维生素和辅酶.
合集下载
第五章_维生素与辅酶
• 1. 主要由食物直接提供； • 2. 由肠道菌合成： 如维生素K、维生素B12、吡哆醛、泛酸、
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
维生素与辅酶
12
4. 维生素PP和辅酶I、辅酶II
• 维生素PP包含烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）
烟酸
烟酰胺
在生物体内，烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶
的辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+,也称为辅酶I）和
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，也称为辅酶II）。
13
14
功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。在代谢反应中 起氢原子（电子）转移作用 。
38
1
分类
• 水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维 生素C。属于维生素B族的主要有维生素B1、 B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12。
• 脂溶性维生素有维生素A、D、E、K。
2
表 水溶性维生素及其辅酶的作用
3
1.维生素B1和焦磷酸硫胺素
• 基本结构：由嘧 啶和噻唑通过亚 甲基桥连结而成， 分子中含硫和氨 基，故又称硫胺 素(thiamine)。
三、脂溶性维生素
Vit 别名 生理功能
缺乏症
A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病
D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病
E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产
K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长
33
• 维生素A（菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝 脏、奶制品、鱼肝油）
• 维生素D（鱼肝油、动物肝、蛋为主要来 源）
• 转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互 转换，起转移氨基的作用。
• 在氨基酸脱羧反应中为脱羧酶的辅酶
19
6. 生物素
• 维生素B7
• 由噻吩环和尿素结合 而成的一个双环化合 物，侧链上有一个戊 酸
• 作为多种羧化酶辅基 催 化 CO2 的 固 定 及 羧 化反应。
4. 维生素PP和辅酶I、辅酶II
• 维生素PP包含烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）
烟酸
烟酰胺
在生物体内，烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶
的辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+,也称为辅酶I）和
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，也称为辅酶II）。
13
14
功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。在代谢反应中 起氢原子（电子）转移作用 。
38
1
分类
• 水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维 生素C。属于维生素B族的主要有维生素B1、 B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12。
• 脂溶性维生素有维生素A、D、E、K。
2
表 水溶性维生素及其辅酶的作用
3
1.维生素B1和焦磷酸硫胺素
• 基本结构：由嘧 啶和噻唑通过亚 甲基桥连结而成， 分子中含硫和氨 基，故又称硫胺 素(thiamine)。
三、脂溶性维生素
Vit 别名 生理功能
缺乏症
A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病
D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病
E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产
K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长
33
• 维生素A（菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝 脏、奶制品、鱼肝油）
• 维生素D（鱼肝油、动物肝、蛋为主要来 源）
• 转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互 转换，起转移氨基的作用。
• 在氨基酸脱羧反应中为脱羧酶的辅酶
19
6. 生物素
• 维生素B7
• 由噻吩环和尿素结合 而成的一个双环化合 物，侧链上有一个戊 酸
• 作为多种羧化酶辅基 催 化 CO2 的 固 定 及 羧 化反应。
维生素和辅酶
缺乏症：
导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。
酵母、肝、蛋黄、肉、鱼、谷物，同时肠道细 菌可合成。
七 生物素
生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视
为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝
链。
O
尿素环上的
C HN NH
尿素部分
一个N可与 CO2结合
硫戊烷环部分
HC CH
H2C CH (CH2)4COOH S C5酸根部分
—— 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患 者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象， 伴心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲 不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血 液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。
酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多 不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、 核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高 等植物能合成维生素B1。
六 维生素B6和磷酸吡哆醛
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。
HO
CH2OH CH2OH HO
CHO CH2OH HO
CH2NH2 CH2OH
H3CNBiblioteka 吡哆醇 (pyridoxol)
H3C
N
吡哆醛
(pyridoxal)
H3C
N
吡哆胺
(pyridoxamine)
CHO
HO
CH2O— P （磷酸吡哆醛，PLP）
生物素（bioton）
生物素是细长针状的晶体，熔点232℃，耐热 和耐酸、碱，微溶于水。
功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2 固定反应中起重要作用。
缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白 鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱 毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、 肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血 等。
导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。
酵母、肝、蛋黄、肉、鱼、谷物，同时肠道细 菌可合成。
七 生物素
生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视
为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝
链。
O
尿素环上的
C HN NH
尿素部分
一个N可与 CO2结合
硫戊烷环部分
HC CH
H2C CH (CH2)4COOH S C5酸根部分
—— 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患 者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象， 伴心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲 不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血 液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。
酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多 不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、 核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高 等植物能合成维生素B1。
六 维生素B6和磷酸吡哆醛
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。
HO
CH2OH CH2OH HO
CHO CH2OH HO
CH2NH2 CH2OH
H3CNBiblioteka 吡哆醇 (pyridoxol)
H3C
N
吡哆醛
(pyridoxal)
H3C
N
吡哆胺
(pyridoxamine)
CHO
HO
CH2O— P （磷酸吡哆醛，PLP）
生物素（bioton）
生物素是细长针状的晶体，熔点232℃，耐热 和耐酸、碱，微溶于水。
功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2 固定反应中起重要作用。
缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白 鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱 毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、 肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血 等。
第7章维生素和辅酶 第三节 水溶性维生素
维生素B2是橙黄色针状晶体，味苦，它溶于水，极易溶于 碱性溶液，水溶液在紫外光照射下呈黄绿色荧光，荧光的强弱 与维生素B2含量成正比，利用此性质可定量分析。维生素B2耐 热和酸，对光和碱不稳定。烹调食物时加入碱易破坏维生素B2。
食品生物化学
图7-7 维生素B2分子结构
食品生物化学
FMN、FAD是多种氧化还原酶的辅酶，与酶蛋白紧密结合 组成黄素蛋白。从结构上看，这两种辅基在异咯嗪的N1、N10之 间有一对活泼的共轭双键，容易发生可逆的加氢或脱氢反应， 在细胞氧化反应中，FMN、FAD通过氧化型和还原型的互变， 达到递氢体的作用。在体内参与多种氧化还原反应，促进糖、 脂肪和蛋白质代谢。缺乏时，组织呼吸减弱，代谢强度降低， 主要症状是唇炎、舌炎、口角炎、角膜炎、多发性神经炎等。
食品生物化学
TPP是丙酮酸氧化脱羧酶、α-酮戊二酸氧化脱羧酶和转酮 醇酶的辅酶，因此维生素B1对维持正常糖代谢具有重要作用。若 机体缺乏维生素B1，体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱羧 作用发生障碍，糖代谢作用受阻，丙酮酸、乳酸在组织中积累， 影响心血管和神经组织的正常功能。表现为多发性神经炎、四肢 麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、心律加快、下肢水肿等症状，临床 上称为脚气病。
食品生物化学
L-抗坏血酸在组织中的存在形式有两种，即还原型抗坏血 酸和脱氢氧化型抗坏血酸（又称脱氢抗坏血酸）。这两种形式 可以通过氧化还原互变，因而都具有生理活性，若脱氢抗坏血 酸继续氧化或水解，生成L-二酮古洛糖酸或其它氧化物，无维生 素C的活性，在体内不能逆转。
维生素C为无色无嗅的片状结晶，固体维生素C较稳定，有 耐热性，加热到100℃也不分解。维生素C易溶于水，在水溶液 中不稳定，易被氧化，加热易被破坏，在中性或碱性溶液中尤 甚，在酸性条件下较为稳定。遇光、微量金属离子（如Cu2+、 Fe2＋等）都可促进维生素C的破坏。
食品生物化学
图7-7 维生素B2分子结构
食品生物化学
FMN、FAD是多种氧化还原酶的辅酶，与酶蛋白紧密结合 组成黄素蛋白。从结构上看，这两种辅基在异咯嗪的N1、N10之 间有一对活泼的共轭双键，容易发生可逆的加氢或脱氢反应， 在细胞氧化反应中，FMN、FAD通过氧化型和还原型的互变， 达到递氢体的作用。在体内参与多种氧化还原反应，促进糖、 脂肪和蛋白质代谢。缺乏时，组织呼吸减弱，代谢强度降低， 主要症状是唇炎、舌炎、口角炎、角膜炎、多发性神经炎等。
食品生物化学
TPP是丙酮酸氧化脱羧酶、α-酮戊二酸氧化脱羧酶和转酮 醇酶的辅酶，因此维生素B1对维持正常糖代谢具有重要作用。若 机体缺乏维生素B1，体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱羧 作用发生障碍，糖代谢作用受阻，丙酮酸、乳酸在组织中积累， 影响心血管和神经组织的正常功能。表现为多发性神经炎、四肢 麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、心律加快、下肢水肿等症状，临床 上称为脚气病。
食品生物化学
L-抗坏血酸在组织中的存在形式有两种，即还原型抗坏血 酸和脱氢氧化型抗坏血酸（又称脱氢抗坏血酸）。这两种形式 可以通过氧化还原互变，因而都具有生理活性，若脱氢抗坏血 酸继续氧化或水解，生成L-二酮古洛糖酸或其它氧化物，无维生 素C的活性，在体内不能逆转。
维生素C为无色无嗅的片状结晶，固体维生素C较稳定，有 耐热性，加热到100℃也不分解。维生素C易溶于水，在水溶液 中不稳定，易被氧化，加热易被破坏，在中性或碱性溶液中尤 甚，在酸性条件下较为稳定。遇光、微量金属离子（如Cu2+、 Fe2＋等）都可促进维生素C的破坏。
维生素和辅酶
16
（四）维生素K(凝血维生素)
化学本质：是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
整理ppt
17
2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
整理ppt
2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
＝
O CH3－C－O－CH2－CH2－N＋(CH3)3
整理ppt
29
5、缺乏病
脚气病：是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象，伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ，不能形成足够的 TPP，糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物， VK2为淡黄色晶体，均有耐热性，
但易被光和碱破坏，故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
整理ppt
维生素与辅酶
NH2 CONH2 O O O
-
N N
N
CH2OPOPOCH2 N O O O OH
OH
OH(OPO3H2)
传递电子和质子
一,水溶性维生素与辅酶
泛酸和辅酶A(CoA) (4) 泛酸和辅酶A(CoA)
维生素(B3)-泛酸是由α 维生素(B3)-泛酸是由α,γ-二羟基-β-二甲基丁 (B3) 二羟基酸和一分子β 丙氨酸缩合而成. 酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成.
维生素与辅酶
维生素的定义
维生素是机体维持正常生命活动所必不 可少的一类小分子有机化合物. 可少的一类小分子有机化合物. 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两 大类. 大类.其中脂溶性维生素在体内可直接 参与代谢的调节作用, 参与代谢的调节作用,而水溶性维生素 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用. 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用.
功 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸) FMN(黄素单核苷 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷 黄素 是核黄素(维生素B 的衍生物, 酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物,
OH OH
传递氢和电子
一,水溶性维生素与辅酶
(3) 维生素PP 维生素PP
烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I 烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I和 辅酶II II. 辅酶II. 能维持神经组织的健康. 能维持神经组织的健康.缺乏时表现出 神经营养障碍,出现皮炎. 神经营养障碍,出现皮炎.
一,水溶性维生素与辅酶
(7) 生物素 (8) 维生素B12辅酶 维生素B
(9)硫辛酸
维生素C 维生素C
O
在体内参 与氧化还 HO 原反应, 原反应, HO 羟化反应. 羟化反应. H 人体不能 HO 合成. 合成
-
N N
N
CH2OPOPOCH2 N O O O OH
OH
OH(OPO3H2)
传递电子和质子
一,水溶性维生素与辅酶
泛酸和辅酶A(CoA) (4) 泛酸和辅酶A(CoA)
维生素(B3)-泛酸是由α 维生素(B3)-泛酸是由α,γ-二羟基-β-二甲基丁 (B3) 二羟基酸和一分子β 丙氨酸缩合而成. 酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成.
维生素与辅酶
维生素的定义
维生素是机体维持正常生命活动所必不 可少的一类小分子有机化合物. 可少的一类小分子有机化合物. 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两 大类. 大类.其中脂溶性维生素在体内可直接 参与代谢的调节作用, 参与代谢的调节作用,而水溶性维生素 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用. 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用.
功 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸) FMN(黄素单核苷 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷 黄素 是核黄素(维生素B 的衍生物, 酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物,
OH OH
传递氢和电子
一,水溶性维生素与辅酶
(3) 维生素PP 维生素PP
烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I 烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I和 辅酶II II. 辅酶II. 能维持神经组织的健康. 能维持神经组织的健康.缺乏时表现出 神经营养障碍,出现皮炎. 神经营养障碍,出现皮炎.
一,水溶性维生素与辅酶
(7) 生物素 (8) 维生素B12辅酶 维生素B
(9)硫辛酸
维生素C 维生素C
O
在体内参 与氧化还 HO 原反应, 原反应, HO 羟化反应. 羟化反应. H 人体不能 HO 合成. 合成
生物化学 维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶在我们的身体中，存在着一系列微小但至关重要的物质，它们被称为维生素和辅酶。
虽然我们可能不会每天都刻意去思考它们的存在，但它们却在默默地为我们的生命活动提供着不可或缺的支持。
维生素，简单来说，是一类维持生命正常运转所必需的微量有机化合物。
它们在人体内不能合成或者合成量不足，所以必须从外界摄取。
维生素的种类繁多，每一种都有着独特的作用和功能。
比如，维生素 A 对我们的视力有着重要的影响。
缺乏维生素 A 可能会导致夜盲症，在光线昏暗的环境中难以看清东西。
它还对皮肤和黏膜的健康起着关键作用，有助于保持它们的完整性和正常功能。
维生素 C 则是一种强大的抗氧化剂。
它有助于增强我们的免疫力，促进胶原蛋白的合成，对于伤口的愈合非常重要。
如果长期缺乏维生素 C，可能会患上坏血病，出现牙龈出血、关节疼痛等症状。
维生素 D 对于钙的吸收和骨骼的健康至关重要。
它可以帮助我们的身体从食物中吸收钙，并将其沉积到骨骼中。
缺乏维生素 D 会导致儿童佝偻病和成人骨质疏松症。
而辅酶，它们通常是维生素的衍生物，在酶促反应中起着辅助酶发挥作用的角色。
辅酶 A 就是一个很好的例子。
它在许多代谢反应中都发挥着重要作用，参与了糖类、脂肪和蛋白质的代谢过程。
没有辅酶 A 的参与，这些重要的生命物质就无法被有效地分解和利用，我们的身体也就无法获取所需的能量和物质。
维生素 B 族中的许多成员都可以转化为辅酶。
比如，维生素 B1 即硫胺素，在体内转化为焦磷酸硫胺素，作为辅酶参与糖代谢中的丙酮酸脱氢酶系的反应。
维生素 B2 即核黄素，转变为黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）和黄素单核苷酸（FMN），在生物氧化过程中发挥传递氢的作用。
维生素 B6 包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，它们在体内可以转化为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，作为辅酶参与氨基酸的代谢。
维生素 PP 包括烟酸和烟酰胺，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）是其重要的辅酶形式，在氧化还原反应中起着传递氢的作用。
维生素与辅酶
（2）饮食不良 症状：食欲不振，消化不良 致病原因：胆碱酯酶水解乙酰胆碱过剩 维生素B1主要存在于种子外皮及胚芽中，米糠、麦麸、
黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量最丰富。
2、VitB2（核黄素）和黄素辅酶（重点）
脱氢酶黄素酶的辅基
核黄素（维生素B2），是由5碳的核糖 醇（核糖的还原形式）和 7，8-二甲 基异咯嗪（这是黄素的特征）构成。
维生素B6
自由地进行转移。多数 都不能在组织中大量贮
生物素 存，反之过量的部分会
泛酸
通过尿液排出。
有些酶表现活性除了需要蛋白部分以外还需要辅 助因子，两者合起来才称为全酶。
辅助因子分为两种类型，一类是称为必需离子的 无机离子（例如，镁、铁等一些金属离子），另一类 是称为辅酶或辅基的有机化合物。
有些辅酶或辅基可转移氢或电子，有些辅酶或辅 基可以转移大的、共价连接的化学基团。
黄素单核苷酸（FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中， 起着电子和质子的传递体作用
FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2
核黄素参与体内多种氧化还原反应
VB2缺乏症
生理功能：广泛参与体内多种氧化还原反应，促进糖、 脂肪和蛋白质代谢。 缺乏症症状：组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症 状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。 主要存在于绿色植物、谷物、鸡蛋、乳类及肝脏中
在动物细胞内，许多辅酶或辅基是由称为B族维 生素的前体合成的。
二、水溶性维生素与辅酶
1、VitB1和焦磷酸硫胺素（TPP）:别名，硫胺素
硫胺素(VB1)结构式 嘧啶环 噻唑环
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量最丰富。
2、VitB2（核黄素）和黄素辅酶（重点）
脱氢酶黄素酶的辅基
核黄素（维生素B2），是由5碳的核糖 醇（核糖的还原形式）和 7，8-二甲 基异咯嗪（这是黄素的特征）构成。
维生素B6
自由地进行转移。多数 都不能在组织中大量贮
生物素 存，反之过量的部分会
泛酸
通过尿液排出。
有些酶表现活性除了需要蛋白部分以外还需要辅 助因子，两者合起来才称为全酶。
辅助因子分为两种类型，一类是称为必需离子的 无机离子（例如，镁、铁等一些金属离子），另一类 是称为辅酶或辅基的有机化合物。
有些辅酶或辅基可转移氢或电子，有些辅酶或辅 基可以转移大的、共价连接的化学基团。
黄素单核苷酸（FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中， 起着电子和质子的传递体作用
FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2
核黄素参与体内多种氧化还原反应
VB2缺乏症
生理功能：广泛参与体内多种氧化还原反应，促进糖、 脂肪和蛋白质代谢。 缺乏症症状：组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症 状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。 主要存在于绿色植物、谷物、鸡蛋、乳类及肝脏中
在动物细胞内，许多辅酶或辅基是由称为B族维 生素的前体合成的。
二、水溶性维生素与辅酶
1、VitB1和焦磷酸硫胺素（TPP）:别名，硫胺素
硫胺素(VB1)结构式 嘧啶环 噻唑环
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
生物化学维生素与辅酶
许多维生素是构成辅酶或辅基的组成 成分．
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
维生素与辅酶
酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺 乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的 色素形成可能与泛酸有关。
食物来源: 食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、肝、
瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能合成， 供给人体需要，故极少发生缺乏症。
四 、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生 素B5, 包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。
[还原型]
O=C
O=C
O
O=C H－C
HO—C—H
CH2OH 脱氢抗坏血酸
[氧化型]
Vc功能: 1. 作为氢载体，参与体内的氧化还原反应 2. (1)保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态； 3. (2)还原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其运
氧能力; 4. (3)促进肠道内铁的吸收； 52..作(4为)保羟护基维化生酶素的A辅.E酶及,参B免与受体氧内化多种羟化反
食物来源: 动植物中广泛分布，韭菜、酵母、蛋黄、肝、
肾等含有丰富的生物素，肠道细菌也能合成生物 素供人体需要，一般不易发生缺乏症。
1916年，贝特曼(Bateman)首先观察到蛋清 的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白，能与生物素 结合而使生物素成为不易被吸收的物质，若较长 时间吃生蛋清，会导致生物素缺乏。
维生素B6又称吡哆素, 包括吡哆醇、吡 哆醛、吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
HO
CH2OH HO
CH2OH HO
CH2OH
H3C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
H3C
N
吡哆醛 (pyridoxal)
H3C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素的 相互转变
CHO
食物来源: 食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、肝、
瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能合成， 供给人体需要，故极少发生缺乏症。
四 、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生 素B5, 包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。
[还原型]
O=C
O=C
O
O=C H－C
HO—C—H
CH2OH 脱氢抗坏血酸
[氧化型]
Vc功能: 1. 作为氢载体，参与体内的氧化还原反应 2. (1)保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态； 3. (2)还原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其运
氧能力; 4. (3)促进肠道内铁的吸收； 52..作(4为)保羟护基维化生酶素的A辅.E酶及,参B免与受体氧内化多种羟化反
食物来源: 动植物中广泛分布，韭菜、酵母、蛋黄、肝、
肾等含有丰富的生物素，肠道细菌也能合成生物 素供人体需要，一般不易发生缺乏症。
1916年，贝特曼(Bateman)首先观察到蛋清 的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白，能与生物素 结合而使生物素成为不易被吸收的物质，若较长 时间吃生蛋清，会导致生物素缺乏。
维生素B6又称吡哆素, 包括吡哆醇、吡 哆醛、吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
HO
CH2OH HO
CH2OH HO
CH2OH
H3C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
H3C
N
吡哆醛 (pyridoxal)
H3C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素的 相互转变
CHO
《生物化学》维生素与辅酶
形 成 代 谢 中
• 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的 前体是泛酸。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
辅酶A(CoA)
泛酸
名称 别 名 辅 酶 泛 酸 遍多酸 HSCoA
名称
维生素 B12
别名
辅酶
氰钴胺素
5’—脱氧 腺苷钴胺 素
主要生理功能 和机制
1．参与某些变 位反应 2．甲基的转移
来 源 缺乏病
肝、肉、鱼 等，肠道细 菌可合成
恶性 贫血
维生素C（抗坏血酸）
L-抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
维生素C
名称
别 名 辅 酶 主要生理功能和
来 源 缺乏病
机制
维生素C 1．抗坏血酸
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
NAD+,NADP+的结构
redox--氧化还原作用
维生素PP的作用机制——氢的载体
(NMP)
(AMP)
NAD+ + 2H
• 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的 前体是泛酸。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
辅酶A(CoA)
泛酸
名称 别 名 辅 酶 泛 酸 遍多酸 HSCoA
名称
维生素 B12
别名
辅酶
氰钴胺素
5’—脱氧 腺苷钴胺 素
主要生理功能 和机制
1．参与某些变 位反应 2．甲基的转移
来 源 缺乏病
肝、肉、鱼 等，肠道细 菌可合成
恶性 贫血
维生素C（抗坏血酸）
L-抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
维生素C
名称
别 名 辅 酶 主要生理功能和
来 源 缺乏病
机制
维生素C 1．抗坏血酸
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
NAD+,NADP+的结构
redox--氧化还原作用
维生素PP的作用机制——氢的载体
(NMP)
(AMP)
NAD+ + 2H
维生素和辅酶
维生素和辅酶
第28页
CoI: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（氧化型）
维生素和辅酶
第29页
CoI: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（还原型）
维生素和辅酶
第30页
CoII: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+/NADPH)
维生素和辅酶
第31页
维生素和辅酶
NAD-binding region of some dehydrogenases. motif (Rossmann fold).Arrow: C-4
carrying two electrons is transferred to NAD+.
维生素和辅酶
第34页
五、维生素B6与转氨酶辅酶
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
B6 vitamin family
B6 deficiencies: protein metabolism disorder
维生素和辅酶
第35页
维生素和辅酶
第18页
Reactive center: C-2 of thiazolium ring
维生素和辅酶
第19页
噻唑环C-2失去H＋形成负碳离子, 是很 好亲核基团
维生素和辅酶
第20页
维生素和辅酶
TPP是脱羧酶辅酶 生化作用: 脱羧
缺乏时糖代谢受阻, 丙 酮酸、乳酸就会在组织 中积累, 影响心血管和 神经组织正常功效
维生素和辅酶
第14页
维生素和辅酶
脚气
第15页
第二节 B族维生素与辅酶、辅基
维生素和辅酶
第16页
一、维生素B1和脱羧酶辅酶
硫胺素（thiamin）--VB1
缺乏: 神经炎、心力衰竭
第5章维生素与辅酶
第5章维生素与辅酶
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶，起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 （3）其他作用，如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症，干眼第5病章维生素，与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇 ，它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸（维生素B3 生）化作用
﹡酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7或维生素H）
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸（维生素B11 ）﹡生化作用：
FH4主要作用是作为一碳基团（如-CH3, CH2-, -CHO 等）的载体，参与多种生物合 成过程。
缺乏症：巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12（钴胺素）
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶，起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 （3）其他作用，如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症，干眼第5病章维生素，与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇 ，它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸（维生素B3 生）化作用
﹡酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7或维生素H）
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸（维生素B11 ）﹡生化作用：
FH4主要作用是作为一碳基团（如-CH3, CH2-, -CHO 等）的载体，参与多种生物合 成过程。
缺乏症：巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12（钴胺素）
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。