天然产物化学全套 - 单糖的立体化学
天然产物化学2
二 单糖的立体化学
三、糖的相对构型：α、β 糖的相对构型： 、
甲基五碳、六碳吡喃型糖： 与端基羟基在同侧为β 甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R与端基羟基在同侧为β构 异侧为α构型。 型，异侧为α构型。
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
糖和苷
三 糖和苷的分类
单糖、 糖类物质根据其能否水解和分子量的大小分为单糖 糖类物质根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚 糖和多糖 一、单糖类（monosaccharide） 单糖类（monosaccharide） 天然单糖以五碳糖、六碳糖最多， 天然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈结 合状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。 合状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。 （一）五碳醛糖（aldopentose） 五碳醛糖（aldopentose）
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc)
糖和苷
二 单糖的立体化学
二、糖的绝对构型：D，L 糖的绝对构型： ２．Haworth式 Haworth式 五碳呋喃型糖： 在面下时为L型糖， 五碳呋喃型糖： C4-R在面下时为L型糖，在面上时为 D-型糖。 型糖。
D-核糖（D-ribose,Rib） 核糖（ ribose,Rib）
第二章
（Saccharide & Glycosides） ）
本章内容
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖苷分类 四、糖和苷的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的提取分离 七、糖的鉴定和糖链结构的测定
糖和苷
一、概述
1、糖类：又称碳水化合物（carbohydrates），是植物光合 糖类：又称碳水化合物（carbohydrates），是植物光合 ）， 作用的初生产物，是一类丰富的天然产物， 蔗糖、 作用的初生产物，是一类丰富的天然产物，如：蔗糖、粮食 淀粉) 棉布的棉纤维等。 (淀粉)、棉布的棉纤维等。 2、特点： 特点： 1）在植物界广泛存在，占植物干重的80％～90％ 在植物界广泛存在，占植物干重的80％ 90％ 80 糖类与核酸、蛋白质、 2）糖类与核酸、蛋白质、脂质构成生命活动所必需的四 大类化合物。 大类化合物。 除作为植物的储存养料和骨架成分外， 3）除作为植物的储存养料和骨架成分外，还具有一定的 生理活性。 生理活性。 如 ： 枸杞多糖（ 免疫调节） 、 香菇多糖（ 抗肿瘤） 、 茯 枸杞多糖 （ 免疫调节 ） 香菇多糖 （ 抗肿瘤 ） 苓多糖（抗癌）等 苓多糖（抗癌）
天然产物化学课件全套pdf
天然产物化学课件全套PDF天然产物化学是一门研究自然界中有机化合物的来源、结构、性质、提取、分离、鉴定和应用的科学。
本课件全套PDF旨在为读者提供全面、系统的天然产物化学知识，使读者能够深入理解天然产物化学的基本原理和实际应用。
第一部分：引言天然产物化学是化学的一个重要分支，涉及天然有机化合物的提取、分离、鉴定和应用。
自然界中存在着丰富的有机化合物，其中许多具有独特的生物活性和药理作用。
因此，天然产物化学在药物研发、食品添加剂、化妆品等领域具有重要的应用价值。
第二部分：天然产物的来源和分类1. 来源天然产物主要来源于植物、动物和微生物。
植物是自然界中最丰富的天然产物来源，其中包括了草本植物、灌木、树木等。
动物来源的天然产物包括海洋生物、昆虫、哺乳动物等。
微生物包括真菌、细菌等。
2. 分类天然产物可以根据其化学结构和生物活性进行分类。
化学结构分类包括糖类、脂类、蛋白质、核酸、生物碱、酚类等。
生物活性分类包括抗生素、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等。
第三部分：天然产物的提取和分离1. 提取提取是天然产物化学研究的基础步骤，目的是从天然原料中提取出目标化合物。
常用的提取方法包括溶剂提取、超声波提取、微波提取等。
2. 分离分离是将提取液中的目标化合物与其他杂质分离开来的过程。
常用的分离方法包括柱层析、薄层色谱、高效液相色谱等。
第四部分：天然产物的鉴定鉴定是对分离得到的化合物进行结构分析和生物活性测试的过程。
常用的鉴定方法包括质谱、核磁共振、红外光谱、紫外光谱等。
第五部分：天然产物的应用天然产物在药物研发、食品添加剂、化妆品等领域具有重要的应用价值。
例如，许多抗生素、抗肿瘤药物、抗炎药物都是从天然产物中提取得到的。
此外，天然产物还可以用于食品添加剂、化妆品等方面。
第六部分：展望随着科学技术的不断发展，天然产物化学的研究将更加深入和广泛。
未来，天然产物化学的研究将更加注重于化合物的生物活性、作用机制和应用前景。
同时，新技术、新方法的应用也将为天然产物化学研究带来更多的机遇和挑战。
天然产物化学糖苷(ppt)
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
5O
β-D-葡萄糖
CHO H C OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO
CH3
L-鼠李糖
5 O CH3
α-L-鼠李糖
差向异构化现象
➢ 端基碳：单糖成环后所形成的一个新的手 性碳原子（C*） ➢ 端基差向异构体：由端基手性碳原子所形 成的一对旋光异构体，有α、β之分。 ➢ Fischer投影式中，新生成的半缩醛羟基 与单糖分子中确定构型的C*上的-OH处于同 侧者为α型；处于异侧者为β型。
O
4
1 同侧
β
β-D-葡萄吡喃糖苷
O
异侧
α
α-D-葡萄吡喃糖苷
CH2OH
（同侧） OOHOR
4OH OH1
β-D-葡萄呋喃糖苷
CH2OH
OH O
（异侧）
OR 4 OH OH1
α-D-葡萄呋喃糖苷
优势构象式
➢ 呋喃糖五元环接近在同一平面上。 ➢ 吡喃型糖六元氧环不在同一平面上， 有船式和椅式两类可能的构象。
Haworth投影式
糖在水溶液中主要是以环状半缩醛或半 缩酮的形式存在。
C H2O H
OH O
OH OH
OH
α-D-呋喃葡萄糖
O
α-D-吡喃葡萄糖
Haworth投影式特点
➢ 右下左上（与Fischer投影式对应） ➢ 成环碳原子(C4或C5)旋转120° ➢ 环上-OH可不标出 ➢ 五元氧环的糖—— 呋喃糖 ➢ 六元氧环的糖—— 吡喃糖
Fischer投影式
➢将分子结构投影到纸面上，横线与竖线的交叉点表 示碳原子； ➢碳链尽量放在垂直方向上，命名中编号最小的碳原 子置于上端，其他基团放在水平方向上； ➢ 垂直方向碳链指向纸面后方，水平方向碳链指向 纸面前方（横前竖后）； ➢ 投影式只能在纸面上旋转(180°×n)，不能脱离 纸面翻转； ➢ 投影式中的基团两两交换的次数不能是奇数
天然药物化学 第二章 糖和苷(1)
二、 单糖的立体化学
3、单糖的构象 单糖的构象：吡喃糖(pyranose，六员环)／ 单糖的构象 呋喃糖(furanose，五员环)，吡喃糖的优势构 象－－椅式。
三、糖和苷的分类——单糖 糖和苷的分类 单糖
1 、五碳醛碳 五碳醛碳(aldopentoses) 五碳醛碳 L-阿拉伯糖的结构如下：
三、糖和苷的分类——单糖 糖和苷的分类 单糖 2 、六碳醛糖(aldohexose) 以D-葡萄糖最为常见。
2、苷类化合物的命名：以-in 或–oside作后缀。 3、苷类化合物的分类： 根据生物体内的存在形式：分为原生苷、次级苷。 根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖苷、三糖 苷……。 根据苷元连接糖基的位置数：单糖链苷、二糖链 苷……。 根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。
三、糖和苷的分类——苷类 糖和苷的分类 苷类 （1）氧苷：苷元与糖基通过氧原子相连 。 a) 醇苷 b) 酚苷 A.秦皮苷 B. 吲哚苷 C. 野撄苷 c) 氰苷 d) 酯苷 e) 吲哚苷
第二章 糖 和 苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是多 是多 糖又称作碳水化合物 羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 是自然界存在的一类重要的天然产物，是生命 活动所必需的一类物质，与核酸、蛋白质、脂 质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。 按照其聚合程度可分为单糖 低聚糖（寡糖） 单糖、低聚糖 单糖 低聚糖（寡糖） 和多糖 多糖等。 多糖 苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖的 糖或糖的 苷类又称配糖体 衍生物等与另一非糖物质 非糖物质通过其端基碳原子 端基碳原子连 衍生物 非糖物质 端基碳原子 接而成的化合物。
天然药物化学第二章糖和苷
H,OH
OH
CH2OH
3 、六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 如D-果糖 (D-fructose)，L-山梨糖 (L-sorbose)等。 下图为α-D-果糖的结构：
市。
透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸性粘多糖， 为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护肤霜基质，日常 生活中也知猪蹄及膀皮有美容之功。
四、苷类(Glycosides)
苷类又叫配糖体或糖杂体等，是一类极为复杂、涉及面
极广、数目庞大的天然药物化学成分，其生物活性及药 物效用涉及医学的各个领域，是极为重要的一类化学成
甲壳等。分子呈直糖链型）和养料贮存组织（可溶于热水
成胶体溶液，可经酶催化水解释放单糖以供应能量，如淀 粉、肝糖原等。分子为支糖链型）。 按单糖组成种类分均多糖（homosaccharide),即由一种
单糖组成和杂多糖(heterosaccharide),即由二种以上单
糖组成。
多糖的系统命名： 均多糖的系统命名是在糖名后加字尾-an,如葡聚糖 (glucan)、果聚糖 (fructan)、木聚糖(xylan)。
天然产物合成的初始原料。
苷类（glycosides）：亦称苷或配糖体，是由糖
或糖的衍生物等与另一非糖物质（苷元或配基） 通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成 的一类化合物。
第一节
单糖的立体结构
Stereo-structures of Monosaccharides
单糖(monosaccharides)是多羟基醛和酮，是组成 糖类及其衍生物的基本单元。
第一节 单糖的立体化学 PPT
OH
OH
OH
C H2O H O OH
OH
HO OH
C HO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
C H 2O H OH
O OH
OH OH
C H2O H
O OH
HO
OH
OH
五元氧环糖称 为呋喃型糖 （furanose)
六元氧环糖称 为吡喃型糖 （pyranose）
三、糖的绝对构型
Fischer投影式距离羰基最远的手性 碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖， 在左侧的称为L型糖。
O
4
HO H2C O
4
β-D-核糖
α-D-核糖
甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R与 端基羟基在同侧为β构型，异侧为α 构型。
C H2O H
5
O
C H2O H
5
O
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖： C5-OH的写法无约定俗成的规定，无 法判断绝对构型。
O
5
C H3
C H 2O H
carbon），形成一对异构体为端基差
向异构体（anomer），有α、β两种
构型。
H OH
HO H
H HO
H H O H 2C
OH
H
OH
H
O
H HO
H H O H 2C
OH
H
OH
H
O
Fischer投影式：新形成的羟基与距
离羰基最远的手性碳原子上的羟基
在同侧时为α构型，在异侧时为β构
型。
H OH
HO H
107736-天然药物化学-糖与糖苷
六、糖的NMR特征
其余质子信号： 3.2~4.2ppm 特点: 信号集中,难以解析 归属: 往往需借助2D-NMR技术.
六、糖的NMR特征
偶合常数：与两面角有关
两面角90度 J=0Hz；两面角0或180度 J~8Hz；两面角60度 J~4Hz
对于糖质子
当2-H为直立键时，1位苷键的取向不同，1-H与2-H的两面角 不同，偶合常数亦不同：
五、过碘酸裂解反应
用过碘酸氧化1,2-二元醇的反应可以用于苷键的水 解,称为Smith裂解,是一种温和的水解方法.
适用的情况:苷元结构不稳定, C-苷 不适用的情况: 苷元上也有1,2-二元醇 反应的基本方法:
CH2OOHOR OH
IO4-
CH2OOHOR
OHC
BH4-HOH2C CH2OOHOR
OH OH
主要包括两个方面的因素：
(1) 苷原子上的电子云密度
(2) 苷原子的空间环境
五、苷键的裂解
具体到化合物的结构，则有以下规律： (1) 按苷键原子的不同，酸水解难易程度为：N- 苷
>O-苷>S-苷>C-苷 原因：N最易接受质子，而C上无未共享电子对， 不能质子化。 (2) 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大50~ 100倍。 原因：呋喃环平面性，各键重叠，张力大。 图 (3) 酮糖较醛糖易水解。 原因：酮糖多呋喃环结构，且端基上接大基团CH2OH 。图
OH
CH3 OH
OH
六、糖的NMR特征
对于这类糖的苷，可以利用糖苷的1-H的化 学位移不同来区别。另外，用门控偶技术可 以得到端基质子和端基碳的偶合常数，即 1JC1-H1来区别。如吡喃糖苷的1-H是横键质 子(α-苷键)时，该J值为170Hz，而1-H是竖键 质子(β -苷键)时，该J值为160Hz。(见教材P89）
天然药物化学笔记
第二章糖和苷第一节单糖的立体化学1.1 单糖结构表示方法：Fischer式 Haworth式优势构象1.2 糖在水溶液中的存在形式：五元氧环糖称为呋喃型糖六元氧环糖称为吡喃型糖注意：糖与糖结合或成苷形成缩醛或缩酮结构后就固定为一种结构。
2糖苷的分类CH2OHHHOOHHOHHD-葡萄糖D-glucose, Glu六碳醛糖CHOH OHCH3OHHHHOHHOL-鼠李糖L-rhamaose, Rha甲基五碳醛糖CHOOHH低聚糖由2～9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。
按含单糖的个数分为二糖、三糖、四糖等。
还原糖——具有游离醛基或酮基的糖。
非还原糖——不具有游离醛基或酮基的糖，即其中每个单糖的半缩醛或半缩酮上的羟基都脱水缩合。
植物中的三糖四糖五糖都是由蔗糖基础上形成的，都是非还原糖。
原生苷——生物体内原生的苷。
？次生苷——从原生苷中脱掉一个以上单糖的苷称次生苷或次级苷。
？根据苷键原子可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。
3.氰苷具有α-羟腈的苷包括苦杏仁苷81碳苷（C-苷）通过苷元碳上的氢与糖（或糖的衍生物）的半缩醛（半缩酮）羟基脱水而成的苷类。
难水解。
83糠醛形成反应单糖在浓酸加热作用下，脱去三分子水，生成具有呋喃环结构的糠醛衍生物。
87M o l i s h反应——糖与浓硫酸和α-萘酚。
用于鉴别糖和苷。
苷键水解难易程度：95、酶催化水解反应的特点：根据所用酶的特点可确定苷键构型。
蜗牛酶→β-苷键96、过碘酸裂解反应所用试剂：NaIO4和NaBH4113、糖及苷的提取石油醚萃取物极性小的化合物氯仿、乙醚萃取物苷元乙酸乙酯萃取物单糖苷正丁醇萃取物低聚糖苷水层糖和低聚糖114、多糖中除去蛋白质的方法（1）s e v a g法（2）酶解法（3）三氟三氯乙烷法（4）三氯醋酸法115、凝胶柱色谱分离原理：将多糖按分子大小和形状不同分离开来，常用的有葡聚糖凝胶、琼脂糖凝胶、聚丙烯酰胺凝胶等。
第三章苯丙素类第二节香豆素类126 定义：香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳甜香味。
天然产物化学全套 - 糖的核磁共振性质
第六节 糖的核磁共振性质
酯苷、酚苷的苷化位移：
当糖与 -OH 形成酯苷键或酚苷键时，其苷化位移
值较特殊，端基碳和苷元α-碳均向高场位移。
+ 0.8 - 0.9 - 0.7
OH OH
β -D-Glc C1= 101.1
酚苷键
HO
OH
O
+ 1.6
第六节 糖的核磁共振性质
酯苷、酚苷的苷化位移：
+0.3
第六节 糖的核磁共振性质
苷元β位有取代时的苷化位移： ①苷元α-碳手性和糖端基手性都为R（或S）时， 苷化位移值与苷元为β-位无取代的环醇相同。 如：
- 4.7
O O
R
R-R - 0.6
R
+ 3.4
+ 6.8
第六节 糖的核磁共振性质
②苷元α- 碳和糖端基碳手性不同时，端基碳和 α-碳的苷化位移值比苷元为β-无取代的相应碳 的苷化位移值大约为3.5个化学位移单位。
2.偶合常数:J1,2判断苷键构型
• 吡喃型糖C1式 • 苷键为-D或-L型,当端基质子和C2-H为竖键,J=68Hz;C2-H为横键, J=2-4Hz. • 苷键为-D或-L型,端基质子为横键,J=2-4Hz.
第六节 糖的核磁共振性质
D-葡萄糖
可通过J值来判定端基碳构型
第六节 糖的核磁共振性质
22
- 0.8
- 1.2 + 10.3
HO
3
17 15 4 C
C
COOH
β -D-Glc
C1=95.7 - 3.9 酯苷键
- 0.2 + 0.3 醇苷键 C1= 106.9
β -D-Glc
规律： • 苷化位移值与苷元的结构有关，与糖的种类无 关。如：苷元为链状结构，端基碳的苷化位移 随着苷元为伯、仲、叔基而递减，苷元的α-C、 β-C变化不大。 • 当苷元为环醇时，羟基的β-位无烷基取代，则 α-C和端基碳的苷化位移值与开链的仲醇相似， 若有烷基取代，则苷化位移值与α-C和糖的端 基碳手性都有关系。具体如下：
天然产物化学
化学：化学是自然科学的一种，主要在分子、原子层面，研究物质的组成、性质、结构与变化规律，创造新物质。
世界由物质组成，主要存在着化学变化和物理变化两种变化形式。
天然产物：天然产物是指动物、植物提取物或昆虫、海洋生物和微生物体内的组成成分或其代谢产物以及人和动物体内许许多多内源性的化学成分统称作天然产物，其中主要包括蛋白质、多肽、氨基酸、核酸、各种酶类、单糖、寡糖、多糖、糖蛋白、树脂、胶体物、木质素、维生素、脂肪、油脂、蜡、生物碱、挥发油、黄酮、糖苷类、萜类、苯丙素类、有机酸、酚类、醌类、内酯、甾体化合物、鞣酸类、抗生素类等天然存在的化学成分。
天然产物化学：《天然产物化学》是2010年04月化学工业出版社出版的图书，作者是刘湘、汪秋安。
该书概述了天然产物化学的研究内容及其研究开发意义，介绍了天然产物的提取分离与结构鉴定的一般方法，对各类天然产物的结构特征、理化性质、提取分离、结构鉴定以及生理活性进行了系统讨论。
《天然产物化学》是2015年化学工业出版社出版的图书，作者是张玉军、刘星。
内容简介：《天然产物化学》根据编者多年的工作积累并参考国内外有关文献资料编写而成，第1章介绍了天然产物的提取与分离的一般方法，其后各章对各类天然产物的结构特征、理化性质、提取、分离、鉴定方法、生理活性及应用进行了比较系统的论述，最后一章介绍了部分代表性天然产物的化学合成与化学修饰。
《天然产物化学》可用作化学、应用化学、化学工程与工艺、制药工程、生物工程、生物技术、食品营养与卫生、食品安全和食品科学与工程等专业高年级本科生和研究生的教材，也可供从事医药、农药、粮油食品等方面的科学研究、技术开发和生产的工作者参考。
目录：绪论0.1天然产物化学的含义及研究内容0.2天然产物研究的发展史0.3研究天然产物化学的意义0.4研究天然产物的一般方法和程序0.5天然产物研究发展的趋势第1章天然产物的提取与分离1.1概述1.2天然产物的提取方法1.2.1蒸馏法1.2.2溶剂提取法1.3分离方法1.3.1萃取法1.3.2沉淀分离法1.3.3结晶与重结晶1.3.4色谱分离方法1.3.5分子蒸馏第2章天然维生素2.1概述2.2维生素的来源2.3维生素的分类与命名2.3.1维生素的分类2.3.2维生素的命名2.4维生素的结构和功能2.4.1脂溶性维生素2.4.2水溶性维生素2.5部分维生素的提取与生产2.5.1天然维生素E的提取2.5.2维生素C的生产第3章油脂和磷脂3.1油脂3.1.1油脂简介3.1.2油脂的结构与性质3.1.3油脂的提取与分离3.1.4脂类的波谱特征3.1.5油脂的生物活性3.1.6油脂的综合利用3.2磷脂3.2.1磷脂简介3.2.2磷脂的结构与命名3.2.3磷脂的物理化学性质3.2.4磷脂制取第4章生物碱4.1概述4.2生物碱的化学结构与命名4.2.1各类生物碱的化学结构4.2.2生物碱的命名4.3生物碱的性质与鉴别4.3.1生物碱的性质4.3.2生物碱的鉴别4.4生物碱的提取与分离4.4.1总生物碱的提取4.4.2生物碱的分离4.5生物碱的鉴定与谱学特征分析4.5.1理化鉴定4.5.2色谱鉴定4.5.3生物碱的谱学特征分析4.6生物碱的提取实例4.6.1长春碱与长春新碱4.6.2延胡索乙素4.7代表性的生物碱4.7.1吗啡4.7.2奎宁4.7.3秋水仙碱4.7.4石杉碱甲4.7.5莨菪碱和阿托品4.7.6一叶萩碱第5章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸5.1氨基酸5.1.1氨基酸的结构、命名和分类5.1.2氨基酸的理化性质5.1.3氨基酸的分离分析5.1.4氨基酸的波谱特征5.1.5氨基酸的分离提取方法5.1.6氨基酸总量测定5.2多肽5.2.1多肽的组成和命名5.2.2多肽结构的测定5.2.3多肽的合成和生物活性5.3蛋白质5.3.1蛋白质的分类5.3.2蛋白质的结构5.3.3蛋白质的性质5.3.4蛋白质含量的测定5.3.5蛋白质的提取分离5.3.6酶5.4核酸5.4.1核酸的组成5.4.2核酸的理化性质第6章黄酮类化合物6.1概述6.2黄酮类化合物的结构与性质6.2.1黄酮类化合物的结构6.2.2黄酮类化合物的性质6.3黄酮类化合物的提取与分离纯化方法6.3.1黄酮类化合物的提取方法6.3.2黄酮类化合物的分离纯化方法6.4黄酮类化合物的用途6.4.1天然甜味剂6.4.2天然抗氧化剂6.4.3保健食品6.4.4化妆品中的应用6.4.5天然色素6.4.6药品中的应用6.5大豆异黄酮6.5.1大豆异黄酮简介6.5.2大豆异黄酮的结构与性质6.5.3大豆异黄酮的提取分离方法6.5.4大豆异黄酮的用途第7章糖类化合物7.1概述7.2糖的分类7.2.1单糖7.2.2低聚糖7.2.3多糖7.3糖链的结构7.3.1糖残基种类和分子比例的确定7.3.2单糖间的连接位置7.3.3单糖在糖链中的排列顺序7.3.4苷键构型的测定7.3.5多糖的分子大小7.4糖链的降解7.4.1酸催化水解7.4.2酶催化水解7.4.3其他降解方法7.5糖的功能及应用7.5.1重要单糖及应用7.5.2低聚糖的生理活性及应用7.5.3多糖的生物活性及应用第8章甾体类化合物8.1概述8.2甾体化合物的结构、命名与理化特性8.2.1甾体化合物的结构与命名8.2.2甾体化合物的理化特性8.3各类甾体化合物8.3.1甾醇8.3.2甾体生物碱8.3.3甾体激素8.3.4胆汁酸8.3.5C21甾体类化合物8.3.6甾体皂苷第9章萜类化合物9.1概述9.2萜类化合物的结构与命名9.2.1单萜9.2.2倍半萜9.2.3二萜9.2.4二倍半萜、三萜和多萜化合物9.3萜类化合物的物理和化学性质9.3.1萜类化合物的物理性质9.3.2萜类化合物的化学性质9.4萜类化合物的提取分离9.4.1单萜化合物的提取与分离9.4.2倍半萜化合物的分离9.4.3二萜类化合物的分离9.5萜类化合物的成分分析和结构鉴定9.5.1植物精油的成分分析与含量测定9.5.2萜类化合物的结构鉴定9.5.3结构鉴定实例——青蒿素的结构鉴定9.6萜类化合物的提取工艺实例9.6.1薄荷油提取工艺9.6.2鄂北贝母中对应贝壳杉烷型二萜的提取与分离第10章苷类化合物10.1苷类化合物概述10.2苷的分类10.2.1按苷元化学结构分类10.2.2按苷在植物体内的存在状况分类10.2.3按端基碳的构型分类10.2.4按苷元的不同分类10.2.5按成苷键的原子（苷原子）分类10.3氰苷类化合物10.3.1氰苷类的结构类型10.3.2氰苷类的性质10.3.3鉴定反应10.3.4分离和纯化10.4强心苷10.4.1强心苷概述10.4.2强心苷的结构10.4.3强心苷的性质10.4.4强心苷的检测10.4.5强心苷的提取与分离10.4.6强心苷示例——毛花洋地黄强心苷105皂苷10.5.1皂苷的结构10.5.2皂苷的分离10.5.3皂苷的鉴定第11章香豆素11.1概述11.2香豆素的结构类型11.2.1与芳香环相连的C5基团11.2.2与酚性氧原子相连的C5基团11.2.3与碳及氧原子相连的C5基团11.2.4与侧链氧原子相连的各种酯11.3香豆素的分类和命名11.3.1简单香豆素类11.3.2呋喃香豆素类11.3.3吡喃香豆素类11.3.4其他香豆素11.4香豆素的理化性质11.4.1性状11.4.2溶解性11.4.3碱水解反应（内酯性质）11.4.4呈色反应11.4.5香豆素的合成方法11.5香豆素的提取与分离11.5.1香豆素的提取11.5.2香豆素成分的分离11.6香豆素的波谱学特征11.6.1紫外光谱11.6.2红外光谱11.6.3核磁共振谱11.6.4质谱第12章芳香族酸酚性化合物12.1概述12.2芳香族酸酚性化合物结构类型12.2.1苯及苯酚类衍生物12.2.2苯环二元酚类12.2.3间苯三酚类12.2.4萘环衍生物12.2.5连苯三酚类12.2.6二苯烯类及其有关化合物12.2.7蒽菲类衍生物12.2.8地衣酚类12.2.9大麻酚类12.2.10苯丙酸类12.2.11其他复杂类型的化合物12.3芳香族酸酚类化合物的生理作用12.4结构测定方法第13章天然产物的化学合成与装饰13.1概述13.2紫杉醇的合成13.2.1紫杉醇的半合成13.2.2紫杉醇的全合成13.3奎宁类生物碱13.4鬼臼毒素的合成13.5石杉碱甲的合成13.6土荆皮乙酸的合成。
《天然药物化学》第二章
广东药学院教案首页题目：第二章糖和苷（一）单糖的立体化学及糖和苷的分类教学目的与要求：1、掌握概念：甙、甙键、甙元、糖的绝对构型、相对构型、原生甙、次生甙、2、掌握苷类化合物的结构、分类、性质内容与时间分配：（2学时）1、单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。
2、苷类化合物的结构特征和分类及苷类化合物的定义。
3、熟悉单糖、低聚糖、多聚糖的定义主要类型和糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）重点与难点：重点：单糖的立体化学和苷的定义与分类难点：单糖的绝对构型糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）教具准备：投影胶片或Powerpoint§2 第二章糖和苷§2－1 单糖的立体化学（20分钟）一、糖的绝对构型Haworth——D、L二、糖的相对构型端基碳的异构——α、β§2－2 糖和苷的分类（10分钟）一、单糖 1、5－C 醛糖 D－xyl2、甲基－5 C－醛糖 L－rha3、6C－醛糖D－glc4、6C－酮糖D－fru5、支碳链糖6、氨基糖7、去氧糖8、糖醛酸D－glcA9、糖醇10、糖的磷酸酯一、低聚糖——（2－9个单糖的聚合物）1、双糖芸香糖（L－rha 1α－D－glc）龙胆二糖（Dglc 1β－6）麦芽糖（Dglc 1α－glc）槐糖（Dglc 1β－2）1、三糖——棉子糖2、四糖——水苏糖3、五糖——毛蕊糖二、多糖—— 1、淀粉 2、纤维素（5分钟）3、葡聚糖类：香菇多糖、昆布多糖、灵芝多糖4、果聚糖5、树胶、6、粘液质7、动物多糖三、苷类（25分钟）（一）定义（二）分类1、分类方法按苷元结构分按存在状态分按苷键构型分按糖的个数分按糖链个数分按苷原子分2、按苷原子分—— O－苷、N－苷、 S－苷、C－苷O－苷：醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷S－苷：芥子苷N－苷：腺苷C－苷：芦荟苷§2－3 糖的化学性质（20分钟）一、氧化反应——过碘酸氧化二、Molish 反应——糖和苷的定性反应三、羟基反应甲基化反应酰化反应缩酮反应、缩醛化反应羰基反应——成脎硼酸缩合反应广东药学院教案首页题目：第二章糖和苷（二）苷键的裂解教学目的与要求：掌握苷类化合物的苷键的各类裂解法和苷键裂解的规律内容与时间分配：（2学时）1、苷键酸催化水解及规律。
天然药物化学完整(全)ppt课件
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r ut inos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
一、概 述
由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法 （NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚 至用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离 手段的进步，天然药化的发展速度大为加快，发现的 新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的分 离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是难 题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、 结构鉴定，而是逐步发展成生测指导下的分离提取、 结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学 科。
基被氢原子取代的糖，常见的有6-去氧糖、甲基五
碳糖、2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在强心
苷和微生物代谢产物中多见，并有一些特殊的性质。
如L-黄花夹竹桃糖(L-thevetose)是2,6-二去氧糖的3-
O-甲醚。
三、糖和苷的分类
OH O C H3
H,OH
H3C O
8、 糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇基氧化成 羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛 酸(glucuronic acid)和半乳糖醛酸(galactocuronic acid)。
苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖 的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子 联接而成的化合物。
一、 概述
糖和苷类的生理活性是多种多样的，糖是植物光合 作用的初生产物，通过它进而合成了植物中的绝大部分 成分。所以糖类除了作为植物的贮藏养料和骨架之外， 还是其它有机物质的前体。一些具有营养、强壮作用的 药物，如山药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。苷类 种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多样，在心血 管系统、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎， 增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性， 苷类已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。 许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、 桔梗、芍药等都含有苷类。
天然产物化学全套 - 糖的核磁共振性质
第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类 第三节 糖的理化性质 第四节 苷键的裂解
第五节 糖的核磁共振性质 第六节 糖的结构测Байду номын сангаас与提取分离
第六节 糖的核磁共振性质
一、糖的1HNMR性质
1.化学位移：
• 糖端基质子： 4.3-6.0 • C6-CH3（鼠李糖）: 1.0(3H,d,J=6Hz), • 其它碳上质子: 3.2-4.2
第六节 糖的核磁共振性质
苷元β位有取代时的苷化位移：
①苷元α-碳手性和糖端基手性都为R（或S）时， 苷化位移值与苷元为β-位无取代的环醇相同。
如：
- 4.7
R
OO
R
R-R
- 0.6
+ 3.4 + 6.8
第六节 糖的核磁共振性质
②苷元α-碳和糖端基碳手性不同时，端基碳和α碳的苷化位移值比苷元为β-无取代的相应碳的苷 化位移值大约为3.5个化学位移单位。
第六节 糖的核磁共振性质
酯苷、酚苷的苷化位移： 当糖与-OH形成酯苷键或酚苷键时，其苷化位移
值较特殊，端基碳和苷元α-碳均向高场位移。
+ 0.8
- 0.9
- 0.7
OH
β -D-Glc
C1= 101.1
酚苷键
HO
OH
OH O
+ 1.6
第六节 糖的核磁共振性质
酯苷、酚苷的苷化位移：
+0.3
- 1.2
2.偶合常数:J1,2判断苷键构型 • 吡喃型糖C1式 • 苷键为-D或-L型,当端基质子和C2-H为竖键,J=6-
8Hz;C2-H为横键, J=2-4Hz. • 苷键为-D或-L型,端基质子为横键,J=2-4Hz.
掌握单糖的立体化学单糖多羟基醛或...
天然药物化学考研资料糖和苷掌握单糖的立体化学；单糖：多羟基醛或多羟基酮类化合物，是组成糖类及其衍生物的基本单元。
单糖的结构式：Fischer 投影式（将距羰基最远的那个不对称碳的构型定为整个糖分子的绝对构型。
）、Haworth 投影式（看那个不对称碳原子上的取代基的朝向 【α,β为相对构型，从绝对构型来看α-L 型=β-D 型， α-D 型=β-L 型】）、优势构象式（实验证明天然界吡喃糖均以椅式构象存在。
）糖在水溶液中主要以半缩醛或半缩酮的环状结构形式存在。
自然界糖都以六元（吡喃型）或五元（呋喃型）氧环形式存在《D-葡萄糖六碳吡喃型糖》 《D-木糖五碳呋喃型糖》《D-木糖五碳吡喃型糖》《D-葡萄糖六碳呋喃型糖》《β-D-葡萄糖》 《α-D-葡萄糖》 《β-L-鼠李糖》 《α-L-鼠李糖》β-D-吡喃葡萄糖上面是α-D-葡萄糖，下面是β-D-葡萄糖，α-D-吡喃葡萄糖掌握糖和苷的分类和化学性质；一、糖分类：单糖:不能水解的最简单的多羟基半缩醛/酮。
低聚糖：由2~9个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖链的聚糖。
多糖：由十个以上的单糖基通过苷键连接而成的一类结构复杂的大分子化合物。
（1）单糖：低聚糖：蔗糖+糖三糖、四糖、五糖（非还原糖）二、苷的分类：根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷（一）氧苷1、醇苷：由苷元的醇羟基与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。
醇苷苷元中不少属于萜类和甾醇类化合物2、酚苷：由苷元的酚羟基与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。
3、氰苷：是一类羟基腈与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基脱水缩合而成。
α-羟基腈很不稳定，一经酶或酸作用，立即生成氢氰酸4、酯苷（酰苷）：苷元的羧基与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷类5、吲哚苷：是吲哚醇羟基与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基缩合的苷类。
（二）S--苷：苷键原子为硫，是苷元上的巯基与糖或糖的衍生物上的半缩醛羟基缩合而成的苷。
单糖的立体化学汇总
2.4 苷类
苷，又称配糖体，是糖或糖的衍生物（如氨基 糖、糖醛酸等）与另一非糖物质（称为苷元或 配基，aglycone or genin）通过糖的端基碳 原子连接而成的化合物。
第二章 糖和苷
三. 糖的化学性质
3.1 氧化反应：
单糖分子中有醛（酮）基、伯醇基、仲醇基 和邻二醇基结构单元。一般来说，醛（酮） 基最易被氧化，伯醇次之。在控制反应条件 的情况下，不同的氧化剂可选择性的氧化某 些特定基团。如Ag＋、Cu＋和溴水可将醛基 氧化成羧基，硝酸可使醛糖氧化成糖二酸，
第二章 糖和苷
二. 糖和苷的分类
Байду номын сангаас
2.1 单糖
2.2 低聚糖
二糖：蔗糖 三糖：棉子糖 四糖：水苏糖 五糖：毛蕊糖 还原糖：槐糖、樱草糖等 根据有无游离的醛或酮基 非还原糖：蔗糖，大多 数的三、四、五糖等
根据单糖的个数
2.3 多聚糖
多聚糖，又称多糖，是由10个以上单糖基通过苷 键连接而成。
（1）均多糖（homosaccharide）:由一种单糖组 成的多糖称为均多糖。如葡聚糖。 （2）杂多糖(heterosaccharide): 由二种以上 单糖组成的多糖称为杂多糖。如葡萄甘露聚糖 (glucomannan)。
通常要确定一种多糖的均一性，至少要有两种 以上的方法才能确定。
5.2 分子量的测定
单糖、低聚糖及其苷的分子量测定目前大多 用质谱法。如电喷雾质谱（electrospray ionization, ESIMS）及近年来发展起来的基 质辅助激光电离质谱或基质辅助激光解析电 离飞行时间质谱（MALDIMS或MALDITOF-MS）可测定多糖、蛋白质等高分子化 合物的分子量。
(5)--单糖的立体化学
1、翻译并解释1.furanose2.anomer3.normal form二、填空1.表示单糖结构式的方法 、 、 。
2.糖在水溶液中主要以环状半缩醛或半缩酮形式存在。
由于 ，所以自然界糖都以六元或五元氧环形式存在。
五元氧环的糖称为 ，六元氧环的糖称为 。
3.对于五碳吡喃型糖，C4位的取代基在面下的为 ，在面上的为 。
4.单糖成环后形成一个新的不对称碳称为 ，生成一对差向异构体，有α、β二种构型，端基差向异构体的确定方法：在fisher投影式中，，则定义为α-异构体，反之称为β-异构体。
1位的羟基与4或5位取代基同向的为 ，反向的为 ，六碳呋喃糖和五碳吡喃糖例外。
5. 无明显构象变化， 有船式和椅式两种构象，经实验证明吡喃糖的优势构象是 。
三、画出下列单糖的优势构象1.β-D-glc2. α-L-rha四、以β-D-glc为例说明单糖的开链式、环状式、以及fisher式和haworth式的相互转换关系，并画出其优势构象式。
答案一、翻译并解释1.furanose:呋喃型糖,糖在水溶液中主要以环状半缩醛或半缩酮形式存在。
五元氧环的糖称为呋喃型糖2.anomer 端基差向异构体 单糖成环后形成一对异构体称为端基差向异构体。
3.normal form C1式构象 椅式构象中以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为1C4式简称为1C式或N式。
二、填空1.fisher投影式、haworth投影式、和优势构象式。
2.五元环、六元环张力最小，呋喃型糖，吡喃型糖。
3.D构型，L构型。
4.端基碳，新形成的羟基若与与距离羰基最远的那个手性碳的羟基处于同侧，β构型，α构型5.呋喃型糖，吡喃型糖，椅式构象。
三、画出下列单糖的优势构象1.β-D-glc2. α-L-rha四、。
糖化学书籍
糖化学书籍
糖化学领域的书籍有很多，以下是其中一些比较经典的书籍：
1. 《糖化学（基础、反应、合成、分离及结构）》（蔡孟深、李中军著，化学工业出版社）：这本书是糖化学领域的经典教材之一，系统介绍了糖化学的基本概念、反应、合成、分离和结构等方面的知识，适合初学者入门学习。
2. 《糖化学导论》（王乃兴著，化学工业出版社）：这本书从基本概念和基础知识入手，介绍了糖化学的各个方面，包括单糖、寡糖和多糖的结构、性质和功能等，适合有一定糖化学基础的人深入学习。
3. 《天然产物化学丛书:天然糖化学》（科学出版社）：这是一本关于天然糖化学的书籍，介绍了天然糖的种类、结构和性质，以及其在生物体内的功能和作用机制等方面的知识，适合对天然糖化学感兴趣的人阅读。
4. 《糖生物学》（王克夷著，科学出版社）：这本书主要介绍了糖生物学的基本概念和基础知识，包括糖的结构、性质和功能等方面的知识，适合对糖生物学感兴趣的人阅读。
5. 《糖类化合物》（王乃兴著，中国科学技术大学出版社）：这本书主要介绍了糖类化合物的种类、结构和性质等方面的知识，包括单糖、寡糖、多糖和复合糖等，适合对糖类化合物感兴趣的人阅读。
以上是一些比较经典的糖化学书籍，不同阶段的学习者可以根据自己的需求选择适合自己的书籍进行阅读和学习。
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六碳醛糖构成的呋喃型，因C5、C6部分成为环外侧链 ，构型判断仍以C5为标准，C5-R者为D型糖,C5-S者为L 型糖。
R
第一节 单糖的立体化学
2)戊醛糖和已酮糖的绝对构型判断： 在二者吡喃型 Haworth 式，因原结构中 C4 和 C5-OH 不参与成环，故可直接根据其位置判断构型。 戊醛糖的 C4 或已酮糖的 C5-OH 处于环上者为 L 构型； 环下者为D构型。
S H
CHO HO H R HO HO
S
H OH
以 DL葡 萄 糖 为 例 总 结：
OH OH
S H S H
CH2OH
D-glucose
CH2OH
L-glucose
CH2OH O OH OH OH
OH HO HO O
OH OH
b-D -D
OH
O OH -L CH2OH OH OH b-L OH
OH
L－鼠李糖 L-rhamnose
第一节 单糖的立体化学
(2)Fischer投影式中单糖D、L构型的规定 相对于左右旋（ L、D－）甘油醛而来，以距离醛基 （或羰基）最远的手性碳原子上的－OH而定，向右为 D-构型；向左为L-构型。
D-构型
L-构型
第一节 单糖的立体化学
单糖的Haworth 式及构象式 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖 和吡喃糖。
OH b-D
-L
D型糖
OH OH -D
HOH2C HO HO
O
OH b-L OH
L型糖
规律1：D型糖采取C1式更稳定，L型葡萄糖采取1C式。 规律2：b-构型的端基OH总是处于平伏键。
必须记住的十种常见单糖：
OH
4 6 5 3 2
OH O OH HO 1 OH HO HO O H D-mannose HO OH
D、L-甘油醛
规则：碳主链竖直放置， 醛基（羰基靠近）位于顶 端，羟甲基位于底端，链 上中间碳上的取代基水平 放置两端。投影式中，水 平键朝向平面前，竖直健 位于平面后。
第一节 单糖的立体化学
部分单糖的Fischer投影式如下：
D－木糖 D-xylose
D－果糖 D-fructose
D－葡萄糖 D-glucose
D-lyxose
木—来2—核3—阿4 OH O OH D-rhamnose OH O HO OH D-fucose OH
HO HO
Natural Products Chemistry
第二章
糖和苷
(Saccharide and Glycoside)
[基本内容]
常见的几种单糖的结构特征； 糖的化学性质：过碘酸氧化、 Smith降解、醚化反应、酰化 反应、缩酮和缩醛反应，以及硼酸络合反应、 苷键的裂解。 碱催化水解酯苷和类酯苷键； 酶催化水解的特点； 糖的核磁共振谱学特征：糖上的质子在1H-NMR谱及碳原子 信号在13C-NMR上出现的大致位置。根据J值判断多数糖苷 端基碳原子构型。苷化位移规律。
异侧者为β型.
• Haworth投影式:
习惯上将D型糖中C1-OH处环上者为β体，环下
者为α体。在L型糖中相反。
第一节 单糖的立体化学 Fisher 式
HO C H CHO H C OH
异侧
O CH 2OH CH 2OH O CH 2OH
同侧
D-葡萄糖
O
O
同侧
β
α
异侧
ห้องสมุดไป่ตู้
Haworth 式
CHO H R HO H R H R OH
优势构 象式
第一节 单糖的立体化学
1. 单糖的Fischer、Haworth和构象式 天然界的单糖从三碳糖至八碳糖都有存在。 最简单的醛糖 甘油醛（glyceraldehyde） 最简单的酮糖 二羟基丙酮（1,3－dihydroxyacetone）
甘油醛
二羟基丙酮
第一节 单糖的立体化学
(1)最早系统反应单糖立体结构的为Fischer投影式
CHO 4 O CH2OH O 5 O R R'
CH2OH CH2OH
第一节 单糖的立体化学
（4）单糖的构象式 • 呋喃型糖:五元氧环,信封式 • 吡喃型糖:椅式构象为优势构象(C1, 1C式)
4 3
5
O
5
1
O
2
1
4
3
2
4C 式,简称C1式 1
1C 式,简称1C式 4
第一节 单糖的立体化学
2.单糖的端基差向异构体(α,β-构型， anomer) • Fischer投影式: C1-OH（端基碳，anomeric carbon)）与距离 羰基最远的手性碳原子上的OH在同侧者为α型,
第一节 单糖的立体化学
单糖的表示方法： 以D-葡萄糖（D-glucose）为例：
CHO H HO H H OH
H OH H OH O HO H
CH2 OH H OH OH H O OH H H OH
O
O
H OH OH CH2OH
HO H H
CH2OH
Fischer投影式
Haworth式
Haworth 简式
单糖（monosaccharide）：糖的基本单位，又称碳水
化合物(Carbohydrates), 为多羟基的醛
（polyhydroxylaldehyde)或多羟基酮
（polyhydroxyketone）. 为重要的一次代谢产物.
具有醛基的单糖称为醛糖（aldose），具有酮基 为酮糖（ketose）。
OH O OH OH OH
HO HO
OH O OH OH
HO HO
D-Glucose
D-allose
D-galactose OH O OH HO OH L-arabinose O OH
葡—甘2—阿3—半4
HO HO O OH OH D-xylose HO HO HO O HO OH OH
OH D-ribose
[基本要求]
掌握苷键的裂解规律和影响因素。
熟悉苷结构特征、分类和鉴别方法；及糖苷的核磁 性质和苷化位移规律。
本 章 内 容
第二节 糖和苷的分类
第三节 糖的理化性质
第一节 单糖的立体化学
第四节 苷键的裂解
第五节 糖的核磁共振性质 第六节 糖的结构测定与提取分离
第一节 单糖的立体化学
一 糖的定义
CH2OH OH O OH
•五元氧环称呋喃型糖
•六元氧环称吡喃型糖.
OH
OH
OH
O OH OH OH OH
Fischer投影式与Haworth 式的转化
以D-葡萄糖为例
第一节 单糖的立体化学 D-glucose
第一节 单糖的立体化学
(3) Haworth式中，构型的判定： 1)六碳醛糖构成的吡喃糖：C5上的取代基：向上为 D型，向下为L型。 DL-