《食品化学脂肪》PPT课件 (2)
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化学脂肪ppt课件
分解产物
分解产物包括甘油、脂肪酸和能 量，其中能量可被细胞用于生命
活动的维持。
脂肪的代谢过程
01
脂肪的消化吸收
食物中的脂肪在胰脂酶、胆盐和胆固醇的作用下被分解为甘油和脂肪酸
，然后被小肠吸收进入血液。
02
脂肪的运输
血液中的甘油三酯以脂蛋白的形式进行运输，其中低密度脂蛋白负责将
胆固醇运送到身体各处，高密度脂蛋白则将胆固醇运回肝脏进行处理。
不同类型脂肪与健康
比较不同类型脂肪（如饱和脂肪、不饱和脂肪）对健康的影响，了解其在人体内的代谢和 功能差异。
脂肪与其他营养素的关系
研究脂肪与其他营养素（如蛋白质、碳水化合物）的相互作用，以及它们在膳食中的合理 配比，以实现营养平衡。
感谢您的观看
THANKS
03
脂肪的利用
甘油三酯在脂肪组织中储存或释放，以满足身体对能量的需求；同时，
部分脂肪酸也会被氧化产生能量。
04 脂肪与健康的关系
脂肪摄入量的建议
适量摄入
根据个人情况和营养需求，适量摄入脂肪是必要的，但摄入量应 控制在合理范围内。
控制饱和脂肪摄入
饱和脂肪摄入过多会增加心血管疾病的风险，因此应尽量减少饱和 脂肪的摄入。
水分和滋润度。
化妆品
02
化学脂肪在化妆品中作为溶剂和润肤剂，有助于提高化妆品的
涂抹性和持久性。
个人护理产品
03
化学脂肪在个人护理产品中如洗发水、沐浴露等中作为泡沫剂
和润肤剂，提高产品的使用感受。
其他领域的应用
制药工业
化学脂肪在制药工业中作为药物载体和药物释放系统，有助于提高 药物的疗效和降低副作用。
化学结构
化学脂肪由烃基（由碳和 氢原子组成的长链）和羧 基（由碳、氧和氢原子组 成的基团）连接而成。
第02章脂类的化学 ppt课件
子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4
6
31
（一）胆固醇（cholesterol)
•植物以β-谷固醇(β-sitosterol)为最多。 •酵母含麦角固醇(ergosterol) 。
第二章
脂类的化学
1
第一节
脂类的概念、分类及生理功能
2
一、脂类（lipid)的概念
是脂肪与类脂的总称，是一类低溶于水而高 溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。 化学本质：由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物。
元素组成：碳(C) 、氢(H) 、氧(O) ，一些复 合脂含有氮(N)和其他元素 。
3
二、脂类的分类
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
18
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
19
1. 卵磷脂存在于细胞膜中 卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富
的磷脂之一，其甘油2位含多不饱和脂酸，被水 解后生成溶血卵磷脂。卵磷脂也储存着体内大 部分胆碱，具有抗脂肪肝作用。
20
28
(三）甘油糖脂： 由甘油二酯与己糖或脱氧葡萄糖构成。
半乳糖甘油二酯
29
三、固醇及其衍生物
固醇(sterol) 是环戊烷多氢菲的衍生物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
《食品化学脂类》PPT课件
红
外
光
谱
/cm-1
单
谱
带
720
双
峰
727，
719
单
谱
带
717
密
度
最
小
中
间
最
大
熔
点
最
低
中
间
最
高
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
二、晶体结构与同质多晶
3、调温
利用结晶方式改变油脂的性质,使得到理想的同质多晶型和物理状态,
以增加油脂的利用性和应用范围.
[18：3]
芥酸
[22：1]
4％
2％
11％
4％
34％
34％
5％
3％
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
3、脂肪酸
几个具有特殊功能的多不饱和脂肪酸
花生四烯酸〔二十碳四烯酸〕
EPA 〔二十碳五烯酸〕
DHA 〔二十二碳六烯酸〕
人体合成前列腺素的前体物质.
促进脑细胞生长发育,提高记忆力.
功能
控制脂肪球滴聚集,增加乳状液稳定性
在焙烤食品中减少老化趋势,以增加软度
与面筋蛋白相互作用强化面团
控制脂肪结晶,改善产品的稠度
第三节 乳状液和乳化剂
Emulsions and Emulsifiers
二、乳化剂
常用的乳化剂
甘油酯、乳酰化单酰甘油、硬酯酰乳酰乳酸钠〔SSL〕、乙二醇或
丙二醇脂肪酸单酯、脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪
磷酸酰基甘
外
光
谱
/cm-1
单
谱
带
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双
峰
727，
719
单
谱
带
717
密
度
最
小
中
间
最
大
熔
点
最
低
中
间
最
高
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
二、晶体结构与同质多晶
3、调温
利用结晶方式改变油脂的性质,使得到理想的同质多晶型和物理状态,
以增加油脂的利用性和应用范围.
[18：3]
芥酸
[22：1]
4％
2％
11％
4％
34％
34％
5％
3％
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
3、脂肪酸
几个具有特殊功能的多不饱和脂肪酸
花生四烯酸〔二十碳四烯酸〕
EPA 〔二十碳五烯酸〕
DHA 〔二十二碳六烯酸〕
人体合成前列腺素的前体物质.
促进脑细胞生长发育,提高记忆力.
功能
控制脂肪球滴聚集,增加乳状液稳定性
在焙烤食品中减少老化趋势,以增加软度
与面筋蛋白相互作用强化面团
控制脂肪结晶,改善产品的稠度
第三节 乳状液和乳化剂
Emulsions and Emulsifiers
二、乳化剂
常用的乳化剂
甘油酯、乳酰化单酰甘油、硬酯酰乳酰乳酸钠〔SSL〕、乙二醇或
丙二醇脂肪酸单酯、脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪
磷酸酰基甘
食品化学脂质部分PPT课件
.
9
影响食品脂质品质的因素
①水解反应：脂类化合物在酶作用或加热条件下发生水解，释放出游 离脂肪酸。增加的游离脂肪酸会引起脂质酸败，造成食品脂质品质下 降。
② 自动氧化：脂类分子与氧之间的反应，引起脂类氧化变质、食品 败坏，降低食品的营养价值，某些氧化产物甚至具有毒性。
③ 热分解：在高温下，脂类发生复杂的化学变化，包括热解和氧化， 导致营养价值下降，从而引起食品脂质品质的损失。
.
2
油脂的乳化特性
乳浊液是由两种互不相容的液体组成的体系，其中一相以 直径0.1-50µm的小液滴分散在另一相中。
以小液滴形式存在的液相称为内相或分散相
使小液滴分散的相称为外相或连续相
O/W(油在水中),W/O(水在油中)
分散的小液滴的形成使两种液体之间的界面面积增大， 并随着液滴的直径变小，界面面积成指数关系增加。
(ADI)。
.
7
.
8
乳化剂在食品中的作用是多方向的：
用在冰淇淋中除乳化作用外，还可减少气泡，使冰晶变小， 赋予冰淇淋细腻滑爽的口感；用在巧克力中，可抑制可可 脂由β～3V型转变成β～3VI型同质多晶变体，即抑制巧克 力表面起霜；用在焙烤面点食品中，可增大制品的体积， 防止淀粉老化；用在人造奶油中可作为晶体改良剂，调节 稠度。
反式脂肪酸比顺式脂肪酸熔点高 ▪ MPtrans >MPcis
.
1
物理性质 Physical properties
熔点与消化率(digestibility)有关 MP ＜37 oC,消化率(digestibility) = 97.98%; MP 37 oC-
50 oC,消化率(digestibility) = 90%; MP ＞50 oC, 不消化 (indigestible). 沸点(Boiling point) (180-200 oC) 脂肪酸碳链增长沸点增高 碳链长度相同，饱和度不同的脂肪酸沸点变化不大 脂肪密度 < 水的密度
食品化学 第五章 食品中的脂 第二节油脂类物质的理化性质[精]
![食品化学 第五章 食品中的脂 第二节油脂类物质的理化性质[精]](https://img.taocdn.com/s3/m/09944fce770bf78a652954e0.png)
二、热聚合反应
油脂在加热条件下不仅可以发生分解反应，也能发生聚合反应。热聚 合也有氧化热聚合和非氧化热聚合两类。
非氧化热聚合主要发生在脂分子内或分子间的两个不饱和脂肪酸之间， 反应形式主要是共轭烯键与单烯键之间的Diels-Alder反应。如：
分子内：
C H 2O C O (C H 2 )xCCR C HO C O (C H 2 )xCCCCR C H 2O C O R
（一）促进氢过氧化物分解，产生新的自由基：
n+
M+R O O H
（二）直接使有机物氧化：
M (n+ 1)++-O H+R O M (n-1)++H ++R O O
n +
M + R H
M ( n - 1 ) + + H + + R
（三）活化氧分子：
M n++3O 2
M(n+1)++O 2-
-e 1O 2 H O O
O-O C
+ O2
H +C
C
+H
O-O
C
O-OH C
+C
链终止阶段 2 C C
O-O +C
CC
O-O C C
在自动氧化的情况下，由引发剂与不饱和脂肪酸反应得到的烷基自由基 是与基态氧进行氧化反应的，基态氧就是空气中存在的常态氧，其分子中 电子的排布方式为：
O2
氧分子中电子的这种排布方式成为三线态，与之相对应的是单线态：
5.2.2.4 氢过氧化合物的反应 此处所讨论的氢过氧化合物包括上边不同过程中所用生成的此物质，
02第02章脂类的化学精品PPT课件
w-9
CH3(CH2)7CH═CH (CH2)7COOH
w-7
CH3(CH2)5CH═CH (CH2)9COOH
w-9
CH3(CH2)7CH═CH (CH2)13COOH
习惯名
系统名
碳原子 数和双 簇
键数
分子式
多不饱和脂酸
亚油酸(linoleic acid)
9,12-十八碳二烯酸
18:2
w- CH3(CH2)4(CH═CHCH 6 2)2(CH2)6COOH
第二章
脂类的化学
脂类研究历史：
1881年，Johann Thudichum发现了鞘脂 的功能，提出Tay-Sachs病系由脑苷脂降解缺 陷引起。
1940年间，Konrad Bloch和同事证明了 胆固醇所有碳原子皆来自乙酰辅酶A 。
20世纪50~60年代，科学家已经揭示了 脂类在储能物质和膜结构组分发挥重要生理 作用。
双键，被称为9-十八碳单烯酸，写成18:1(9)或 18:1Δ9 。
ω或n编码体系
例如：
亚麻酸为18碳3烯多不饱和脂酸，其双键位 置按碳原子编号分别为9、12和15；按字母编 号分别为ω-3、ω-6和ω-9。根据碳原子编号命名 为9,12,15-十八碳三烯酸，写成18:3(9,12,15)或 18:3Δ9,12,15；按字母编号归类于ω-3不饱和脂酸， 写成18:3ω-3 。
二、脂肪酸
（一）脂肪酸的种类
•脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。
• 高等动植物中的脂酸碳链长度一般在14~20 碳之间，且为偶数碳。
不饱和脂酸的命名
• 系统命名法——标示脂酸的碳原子数即碳链 长度和双键的数目和位置。
• △编码体系——从脂酸的羧基碳起计算碳原 子的顺序。
精品食品化学ppt课件食品化学_脂肪2
脂酸酯
1 CH2COR1
R2OCO C H
3 CH2OCOR3
图：三酰基甘油的三种晶型
左至右分别为α型、 β’型和β型。
图：甘油酯混合物的膨胀熔化曲线
思考题
如果要制作一种起酥性很好的油脂，你预期其原 料的脂肪酸构成特点如何？ A 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置也非常一致。 B 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置却非常一致。
10
16
13
10
16
13
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13
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16
13
10
亚麻酸的氧化（2）
16
13
10
O2
RH
OOH
16
13
10
脂肪酸的氧化产物
油酸酯：8，9，10，11位过氧化物，反式占 70%
亚油酸酯：9，13位过氧化物 γ-亚麻酸酯：9，12，13，16位氢过氧化物，
其中9，16位占80%
总结：自动氧化反应的历程
射线，光，热， 金属离子，过氧
化物等因素
氢原子脱去
氧气
自由基异构 过氧自由基
不饱和 脂肪酸
氢过氧化物
EPA （ω-3，20：5）
HOOC
EPA
DHA（ω-3，22：6）
HOOC
DHA
3.2.1.2 酶促氧化
酶：脂氧合酶 底物：具有1,4-顺,顺戊二烯结构的脂肪酸
脂氧合酶催化的氧化反应(1)
自动氧化链反应机理：链的引发
慢反应，需要较高活化能 双键相邻的α-亚甲基最易失去氢离子产生游离基 受到金属离子催化或光、热、射线的促进
RH
引发剂
R·+ H·
1 CH2COR1
R2OCO C H
3 CH2OCOR3
图：三酰基甘油的三种晶型
左至右分别为α型、 β’型和β型。
图：甘油酯混合物的膨胀熔化曲线
思考题
如果要制作一种起酥性很好的油脂，你预期其原 料的脂肪酸构成特点如何？ A 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置也非常一致。 B 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置却非常一致。
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亚麻酸的氧化（2）
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O2
RH
OOH
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脂肪酸的氧化产物
油酸酯：8，9，10，11位过氧化物，反式占 70%
亚油酸酯：9，13位过氧化物 γ-亚麻酸酯：9，12，13，16位氢过氧化物，
其中9，16位占80%
总结：自动氧化反应的历程
射线，光，热， 金属离子，过氧
化物等因素
氢原子脱去
氧气
自由基异构 过氧自由基
不饱和 脂肪酸
氢过氧化物
EPA （ω-3，20：5）
HOOC
EPA
DHA（ω-3，22：6）
HOOC
DHA
3.2.1.2 酶促氧化
酶：脂氧合酶 底物：具有1,4-顺,顺戊二烯结构的脂肪酸
脂氧合酶催化的氧化反应(1)
自动氧化链反应机理：链的引发
慢反应，需要较高活化能 双键相邻的α-亚甲基最易失去氢离子产生游离基 受到金属离子催化或光、热、射线的促进
RH
引发剂
R·+ H·
第三章-脂类化学PPT课件
• 高等陆生动物
• 大量的C16和C18饱和 脂肪酸和少量不饱和 脂肪酸
• 多不饱和脂肪酸较多, EPA(20:5), DHA(22:6)
• 两栖、爬行、鸟类：
• 脂肪酸的组成介于水 产动物和陆生高等动 物之间
.
15
四、脂肪酸及脂肪的性质
• 1.物理性质
• ⑴色泽与气味 天然纯净的脂肪酸和脂肪是 无色、无味的。
• 人体摄入的脂肪，经过体内代谢分解，形成 游离的甘油和脂肪酸，再经进一步氧化分解 最终转化为水和二氧化碳。
.
11
三、脂肪酸
• 1.脂肪中脂肪酸的种类 • 就组成和结构而言，天然脂肪酸以偶数碳原
子的直链脂肪酸所占的比例最大。 • 不过现在已知的也有少量其他结构的脂肪酸
存在，包括奇数脂肪酸、支链脂肪酸和环状 脂肪酸等，主要存在于微生物中。
• 脂类是脂肪和类脂的总称，是由脂肪酸与醇作 用生成的酯及其衍生物，统称脂质或脂类。
• 脂类共同特征：
• 不溶于水而易溶于非极性的有机溶剂；
• 都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；
• 都是生物体所产生，并能为生物体所利用。
.
6
二、脂类的分类
按化学组成分：
真脂
简单脂质 脂肪 甘油+脂肪酸(占天然脂质的95%) 蜡 高级一元醇+ 脂肪酸
对植物油的消化吸收较好。因此食用动物脂 肪更容易造成消化不良，而堆积在体内。
.
19
• ⑶相对密度、溶解性与折光率
• 相对密度
• 绝大多数脂肪的相对密度都小于1。
• 脂肪的相对密度与相对分子质量成反比，与 不饱和程度成正比。
• 溶解性
• 脂肪均不溶于水，微溶于极性有机溶剂，易 溶于非极性有机溶剂；
• 大量的C16和C18饱和 脂肪酸和少量不饱和 脂肪酸
• 多不饱和脂肪酸较多, EPA(20:5), DHA(22:6)
• 两栖、爬行、鸟类：
• 脂肪酸的组成介于水 产动物和陆生高等动 物之间
.
15
四、脂肪酸及脂肪的性质
• 1.物理性质
• ⑴色泽与气味 天然纯净的脂肪酸和脂肪是 无色、无味的。
• 人体摄入的脂肪，经过体内代谢分解，形成 游离的甘油和脂肪酸，再经进一步氧化分解 最终转化为水和二氧化碳。
.
11
三、脂肪酸
• 1.脂肪中脂肪酸的种类 • 就组成和结构而言，天然脂肪酸以偶数碳原
子的直链脂肪酸所占的比例最大。 • 不过现在已知的也有少量其他结构的脂肪酸
存在，包括奇数脂肪酸、支链脂肪酸和环状 脂肪酸等，主要存在于微生物中。
• 脂类是脂肪和类脂的总称，是由脂肪酸与醇作 用生成的酯及其衍生物，统称脂质或脂类。
• 脂类共同特征：
• 不溶于水而易溶于非极性的有机溶剂；
• 都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；
• 都是生物体所产生，并能为生物体所利用。
.
6
二、脂类的分类
按化学组成分：
真脂
简单脂质 脂肪 甘油+脂肪酸(占天然脂质的95%) 蜡 高级一元醇+ 脂肪酸
对植物油的消化吸收较好。因此食用动物脂 肪更容易造成消化不良，而堆积在体内。
.
19
• ⑶相对密度、溶解性与折光率
• 相对密度
• 绝大多数脂肪的相对密度都小于1。
• 脂肪的相对密度与相对分子质量成反比，与 不饱和程度成正比。
• 溶解性
• 脂肪均不溶于水，微溶于极性有机溶剂，易 溶于非极性有机溶剂；
食品化学课件——脂质
✓顺式脂肪酸＞反式脂肪酸
✓共轭脂肪酸＞非共轭脂肪酸
✓游离的脂肪酸＞结合的脂肪酸
第四十三页，共80页。
脂肪酸
双键数
诱导(h)
相对氧化速率
18:0
0
18:1 (9)
1
82
100
18:2 (9,12)
2
19
1200
18:3
(9,12,15)
3
1.34
2500
1
第四十四页，共80页。
温度
温度越高，氧化速度越快
气味和色泽
纯净的油脂是无色无味的。
二
热性质
（一）熔点
40～55℃
结构和组成
消化率
240℃、340℃ 、370 ℃
100℃、200℃、250℃
（二）沸点
180～200 ℃
（三）烟点，闪点，着火点
第十一页，共80页。
脂
肪
大豆油
花生油
向日葵油
熔点(℃)
-8
～
-18
0 ～3
-16
～19
消化率(%)
97.5
四
组成－脂肪酸
长链脂肪酸：C≥14
按碳链长度
中链脂肪酸：C=6～1３
短链脂肪酸：C≤5
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（一）分类
低级C≤１０
饱和脂肪酸
高级＞１０
按饱和程度
单不饱和
不饱和脂肪酸
顺式、反式
多不饱和
共轭、非共轭
天然脂肪大多为顺式、非共轭的，在贮藏、加工过
食用油脂中的饱和脂肪酸主要是长链（C≥14）、
程中会部分转变为反式、共轭，营养价值、安全性
甘油酯及其衍生物
食品化学脂肪 (2)ppt课件
一位老教师买了一瓶香油，舍不得吃，放了两年 时间才打开。这时候她发现香油已经变味了。你 估计，这时候香油的过氧化值如何？
一个只有脂肪和蛋白质，不含碳水化合物的反应 体系当中，高温下发生了非酶褐变。你估计，这 可能是什么原因造成的？
37
3.3.1.5 脂肪氧化的影响因素
脂肪组成
水分活度
脂肪氧化速度
33
光敏氧化中的过渡态
R1
1O2
R1
R2
H
H
R2
O HO
OOH
R1
R2
H
34
表：几种氧化反应的比较
类型
自由基 催化剂 产物 发生位置
备注
自动氧化 α-亚甲基
金属 氢过氧 最普遍发 离子 化物 生类型
酶促氧化
1,4-顺,顺戊二 烯中心亚甲基
脂氧 合酶
氢过氧 化物
专一性强
光敏氧化
直接进攻双键 碳原子
油脂的氧化(重点)
自动氧化 auto-oxidation 酶促氧化 光敏氧化
油脂的水解 油脂的高温劣变
10
3.3.1.1 油脂的自动氧化反应
条件：
不饱和油脂等含双键底物 游离基的产生 氧气的存在
过程：
链反应的引发 游离基的传递 链反应的终止 氢过氧化物的分解与聚合
3 CH2OCOR3
5
图：三酰基甘油的三种晶型
左至右分别为α型、 β’型和β型。
6
图：甘油酯混合物的膨胀熔化曲线
7
思考题
如果要制作一种起酥性很好的油脂，你预期其原 料的脂肪酸构成特点如何？
A 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置也非常一致。
一个只有脂肪和蛋白质，不含碳水化合物的反应 体系当中，高温下发生了非酶褐变。你估计，这 可能是什么原因造成的？
37
3.3.1.5 脂肪氧化的影响因素
脂肪组成
水分活度
脂肪氧化速度
33
光敏氧化中的过渡态
R1
1O2
R1
R2
H
H
R2
O HO
OOH
R1
R2
H
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表：几种氧化反应的比较
类型
自由基 催化剂 产物 发生位置
备注
自动氧化 α-亚甲基
金属 氢过氧 最普遍发 离子 化物 生类型
酶促氧化
1,4-顺,顺戊二 烯中心亚甲基
脂氧 合酶
氢过氧 化物
专一性强
光敏氧化
直接进攻双键 碳原子
油脂的氧化(重点)
自动氧化 auto-oxidation 酶促氧化 光敏氧化
油脂的水解 油脂的高温劣变
10
3.3.1.1 油脂的自动氧化反应
条件：
不饱和油脂等含双键底物 游离基的产生 氧气的存在
过程：
链反应的引发 游离基的传递 链反应的终止 氢过氧化物的分解与聚合
3 CH2OCOR3
5
图：三酰基甘油的三种晶型
左至右分别为α型、 β’型和β型。
6
图：甘油酯混合物的膨胀熔化曲线
7
思考题
如果要制作一种起酥性很好的油脂，你预期其原 料的脂肪酸构成特点如何？
A 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置也非常一致。
《脂类化学》PPT课件 (2)
其次：微生物的作用。它们把油脂分解为游离的 脂肪酸和甘油。一些低级脂肪酸本身就有臭味， 脂肪酸经系列酶促反应也产生挥发性的低级酮。 甘油可被氧化成具有异臭的 1、2-环氧丙醛。
ppt课件
37
3、由羟基产生的性质 P58
羟基脂肪酸乙酰化：油脂中含羟基的脂肪酸可以 与乙酰酐或其它酰化试剂作用形成相应的酯：
（1）、氢化和卤化： 氢化(P58)：油脂中的不饱和键可以在金属 镍催化下发生氢化反应：
ppt课件
31
卤化和碘值： P58
油脂可以与囱素发生加成作用。生成卤 代脂肪酸，称为卤化作用。
—CH＝CH－ ＋ I2
—CH－CH－ II
碘值：指100克油脂与碘作用所需碘的克 数。
ppt课件
32
碘值的计算：
兼性离子、两性脂类、两性分子、中性 两极的化合物。 现在定为两亲化合物。
ppt课件
49
磷脂分子的双亲性
ppt课件
50
（2）可解离成两性离子型或带电荷的分子； 如：磷脂酰胆碱为例的解离：
ppt课件
51
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
ppt课件
52
（3）外观：白色蜡状固体
（4）氧化：
存在双键的脂肪酸时，可以发生过氧化。
水解
皂化反应
皂化值： 完全皂化一克油脂所消耗的KOH的毫克数。
ppt课件
29
皂化值的计算：P57
V=测定皂化值时用来滴定的盐酸样品所消耗毫升数（空白-样品）
N=盐酸的浓度（当量浓度1升溶液中所含溶质的克当量数）
W=所测样品的质量数
Mr=所测样品的平均分子量
ppt课件
30
2、由不饱和脂肪酸产生的性质
ppt课件
37
3、由羟基产生的性质 P58
羟基脂肪酸乙酰化：油脂中含羟基的脂肪酸可以 与乙酰酐或其它酰化试剂作用形成相应的酯：
（1）、氢化和卤化： 氢化(P58)：油脂中的不饱和键可以在金属 镍催化下发生氢化反应：
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31
卤化和碘值： P58
油脂可以与囱素发生加成作用。生成卤 代脂肪酸，称为卤化作用。
—CH＝CH－ ＋ I2
—CH－CH－ II
碘值：指100克油脂与碘作用所需碘的克 数。
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32
碘值的计算：
兼性离子、两性脂类、两性分子、中性 两极的化合物。 现在定为两亲化合物。
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49
磷脂分子的双亲性
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50
（2）可解离成两性离子型或带电荷的分子； 如：磷脂酰胆碱为例的解离：
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51
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
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52
（3）外观：白色蜡状固体
（4）氧化：
存在双键的脂肪酸时，可以发生过氧化。
水解
皂化反应
皂化值： 完全皂化一克油脂所消耗的KOH的毫克数。
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29
皂化值的计算：P57
V=测定皂化值时用来滴定的盐酸样品所消耗毫升数（空白-样品）
N=盐酸的浓度（当量浓度1升溶液中所含溶质的克当量数）
W=所测样品的质量数
Mr=所测样品的平均分子量
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30
2、由不饱和脂肪酸产生的性质
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• 油脂的水解 • 油脂的高温劣变
3.3.1.1 油脂的自动氧化反应
• 条件： – 不饱和油脂等含双键底物 – 游离基的产生 – 氧气的存在
• 过程： – 链反应的引发 – 游离基的传递 – 链反应的终止 – 氢过氧化物的分解与聚合
• 最终表现：油脂产生不愉快气味、品质劣变。
自动氧化链反应机理：链的引发
10
亚麻酸的氧化（2）
16
13
10
O2
RH
OOH
16
13
10
脂肪酸的氧化产物
• 油酸酯：8，9，10，11位过氧化物，反式占70% • 亚油酸酯：9，13位过氧化物 • γ-亚麻酸酯：9，12，13，16位氢过氧化物，其中9，16位占80%
总结：自动氧化反应的历程
射线，光，热， 金属离子，过氧 化物等因素
CH
ω-6 氢过氧化物
ω-10 氢过氧化物
3.2.1.3 光敏氧化
• 光敏剂：叶绿素，血红蛋白，核黄素等 • 氧化剂：光敏剂激发的单线态氧 • 氧化底物：具有不饱和双键的脂肪酸 • 历程：六元环过渡态 • 产物：反式构型氢过氧化物 • 特点：高速 • 后果：可引发自动氧化反应
光敏氧化中的过渡态
R1
CH CH
CH CH
CH
脂氧合酶催化的氧化反应(2)
CH CH
CH CH
CH
异构化
ω-6
CH CH
CH CH
CH
ω-10
CH CH
CH CH
CH
脂氧合酶催化的氧化反应(3)
ω-6
CH CH
CH CH
CH
O2
OOH
CH CH
CH CH
CH
CH CH
CH
CH
O2
ω-10
CH
OOH
CH CH
CH CH
中性脂肪
类脂
甘
蜡
油
磷糖 固 脂 和
三
醇蛋烃
酯
脂脂 类 白 类
表：脂肪酸的分类
按链长度分
按饱和度分
短中长 饱 单 多 链链链 和 不 不 脂脂脂 脂 饱 饱 肪肪肪 肪 和 和 酸酸酸 酸 酸 酸
脂肪酸的命名
• 掌握脂肪酸命名的主要方法 – 系统命名法 – 数字命名法 – 俗名 – 英文缩写
• 记住常见脂肪酸的碳链长度、双键数、双键位置和名称。
• 游离基形成后，和氧气作用形成氢过氧化物，同时夺取α-亚甲基氢，产生新 的烷基游离基，使反应持续进行。这一步反应速度快。
R·+ O2 ROO·+RH
ROO· ROO·+R·
自动氧化链反应机理：链的终止
• 游离基之间发生相互结合，使链反应渐渐终止。
R·+ R· R·+ ROO·
R—R ROOR
ROO·+ ROO·
3 CH2OCOR3
图：三酰基甘油的三种晶型
• 左至右分别为α型、 β’型和β型。
图：甘油酯混合物的膨胀熔化曲线
思考题
• 如果要制作一种起酥性很好的油脂，你预期其原料的脂肪酸构成特点如何？
– A 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置也非常一致。
– B 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置却非常一致。
亚油酸的自动氧化历程(2)
13 12 11
10
9
CH CH CH CH CH
O2
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
OO RH
CH CH CH CH CH OOH
γ-亚麻酸
COOH
亚麻酸的氧化（1）
16
13
10
16
13
10
16
13
10
16
13
10
16
13
10
16
13
10
16
13
氧气
氢原子脱去 自由基异构 过氧自由基
不饱和 脂肪酸
氢过氧化物
EPA （ω-3，20：5）
HOOC EPA
DHA（ω-3，22：6）
HOOC
DHA
3.2.1.2 酶促氧化
• 酶：脂氧合酶 • 底物：具有1,4-顺,顺戊二烯结构的脂肪酸Biblioteka 脂氧合酶催化的氧化反应(1)
ω-6
CH CH ω-8 CH CH CH2 Lox
1O2
R1
R2
R2
O
H
H
HO
OOH R1
R2 H
表：几种氧化反应的比较
类型
自由基 催化剂 产物 备 注 发生位置
自动氧化 α-亚甲基
金属 氢过氧 最普遍发 离子 化物 生类型
酶促氧化
1,4-顺,顺戊二 烯中心亚甲基
有关食品化学实验
• 第5~10周共6次，算10分。 • 内容：
– 淀粉类食品的糊化度测定 – 食用油脂的品质指标测定 – 蛋白质的功能性质验证和测定 – 维生素C稳定性的影响因素和含量测定 – 酶促褐变的控制因素验证 – 美拉德反应的影响因素验证 • 要求：预习相关理论，做好思考问题。
3.1.1 脂类的分类
– C 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置却不一致。
– D 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置也不一致。
食品化学
油脂第在三储藏章加工中脂的肪变化2概述
油脂的自动氧化：机制 油脂的自动氧化：影响因素
油脂的酶促氧化 油脂的高温劣变
3.3 脂肪在储藏加工中的变化
• 油脂的氧化(重点) – 自动氧化 auto-oxidation – 酶促氧化 – 光敏氧化
OO
RH
11 10 9
CH CH CH
OOH
亚油酸的分子结构
COOH
亚油酸的自动氧化历程(1)
14
13
12 11
10
9
8
CH2 CH CH CH2 CH CH CH2
13
12 11
10
9
CH CH CH CH CH
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
• 慢反应，需要较高活化能 • 双键相邻的α-亚甲基最易失去氢离子产生游离基 • 受到金属离子催化或光、热、射线的促进
引发剂
RH
R·+ H·
自由基的产生
• 自由基的产生可能是因为单线态氧、过渡金属离子、酶、射线、加热等原因。 • 单线态氧是氧的激发态，反应活性高，是自由基产生的重要因素。
自动氧化链反应机理：链的增殖
酰基甘油的命名
• Hirschman立体有择位次编排命名法（Sn）中，碳原子自上而下编号，三酰 甘油命名法为： – 数字命名法：Sn-16:0-18:1-18:0 – 英文缩写法：Sn-POSt – 中文命名法：Sn-甘油-1-棕榈酸酯-2-油酸酯-3-硬脂酸酯
1 CH2COR1 R2OCO C H
ROOR+O2
油酸的分子结构
COOH
油酸的自动氧化历程(1)
11 10 9
8
CH2 CH CH CH2
11 10 9
CH CH CH
10 9
8
CH CH CH
11 10 9
CH CH CH
10 9 8
CH CH CH
油酸的自动氧化历程(2)
11 10 9
CH CH CH
O2
11 10 9
CH CH CH
3.3.1.1 油脂的自动氧化反应
• 条件： – 不饱和油脂等含双键底物 – 游离基的产生 – 氧气的存在
• 过程： – 链反应的引发 – 游离基的传递 – 链反应的终止 – 氢过氧化物的分解与聚合
• 最终表现：油脂产生不愉快气味、品质劣变。
自动氧化链反应机理：链的引发
10
亚麻酸的氧化（2）
16
13
10
O2
RH
OOH
16
13
10
脂肪酸的氧化产物
• 油酸酯：8，9，10，11位过氧化物，反式占70% • 亚油酸酯：9，13位过氧化物 • γ-亚麻酸酯：9，12，13，16位氢过氧化物，其中9，16位占80%
总结：自动氧化反应的历程
射线，光，热， 金属离子，过氧 化物等因素
CH
ω-6 氢过氧化物
ω-10 氢过氧化物
3.2.1.3 光敏氧化
• 光敏剂：叶绿素，血红蛋白，核黄素等 • 氧化剂：光敏剂激发的单线态氧 • 氧化底物：具有不饱和双键的脂肪酸 • 历程：六元环过渡态 • 产物：反式构型氢过氧化物 • 特点：高速 • 后果：可引发自动氧化反应
光敏氧化中的过渡态
R1
CH CH
CH CH
CH
脂氧合酶催化的氧化反应(2)
CH CH
CH CH
CH
异构化
ω-6
CH CH
CH CH
CH
ω-10
CH CH
CH CH
CH
脂氧合酶催化的氧化反应(3)
ω-6
CH CH
CH CH
CH
O2
OOH
CH CH
CH CH
CH
CH CH
CH
CH
O2
ω-10
CH
OOH
CH CH
CH CH
中性脂肪
类脂
甘
蜡
油
磷糖 固 脂 和
三
醇蛋烃
酯
脂脂 类 白 类
表：脂肪酸的分类
按链长度分
按饱和度分
短中长 饱 单 多 链链链 和 不 不 脂脂脂 脂 饱 饱 肪肪肪 肪 和 和 酸酸酸 酸 酸 酸
脂肪酸的命名
• 掌握脂肪酸命名的主要方法 – 系统命名法 – 数字命名法 – 俗名 – 英文缩写
• 记住常见脂肪酸的碳链长度、双键数、双键位置和名称。
• 游离基形成后，和氧气作用形成氢过氧化物，同时夺取α-亚甲基氢，产生新 的烷基游离基，使反应持续进行。这一步反应速度快。
R·+ O2 ROO·+RH
ROO· ROO·+R·
自动氧化链反应机理：链的终止
• 游离基之间发生相互结合，使链反应渐渐终止。
R·+ R· R·+ ROO·
R—R ROOR
ROO·+ ROO·
3 CH2OCOR3
图：三酰基甘油的三种晶型
• 左至右分别为α型、 β’型和β型。
图：甘油酯混合物的膨胀熔化曲线
思考题
• 如果要制作一种起酥性很好的油脂，你预期其原料的脂肪酸构成特点如何？
– A 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置也非常一致。
– B 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置却非常一致。
亚油酸的自动氧化历程(2)
13 12 11
10
9
CH CH CH CH CH
O2
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
OO RH
CH CH CH CH CH OOH
γ-亚麻酸
COOH
亚麻酸的氧化（1）
16
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16
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10
16
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氧气
氢原子脱去 自由基异构 过氧自由基
不饱和 脂肪酸
氢过氧化物
EPA （ω-3，20：5）
HOOC EPA
DHA（ω-3，22：6）
HOOC
DHA
3.2.1.2 酶促氧化
• 酶：脂氧合酶 • 底物：具有1,4-顺,顺戊二烯结构的脂肪酸Biblioteka 脂氧合酶催化的氧化反应(1)
ω-6
CH CH ω-8 CH CH CH2 Lox
1O2
R1
R2
R2
O
H
H
HO
OOH R1
R2 H
表：几种氧化反应的比较
类型
自由基 催化剂 产物 备 注 发生位置
自动氧化 α-亚甲基
金属 氢过氧 最普遍发 离子 化物 生类型
酶促氧化
1,4-顺,顺戊二 烯中心亚甲基
有关食品化学实验
• 第5~10周共6次，算10分。 • 内容：
– 淀粉类食品的糊化度测定 – 食用油脂的品质指标测定 – 蛋白质的功能性质验证和测定 – 维生素C稳定性的影响因素和含量测定 – 酶促褐变的控制因素验证 – 美拉德反应的影响因素验证 • 要求：预习相关理论，做好思考问题。
3.1.1 脂类的分类
– C 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置却不一致。
– D 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置也不一致。
食品化学
油脂第在三储藏章加工中脂的肪变化2概述
油脂的自动氧化：机制 油脂的自动氧化：影响因素
油脂的酶促氧化 油脂的高温劣变
3.3 脂肪在储藏加工中的变化
• 油脂的氧化(重点) – 自动氧化 auto-oxidation – 酶促氧化 – 光敏氧化
OO
RH
11 10 9
CH CH CH
OOH
亚油酸的分子结构
COOH
亚油酸的自动氧化历程(1)
14
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12 11
10
9
8
CH2 CH CH CH2 CH CH CH2
13
12 11
10
9
CH CH CH CH CH
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
• 慢反应，需要较高活化能 • 双键相邻的α-亚甲基最易失去氢离子产生游离基 • 受到金属离子催化或光、热、射线的促进
引发剂
RH
R·+ H·
自由基的产生
• 自由基的产生可能是因为单线态氧、过渡金属离子、酶、射线、加热等原因。 • 单线态氧是氧的激发态，反应活性高，是自由基产生的重要因素。
自动氧化链反应机理：链的增殖
酰基甘油的命名
• Hirschman立体有择位次编排命名法（Sn）中，碳原子自上而下编号，三酰 甘油命名法为： – 数字命名法：Sn-16:0-18:1-18:0 – 英文缩写法：Sn-POSt – 中文命名法：Sn-甘油-1-棕榈酸酯-2-油酸酯-3-硬脂酸酯
1 CH2COR1 R2OCO C H
ROOR+O2
油酸的分子结构
COOH
油酸的自动氧化历程(1)
11 10 9
8
CH2 CH CH CH2
11 10 9
CH CH CH
10 9
8
CH CH CH
11 10 9
CH CH CH
10 9 8
CH CH CH
油酸的自动氧化历程(2)
11 10 9
CH CH CH
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CH CH CH