 这可称为缩水结链式.
【例题解析】 例题解析】
年全国理综卷 某有机化合物X（ 例1[07年全国理综卷Ⅱ] 某有机化合物 （C7H8O）与另一有机化合物 发生反应 年全国理综 ）与另一有机化合物Y发生反应 生成化合物Z（ 生成化合物 （C11H14O2）： X＋Y ＋ Z＋H2O ＋ （填
高中化学有机推断讲解教案
高中化学有机推断讲解教案主题：有机推断目标：通过本节课的学习，学生能够理解有机推断的概念，掌握推断有机化合物结构的方法，并运用所学知识解决相关问题。
一、引入有机化合物是由碳和氢以及其它元素组成的化合物。
在有机化学中，有机推断是一种通过分子结构和性质来确定有机分子结构的方法。
我们可以通过一些实验数据和化合物的性质来推断出其分子结构。
本节课将重点讲解有机推断的方法及应用。
二、理论知识1. 有机分子结构的推断：通过观察化合物的性质、元素分析、元素含量和分子式等数据，可以推断出有机分子的结构。
常用的推断方法包括质谱分析、红外光谱分析、核磁共振谱分析等。
2. 实验数据：通过观察有机分子的物理性质（比如溶解性、熔点、沸点等）以及化学性质（比如氧化还原反应、酸碱性等）来推断其结构。
三、案例分析以乙醇为例，通过以下数据来推断其结构：1. 分子式为C2H5OH，熔点为-114°C，沸点为78.29°C；2. 在NaHCO3溶液中发生发泡反应；3. 在Na直接还原条件下生成乙烷。
通过以上数据可以推断出乙醇的结构为CH3CH2OH。
四、练习1. 已知化合物的分子式为C4H10O2，沸点为169-171°C，元素分析结果为C:40.00%，H:8.05%，O:51.95%，请推断其结构。
2. 一种有机化合物在稀硫酸中加热可生成乙烯和CO2，它的分子式为C6H6O3，结构中含有羧基和苯环，请推断其结构。
五、总结通过本节课的学习，学生可以了解有机推断的方法及应用，掌握推断有机分子结构的技巧。
在今后的学习中，通过多做练习和实验，进一步提高有机推断的能力，解决更复杂的问题。
高考化学考前要点特训：有机合成与推断【答案+详解】
有机合成与推断1．(2019·汕头一模)合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。
聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。
有关合成路线如图(部分反应条件和产物略去)。
已知：Ⅰ.A为饱和一元醇，其中氧的质量分数约为34.8 %；请回答：(1)C中官能团的名称为______________，写出C的反式异构体的结构简式：____________________，该分子中最多有________个原子共平面。
(2)D与苯甲醛反应的化学方程式为__________________________________________________________ ______________。
(3)③的反应类型是________。
(4)写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式：__________________________________________________________ ______________。
(5)参照上述信息，设计合成路线，以溴乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成解析：A为饱和一元醇，通式为C n H2n＋2O，其中氧的质量分数约为34.8 %，则有1612n＋2n＋2＋16×100%＝34.8 %，解得n＝2，故A为CH3CH2OH，A氧化生成的E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成的F为CH3COOCH===CH2，F发生加聚反应得到PVAc，PVAc在碱性条件下水解得到PVA()。
A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B 为CH3CHO，B发生信息Ⅱ中的反应得到的C为CH3CH===CHCHO，C发生还原反应生成的D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅲ中的反应得PVB。
(1)由C的结构简式知C中官能团的名称是碳碳双键和醛基，C的反式异构体的结构简式为，旋转碳碳单键可以使碳碳双键平面与—CHO平面共面，还可以使甲基中1个H原子处于该平面内，故该分子中最多有9个原子共平面。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（3）E的结构简式为____________。
（2）由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________（其他试剂任选）。
2．化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的线路如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。
回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反映生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反映类型为_______。
（5）G的分子式为___________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反映，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3．氟他胺G是一种可用于医治肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成线路如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
（2）③的反映试剂和反映条件别离是____________________，该反映的类型是__________。
高考化学有机合成与推断题的技巧
有机合成与有机推断题的 解题方法和技巧
苏聚丰
前言
有机合成与有机推断是高考的热点,是 命题者的保留题目。课改后它被放置在选 做题中，预测今后将继续成为有机化学基 础的主要考点，并且很可能逐步向综合性、 信息化、能力型方向发展。那么如何解有 机合成与有机推断题？下面我们一起来研 究。
一、命题特点
• 1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生 物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判 断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能 团、判断和书写同分异构体等；或者给出一些新 知识和信息，即信息给予试题，让同学现场学习 再迁移应用，结合所学知识进行合成与生产，考 查同学的自学与应变能力。
• 2、命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙 醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来 考查。
C6H5CH(Br)CH3 ，
三、解题技巧
4、仔细阅读信息，注意知识拓展
例4、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。如图是A F
的相互转化关系，其中F是由8个原子组成的环状结构的分子。
请根据框图回答问题： （1）反应①②③中属 于取代反应的 是 ②、③ 。 （2）写出结构简式： E ，F 。
F：
或
四、实战演练
（07宁夏高考题）
某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子
中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为
；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？
（填“是”或者“不
是”）；
（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。
有机合成与推断 学案
课题：有机合成与推断【学习目标】1.掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。
2.掌握有机推断题常见的突破口。
1．目的利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。
2．任务包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。
二、逆合成分析法1．原理将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的和最终的。
2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。
三、有机合成方法1、正向合成分析法（正向思维分析法）2、逆合成分析法3、综合分析方法【立竿见影】以乙烯为原料合成C2H5OOCCOOC2H5(乙二酸二乙酯)为例，用图示法表示合成过程。
知识点一有机推断一、常见重要官能团的检验方法1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)(1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、_________________________ __ 、__________。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、________、________、________，其中__________、______只能与H 2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。
(5)能与钠反应放出H 2的有机物必含有____________。
(6)能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。
(7)能发生消去反应的有机物为 、__________。
(8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。
有机合成与推断--2024年高考化学压轴题专项训练(解析版)
压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。
预计2024年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④同分异构体的书写与数目确定，⑤特定条件的有机物合成路线的设计等。
高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征1．有机物中“C ”原子的杂化类型杂化类型说明sp 3碳原子形成4个单键sp 2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。
如：(标“*”即为手性碳原子)。
3．有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。
(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。
(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
4．限定条件下的同分异构体书写二、有机物的分类与结构、性质的关系1．有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。
(2)根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。
(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。
(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。
(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。
2．有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH 2OH 、RCHO、、、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO 、HCOOR 、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH 2-X 、RCOOR ′、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与FeCl 3溶液发生显色反应含有酚羟基3．有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。
高中化学合成与推断教案
高中化学合成与推断教案学科：化学年级：高中主题：合成与推断教学目标：1. 了解化学合成的原理和方法；2. 掌握化学合成的实验操作技巧；3. 学会根据实验数据进行化学物质的推断。
教学重点：1. 化学合成的原理和方法；2. 实验操作技巧；3. 化学物质的推断。
教学难点：1. 运用化学合成的方法合成化合物；2. 根据实验数据推断化学物质的性质和结构。
教学准备：1. 实验设备：试管、试剂瓶、酒精灯等；2. 实验物质：氢气、氧气、氯气等；3. 实验手册和实验步骤。
教学过程：一、导入（5分钟）通过展示一些常见的化学反应，引出化学合成的概念，学生了解化学合成的重要性和应用。
二、讲解化学合成原理和方法（15分钟）讲解化学合成的基本原理和常用方法，包括合成反应的类型、反应条件、试剂选择等内容。
三、实验操作（30分钟）1. 进行一些简单的合成实验，如合成水、氧气等，引导学生掌握实验操作技巧。
2. 让学生自行设计并进行一些合成实验，培养学生的实验设计能力和动手能力。
四、化学物质的推断（20分钟）1. 收集实验数据，让学生根据实验数据推断化学物质的性质和结构，训练学生的推理能力。
2. 引导学生探讨化学物质推断的方法和技巧，加深他们对化学合成和推断的理解。
五、总结与评价（10分钟）让学生对本节课的内容进行总结，回答问题，评价自己的学习情况，同时引导学生思考如何提升自己的实验技能和推断能力。
教学反思：通过本节课的教学，学生能够了解化学合成的原理和方法，掌握实验操作技巧，学会根据实验数据进行化学物质的推断。
同时，通过实验操作和讨论，培养学生的实验设计能力、动手能力和推理能力，提高他们的化学学习兴趣和能力。
在今后的教学中，可以多设计一些实验案例，引导学生发现问题、解决问题，培养他们的独立思考能力和实验技能。
化学-有机合成与推断教案
第5课时 学科素养——有机合成与推断素养1 学习掌握 根据有机物的结构与性质推断未知物“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。
“学习掌握”是认知加工和行动输出的前提和基础。
在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须能够通过各种渠道获得所需要的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立各种知识组合。
有机综合推断问题体现《中国高考评价体系》中关于“学习掌握”学科素养在“信息获取”“理解掌握”“知识整合”等方面的要求，要求考生融会贯通地把握新信息的实质，把握新旧信息的联系，形成对新信息的准确判断、分析与评价，对获得的学科知识和相关信息进行概括整合，形成与生活实践或学习探索问题情境对应的产生式系统，能够将新获得的知识纳入已有知识结构或知识体系，对原有的知识结构进行合理的调整。
1．根据反应试剂或特征现象推断有机物中官能团的种类(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该有机物含有酚羟基(—OH)。
(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成，或加入银氨溶液，加热有银镜生成，则该有机物含有—CHO。
(5)加入Na放出H2，则该有机物含有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液产生气体，则该有机物含有—COOH。
2．根据反应产物推知有机物中官能团的位置3．根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目4．根据反应条件推断有机反应的类型(1)NaOH的水溶液―→卤代烃、酯类的水解反应。
(2)NaOH的醇溶液，加热―→卤代烃的消去反应。
(3)浓H2SO4，加热―→醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。
(4)溴水或溴的CCl4溶液―→烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。
(5)O2，Cu/加热―→醇的催化氧化反应。
(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)―→醛氧化成羧酸的反应。
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广州卓越教育机构一对一高三化学同步学案（1期）有机合成与推断一、学习要求（一）有机合成1.有机合成基本要求①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
2.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：醇醛羧酸烯烃炔烃卤代烃（二）、有机合成的常规方法1.官能团的引入和转换（1）C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。
⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN 的加成；②炔烃与HCN 的加成；③卤代烃与CN -的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO 2的还原；②－CN 的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O 与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN 的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN 的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH ） ⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO ） 4. 有机物成环规律5.官能团的衍变 (1)一元合成路线R —CH ═CH 2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线OH H C OH H C ClH C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-−−→−-−−→−=−−→−++-水解加成消去(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置3|3HBr 23HBr 223CH BrH C CH CH CH CH Br CH CH CH +-−−→−=−−→−加成消去（三）、常见的合成方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
基本方法有：1.正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料−→−中间产物−→−产品。
[例1]已知：有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。
扑热息痛的生产流程为：请回答下列问题（1）写出反应的化学方程式由氯苯制A ：_________________________ 由A 制B ：___________________________ 由B 制C ：___________________________（2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式[解析]这一合成题的原料是，目标产物是原料与目标之间给了若干的提示。
根据条件不能分析A 应为，B 生成C 的变化经点是生成，C 生成扑热息痛的变化点是生成－NHCOCH 3。
这时将A 与目标产物对比，不难得出A →B 的变化点为－Cl 生成－OH 。
[答案](2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品−→−中间产物−→−原料。
[例2]写出用和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。
[解析]生成目标产物的最后一步是乙二酸、乙二醇的醋化，又知乙二醇氧化可得乙二酸。
乙二醇比原料分子中少了二个碳原子，因此必须将原料进行减碳反应达到分子内只含两个碳原子的要求。
因此合成路线为：(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
（四）有机推断题的解题思路与方法：有机推断题具有较强的灵活性、新颖性和综合性，具有起点高、落点低的特点。
有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，综合计算并在新情景下加以迁移的能力题。
此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能做出正确、合理的推断。
说明：1. 解答有机推断题的常用方法有： ①根据官能团的特征性质进行推理判断。
如：能使溴水褪色的有机物含有“C ＝C 键”或“C ≡C 键”等； 能发生银镜反应的有机物含有“－CHO ”；能与Na 发生反应产生H 2的有机物含有“－OH ”或“－COOH ”；能与Na2CO3溶液反应产生CO2的有机物含有“－COOH”；能水解生成醇和羧酸的有机物是酯等。
②根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断。
关键掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间相互转化的知识链。
a. “有机三角”不仅可以实现官能团的转换（即有机物类别的转换），而且可以增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用。
b.“醛的特殊地位”“醛”，既可以加氢得到醇，也可以加氧得到羧酸，还可以自身加成得羟基醛以增长碳链，因而在有机物的合成与推断中占有特殊地位。
c.“酯化反应”的扩展（i）一元羧酸与一元醇反应只生成普通酯。
（ii）二元羧酸与二元醇反应既可生成普通酯，也可生成环状酯，还可生成高聚酯。
（iii）羟基羧酸自身反应既可生成普通酯，也可生成环状酯，还可生成高聚酯。
（iv）氨基酸之间反应类似酯化反应，可生成二肽、环状酰胺、多肽等三类产物。
③根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。
如关系式：R－CHO～2Ag（或～Cu2O）2R－OH～H2↑2R－COOH～CO32－～CO2④根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构为“－CH2OH”；若醇能氧化为酮，则醛分子中应含有结构为“”由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置；由取代产物的种类可确定碳架结构；由加氢后的碳架结构，可确定“C＝C键”或“C≡C键”的位置。
⑤有机推断题中给出的有机物分子通常都含有多个官能团。
若有机物分子中存在多个官能团，该物质的性质即为多个官能团性质的综合体现，并要注意其性质的拓展。
如乳酸分子中存在醇羟基和羧基，能够发生消去反应、酯化反应，在一定条件下也能发生缩聚反应：2. 针对有机推断试题的编排特点，应充分利用试题所给信息，进行知识的分解、迁移、转换和重组。
特别是试题中新信息的给予，应将其同原有知识进行融合和加工，提炼出解题的必要信息。
有机推断试题的信息包括各物质间分子式、相对分子质量、结构简式的差异，有机物分子的结构特点，有机物的性质，物质发生反应的条件等。
对试题信息的重组、加工和提炼过程是解析推断题的关键环节。
3. 依据有机推断题的考查形式和编排特点，有机推断题的解析过程通常采用正向推导、逆向推导或正、逆向相结合的推导方式。
运用合理的推导过程是优化解题过程，提高解题效率的有效方法。
4. 对推断出的结论要有必要的验证过程，并对有机物的分子式、结构简式、发生反应的类型、反应方程式的书写等进行检验。
这是确保答案准确无误的有效方法。
综上所述，可得出解答有机推断题的思路和方法是：首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算，排除干扰，最后作出正确推断，一般可采取顺推法（从原料推出目标分子）、逆推法（从目标分子经中间产物逆推出原料）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。
其简要思路可列如下表：（五）推断方法1.应用特征产物逆向推断【例3】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据下图回答问题。
(1)D的化学名称是。
(2)反应③的化学方程式是____________________________________________________。
(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是。
A的结构式是。
反应①的反应类型是。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。
(Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一种同分异构体的结构简式_______________________________________。
(5)G 是重要的工业原料，用化学方程式表示G 的一种重要的工业用途________________________________________________________________________。
【解析】 (1)乙醇 (2)CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O (3)C 9H 10O 3 水解反应(取代反应)(填写其中一种结构简式即可)(5)n CH 2===CH 2――→催化剂或CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH(其他合理答案均可) 【例4】 (2011·山东理综，33)美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
X ＋CH 2CH —R ――→Pd碱CHCHR ＋HX (X 为卤原子，R 为取代基)经由Heck 反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)M 可发生的反应类型是________。